JPH0725878A - 血小板凝集阻害物質ｐｉ−３３４ - Google Patents
血小板凝集阻害物質ｐｉ−３３４Info
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- JPH0725878A JPH0725878A JP5172928A JP17292893A JPH0725878A JP H0725878 A JPH0725878 A JP H0725878A JP 5172928 A JP5172928 A JP 5172928A JP 17292893 A JP17292893 A JP 17292893A JP H0725878 A JPH0725878 A JP H0725878A
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- JP
- Japan
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- strain
- platelet aggregation
- culture
- medium
- aggregation inhibitor
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- Pending
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた血小板凝集作用を有する新規な化合物
を提供する。 【構成】 式
を提供する。 【構成】 式
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、血小板凝集阻害作用を
有する新規化合物に関する。
有する新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明化合物に構造類似で血小板凝集阻
害作用を有する化合物は知られていない。
害作用を有する化合物は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、血小
板凝集阻害作用を有する新規な生理活性物質を提供する
ことにある。
板凝集阻害作用を有する新規な生理活性物質を提供する
ことにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
の達成のために多数の菌株を土壌及び植物より分離し、
その菌株の培養物について種々検討した結果、ある種の
菌株の生産する化合物が強い血小板凝集抑制作用を有す
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。
の達成のために多数の菌株を土壌及び植物より分離し、
その菌株の培養物について種々検討した結果、ある種の
菌株の生産する化合物が強い血小板凝集抑制作用を有す
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、式
【０００６】
【０００７】で表される化合物（以下、ＰＩ−３３４と
称する。）である。
称する。）である。
【０００８】本発明の新規生理活性物質ＰＩ−３３４を
生産する菌株は、本発明者らが新たに分離した菌株であ
り、微生物の名称「Ramichloridium schulzeri var. sc
hulzeri TF-0381」および微生物寄託番号 ＦＥＲＭ
Ｐ−１３６６１として、工業技術院生命工学工業技術研
究所に寄託されている。
生産する菌株は、本発明者らが新たに分離した菌株であ
り、微生物の名称「Ramichloridium schulzeri var. sc
hulzeri TF-0381」および微生物寄託番号 ＦＥＲＭ
Ｐ−１３６６１として、工業技術院生命工学工業技術研
究所に寄託されている。
【０００９】この菌株の菌学的性状を以下に示す。 １）形態 本菌株は、バレイショ・ブドウ糖寒天培地、オートミー
ル寒天培地、ＹｐＳｓ寒天培地、LCＡ（三浦）寒天培地
等の平板培地上で中程度に生育し、また胞子の形成はオ
−トミ−ル寒天培地、ＹｐＳｓ寒天培地、LCＡ（三浦）
寒天培地等で良好である。本菌株がオ−トミ−ル寒天培
