JPS5852249A - 新規光学活性アミノアルコ−ルおよびその製法 - Google Patents
新規光学活性アミノアルコ−ルおよびその製法Info
- Publication number
- JPS5852249A JPS5852249A JP15178681A JP15178681A JPS5852249A JP S5852249 A JPS5852249 A JP S5852249A JP 15178681 A JP15178681 A JP 15178681A JP 15178681 A JP15178681 A JP 15178681A JP S5852249 A JPS5852249 A JP S5852249A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optically active
- lower alkyl
- formula
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
- C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
- C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
- C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
- C07C215/32—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton containing hydroxy groups and carbon atoms of two six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明祉新規光学活性アミノアルコールおよびその製法
に関する０ 光学活性アミノアルコールは、有機薬品として重要な物
質である。例えば光学分割剤あるいは不斉合成の助剤と
して有用であシ、又種々Ｏ生理活性も期待される０特に
本発明の新規光学活性アミノアルコール（２級アミノ３
級アＪレコール）はビオチン中間体の不斉合成助剤とし
て高い不斉収率を与えることを本発明者らは見出してい
る（特願昭ｊ ｊ −９！；１１８号参照）。
に関する０ 光学活性アミノアルコールは、有機薬品として重要な物
質である。例えば光学分割剤あるいは不斉合成の助剤と
して有用であシ、又種々Ｏ生理活性も期待される０特に
本発明の新規光学活性アミノアルコール（２級アミノ３
級アＪレコール）はビオチン中間体の不斉合成助剤とし
て高い不斉収率を与えることを本発明者らは見出してい
る（特願昭ｊ ｊ −９！；１１８号参照）。
本発明者らはさらに光学活性アミノアフレコールから光
学活性を保持したｉｔ／、級アミノ基を２級化して本発
明の光学活性アミノ乙ルコールを得る方法を鋭意検討し
た結果、７ｔノ基をシッフ塩基とした後還元する方法お
よびアミノ基をアシル化した後還元する方法の一法を見
出し本発明を完成した。
学活性を保持したｉｔ／、級アミノ基を２級化して本発
明の光学活性アミノ乙ルコールを得る方法を鋭意検討し
た結果、７ｔノ基をシッフ塩基とした後還元する方法お
よびアミノ基をアシル化した後還元する方法の一法を見
出し本発明を完成した。
すなわち本発明は
／、一般式（１）
〔式中、Ｒ１は低級フルキル基、べ、ンジル基またはフ
ェニル基であり Ｒ２はベンジル基であるかまたは基中
に低級フルキル基および／もしくは低級アルコキシ基を
有するか有しないフェニル基であるＯＲ８およびＲ４は
水素原子、低級アルキル基またはフェニル基である。※
は不斉縦索をあられす。〕で示される新規光学活性７ミ
ノアルコール及２、一般式（ＩＩ） ｃ式中、Ｒ１＃ Ｒ２ｔ※は前記と同意義である】で示
される光学活性７ミノアルコールに一般式（ト） Ｒ”−Ｃ−Ｒ４（ＩＩｌ） 〔式中、Ｒ３およびＲ４は前記と同意義である〕で示さ
れるアルデヒドあるいはケトンを反応〔式中、Ｒ”ｅ
Ｒ２ｅ Ｒ３ｔ Ｒ’＊※は前記と同意義である。〕 で示される光学活性７ミノアルコールのシップ塩基とし
次いでこれを金属水素化物あるいは接触水素添加により
還元することを特徴とする一般式（１）で示される新規
光学活性アミノアルコールの製法及び ３、一般式（ＩＩ）で示される光学活性７ミノアルコー
ルに一般式（至） Ｒ３ＣＯＯＨ（Ｖ） 〔式中、Ｒ３は前記と同意義である。〕で示されるカル
ボン酸の反応性誘導体を作用させて一般式Ｍ 〔式中、１１． Ｒ２，Ｒ３，※は前記と同意義である
〕 で示される光学活性Ｎ−７シルアミノアルコールとし次
いでこれを金属水素化物により還元することを特徴とす
る一般式（Ｉ）で示される新規光学活性７ミノアルコー
ルの製法である。
