JPS5829736A - ４−アリル−２，５−シクロヘキサジエノン誘導体の合成法 - Google Patents
４−アリル−２，５−シクロヘキサジエノン誘導体の合成法Info
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- JPS5829736A JPS5829736A JP56127077A JP12707781A JPS5829736A JP S5829736 A JPS5829736 A JP S5829736A JP 56127077 A JP56127077 A JP 56127077A JP 12707781 A JP12707781 A JP 12707781A JP S5829736 A JPS5829736 A JP S5829736A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４位に置換あるいは非置換アリル基を有スζ２
，５−’／クロー・キサジェノン誘導体〔１〕〔式中Ａ
、 Ｂ、 Ｃ，Ｄ、 Ｅは水素、置換および非置換アル
キル基、アリル基、アルコキシル基、またはアリール基
、Ｒは置換あるいは非置換アリル基〕を選択的に製造す
る方法に関する。
，５−’／クロー・キサジェノン誘導体〔１〕〔式中Ａ
、 Ｂ、 Ｃ，Ｄ、 Ｅは水素、置換および非置換アル
キル基、アリル基、アルコキシル基、またはアリール基
、Ｒは置換あるいは非置換アリル基〕を選択的に製造す
る方法に関する。
４位にアリル基を有する２、５−シクロヘキサジエノン
誘導体は、２個のＣ−Ｃ二重結合とカルボニル基が共役
しているために反応性に富み、−！、だ分子内で環化す
るのに適した位置にアリル基があるために、生理活性物
質その他の有用な物質の合成原料となる重要な化合物で
ある。たとえば。
誘導体は、２個のＣ−Ｃ二重結合とカルボニル基が共役
しているために反応性に富み、−！、だ分子内で環化す
るのに適した位置にアリル基があるために、生理活性物
質その他の有用な物質の合成原料となる重要な化合物で
ある。たとえば。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、第１００巻、 １９７８年
発行、第４６１８頁に記載されているように、化合物〔
２〕 を出発原料として抗生物質エリスロマイシンが合成でき
る。
ｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、第１００巻、 １９７８年
発行、第４６１８頁に記載されているように、化合物〔
２〕 を出発原料として抗生物質エリスロマイシンが合成でき
る。
従来、４位にアリル基を有する２、５−シクロヘキサジ
エノン誘導体は、まず、芳香族溶媒中でナトリウムメト
キシドとパラ位置換フェノール類の１：１混合物にハロ
ゲン化アリルを作用させて６位がアリル化された２、４
−シクロへキサジェノン誘導体〔３〕 〔３〕 〔式中、 Ａ、 Ｂ、 Ｃ，Ｄ、 Ｅは水素、置換およ
び非置換アルキル基、アリル基、アルコキシル基または
アリール基、Ｒは置換あるいは非置換アリル基〕を合成
し、つぎに、これをメタノール塩酸中で反応させてアリ
ル基を６位に転移せしめるという２段階の反応で合成さ
れていた。しかしながら、この方法は、特に第１段階目
の反応物〔３〕の分離精製が困難であること、および多
量の有機溶媒を使用するなどの欠点を有する。
エノン誘導体は、まず、芳香族溶媒中でナトリウムメト
キシドとパラ位置換フェノール類の１：１混合物にハロ
ゲン化アリルを作用させて６位がアリル化された２、４
−シクロへキサジェノン誘導体〔３〕 〔３〕 〔式中、 Ａ、 Ｂ、 Ｃ，Ｄ、 Ｅは水素、置換およ
び非置換アルキル基、アリル基、アルコキシル基または
アリール基、Ｒは置換あるいは非置換アリル基〕を合成
し、つぎに、これをメタノール塩酸中で反応させてアリ
ル基を６位に転移せしめるという２段階の反応で合成さ
れていた。しかしながら、この方法は、特に第１段階目
の反応物〔３〕の分離精製が困難であること、および多
量の有機溶媒を使用するなどの欠点を有する。
本発明は、環状オリゴ糖であるシクロデキストリンを触
媒として使用することによシ、パラ位置換フェノール類
とハロゲン化アリルとの、水溶液中の１段階の反応によ
シ、目的生成物である２、５−シクロへキサジェノン誘
導体〔１〕を高収率および高選択的に合成することを可
能とするものである。
媒として使用することによシ、パラ位置換フェノール類
とハロゲン化アリルとの、水溶液中の１段階の反応によ
シ、目的生成物である２、５−シクロへキサジェノン誘
導体〔１〕を高収率および高選択的に合成することを可
能とするものである。
すなわち２本発明者らは、パラ位置換フェノール誘導体
と水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液にシ
クロデキストリンを加え、溶解せしめた後にハロゲン化
アリルを滴下することにより、２，５−シクロヘキサジ
エノン誘導体を高収率および高選択性で合成することに
成功した。実施例１および２に示す通り２本発明におけ
る目的物〔１〕の収率は５０〜６０チであり１選択率は
４０〜５５チである。これに対し、比較例１に示すよう
に、シクロデキストリンを用いない反応における〔１〕
の収率は１５〜２５チであり２選択率は１８〜２８チで