地上、２０℃、１４日間の培養で形成したコロニーを光
学顕微鏡で観察すると、菌糸は隔壁を有し高度に分岐し
ており、分生子柄は基中菌糸または気生菌糸から単生
し、直立またはわずかに屈曲している。表面は平滑、中
間部はやや厚壁で灰褐色を呈し明瞭に菌糸と区別できる
が、多くは基部に向かうにしたがい細くなり区別がつか
なくなる。長さは６０〜１７０μｍ、径は２．０〜３．
０μｍ。先端の１０〜２５μｍの部分にシンポジオ型分
生子を単生し、分生子脱落後に多数の小歯状突起が観察
される。分生子は１細胞、表面は平滑、ほぼ無色、基部
がやや尖ったしずく型、大きさは（４．２〜）５．８〜
１１．８×２．０〜３．６μｍである。なお、培養を３
週間に延長したが有性生殖器官の形成は認められなかっ
た。
ル寒天培地、ＹｐＳｓ寒天培地、LCＡ（三浦）寒天培地
等の平板培地上で中程度に生育し、また胞子の形成はオ
−トミ−ル寒天培地、ＹｐＳｓ寒天培地、LCＡ（三浦）
寒天培地等で良好である。本菌株がオ−トミ−ル寒天培
地上、２０℃、１４日間の培養で形成したコロニーを光
学顕微鏡で観察すると、菌糸は隔壁を有し高度に分岐し
ており、分生子柄は基中菌糸または気生菌糸から単生
し、直立またはわずかに屈曲している。表面は平滑、中
間部はやや厚壁で灰褐色を呈し明瞭に菌糸と区別できる
が、多くは基部に向かうにしたがい細くなり区別がつか
なくなる。長さは６０〜１７０μｍ、径は２．０〜３．
０μｍ。先端の１０〜２５μｍの部分にシンポジオ型分
生子を単生し、分生子脱落後に多数の小歯状突起が観察
される。分生子は１細胞、表面は平滑、ほぼ無色、基部
がやや尖ったしずく型、大きさは（４．２〜）５．８〜
１１．８×２．０〜３．６μｍである。なお、培養を３
週間に延長したが有性生殖器官の形成は認められなかっ
た。
【００１０】２）培地上での生育状態 各種培地上で、２０℃、１４日間培養した場合の肉眼的
観察結果を次の表１に示した。なお色の表示は日本規格
協会、ＪＩＳ色名帳（１９８５年）の系統色名を引用し
た。
観察結果を次の表１に示した。なお色の表示は日本規格
協会、ＪＩＳ色名帳（１９８５年）の系統色名を引用し
た。
【００１１】
【表１】
【００１２】３）生理的性質 生育温度範囲及び最適温度 本菌株はｐＨ６．０のサブロー液体培地において、１３
〜３３℃の範囲で生育し、最適温度は２６〜２９℃であ
る。 生育ｐＨ範囲及び最適ｐＨ 本菌株はＹｐＳｓ液体培地中２６℃においてｐＨ４〜１
０の範囲で生育し、最適ｐＨは４〜６である。
〜３３℃の範囲で生育し、最適温度は２６〜２９℃であ
る。 生育ｐＨ範囲及び最適ｐＨ 本菌株はＹｐＳｓ液体培地中２６℃においてｐＨ４〜１
０の範囲で生育し、最適ｐＨは４〜６である。
【００１３】４）好気性，嫌気性の区別 ； 好気性
【００１４】以上の形態的特徴および培養上の性状か
ら、本菌株が不完全菌亜門中の、Ramichloridium 属の
１菌種であることが明らかであり、G. S. De Hoog, Stu
dies in Mycology, No.15,第１−１４０頁,（1977年）
に報告されている多くの既知菌株と比較検討した。その
結果、本菌株は Ramichloridium schulzeri var. schu
lzeri に最も近い性状を示すことが明かとなり、本菌株
を「Ramichloridiumschulzeri var. schulzeri TF-038
1」と命名した。
ら、本菌株が不完全菌亜門中の、Ramichloridium 属の
１菌種であることが明らかであり、G. S. De Hoog, Stu
dies in Mycology, No.15,第１−１４０頁,（1977年）
に報告されている多くの既知菌株と比較検討した。その
結果、本菌株は Ramichloridium schulzeri var. schu
lzeri に最も近い性状を示すことが明かとなり、本菌株
を「Ramichloridiumschulzeri var. schulzeri TF-038
1」と命名した。
【００１５】ＰＩ−３３４の生産は大略一般の発酵生産
物を生産する場合に準じ、各種の栄養物を含む培地でRa
michloridium schulzeri var. schulzeri TF-0381株