ェニル基であり Ｒ２はベンジル基であるかまたは基中
に低級フルキル基および／もしくは低級アルコキシ基を
有するか有しないフェニル基であるＯＲ８およびＲ４は
水素原子、低級アルキル基またはフェニル基である。※
は不斉縦索をあられす。〕で示される新規光学活性７ミ
ノアルコール及２、一般式（ＩＩ） ｃ式中、Ｒ１＃ Ｒ２ｔ※は前記と同意義である】で示
される光学活性７ミノアルコールに一般式（ト） Ｒ”−Ｃ−Ｒ４（ＩＩｌ） 〔式中、Ｒ３およびＲ４は前記と同意義である〕で示さ
れるアルデヒドあるいはケトンを反応〔式中、Ｒ”ｅ
Ｒ２ｅ Ｒ３ｔ Ｒ’＊※は前記と同意義である。〕 で示される光学活性７ミノアルコールのシップ塩基とし
次いでこれを金属水素化物あるいは接触水素添加により
還元することを特徴とする一般式（１）で示される新規
光学活性アミノアルコールの製法及び ３、一般式（ＩＩ）で示される光学活性７ミノアルコー
ルに一般式（至） Ｒ３ＣＯＯＨ（Ｖ） 〔式中、Ｒ３は前記と同意義である。〕で示されるカル
ボン酸の反応性誘導体を作用させて一般式Ｍ 〔式中、１１． Ｒ２，Ｒ３，※は前記と同意義である
〕 で示される光学活性Ｎ−７シルアミノアルコールとし次
いでこれを金属水素化物により還元することを特徴とす
る一般式（Ｉ）で示される新規光学活性７ミノアルコー
ルの製法である。
本発明の原料である光学活性７ミノアルコール■の置換
基Ｒ１，Ｂ２についてさらに詳しく説明する。
基Ｒ１，Ｂ２についてさらに詳しく説明する。
Ｒ１は低級フルキル基、ベンジル基またはフェニル基で
あり、低級アルキル基としては例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピルｎ−ブチル、イソブチル、
ｔ＠ｒｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４アルキル基を挙ける
ことができるＯＲ２はベンジル基であるかまたは基中に
低級アルキル基および／もしくは低級アルコキシ基を有
するか有しないフェニル基であシ、低級アルキル基とし
ては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ＠ｒｔ−ブチル基等
のＣ１〜Ｃ４アルキル基を。
あり、低級アルキル基としては例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピルｎ−ブチル、イソブチル、
ｔ＠ｒｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４アルキル基を挙ける
ことができるＯＲ２はベンジル基であるかまたは基中に
低級アルキル基および／もしくは低級アルコキシ基を有
するか有しないフェニル基であシ、低級アルキル基とし
ては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ＠ｒｔ−ブチル基等
のＣ１〜Ｃ４アルキル基を。
低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、メトキシ
、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イ
ソブトキシ基等の０１””Ｃ，アルコキシ基を挙げるこ
とができる。 Ｒ２の具体的な例としては、ベンジル基
、フェニル基、−一メトキシフェニル基、−一イソブロ
ポキシフェニル基、コーイソプロボキシーｊ−メチルフ
ェニル基などを挙げることができる。
、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イ
ソブトキシ基等の０１””Ｃ，アルコキシ基を挙げるこ
とができる。 Ｒ２の具体的な例としては、ベンジル基
、フェニル基、−一メトキシフェニル基、−一イソブロ
ポキシフェニル基、コーイソプロボキシーｊ−メチルフ
ェニル基などを挙げることができる。
光学活性アミノアルコール（［Ｉ）の具体的な例を示ス
トλ−アミノー／、／−ジフェニル−／−プロパツール
、コーアミノー／、／−ジベンジル−／−プロパツール
、２−アミノ−／、／−ジフェニル−グーメチル−／−
ペンタノール１．２−７ミノー／、／−ジベンジル−グ
ーメチル−／−ペンタノール５．２−アミノ−／、 ／
、 ２−トリフェニルエタノール、−一アミノ−／。
トλ−アミノー／、／−ジフェニル−／−プロパツール
、コーアミノー／、／−ジベンジル−／−プロパツール
、２−アミノ−／、／−ジフェニル−グーメチル−／−
ペンタノール１．２−７ミノー／、／−ジベンジル−グ
ーメチル−／−ペンタノール５．２−アミノ−／、 ／
、 ２−トリフェニルエタノール、−一アミノ−／。
／、３−）リフェニルー／−プロパツール、−一アミノ
ー／、／−ジ（，２−メトキレフェニル）−／−プロパ