ある。
と水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液にシ
クロデキストリンを加え、溶解せしめた後にハロゲン化
アリルを滴下することにより、２，５−シクロヘキサジ
エノン誘導体を高収率および高選択性で合成することに
成功した。実施例１および２に示す通り２本発明におけ
る目的物〔１〕の収率は５０〜６０チであり１選択率は
４０〜５５チである。これに対し、比較例１に示すよう
に、シクロデキストリンを用いない反応における〔１〕
の収率は１５〜２５チであり２選択率は１８〜２８チで
ある。
シクロデキストリンとしては、α−シクロデキストリン
とβ−シクロデキストリンのいずれも用いｂことができ
る。
とβ−シクロデキストリンのいずれも用いｂことができ
る。
シクロデキストリンは反応中に変化せず２反応後そのま
ま再使用が可能である。エーテル抽出により２，５−シ
クロヘキサジエノン誘導体を分離後。
ま再使用が可能である。エーテル抽出により２，５−シ
クロヘキサジエノン誘導体を分離後。
反応系を酸性にすると溶解度の減少のためにシクロデキ
ストリンが沈澱する。この簡便な方法でシクロデキスト
リンの７〜８割は回収され９回収されたシクロデキスト
リンは完全に再使用にたえるａつぎに本発明を具体的に
実施例をあげて説明するが、これにより本発明を制限す
るものではない。
ストリンが沈澱する。この簡便な方法でシクロデキスト
リンの７〜８割は回収され９回収されたシクロデキスト
リンは完全に再使用にたえるａつぎに本発明を具体的に
実施例をあげて説明するが、これにより本発明を制限す
るものではない。
実施例１
０．２０ｇの２．４．６−）リメチルフェノール（東京
化成工業株式会社製、特級試薬）と７．５ｇのα−シク
ロデキストリン（半井化学薬品株式会社製。
化成工業株式会社製、特級試薬）と７．５ｇのα−シク
ロデキストリン（半井化学薬品株式会社製。
特級試薬）を５０ｍＡ！の１チ水酸化ナトリウム水溶液
に溶かし、室温で０．９９の臭化アリル（東京化成工業
株式会社製、特級試薬）を滴下しつつ２４時間反応せし
める。反応後２反応液を５０ｍのエーテルで５回抽出し
、エーテル層を乾燥した。このようにしてｏ、 ｉ ｓ
ＩＩの生成物を得、 Ｈ−ＮＭＲ測定を行なった結
果、この生成物の５３チは２，４゜６−ドリメチルー４
−アリル−２，５−シクロヘキサジエノンであり、
２，４．６−ドリメチルー６−アリルー２，４−シクロ
ヘキサジエノンおよび２．４．６−トリメチルフェニル
−アリルエーテルはそれぞれ２６％、２１％であった。
に溶かし、室温で０．９９の臭化アリル（東京化成工業
株式会社製、特級試薬）を滴下しつつ２４時間反応せし
める。反応後２反応液を５０ｍのエーテルで５回抽出し
、エーテル層を乾燥した。このようにしてｏ、 ｉ ｓ
ＩＩの生成物を得、 Ｈ−ＮＭＲ測定を行なった結
果、この生成物の５３チは２，４゜６−ドリメチルー４
−アリル−２，５−シクロヘキサジエノンであり、
２，４．６−ドリメチルー６−アリルー２，４−シクロ
ヘキサジエノンおよび２．４．６−トリメチルフェニル
−アリルエーテルはそれぞれ２６％、２１％であった。
すなわち、目的物の収率および選択率はそれぞれ４８％
および５３チであった。
および５３チであった。
実施例２
実施例１と同様の操作により、７．５ｇのα−シクロデ
キストリンの代わりに７．５ｇのβ−シクロデキストリ
ン（半井化学薬品株式会社製、特級試薬）を使用し、
０．２０．！ｉ’の生成物を得た。Ｈ−ＮＭＲ測定に
より、この生成物の４１チは２，４．６−ドリメチルニ
２，５−シクロヘキサジエノンであり。
キストリンの代わりに７．５ｇのβ−シクロデキストリ
ン（半井化学薬品株式会社製、特級試薬）を使用し、
０．２０．！ｉ’の生成物を得た。Ｈ−ＮＭＲ測定に
より、この生成物の４１チは２，４．６−ドリメチルニ
２，５−シクロヘキサジエノンであり。
２、４．６− ）サメチル−６−アリル−２，４−−シ
、クロヘキサジエノンおよび２．４．６− ）リメチル
フェニルーアリルエーテルはそれぞれ３４チおよび２８
チであった。すなわち２、目的物の収率および選択率は
いずれも４１％であった。
、クロヘキサジエノンおよび２．４．６− ）リメチル
フェニルーアリルエーテルはそれぞれ３４チおよび２８
チであった。すなわち２、目的物の収率および選択率は
いずれも４１％であった。
比較例１
０、２０９の２．４．６− ）リメチルフェノール（東
京化成工業株式会社製、特級試薬）を５０ｍ１の１％水
酸化ナトリウム水溶液に溶かし、室温で０．９ｇの臭化
アリル（東京化成工業株式会社製、特級試薬）を滴下し
つつ２４時間反応せしめる。反応後１反応液を５０ ｍ
ｌのエーテルで５回抽出し、エーテル層を乾燥した。こ
のようにして０．１９９の生成物を得。
京化成工業株式会社製、特級試薬）を５０ｍ１の１％水
酸化ナトリウム水溶液に溶かし、室温で０．９ｇの臭化
アリル（東京化成工業株式会社製、特級試薬）を滴下し
つつ２４時間反応せしめる。反応後１反応液を５０ ｍ
ｌのエーテルで５回抽出し、エーテル層を乾燥した。こ
のようにして０．１９９の生成物を得。
’Ｈ−ＮＭＲ測定を行なった結果、この生成物の２５チ
は２，４．６−１リメチル−２，５−シクロヘキサジェ
ノ／であシ、 ２，４．６−）ジメチル−６−アリル
−２，４−シクロヘキサジエノンおよび２．４．６−