を好気的条件下で培養することにより行なう。培地は主
として液体培地を用い、炭素源としてはグルコース、シ
ュウクロース、廃糖密、スターチなどを単独または混合
して用いる。窒素源としては肉エキス、オートミール、
酵母エキス、大豆粉、ポリペプトンなどを単独または混
合して用いる。その他、本菌株の生育を助けＰＩ−３３
４の生産を促進する有機物及び無機塩を必要により添加
することができる。消泡剤としては、アデカノール、シ
リコンなどを用いることができる。培養方法は振盪培
養、通気攪拌培養などの好気的培養が適しており、ｐＨ
３〜１０、１１〜３２℃で３〜６日間、望ましくはｐＨ
７〜８、２５〜２８℃で５日間培養する。
物を生産する場合に準じ、各種の栄養物を含む培地でRa
michloridium schulzeri var. schulzeri TF-0381株
を好気的条件下で培養することにより行なう。培地は主
として液体培地を用い、炭素源としてはグルコース、シ
ュウクロース、廃糖密、スターチなどを単独または混合
して用いる。窒素源としては肉エキス、オートミール、
酵母エキス、大豆粉、ポリペプトンなどを単独または混
合して用いる。その他、本菌株の生育を助けＰＩ−３３
４の生産を促進する有機物及び無機塩を必要により添加
することができる。消泡剤としては、アデカノール、シ
リコンなどを用いることができる。培養方法は振盪培
養、通気攪拌培養などの好気的培養が適しており、ｐＨ
３〜１０、１１〜３２℃で３〜６日間、望ましくはｐＨ
７〜８、２５〜２８℃で５日間培養する。
【００１６】この培養により生産されたＰＩ−３３４を
単離するには発酵生産物を採取する一般的な方法に準じ
て行えばよい。たとえば次の方法が効果的である。すな
わち、培養終了後、培養液をアセトンなどの有機溶媒で
抽出する。次いでこの抽出液を濃縮後、酢酸エチル、ベ
ンゼン、クロロホルムなどの非水溶性有機溶媒に転溶
し、これを濃縮してシロップ状とする。このシロップを
再度ベンゼン、酢酸エチル、アセトン、メタノール、ク
ロロホルムなどの有機溶媒に溶解し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー、ゲル濾過カラムクロマトグラフィ
ー及び高速液体カラムクロマトグラフィーに付すことに
よりＰＩ−３３４を精製単離することができる。
単離するには発酵生産物を採取する一般的な方法に準じ
て行えばよい。たとえば次の方法が効果的である。すな
わち、培養終了後、培養液をアセトンなどの有機溶媒で
抽出する。次いでこの抽出液を濃縮後、酢酸エチル、ベ
ンゼン、クロロホルムなどの非水溶性有機溶媒に転溶
し、これを濃縮してシロップ状とする。このシロップを
再度ベンゼン、酢酸エチル、アセトン、メタノール、ク
ロロホルムなどの有機溶媒に溶解し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー、ゲル濾過カラムクロマトグラフィ
ー及び高速液体カラムクロマトグラフィーに付すことに
よりＰＩ−３３４を精製単離することができる。
【００１７】以上の精製法によって得られたＰＩ−３３
４の理化学的性質を以下に示す。 （ａ）元素分析値： 実測値（％）Ｃ ５７．０２，Ｈ ５．８７，Ｎ ４．
６８，Ｓ ９．９８ 理論値（％）Ｃ ５６．９５，Ｈ ５．７３，Ｎ ４．
４２，Ｓ １０．１４ （Ｃ30Ｈ36Ｎ2Ｏ9Ｓ2として計算） （ｂ）質量分析値： ＦＡＢマススペクトル ｍ／ｚ ６３１（Ｍ−Ｈ）- （ｃ）分子式：Ｃ30Ｈ36Ｎ2Ｏ9Ｓ2 （ｄ）分子量：６３２ （ｅ）融点：１４３〜１４６℃ （ｆ）比旋光度： ［α］D 25：＋３２６°（ｃ＝０．０１，ＣＨＣｌ3） （ｇ）紫外線吸収スペクトル： λmax ｎｍ（ε）２０８（３４０００），２２５（４
１０００） （ｈ）赤外線吸収スペクトル：ｎｅａｔ法で測定した結
果を図１に示す。 （ｉ） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤＣｌ3中、４００
ＭＨｚで測定した結果を図２に示す。 （ｊ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤＣｌ3中、１００
