JPS5821677A - ５′―テトラヒドロピラニルオキシ（ｚ）ジャスモン酸誘導体 - Google Patents
５′―テトラヒドロピラニルオキシ（ｚ）ジャスモン酸誘導体Info
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- JPS5821677A JPS5821677A JP11853881A JP11853881A JPS5821677A JP S5821677 A JPS5821677 A JP S5821677A JP 11853881 A JP11853881 A JP 11853881A JP 11853881 A JP11853881 A JP 11853881A JP S5821677 A JPS5821677 A JP S5821677A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- reaction
- jasmonic acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記式（１）
但し式中、Ｒは低級アルキル基、好ましくはメチル基も
しくはエチル基を示す、 で表わされるＳ′−ヒドロキシ＜２＞ジャスモン酸誘導
体の製法、及び練武（１１化合物の合成に有用な文献未
記載の中間体である式（２）の５′−テトラヒト關ピラ
ニルオキシ＜２＞ジャスモン酸誘導体ならびにそれらの
製法に関する。
しくはエチル基を示す、 で表わされるＳ′−ヒドロキシ＜２＞ジャスモン酸誘導
体の製法、及び練武（１１化合物の合成に有用な文献未
記載の中間体である式（２）の５′−テトラヒト關ピラ
ニルオキシ＜２＞ジャスモン酸誘導体ならびにそれらの
製法に関する。
上記式（１）の５′−ヒドロキシ＜２＞ジャスモン酸誘
導体は、天然源のジャスミン精油よシ単離されたジャス
ミンケトラクトンを合成する重要中間体であり、又、そ
れ自体もジャスオン様香気を有し、香料調合基材として
著しく香気を高める価値の高いものである。
導体は、天然源のジャスミン精油よシ単離されたジャス
ミンケトラクトンを合成する重要中間体であり、又、そ
れ自体もジャスオン様香気を有し、香料調合基材として
著しく香気を高める価値の高いものである。
従来、前記式（１）に於いてＲがメチル基である化合−
の合成について、例えば、＃＊ｊｗ、 ｅｋｉｔｌＬ。
の合成について、例えば、＃＊ｊｗ、 ｅｋｉｔｌＬ。
Ａｌｔｇ、、 ６１ （ｙ）ｇｓｏｓ （１−７８）に
は、□□□−−−−−→ に従って、シフ回ベンテノンよシ多工橿を経て合成する
方法が知られている。
は、□□□−−−−−→ に従って、シフ回ベンテノンよシ多工橿を経て合成する
方法が知られている。
この従来法では、工業的に＾価でがっ入手困−な１ｇ１
原料を用い、又公害等の問題のある水銀を用いている不
利益があるほかに、工業的には適しない煩雑な操作及び
多重相が請求される欠陥がある。
原料を用い、又公害等の問題のある水銀を用いている不
利益があるほかに、工業的には適しない煩雑な操作及び
多重相が請求される欠陥がある。
本発明者等は上記提案の不利益ないし欠陥を克服し、工
業的に有利に、しかも短縮された１檀で上記化合物を合
成する方法を提供すべく研究を行い、すでに同一出願人
によｐ特許出願した（特願昭１ｓ−ｘｏｓｓｓｙ号）ｓ 本発明者等の研究によれば、例えば、下記式（３）但し
式中、Ｒは低級アルキル基を示す、で表わされる怠−ホ
