JPS58222016A - 局所投与に適する補酵素ｑ↓１↓０を含有する医薬組成物とその製剤法 - Google Patents
局所投与に適する補酵素ｑ↓１↓０を含有する医薬組成物とその製剤法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は補酵素ＱＩＯを含有する新規な医薬組成物とそ
の製剤法とに関する。
の製剤法とに関する。
本発明の医薬組成物は、医薬として許容しうる適当な賦
形剤をも含有する。
形剤をも含有する。
本発明の医薬組成物は皮膚および粘膜の疾患に局部的に
使用して局所治療するた６めに用いられ、また皮膚やそ
の付加物（’ ａｎｎｅｘ＠ｓ ）の異栄養的症状また
は異栄養失調症の予防のために用いられるものである。
使用して局所治療するた６めに用いられ、また皮膚やそ
の付加物（’ ａｎｎｅｘ＠ｓ ）の異栄養的症状また
は異栄養失調症の予防のために用いられるものである。
前記補酵素Ｑ１ｏは式（Ｉ）：
で示され、その化学名は２，３−ジメト曳シー５−メチ
ル−６−ゾカプレニルーペンゾキノンである。
ル−６−ゾカプレニルーペンゾキノンである。
前記補酵素Ｑｌｏの活性は組織の呼吸循環作用に綿密に
関連しており、とくに心筋層における無酸素症的組織障
害を予防または治療する機能があると指摘されている。
関連しており、とくに心筋層における無酸素症的組織障
害を予防または治療する機能があると指摘されている。
前記補酵素Ｑ１ｏの他の効力は動脈硬化、筋ジストロフ
ィー、歯周炎（ｐｅｒｉｏｃＬｏｎｔｏｐａｔｈｉａｓ
）、天庖癒（ｐｅｎｆｉｇｕｓ ）および扁平苔ｊｌ
ｉｉ （１ｉｏｈｓｎ ｐｌａｎｕｓ ）の治療におい
て発揮される。
ィー、歯周炎（ｐｅｒｉｏｃＬｏｎｔｏｐａｔｈｉａｓ
）、天庖癒（ｐｅｎｆｉｇｕｓ ）および扁平苔ｊｌ
ｉｉ （１ｉｏｈｓｎ ｐｌａｎｕｓ ）の治療におい
て発揮される。
そのような病理学的症状において補酵素Ｑ１゜を投与す
ると、組織内の該酵素の濃度は正常に戻るか、そうでな
ければ低下する。
ると、組織内の該酵素の濃度は正常に戻るか、そうでな
ければ低下する。
炎症をおこし゛傷ついた組織、歯周炎、天庖癒 ７お
よび扁平苔癖などに対する補酵素ＱＩＯの治療作用は明
らかではあるが、該補酵菓Ｑｘｏの治療面での利用にお
いては、今まで経口または非経口投与しか用いられてい
なかった。
よび扁平苔癖などに対する補酵素ＱＩＯの治療作用は明
らかではあるが、該補酵菓Ｑｘｏの治療面での利用にお
いては、今まで経口または非経口投与しか用いられてい
なかった。
前記症状や他の病理学的症状の局所治療またはそれから
派生する症状の予防を有効に行なうための医薬組成物は
従来数多く見出されてきたが、それらは補酵素ＱＩＯを
直接その組織の傷口や損傷したところに塗布するもので
ある。
派生する症状の予防を有効に行なうための医薬組成物は
従来数多く見出されてきたが、それらは補酵素ＱＩＯを
直接その組織の傷口や損傷したところに塗布するもので
ある。
本発明の医薬組成物は前記のように直接皮膚に塗布する
のにも適し、皮膚の呼吸代謝障害のばあいにはその皮膚
に局所的に補酵素Ｑｌｏを施すのにもまた有用である。
のにも適し、皮膚の呼吸代謝障害のばあいにはその皮膚
に局所的に補酵素Ｑｌｏを施すのにもまた有用である。
該皮膚の呼吸代謝障害はたとえば熱、寒さ、紫外線など
の化学的要因または物理的要因によるものであるか、ま
たたとえば年齢や着衣などによる単なる皮膚呼吸機能の
低下に起因するものである。
の化学的要因または物理的要因によるものであるか、ま
たたとえば年齢や着衣などによる単なる皮膚呼吸機能の
低下に起因するものである。
本発明の局所投与用の医薬組成物は補酵素Ｑ工。をジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、綿実油や大豆油などの
植物注油、レシチン、グリセロール、グリセリルフル７
０−ル、ツイーン８ｏまたはそれらの誘導体などのＭ濁
剤また゛は、希釈剤に溶解または懸濁することにより調
製される。
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、綿実油や大豆油などの