ＭＨｚで測定した結果を図３に示す。 （ｋ）溶剤に対する溶解性：クロロホルム，酢酸エチ
ル，メタノ−ルに可溶ｎ−ヘキサン，ベンゼンに難溶 水に不溶 （ｌ）呈色反応： 陽性：Ｉ2，Ｈ2ＳＯ4， 陰性：ニンヒドリン ＦｅＣｌ3 （ｍ）塩基性、酸性、中性の区別：弱酸性
４の理化学的性質を以下に示す。 （ａ）元素分析値： 実測値（％）Ｃ ５７．０２，Ｈ ５．８７，Ｎ ４．
６８，Ｓ ９．９８ 理論値（％）Ｃ ５６．９５，Ｈ ５．７３，Ｎ ４．
４２，Ｓ １０．１４ （Ｃ30Ｈ36Ｎ2Ｏ9Ｓ2として計算） （ｂ）質量分析値： ＦＡＢマススペクトル ｍ／ｚ ６３１（Ｍ−Ｈ）- （ｃ）分子式：Ｃ30Ｈ36Ｎ2Ｏ9Ｓ2 （ｄ）分子量：６３２ （ｅ）融点：１４３〜１４６℃ （ｆ）比旋光度： ［α］D 25：＋３２６°（ｃ＝０．０１，ＣＨＣｌ3） （ｇ）紫外線吸収スペクトル： λmax ｎｍ（ε）２０８（３４０００），２２５（４
１０００） （ｈ）赤外線吸収スペクトル：ｎｅａｔ法で測定した結
果を図１に示す。 （ｉ） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤＣｌ3中、４００
ＭＨｚで測定した結果を図２に示す。 （ｊ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ＣＤＣｌ3中、１００
ＭＨｚで測定した結果を図３に示す。 （ｋ）溶剤に対する溶解性：クロロホルム，酢酸エチ
ル，メタノ−ルに可溶ｎ−ヘキサン，ベンゼンに難溶 水に不溶 （ｌ）呈色反応： 陽性：Ｉ2，Ｈ2ＳＯ4， 陰性：ニンヒドリン ＦｅＣｌ3 （ｍ）塩基性、酸性、中性の区別：弱酸性
【発明の効果】本発明の化合物は、アデノシンニリン酸
による血小板凝集に対し優れた抑制作用を有するので、
血栓症などの治療薬として有用である。
による血小板凝集に対し優れた抑制作用を有するので、
血栓症などの治療薬として有用である。
【００１８】
【実施例】以下、実施例および試験例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明する。 実施例 （１）３００ｍｌ容三角フラスコを用いて、１００ｍｌ
当りグルコ−ス２ｇ、ポリペプトン０．５ｇ、酵母エキ
ス０．２ｇ、リン酸一カリウム０．１ｇ、硫酸マグネシ
ウム０．０５ｇ、無菌液体培地にRamichloridium schu
lzeri var. schulzeri TF-0381株を接種し、２６℃、
９６時間振とう培養し、種培養とした。次に、２００ｌ
容ジャ−ファ−メンタ−を用いて種培養と同じ組成の無
菌培地１２０ｌに前記種培養液１２００ｍｌを接種し、
２６℃で１２０時間攪拌通気培養した。培養終了後、遠
心分離を行い菌体と上清に分けた。菌体は ２８ｌのア
セトンで抽出し、アセトン溜去したあと上清と併せ、６
ｌのＨＰ−２０に吸着させた。その後、１２ｌのアセト
ンで溶出を行い、その溶出液を減圧溜去し、更に酢酸エ
チル ２８ｌで２回抽出した。この酢酸エチル画分を無
水硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮乾固し、褐色の油状物
質５７．４ｇを得た。 （２）前項１で得られた油状物質をアセトニトリル１０
０ｍｌに溶解し、その濾液について水−アセトニトリル
系で、ＯＤＳカラムクロマトグラフィ−（容量０．８
ｌ）を行った。６０％アセトニトリル溶出画分を集め７
４９ｍｇの活性画分を得た。
さらに具体的に説明する。 実施例 （１）３００ｍｌ容三角フラスコを用いて、１００ｍｌ
当りグルコ−ス２ｇ、ポリペプトン０．５ｇ、酵母エキ
ス０．２ｇ、リン酸一カリウム０．１ｇ、硫酸マグネシ
ウム０．０５ｇ、無菌液体培地にRamichloridium schu
lzeri var. schulzeri TF-0381株を接種し、２６℃、
９６時間振とう培養し、種培養とした。次に、２００ｌ
容ジャ−ファ−メンタ−を用いて種培養と同じ組成の無
菌培地１２０ｌに前記種培養液１２００ｍｌを接種し、
２６℃で１２０時間攪拌通気培養した。培養終了後、遠
心分離を行い菌体と上清に分けた。菌体は ２８ｌのア
セトンで抽出し、アセトン溜去したあと上清と併せ、６