ル建ルメチルジャスモン酸霞導体と、下記式（４） 但し式中、Ｐｋはフェニル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされるトリフェニルテトラヒト四ピラニルオキシ
ブービルホスホニウムハライドとを反応せしめることに
よシ得ることのできる下記式（２：但し式中、Ｒは上記
したと同義、 で表わされる従来公知文献未記載のＳ′−テトラヒドロ
ピラニルオキシ＜２＞ジャスモン酸ａＳ体・を、酸触媒
の存在下で分解反応せしめることにより、工業的に有利
に且つ短縮された工程で高収率、＾純度をもって前記式
＋１１５ ’ −ヒλ°胃キシ（Ｚ）ジャスモン酸誘導
体が製造できることが発見され友。
業的に有利に、しかも短縮された１檀で上記化合物を合
成する方法を提供すべく研究を行い、すでに同一出願人
によｐ特許出願した（特願昭１ｓ−ｘｏｓｓｓｙ号）ｓ 本発明者等の研究によれば、例えば、下記式（３）但し
式中、Ｒは低級アルキル基を示す、で表わされる怠−ホ
ル建ルメチルジャスモン酸霞導体と、下記式（４） 但し式中、Ｐｋはフェニル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされるトリフェニルテトラヒト四ピラニルオキシ
ブービルホスホニウムハライドとを反応せしめることに
よシ得ることのできる下記式（２：但し式中、Ｒは上記
したと同義、 で表わされる従来公知文献未記載のＳ′−テトラヒドロ
ピラニルオキシ＜２＞ジャスモン酸ａＳ体・を、酸触媒
の存在下で分解反応せしめることにより、工業的に有利
に且つ短縮された工程で高収率、＾純度をもって前記式
＋１１５ ’ −ヒλ°胃キシ（Ｚ）ジャスモン酸誘導
体が製造できることが発見され友。
ｊ！に、上記式（２）で表わされる５′−テトラヒドロ
ピラニルオキシ＜２＞ジャスモン酸誘導体は、式（１）
化合物の合成中間体として有用であるほかに、それ自体
花様香気を有して香料物質として有用であシ、更に、優
れた持続性を有し持続性香気香味賦与乃至変調剤として
有用であることがわかった。
ピラニルオキシ＜２＞ジャスモン酸誘導体は、式（１）
化合物の合成中間体として有用であるほかに、それ自体
花様香気を有して香料物質として有用であシ、更に、優
れた持続性を有し持続性香気香味賦与乃至変調剤として
有用であることがわかった。
従って１本発明の目的は、式＋１） Ｓ ’ −ヒドロ
キシ（Ｚ）ジャスモン酸Ｉ導体の教養された製法を提供
するにある。
キシ（Ｚ）ジャスモン酸Ｉ導体の教養された製法を提供
するにある。
本発明の他の目的は、上記製法の実施に用いる式（２）
新規中間体及びその製法鴛提供するにある。
新規中間体及びその製法鴛提供するにある。
本発明の上記諸目的及び更に多くの他の目的ならびに利
点は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
点は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明方法によれば、前記式（３）化合物と前記式（４
化合−とを塩基の存在下に反応することによｐ得ること
のできる前記式（２）化合物Ｓ′−テトツヒ）１１ ｏ
ピラニルオキシ（Ｚ）ジャスモンａｌＩ！誘導体を、酸
触媒の存在下で分解反応せしめることにより、前記式（
重）で表わされる５′−ヒドロキシ（ｆｌ）ジャスモン
酸誘導体を容易に得ることができる。
化合−とを塩基の存在下に反応することによｐ得ること
のできる前記式（２）化合物Ｓ′−テトツヒ）１１ ｏ
ピラニルオキシ（Ｚ）ジャスモンａｌＩ！誘導体を、酸
触媒の存在下で分解反応せしめることにより、前記式（