植物注油、レシチン、グリセロール、グリセリルフル７
０−ル、ツイーン８ｏまたはそれらの誘導体などのＭ濁
剤また゛は、希釈剤に溶解または懸濁することにより調
製される。
該溶液または懸濁液に適当な賦形剤を添加したのち、パ
スタ剤、クリーム剤、軟こう剤、ゲル剤またはローショ
ン剤の形に処方される。
スタ剤、クリーム剤、軟こう剤、ゲル剤またはローショ
ン剤の形に処方される。
本発明の医薬組成物は補酵素Ｑ１ｏを有効成分として含
有するが、その含有率は０．１〜１０％、好ましくは０
．２５〜１％である。
有するが、その含有率は０．１〜１０％、好ましくは０
．２５〜１％である。
本発明の新しい医薬組成物は美容目的でも用いられうる
。そのばあい、補酵素ＱＩＯの含有率は前記範囲よりも
小さく、好ましくは０．０００１〜０．１％である。
。そのばあい、補酵素ＱＩＯの含有率は前記範囲よりも
小さく、好ましくは０．０００１〜０．１％である。
本発明の医薬組成物または美容組成物は有効成分（補酵
素Ｑ１ｏ ）以外に局所投与で薬理活性を有する他の化
合物をも含む。
素Ｑ１ｏ ）以外に局所投与で薬理活性を有する他の化
合物をも含む。
本発明の医薬組成物はその優れた効能、無毒性および簡
便な使用法のため前記疾患の治療に大いに役立つもので
ある。
便な使用法のため前記疾患の治療に大いに役立つもので
ある。
また本発明の医薬組成物を局所投与することにより該組
成物が損傷部に局在してより一層の速効的効果を示し、
補酵素ＱＩＯの経口投与または非経口投与で生じる副作
用を抑制する。
成物が損傷部に局在してより一層の速効的効果を示し、
補酵素ＱＩＯの経口投与または非経口投与で生じる副作
用を抑制する。
本発明の医薬組成物の毒性、催奇形性、皮膚吸収および
薬理試験について以下に記載する。
薬理試験について以下に記載する。
医薬組成物は補酵素Ｑ１０（濃度はそのつど詳説する）
を大豆油に添加したもの、レシチンに協力１此たもの、
またはグリセリルフル７０−ルとジメチルスルホキシド
との混合物に添加したものを使用した。
を大豆油に添加したもの、レシチンに協力１此たもの、
またはグリセリルフル７０−ルとジメチルスルホキシド
との混合物に添加したものを使用した。
（急性毒性試験）
経口投与および皮下または腹腔投与で補酵素Ｑ１ｏを多
量に投与しても毒性が低いことはすでに知られている（
製品のＬＤ５Ｑ値は経口投与で事実４ｇ／に９体重より
高く、皮下または腹腔投与で２５０〜５００ｍ９／に９
体重である。
量に投与しても毒性が低いことはすでに知られている（
製品のＬＤ５Ｑ値は経口投与で事実４ｇ／に９体重より
高く、皮下または腹腔投与で２５０〜５００ｍ９／に９
体重である。
供試化合物を皮膚に局所投与したときの毒性を＋１．１
べるため、背部を注意深く脱毛したオス、メス同数から
なる４０匹のウィスターラットの２グループを使った０
′ 脱毛されたラットの皮膚をさらに摩滅して力）ら２日後
に、各グループ１０匹について、５〜２０１１１１０ｍ
２ の補酵素ＱＩＯを含む本発明の医薬組成物を該皮
膚に塗布延展した。
べるため、背部を注意深く脱毛したオス、メス同数から
なる４０匹のウィスターラットの２グループを使った０
′ 脱毛されたラットの皮膚をさらに摩滅して力）ら２日後
に、各グループ１０匹について、５〜２０１１１１０ｍ
２ の補酵素ＱＩＯを含む本発明の医薬組成物を該皮
膚に塗布延展した。
塗布した直後の様子も塗布して８日後の様子もどちらも
投与されたラットになんらの致命的な症状、毒性作用ま
たは不耐性を示さなかった。
投与されたラットになんらの致命的な症状、毒性作用ま
たは不耐性を示さなかった。
同様の試験を背部を脱毛された８匹のオスとメスとのニ
ューシーラントラビットからなるグループについても行
なった。そのうち４匹についてはやはり脱毛した皮膚を
摩滅した。
ューシーラントラビットからなるグループについても行
なった。そのうち４匹についてはやはり脱毛した皮膚を
摩滅した。
脱毛してから２日後に本発明の医薬組成物を補酵素ＱＩ
Ｏが脱毛された皮膚１ｏｍ”あたり５〜２０ｍｙ投与さ
れるように該皮膚に塗布延展した。
Ｏが脱毛された皮膚１ｏｍ”あたり５〜２０ｍｙ投与さ