ｌのＨＰ−２０に吸着させた。その後、１２ｌのアセト
ンで溶出を行い、その溶出液を減圧溜去し、更に酢酸エ
チル ２８ｌで２回抽出した。この酢酸エチル画分を無
水硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮乾固し、褐色の油状物
質５７．４ｇを得た。 （２）前項１で得られた油状物質をアセトニトリル１０
０ｍｌに溶解し、その濾液について水−アセトニトリル
系で、ＯＤＳカラムクロマトグラフィ−（容量０．８
ｌ）を行った。６０％アセトニトリル溶出画分を集め７
４９ｍｇの活性画分を得た。
【００１９】（３）前項の油状物質７４９ｍｇをメタノ
−ルに溶解し、以下の条件で行った高速液体カラムクロ
マトグラフィーの試料とした。 カラムサイズ ２０φ×２５０ｍｍ 担体 ＯＤＳシリカゲル（センシュ−科学社
製） 溶媒組成 ４９．５％アセトニトリル，４９．５
％水 １％ＴＨＦ 流速 １８．０ｍｌ／ｍｉｎ 温度 ５０℃ 検出波長 ２１５ｎｍ 装置 ウオ−タ−ズ Ｍ−６００ 保持時間１５．３〜１５．９分の画分を分取し、１０ｍ
ｇの褐色物質を得た。 （４）前項の褐色物質をメタノ−ルに溶解し、以下の条
件で行った高速クロマトグラフィ−の試料とした。 カラムサイズ ２１．５φ×５００ｍｍ 担体 ＧＳ−３１０Ｐ（旭化成製） 溶媒組成 １００％メタノ−ル 流速 ６．０ｍｌ／ｍｉｎ 温度 ５０℃ 検出波長 ２１５ｎｍ 装置 ウオ−タ−ズ Ｍ−６００ 保持時間２３．１〜２５．１分の画分を分取し、５ｍｇ
のＰＩ−３３４を得た。
−ルに溶解し、以下の条件で行った高速液体カラムクロ
マトグラフィーの試料とした。 カラムサイズ ２０φ×２５０ｍｍ 担体 ＯＤＳシリカゲル（センシュ−科学社
製） 溶媒組成 ４９．５％アセトニトリル，４９．５
％水 １％ＴＨＦ 流速 １８．０ｍｌ／ｍｉｎ 温度 ５０℃ 検出波長 ２１５ｎｍ 装置 ウオ−タ−ズ Ｍ−６００ 保持時間１５．３〜１５．９分の画分を分取し、１０ｍ
ｇの褐色物質を得た。 （４）前項の褐色物質をメタノ−ルに溶解し、以下の条
件で行った高速クロマトグラフィ−の試料とした。 カラムサイズ ２１．５φ×５００ｍｍ 担体 ＧＳ−３１０Ｐ（旭化成製） 溶媒組成 １００％メタノ−ル 流速 ６．０ｍｌ／ｍｉｎ 温度 ５０℃ 検出波長 ２１５ｎｍ 装置 ウオ−タ−ズ Ｍ−６００ 保持時間２３．１〜２５．１分の画分を分取し、５ｍｇ
のＰＩ−３３４を得た。
【００２０】試験例 （血小板凝集抑制作用） （１）血小板の調製法 体重２．０〜２．５ｋｇの雄家兎の総頸動脈より採血
し、血液量の１０分の１容の３．８％クエン酸ナトリウ
ム溶液を加えて軽く混和し、１３００×ｇで２分間遠心
分離した上清を多血小板血漿（以下、ＰＲＰという）と
した。沈渣を更に１６００×ｇで10分間遠心分離して得
られた上清を乏血小板血漿（以下、ＰＰＰという）とし
た。 （２）凝集惹起剤の調製法 あらかじめ、アデノシンニリン酸（京都第一化学社製、
アグリバック）は生理食塩水で所要濃度に希釈し、凝集
惹起剤を調製した。 （３）血小板凝集阻害活性測定法 ２００μｌのＰＰＰとの吸光度の差を一定にした後、メ
タノールにて所要濃度に調製したＰＩ−３３４をＰＲＰ
に加え、攪拌した。対照はメタノールのみを使用した。
次いで、凝集惹起剤（最終濃度：５μＭ）を添加し、吸
光度の変化をニ光バイオサイエンス社プレイトレットア
グリゲーション トレーサー ４Ａ型血小板凝集計を用
い、ボーン等の比濁法［Born．Ｊ．Physiol.，第１６８
巻，第１７８ページ（１９６８年）］により測定し、Ｐ
Ｉ−３３４の５０％血小板凝集阻害濃度（ＩＣ50値）を
求めた。その結果、ＰＩ−３３４のＩＣ50値は２．０×
１０-5Ｍであった。
し、血液量の１０分の１容の３．８％クエン酸ナトリウ
ム溶液を加えて軽く混和し、１３００×ｇで２分間遠心
分離した上清を多血小板血漿（以下、ＰＲＰという）と
した。沈渣を更に１６００×ｇで10分間遠心分離して得
られた上清を乏血小板血漿（以下、ＰＰＰという）とし
た。 （２）凝集惹起剤の調製法 あらかじめ、アデノシンニリン酸（京都第一化学社製、
アグリバック）は生理食塩水で所要濃度に希釈し、凝集