重）で表わされる５′−ヒドロキシ（ｆｌ）ジャスモン
酸誘導体を容易に得ることができる。
練武（３）化合物は１例えば、下記式（５）但し式中、
Ｒは低級アルキル基を示す、で表わされる公知化合物２
−アリル−３−アルコキシカルボニルメチル−１−シク
ロペンタノンをオゾン酸化することにより、高収率、為
純度をもって容易に得ることができる。戒は又、例えば
ジャスモン酸メチルを用いて同様にオゾン酸化すること
によっても形成することができる。
Ｒは低級アルキル基を示す、で表わされる公知化合物２
−アリル−３−アルコキシカルボニルメチル−１−シク
ロペンタノンをオゾン酸化することにより、高収率、為
純度をもって容易に得ることができる。戒は又、例えば
ジャスモン酸メチルを用いて同様にオゾン酸化すること
によっても形成することができる。
上記式（３）化合物の製造例を含めて、本発明式（１）
化合物製造の一態様を示すと、以下のような反応ｌｌ１
ｉＩｌｉ１で示すことができる。
化合物製造の一態様を示すと、以下のような反応ｌｌ１
ｉＩｌｉ１で示すことができる。
（５） （３）（１
） 以下に上紀工根図に従って前記式（１１化合吻の製造法
について述べる。
） 以下に上紀工根図に従って前記式（１１化合吻の製造法
について述べる。
本発明において、新規なそれ自体香料として使用できる
持続性花様香気をＭする前記式（２）５′−テトラヒト
關ピラニルオキシ（Ｚ）ジャスモン酸誘導体の形成反応
は、例えば前記式（３）の２−ホルミルメチルジャスモ
ン酸妨導体を、たとえば不活但し式中、Ｐｋはフェニル
基を示し、 Ｉはハロゲン原子を示す、 で表わされるトリフェニルテトラヒドレビラニルオキシ
プロビルホスホニウムハライドと接触せしめることによ
ｐ高収率且つ高純度で容易に行うことができる。
持続性花様香気をＭする前記式（２）５′−テトラヒト
關ピラニルオキシ（Ｚ）ジャスモン酸誘導体の形成反応
は、例えば前記式（３）の２−ホルミルメチルジャスモ
ン酸妨導体を、たとえば不活但し式中、Ｐｋはフェニル
基を示し、 Ｉはハロゲン原子を示す、 で表わされるトリフェニルテトラヒドレビラニルオキシ
プロビルホスホニウムハライドと接触せしめることによ
ｐ高収率且つ高純度で容易に行うことができる。
該反応の反応温縦は、適宜に選択でき、例えば、約−６
０６〜約＋１・ＯＣ楢度の温度範囲、より好★しくは約
−３・０〜約−１（Ｉ’程度の温度範−を例示すること
ができる０反応時間は、採用する触媒種、溶媒層等によ
っても“適宜に変更できるが、例えば、約１〜約５０時
間程度の反応時間を例示することができる。
０６〜約＋１・ＯＣ楢度の温度範囲、より好★しくは約
−３・０〜約−１（Ｉ’程度の温度範−を例示すること
ができる０反応時間は、採用する触媒種、溶媒層等によ
っても“適宜に変更できるが、例えば、約１〜約５０時
間程度の反応時間を例示することができる。
該反応に用いる塩基の具体例としては、例えばブチルリ
チウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミドなどを挙
げることができる。これら塩基の使用量は適宜に選択で
き、前記式（４）化合物１４ルに対し、例えば約１〜約
５モル程度、一層好壕しくは約ｌ〜約怠モル程度の範囲
を例示できる。
チウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミドなどを挙
げることができる。これら塩基の使用量は適宜に選択で
き、前記式（４）化合物１４ルに対し、例えば約１〜約