れるように該皮膚に塗布延展した。
そのばあいもまた、塗布直後の様子および塗布後８日の
様子にはなんらの致命的症状または明白な毒性は見られ
なかった。
様子にはなんらの致命的症状または明白な毒性は見られ
なかった。
（慢性中毒試験）
脱毛された３０匹のオスのウィスターラットおよび脱毛
された６匹のオスのニューシーラント 、ｉラビ
ットからなる各々２つのグループにおいて、そのうち１
つのグループについては脱毛された皮膚をさらに摩滅し
た。補酵素ＱＩＯの総量５０ｍｙ／ｋｐ／日の本発明の
医薬組成物を、被験動物の皮膚に局所的に６０日間連続
して投与した０投与前および投与終了時に全ての被験動
物を体重増加、赤血球数および白面球数、血液中のヘモ
グロビン濃度、グリセミア、アゾテミア、トランスアミ
ナーゼおよび血中タンパク総量を調整し、試験に供した
。尿の排泄も試験した。
された６匹のオスのニューシーラント 、ｉラビ
ットからなる各々２つのグループにおいて、そのうち１
つのグループについては脱毛された皮膚をさらに摩滅し
た。補酵素ＱＩＯの総量５０ｍｙ／ｋｐ／日の本発明の
医薬組成物を、被験動物の皮膚に局所的に６０日間連続
して投与した０投与前および投与終了時に全ての被験動
物を体重増加、赤血球数および白面球数、血液中のヘモ
グロビン濃度、グリセミア、アゾテミア、トランスアミ
ナーゼおよび血中タンパク総量を調整し、試験に供した
。尿の排泄も試験した。
投与終了時全ての被験動物を殺し、それぞれについて正
確にとくに組成物を投与された皮膚について解剖学的試
験および組織病理学的試験を行なった。
確にとくに組成物を投与された皮膚について解剖学的試
験および組織病理学的試験を行なった。
以上全ての点で本発明の医薬組成物を投与されつづけた
動物と投与されなかった動物との間には考慮される生物
学的パラメータに関してなんらの重大な差異も 、見出
されなかった□さらに投与されつづけた動物の皮膚の組
織病理学的考察についてはなんらの病理学的な変化もな
かった。
動物と投与されなかった動物との間には考慮される生物
学的パラメータに関してなんらの重大な差異も 、見出
されなかった□さらに投与されつづけた動物の皮膚の組
織病理学的考察についてはなんらの病理学的な変化もな
かった。
（催奇形試験）
補酵素ＱＩＯの局所投与が正常な胚または胎児の発生を
妨げるものであるかどうかを評価するために、１０匹の
妊娠したウィスターラットの脱毛しかつ摩滅した皮膚に
補酵素５０ｍｇ／ｋｇ１日の本発明の医薬組成物を塗布
延展した。
妨げるものであるかどうかを評価するために、１０匹の
妊娠したウィスターラットの脱毛しかつ摩滅した皮膚に
補酵素５０ｍｇ／ｋｇ１日の本発明の医薬組成物を塗布
延展した。
投与は妊娠７日目から１５日目にかけて始めた。
妊娠２１日目に胎児（ｐｈｏθｔｕｓｅｓ ）を全ての
投与されたラットおよび対照ラットから取出し、数を数
え、その形態を観察した。主な内臓器官もまた観察した
。
投与されたラットおよび対照ラットから取出し、数を数
え、その形態を観察した。主な内臓器官もまた観察した
。
その結果なんらの変化または奇形も観察されなかった。
（ラットでの補酵素ＱＩＯの皮膚吸収試験）皮膚に補酵
素ＱＩＯを投与したのちのその皮膚吸収を評価するため
、平均体重２８０９のオスのウィスターラットからなる
グループについて調査した。実験動物の背部を脱毛し、
その皮膚１０ｍ２あたり補酵素５ｍｐ／ｋｇになるよう
本発明の医薬組成物を塗布した。
素ＱＩＯを投与したのちのその皮膚吸収を評価するため
、平均体重２８０９のオスのウィスターラットからなる
グループについて調査した。実験動物の背部を脱毛し、
その皮膚１０ｍ２あたり補酵素５ｍｐ／ｋｇになるよう
本発明の医薬組成物を塗布した。
塗布後１時間、３時間、６時間および２４時間の間隔で
投与された動物と投与されない動物との両方からその皮
膚を採取した。採取した皮下組織と供に該皮膚をキモジ
ネートし、分析するときまで一２０°Ｃに保存した。
投与された動物と投与されない動物との両方からその皮
膚を採取した。採取した皮下組織と供に該皮膚をキモジ
ネートし、分析するときまで一２０°Ｃに保存した。