惹起剤を調製した。 （３）血小板凝集阻害活性測定法 ２００μｌのＰＰＰとの吸光度の差を一定にした後、メ
タノールにて所要濃度に調製したＰＩ−３３４をＰＲＰ
に加え、攪拌した。対照はメタノールのみを使用した。
次いで、凝集惹起剤（最終濃度：５μＭ）を添加し、吸
光度の変化をニ光バイオサイエンス社プレイトレットア
グリゲーション トレーサー ４Ａ型血小板凝集計を用
い、ボーン等の比濁法［Born．Ｊ．Physiol.，第１６８
巻，第１７８ページ（１９６８年）］により測定し、Ｐ
Ｉ−３３４の５０％血小板凝集阻害濃度（ＩＣ50値）を
求めた。その結果、ＰＩ−３３４のＩＣ50値は２．０×
１０-5Ｍであった。
【図１】ｎｅａｔ法で測定した本発明化合物の赤外線吸
収スペクトルを示す。
収スペクトルを示す。
【図２】ＣＤＣｌ3中、４００ＭＨｚで測定した本発明
化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図３】ＣＤＣｌ3中、１００ＭＨｚで測定した本発明
化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸本 真理 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 鏡園 輝美 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 川嶋 朗 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 花田 和紀 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 式 で表される化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5172928A JPH0725878A (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | 血小板凝集阻害物質ｐｉ−３３４ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5172928A JPH0725878A (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | 血小板凝集阻害物質ｐｉ−３３４ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725878A true JPH0725878A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=15950956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5172928A Pending JPH0725878A (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | 血小板凝集阻害物質ｐｉ−３３４ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725878A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8641180B2 (en) | 2010-03-24 | 2014-02-04 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and recorded matter |
-
1993
- 1993-07-13 JP JP5172928A patent/JPH0725878A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8641180B2 (en) | 2010-03-24 | 2014-02-04 | Seiko Epson Corporation | Ink jet recording method and recorded matter |
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