５モル程度、一層好壕しくは約ｌ〜約怠モル程度の範囲
を例示できる。
上記反応において用いられる前記式（荀化合物の使用量
は適轟に選択でき、前記式（３）化合物１モルに対し、
例えば約１〜約１０モルＩｉｆの範囲を例示することが
できる。前記式（４）化合物の式中のＩＯ具体例として
は、臭素、塩素、などを挙げることができる。
は適轟に選択でき、前記式（３）化合物１モルに対し、
例えば約１〜約１０モルＩｉｆの範囲を例示することが
できる。前記式（４）化合物の式中のＩＯ具体例として
は、臭素、塩素、などを挙げることができる。
父上記反応において用いる不活性有機溶媒の具体例とし
ては、例えば、テトラヒト−フラン、ヘキサノなどを挙
げることができる。これらの溶媒は、単独でも又、８種
以上併用しても用いることができる。これらの溶媒の使
用量には特別の制約はないが、前記式（３）化合物に対
し１例えば約１〜約１１・倍重量椙度、一層好ましくは
約５〜約ｎｏ重量倍１１［の範囲の使用量を例示するこ
とかで亀る。上記反応の終了後、反応液を伺えば塩酸水
溶液中に注ぎ、有機＃Ｉ謀で抽出する。溶媒層を水洗、
アルカリ洗浄し、乾燥後、濃縮して前記式％式％ジ ャスモン酸誘導体を高収率高純度で製造することができ
る。
ては、例えば、テトラヒト−フラン、ヘキサノなどを挙
げることができる。これらの溶媒は、単独でも又、８種
以上併用しても用いることができる。これらの溶媒の使
用量には特別の制約はないが、前記式（３）化合物に対
し１例えば約１〜約１１・倍重量椙度、一層好ましくは
約５〜約ｎｏ重量倍１１［の範囲の使用量を例示するこ
とかで亀る。上記反応の終了後、反応液を伺えば塩酸水
溶液中に注ぎ、有機＃Ｉ謀で抽出する。溶媒層を水洗、
アルカリ洗浄し、乾燥後、濃縮して前記式％式％ジ ャスモン酸誘導体を高収率高純度で製造することができ
る。
本発明において、例えば上記のようにして得られる前記
式偉）化金物は、従来文献未記載の清秋化合物である。
式偉）化金物は、従来文献未記載の清秋化合物である。
本発明において、前記式（１）のＳ′−テトラヒト胃ピ
ラニルオキシ（Ｚ）ジャスモン酸誘導体の形成反応は、
例えば、前記式（２）のＳ′−テトラヒト騨ビラ具ルオ
キシ＜１１）ジャスモン酸誘導体を、有機溶媒中、酸触
媒の存在下で分解反応させることによシ、高収率、為純
度で容易に合成することができる。
ラニルオキシ（Ｚ）ジャスモン酸誘導体の形成反応は、
例えば、前記式（２）のＳ′−テトラヒト騨ビラ具ルオ
キシ＜１１）ジャスモン酸誘導体を、有機溶媒中、酸触
媒の存在下で分解反応させることによシ、高収率、為純
度で容易に合成することができる。
上記反応の反応温度は、適宜に選択でき、例えば、約１
０”〜約１５０ＣＩ！度の範囲、好ましくは約１６〜約
１０（Ｉ’Ｉｉ度の温度範囲で行うことができる０反応
時間は特別の制約はないが、例えば約（Ｌｌ−１４時間
程度の時間を挙げることができる。又骸反応に用いる有
機溶媒としては、例えハ、メタノール、エタノール、プ
レパノール、イソプレビルアルコール、水などを例示す
ることができる。これらの有機溶媒の使用量は、特別の
制約はないが、前記式（２）化合物に対し、例えば約１
〜約１（ｅ（１重量倍、より好ましくは約Ｓ〜約２・重
量倍１１ｉｆの範囲を例示することができる。更に、上
記反応に用いる酸触媒としては、リン酸、硫酸、塩酸、
２−トルエンスルホン酸、過ｔｌｉ素ｒｌ、ＢＦｍ−エ
ーテルコンプレックス、 Ｂｙ、−６１１１コンプレツ
クスを挙げることができ、核酸の使用量は前記式（２）
化合’ＭＩＫ対して、例えば、約ａ１〜約５重量程度の