該組織のおのおの５ｇのサンプルをピロガロール存在下
にケン化した。
にケン化した。
補酵素Ｑｌｏと他の中性脂肪とを含有するフラクション
を炭化水素系溶媒で抽出し、カラムクロマトグラフィー
で精製した。
を炭化水素系溶媒で抽出し、カラムクロマトグラフィー
で精製した。
Ｌｉｎｎ Ｂ、 Ｏｌｌ、Ｐａｇｅ Ａ、 ０．、Ｗｏ
ｎｇ Ｆｌｆ、 Ｌ、、Ｇａ１ｅ Ｐ、 Ｈ，，５ｈｕ
ｎｋ Ｏ，Ｈ，およびＦｏｌ、ｋｅｒｓ Ｋ、による方
法（Ｊ。
ｎｇ Ｆｌｆ、 Ｌ、、Ｇａ１ｅ Ｐ、 Ｈ，，５ｈｕ
ｎｋ Ｏ，Ｈ，およびＦｏｌ、ｋｅｒｓ Ｋ、による方
法（Ｊ。
Ａｍ、 Ｏｈｅｍ、 Ｓｏｏ、 、 ８１ 、４００７
（１９５９））に従って、分光学的に前記精製物を測
定した。
（１９５９））に従って、分光学的に前記精製物を測
定した。
値上の方法によってえられた結果は、本発明の組成物を
投与されなかった皮膚組織には補酵素Ｑ１ｏの存在が測
定されず、それに対して該組成物を投与された組織のサ
ンプルでは補ｍ 素Ｑ１゜が見出され、その凪は投与量
と相関関係にあり組織１００りあたり０．２〜１７ｍ０
９であった０そのうち最も高濃度であったのは投与後３
〜６時間の組（ボランティアによる実験） ’ｒａｕｂｅｒらによるＡｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌ Ｆ
ｏｒａｏｈｕｎｇ Ｎ２６巻、Ｎ７ｂ％ １４９２頁（
１９７６）記載の方法に従って本試験を行なった。
投与されなかった皮膚組織には補酵素Ｑ１ｏの存在が測
定されず、それに対して該組成物を投与された組織のサ
ンプルでは補ｍ 素Ｑ１゜が見出され、その凪は投与量
と相関関係にあり組織１００りあたり０．２〜１７ｍ０
９であった０そのうち最も高濃度であったのは投与後３
〜６時間の組（ボランティアによる実験） ’ｒａｕｂｅｒらによるＡｒｚｎｅｉｍｉｔｔｅｌ Ｆ
ｏｒａｏｈｕｎｇ Ｎ２６巻、Ｎ７ｂ％ １４９２頁（
１９７６）記載の方法に従って本試験を行なった。
４人の健康なボランティアの角質層を除失した約５０ｏ
ｍ２の皮膚に補酵素Ｑｌｏが１ｍ９７ａｍ２となるよう
に本発明の組成物を塗布延展した。
ｍ２の皮膚に補酵素Ｑｌｏが１ｍ９７ａｍ２となるよう
に本発明の組成物を塗布延展した。
皮膚に塗布直後および塗布後２４時間のとき皮膚に吸収
されなかった該組成物を綿−毛布（ｏｏｔｔｏｎ −ｗ
ｏｏｌ ）で除失し、該綿−毛布をクロロホルム／エタ
ノールで抽出した。
されなかった該組成物を綿−毛布（ｏｏｔｔｏｎ −ｗ
ｏｏｌ ）で除失し、該綿−毛布をクロロホルム／エタ
ノールで抽出した。
ピロガロール存在下でケン化したのち、補酵素Ｑｉｏと
他の中性脂肪とを含有するフラクションを炭化水素系溶
媒で抽出し、カラムクロマトグラフィーで精製した。
他の中性脂肪とを含有するフラクションを炭化水素系溶
媒で抽出し、カラムクロマトグラフィーで精製した。
ＬｉｎｎらによってＪ、 Ａｍ、 Ｏｈｓｍ、 ＳＯＯ
，，８１巻、４００７頁（１９５９）に記載されている
方法に従って分光学 。
，，８１巻、４００７頁（１９５９）に記載されている
方法に従って分光学 。
的測定を行なった。
組成物の投与量と回収された組成物の報との間の差異か
ら実際に皮膚吸収された量が計算され、それは投与量の
１８．５＋６．２％であった。
ら実際に皮膚吸収された量が計算され、それは投与量の
１８．５＋６．２％であった。
（＃！理試験）
本発明の組成物の形で局所投与された補酵素Ｑｌｏは組
織の再生に効果があり、日焼けによる局所損傷の減少お
よび虫歯予防などに著しい治療作用を示した。
織の再生に効果があり、日焼けによる局所損傷の減少お
よび虫歯予防などに著しい治療作用を示した。
ニューシーラント系のラビットの耳に同じ直径の孔をあ
け、該孔周囲の皮膚に局所的に補酵素ＱＩＯ６度５ｍ（
１／Ｃａの本発明の組成物を塗布延展したところ、組織
の再生と回復は補酵素ＱＩＯを投与したラビットのばあ
いのほうが、投与しなかったラビットのばあいに比して
かなり速かった。
け、該孔周囲の皮膚に局所的に補酵素ＱＩＯ６度５ｍ（
１／Ｃａの本発明の組成物を塗布延展したところ、組織
の再生と回復は補酵素ＱＩＯを投与したラビットのばあ