トリメチルフェニル−アリルエーテルはそれぞれ５０チ
および２５チであった。すなわち、目的物の収率および
選択率はそれぞれ２４チおよび２５チであった。
は２，４．６−１リメチル−２，５−シクロヘキサジェ
ノ／であシ、 ２，４．６−）ジメチル−６−アリル
−２，４−シクロヘキサジエノンおよび２．４．６−
トリメチルフェニル−アリルエーテルはそれぞれ５０チ
および２５チであった。すなわち、目的物の収率および
選択率はそれぞれ２４チおよび２５チであった。
特許出願人 平井英史
Claims (1)
- バラ位置換フェノール誘導体に対してノ・ロゲン化アリ
ル誘導体を反応させるにあたシ、ンクロデキストリンを
触媒として用いることにより、４位のアリル化された２
、５−シクロへキサジェノン誘導体を高収率および高選
択的に製造する方法
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56127077A JPS5829736A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | ４−アリル−２，５−シクロヘキサジエノン誘導体の合成法 |
| EP19840112783 EP0158709B1 (en) | 1981-03-09 | 1982-03-09 | A process for producing a para-substituted phenol derivative |
| EP82900665A EP0073837B1 (en) | 1981-03-09 | 1982-03-09 | Process for selectively producing para-substituted derivatives of phenols |
| DE8484112783T DE3276858D1 (en) | 1981-03-09 | 1982-03-09 | A process for producing a para-substituted phenol derivative |
| PCT/JP1982/000066 WO1982003073A1 (en) | 1981-03-09 | 1982-03-09 | Process for introducing substituent to p-position of phenols |
| DE8282900665T DE3274104D1 (en) | 1981-03-09 | 1982-03-09 | Process for selectively producing para-substituted derivatives of phenols |
| US06/530,158 US4523031A (en) | 1981-08-11 | 1983-09-07 | Process for producing a para-substituted phenol derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56127077A JPS5829736A (ja) | 1981-08-13 | 1981-08-13 | ４−アリル−２，５−シクロヘキサジエノン誘導体の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829736A true JPS5829736A (ja) | 1983-02-22 |
| JPH0134212B2 JPH0134212B2 (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=14951000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56127077A Granted JPS5829736A (ja) | 1981-03-09 | 1981-08-13 | ４−アリル−２，５−シクロヘキサジエノン誘導体の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829736A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007055225A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-03-08 | Asami Seisakusho:Kk | コンクリートの養生方法及びコンクリート用型枠並びにコンクリート製品の養生装置 |
-
1981
- 1981-08-13 JP JP56127077A patent/JPS5829736A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007055225A (ja) * | 2005-07-29 | 2007-03-08 | Asami Seisakusho:Kk | コンクリートの養生方法及びコンクリート用型枠並びにコンクリート製品の養生装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0134212B2 (ja) | 1989-07-18 |
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