範囲を例示することができる０反応終了後は、上記で使
用した有機溶媒を留去し、例えば、エーテルの如き有機
溶媒を注入し、溶媒層を水洗、アルカリ洗浄し、溶媒を
留去後、例えばカラムクーマドにより精製して目的化合
物の前記式＋１１ ｍ ’−テトラヒト闘ピラニルオキ
シ（Ｚ）ジャス毫ン酸誘導体を高Ｈ［、高収率で得るこ
とができる。
０”〜約１５０ＣＩ！度の範囲、好ましくは約１６〜約
１０（Ｉ’Ｉｉ度の温度範囲で行うことができる０反応
時間は特別の制約はないが、例えば約（Ｌｌ−１４時間
程度の時間を挙げることができる。又骸反応に用いる有
機溶媒としては、例えハ、メタノール、エタノール、プ
レパノール、イソプレビルアルコール、水などを例示す
ることができる。これらの有機溶媒の使用量は、特別の
制約はないが、前記式（２）化合物に対し、例えば約１
〜約１（ｅ（１重量倍、より好ましくは約Ｓ〜約２・重
量倍１１ｉｆの範囲を例示することができる。更に、上
記反応に用いる酸触媒としては、リン酸、硫酸、塩酸、
２−トルエンスルホン酸、過ｔｌｉ素ｒｌ、ＢＦｍ−エ
ーテルコンプレックス、 Ｂｙ、−６１１１コンプレツ
クスを挙げることができ、核酸の使用量は前記式（２）
化合’ＭＩＫ対して、例えば、約ａ１〜約５重量程度の
範囲を例示することができる０反応終了後は、上記で使
用した有機溶媒を留去し、例えば、エーテルの如き有機
溶媒を注入し、溶媒層を水洗、アルカリ洗浄し、溶媒を
留去後、例えばカラムクーマドにより精製して目的化合
物の前記式＋１１ ｍ ’−テトラヒト闘ピラニルオキ
シ（Ｚ）ジャス毫ン酸誘導体を高Ｈ［、高収率で得るこ
とができる。
以下、実施例によυ本発明の数態様について更に評しく
説明する。
説明する。
参考例１
意−ホルミルメチル−３−メトキシカルボニルメチル−
１−シクロペンタノン式（３）の合成。
１−シクロペンタノン式（３）の合成。
雪−アリルー３−メトキシカルボニルメチル−１−シク
關ペンタノンｇｏｆ（１０１１ｖ篭ル）を塩化メチレン
２０ｏｆとともに仕込み、−５Ｏｃｒｃてオゾン５ＩＦ
（１０４ｊリモル）を導入反応する０反応液を亜鉛末１
４ｔ１酢酸４０ｆのけんだ〈液に１０’〜ｓｏｐの反応
温度を保ちつつ加え、オシニドを還元分解する。固形物
を一過し、得られ喪母液を水洗、重そう水洗浄、水洗し
、無水硫酸マグネシウムにより乾燥処理する。溶媒を除
去し、式（３）化合物１９Ｆ（収率９５％）を得え。
關ペンタノンｇｏｆ（１０１１ｖ篭ル）を塩化メチレン
２０ｏｆとともに仕込み、−５Ｏｃｒｃてオゾン５ＩＦ
（１０４ｊリモル）を導入反応する０反応液を亜鉛末１
４ｔ１酢酸４０ｆのけんだ〈液に１０’〜ｓｏｐの反応
温度を保ちつつ加え、オシニドを還元分解する。固形物
を一過し、得られ喪母液を水洗、重そう水洗浄、水洗し
、無水硫酸マグネシウムにより乾燥処理する。溶媒を除
去し、式（３）化合物１９Ｆ（収率９５％）を得え。
実施例１
８−（Ｉ−テトラヒドロピラニルオキシ−１ｚ−ペンテ
ニル）−３−メトキシカルボニルメチル−１−ジターペ
ンタノン式（２）の合成。
ニル）−３−メトキシカルボニルメチル−１−ジターペ
ンタノン式（２）の合成。
３−ブーモー１−テトラヒドロピラニルオキシプロバン
トトリフェニルホスフィンよｎ、ありかじめ調製したト
リフェニルテトラヒト田ピラニルオキシブｐビルホスホ
ニウムブＷ１々ド式（４） ４１１？（１８６建リモル
）をテトラヒドロフラン意・Ｏ−中にけんだ＜ｔ、、−
ｎｏＣに冷却する。この中にブチルリチウム−へ中サン
溶液（６０（リモル）を滴下し赤色のホスホランを生成