いのほうが、投与しなかったラビットのばあいに比して
かなり速かった。
カリオジエニツク（ｃａｒｉｏｇθｎｉａ ）な餌で飼
！したハムスターについても試験、を行なったところ、
動物の歯肉に適正なスパチュラ（５ｐａｔｕｌａ ）で
補酵素Ｑｌｏを１匹あたり２５ｍ９／に９体重の割合で
投与したところ、投与された動物の５０％以上の虫歯が
予防された。
！したハムスターについても試験、を行なったところ、
動物の歯肉に適正なスパチュラ（５ｐａｔｕｌａ ）で
補酵素Ｑｌｏを１匹あたり２５ｍ９／に９体重の割合で
投与したところ、投与された動物の５０％以上の虫歯が
予防された。
ラットにおける実験的な火傷についてなされた試験で、
局所投与された補酵素ＱＩＯの保護効果が示された。
局所投与された補酵素ＱＩＯの保護効果が示された。
オスのウィスターラットにおいて、脱毛された背部の皮
膚に該皮Ｉ＃Ｉａｍ２当たり１〜２ｍｇの補酵素Ｑ１ｏ
が投与されるように本発明の組成物を予防用に塗布する
と、熱湯を局所的に与えて異なった程度の実験的な火傷
を生じせしめる手段で生じた外傷の程度が事実減少せら
れた。
膚に該皮Ｉ＃Ｉａｍ２当たり１〜２ｍｇの補酵素Ｑ１ｏ
が投与されるように本発明の組成物を予防用に塗布する
と、熱湯を局所的に与えて異なった程度の実験的な火傷
を生じせしめる手段で生じた外傷の程度が事実減少せら
れた。
たとえばＢｌｕｅ Ｉｖａｎａ のような生体染色（
ｖｉｔａｌｄｙｅ ）をウィスターラットへ静脈注射す
ると火傷の程度がはっきりするが、それによると、火傷
を誘導する３０分前にただ一度だけ本発明の組成物を塗
布されたラットは、対照ラットと同程度の火傷を負った
が、しかし火傷を誘導される前に連続４日間毎日補酵素
Ｑ１ｏを皮膚１ ｃｍ２当たり１〜２ｍｇ塗布されてい
たラットの５０％以上で火傷の程度が低かった。
ｖｉｔａｌｄｙｅ ）をウィスターラットへ静脈注射す
ると火傷の程度がはっきりするが、それによると、火傷
を誘導する３０分前にただ一度だけ本発明の組成物を塗
布されたラットは、対照ラットと同程度の火傷を負った
が、しかし火傷を誘導される前に連続４日間毎日補酵素
Ｑ１ｏを皮膚１ ｃｍ２当たり１〜２ｍｇ塗布されてい
たラットの５０％以上で火傷の程度が低かった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 で示される補酵素ＱＩＯ（２，３−ジメトキシ−５−メ
チル−６−ゾカプレニルーベンゾキノン）と医薬として
許容しうる賦形剤および任意に他の条理活性のある化合
物を含有する局所皮膚投与に適する医薬組成物。 ２ 前記補酵素Ｑｌｏをｏ、 ｏｏｏｉ〜１０％含有す
る特許請求の範囲第１項記載の医薬組成物。 ６ 前記補酵素ＱＩＯを０．１〜１％含有する特許請求
の範囲第１項記載の医薬組成物。 ４ 前記補酵素Ｑ１ｏをそのジメチルスルホキシド溶液
またはジメチルスルホキシド希釈液、綿実油液、大豆油
液、レシチン液、グリセロール液、グリセリルフルフロ
ール液マタはツイーン８０液として含有する特許請求の
範囲第１項、第２項または第６項記載の医薬組成物。 ５ 前記医薬組成物がパスタ剤、クリーム剤、軟こう剤
、ゲル剤またはローション剤の形に処方された特許請求
の範囲第１項、第２項、第６項または第４項記載の医薬
組成物。 ６ 式（１し 。 で示される補酵素Ｑａｏ（２＋３−ジメトキシ−５−メ
チル−６−ゾカプレニルーベンゾキノン）と医薬として
許容しうる賦形剤および任意に他の薬理活性のある化合
物を含有し、該補酵素Ｑｌｏを０．０００１〜１０％含
有する医薬組成物の製剤法、であって、該補＃素Ｑ１ｏ
を適正な媒体に溶解または懸濁したのち該溶液または懸
濁液をパスタ剤、クリーム剤、軟こう剤、ゲル剤または
ローション剤のいずれがの形に処方することを特徴とす
る医薬組成物の製剤法。 ７ 前記媒体がジメチルスルホキシド、綿実油、大豆油
、レシチン、グリセロール、グリセリルフル７０−ルま
たはツイーン８ｏである特許請求の範囲第６項記載の製