させる。２−ホルミルメチルー３−メトキシカルボニル
メチル−１−シクロペンタノン式＋３１９． Ｏｆをテ
トラヒドロ７ツンｌＯ〇−に溶解した溶液に−１０”〜
−■Ｃの反応温度を保ちつつ、上記ホスホラン−テトラ
ヒドロフラン溶液を滴下反応する０反応終了後、反応液
を希塩酸に加え、ニー、チルで抽出する。エーテル層は
、水洗、重そう水洗浄、水洗し、無水硫酸マグネシウム
により乾燥処理する。＊媒を除去し得られた残渣をシリ
カゲルクルマドを用い（ヘキすン／酢鹸エチル−３７１
）精製することによ身丈（１１１０ｆ ｔ−得た（収率
６４％）。
トトリフェニルホスフィンよｎ、ありかじめ調製したト
リフェニルテトラヒト田ピラニルオキシブｐビルホスホ
ニウムブＷ１々ド式（４） ４１１？（１８６建リモル
）をテトラヒドロフラン意・Ｏ−中にけんだ＜ｔ、、−
ｎｏＣに冷却する。この中にブチルリチウム−へ中サン
溶液（６０（リモル）を滴下し赤色のホスホランを生成
させる。２−ホルミルメチルー３−メトキシカルボニル
メチル−１−シクロペンタノン式＋３１９． Ｏｆをテ
トラヒドロ７ツンｌＯ〇−に溶解した溶液に−１０”〜
−■Ｃの反応温度を保ちつつ、上記ホスホラン−テトラ
ヒドロフラン溶液を滴下反応する０反応終了後、反応液
を希塩酸に加え、ニー、チルで抽出する。エーテル層は
、水洗、重そう水洗浄、水洗し、無水硫酸マグネシウム
により乾燥処理する。＊媒を除去し得られた残渣をシリ
カゲルクルマドを用い（ヘキすン／酢鹸エチル−３７１
）精製することによ身丈（１１１０ｆ ｔ−得た（収率
６４％）。
７ｊ３１１！目、１７４０，１４８１１．１１００゜１
１６・、１１４）、１１嵩０． １０１１０゜マ４０（
ｃｍ−”）。
１６・、１１４）、１１嵩０． １０１１０゜マ４０（
ｃｍ−”）。
ＮＭＲＨＬ！ ！Ｉ 〜Ｌｌ ５ （９Ｍ）
、 ｔｏ 〜１ｔｓ（ｌｌＢ）、１２０−＆９０（４ｆ
ｆ）、１７Ｇ（３＃、＃）、４＠０（１＃ｓ＃Ｌｓ、ｓ
ｓ 〜ｔｓｏＢｇ）。
、 ｔｏ 〜１ｔｓ（ｌｌＢ）、１２０−＆９０（４ｆ
ｆ）、１７Ｇ（３＃、＃）、４＠０（１＃ｓ＃Ｌｓ、ｓ
ｓ 〜ｔｓｏＢｇ）。
実施例８
意−（！！−ヒドロキシー怠Ｚ−ペンテニル）−３−メ
トキシカルボニルメチル−シクロペンタノン式（１）の
合成。
トキシカルボニルメチル−シクロペンタノン式（１）の
合成。
！−（Ｉｓ−テトラヒト四ビラニルオ中シー！２−ペン
テニル）−３−メトキシカルボニルメチル−１−シクロ
ペンタノン式（２１＠ｆ（１４１り毫ル）を１％ｐ−ト
ルエンスルホン酸−メタノール冨ＯＯｆと共に一夜放置
する。終了伏炭酸ナト曽つム未を加え、減圧下に溶媒を
留去する。得られた残液にエーテルを加え水洗し、エー
テル層は無水硫酸１グネシウムにて乾燥処理を行う、エ
ーテルを除き、得られた溶液をシリカゲルカラムク鐸マ
ドを用い（ヘキテン／酢酸エチル＝２７１）精製するこ
とにより式（１１化合物を３ｆを得る（収率８８％）。
テニル）−３−メトキシカルボニルメチル−１−シクロ
ペンタノン式（２１＠ｆ（１４１り毫ル）を１％ｐ−ト
ルエンスルホン酸−メタノール冨ＯＯｆと共に一夜放置
する。終了伏炭酸ナト曽つム未を加え、減圧下に溶媒を
留去する。得られた残液にエーテルを加え水洗し、エー
テル層は無水硫酸１グネシウムにて乾燥処理を行う、エ
ーテルを除き、得られた溶液をシリカゲルカラムク鐸マ
ドを用い（ヘキテン／酢酸エチル＝２７１）精製するこ
とにより式（１１化合物を３ｆを得る（収率８８％）。
Ｉ ＲＢ ８４ Ｓ Ｏｅ ｉ！ ９５０ ｍ １７４
Ｇ、１４８ｓ。
Ｇ、１４８ｓ。
１１ｇ０．１０４０（傷−１）。
ＮＭＲＨ（ＣＤＣＪＩ）Ｌ８０−１７０ （１ｓＨ）、
？、８０＜１Ｈａａ）、λ・ｏ（！ｆｆ、ｔ）、１丁６
（ＩＨ，ｓ）、ｒｈｓｓ−ｔｓ。
？、８０＜１Ｈａａ）、λ・ｏ（！ｆｆ、ｔ）、１丁６
（ＩＨ，ｓ）、ｒｈｓｓ−ｔｓ。
（ＩＨ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ 下記式（２） 但し式中、Ｒは低級アルキル基を示す、で表わされる６
′−テトラヒドロピラニルオキシ＜Ｘ＞ジャスモン酸誘
導体を、酸触媒の存在下で分解反応せしめることを特徴
とする下記式（１）但し式中、Ｒは上記し九と同義、 で表わされる５′−ヒドロキシ（ｊｌ）ジャスモン酸誘
導体の製法。 ｚ 鎖式（２）の６′−テトラヒト謬ピラニルオキシ（
ＪＴ）ジャスモン酸誘導体が、下記式（３）但し式中、
Ｒは上記し九と同義、 で表わされる冨−ホルミルメチルジャスモン酸誘導体と
、下記式（４） 但し式中、Ｐｈはフェニル基を示し、 Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされるトリフェニルテトラヒドロピラエルオキシ
プロビルホスホニウムハライＰｈを、塩基の存在下に反
応させることにより得られることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の製法。 龜 下記式（２） 但し式中、Ｒは低級アルキル基を示す、で表わ１れる２
′−テトラヒト四ピラニルオキシ＜２＞ジャスモン酸誘
導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11853881A JPS5821677A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ５′―テトラヒドロピラニルオキシ（ｚ）ジャスモン酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11853881A JPS5821677A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ５′―テトラヒドロピラニルオキシ（ｚ）ジャスモン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821677A true JPS5821677A (ja) | 1983-02-08 |
| JPS6361309B2 JPS6361309B2 (ja) | 1988-11-28 |
Family
ID=14739067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11853881A Granted JPS5821677A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ５′―テトラヒドロピラニルオキシ（ｚ）ジャスモン酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821677A (ja) |
-
1981
- 1981-07-30 JP JP11853881A patent/JPS5821677A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6361309B2 (ja) | 1988-11-28 |
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