剤法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20274/82A IT1157269B (it) | 1982-03-19 | 1982-03-19 | Nuove formulazioni farmaceutiche contenenti il coenzima q10 adatte per la somministrazione topica |
| IT20274A/82 | 1982-03-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58222016A true JPS58222016A (ja) | 1983-12-23 |
Family
ID=11165341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58046988A Pending JPS58222016A (ja) | 1982-03-19 | 1983-03-19 | 局所投与に適する補酵素ｑ↓１↓０を含有する医薬組成物とその製剤法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4654373A (ja) |
| JP (1) | JPS58222016A (ja) |
| BE (1) | BE896205A (ja) |
| DE (1) | DE3309850A1 (ja) |
| FR (1) | FR2523443B1 (ja) |
| GB (1) | GB2116426B (ja) |
| IT (1) | IT1157269B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPS61210028A (ja) * | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Eisai Co Ltd | 褥瘡治療剤 |
| JPS6339813A (ja) * | 1986-08-05 | 1988-02-20 | Eisai Co Ltd | 創傷治療剤 |
| JP2006248940A (ja) * | 2005-03-09 | 2006-09-21 | Eikodo Honten:Kk | 皮膚若しくは毛髪用化粧料 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CH662505A5 (it) * | 1985-04-30 | 1987-10-15 | Seuref Ag | Composizioni farmaceutiche ad azione protettiva vascolare. |
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| US6048886A (en) * | 1998-10-05 | 2000-04-11 | Neigut; Stanley | Compositions and delivery systems for the topical treatment of psoriasis and other conditions of the skin |
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| DE19944137A1 (de) * | 1999-09-15 | 2001-03-22 | Beiersdorf Ag | O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Biochinonen und einem erhöhten Gehalt an Glycerin |
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| DE10036798A1 (de) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Beiersdorf Ag | Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut |
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