ツール、−一アミノー／、／−ジ（コーイソブロポキシ
フェニル）−３−７エニルー／−プロパツール、−一ア
ミノー／、／−ジ（コーイソブロポキシーＳ−メチルフ
ヱニル）−３−フェニル−／−プロパツールなどを挙げ
ることができる。
ー／、／−ジ（，２−メトキレフェニル）−／−プロパ
ツール、−一アミノー／、／−ジ（コーイソブロポキシ
フェニル）−３−７エニルー／−プロパツール、−一ア
ミノー／、／−ジ（コーイソブロポキシーＳ−メチルフ
ヱニル）−３−フェニル−／−プロパツールなどを挙げ
ることができる。
これらの光学活性７ミノアルコールはその（旬の製法に
関しては例えばＪ、Ｃｈｅ亀Ｓｏｃ、、 ／、２７巻、
２２／頁（／？、２Ｊ）、同誌７１Ｋ （／９コロ）薬
学維誌、９ｇ巻、４ｔ６頁（７９Ｍ）および特公昭ｊ／
−１１ａｌ Ｒ３−Ｃ−Ｒ４ オヨびＲ３Ｃ０ＯＨ（Ｖ） ｏ置換基Ｒ３，Ｒ４，Ｘに
ついて説明する。
関しては例えばＪ、Ｃｈｅ亀Ｓｏｃ、、 ／、２７巻、
２２／頁（／？、２Ｊ）、同誌７１Ｋ （／９コロ）薬
学維誌、９ｇ巻、４ｔ６頁（７９Ｍ）および特公昭ｊ／
−１１ａｌ Ｒ３−Ｃ−Ｒ４ オヨびＲ３Ｃ０ＯＨ（Ｖ） ｏ置換基Ｒ３，Ｒ４，Ｘに
ついて説明する。
Ｒ３又はＲ４は水素原子、低級アルキル基またはフェニ
ル基であり、低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｔ＠ｒｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４アルキル
基を挙げることができる〇 一般式（ト）で示されるカルボン酸の反応性誘導体とし
てはたとえば一般式楠 Ｒ３ＣＱＸ 、６１１１ 〔式中、１１は前記と同意義である。Ｘはハロゲン原子
またはＲ咄刀−基をあられすＯＲ１は低級アルキル基ま
たはフェニル基である０〕で示される化合物があげられ
る。ここでハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素があげられる。
ル基であり、低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｔ＠ｒｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ４アルキル
基を挙げることができる〇 一般式（ト）で示されるカルボン酸の反応性誘導体とし
てはたとえば一般式楠 Ｒ３ＣＱＸ 、６１１１ 〔式中、１１は前記と同意義である。Ｘはハロゲン原子
またはＲ咄刀−基をあられすＯＲ１は低級アルキル基ま
たはフェニル基である０〕で示される化合物があげられ
る。ここでハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素があげられる。
Ｒ”ＣＯＸ■とじてはたとえばギ酸酢酸混合酸無り
水物、無水酢酸、アセチルダロライド、無水プロピオン
酸、酪酸クロライド、無水安息香酸、ルデヒド、７セト
アルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド
、ベンズアルデヒドが、ケトンとしてはアセトン、メチ
ルエチルケトン、アセトフェノンなどである。
酸、酪酸クロライド、無水安息香酸、ルデヒド、７セト
アルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド
、ベンズアルデヒドが、ケトンとしてはアセトン、メチ
ルエチルケトン、アセトフェノンなどである。
本発明の方法によって得られる光学活性アミノアルコー
ル（１）としては具体的に例示するとＮ−メチル−，２
−７１１−／、／−ジフェニル−／−プロパツール Ｎ−エチルーーーアミノー／、／−ジフェニル−７−プ
ｑパノール Ｎ−イソブロビル一一一７ミノ−／、／−ジフェニル−
／−プロパツール、 Ｎ−ベンジル−２−７ミノー／、／−ジフェニル−／−
プロパツール、 Ｎ−ベンジル−一−ア邂ノー／、／−ジフェニルーダー
メチルー／−ペンタノール Ｎ−メチル−一−アミノー／、／−ジベンジル−／−プ
ロパツール、 Ｎ−メチル−一−アミノー／、／−ジフェニルーダーメ
チルー／−ペンタノール、 Ｎ−イソプロピル−２−アミノ−／、／−ジフェニル−
グーメチル−７−ペンタノール、Ｎ−メチル−一−アミ
ノー／、／−ジベンジル−グーメチル−／−ペンタノー
ル、 Ｎ−メチル一一一７ミノー／、／、、２−）リフェニル
エタノール、 Ｎ−メチルーーーアミノー／、／、Ｊ−）ジフェニル−
ｌ−プロパツール、 Ｎ−メチルーーーアミノー／、／−ジ（２−メトキシフ
ェニル）−／−プロパツール、Ｎ−メチルー−−７ミノ
ー／、／−ジ（−一インブロポキシフェニル）−３−フ
ェニル−／−プロパツール、 Ｎ−メチル−２−アミノ−／、／−ジ（，２−イソプロ
ポキシ−ｊ−メチルフェニル）−３−７エニルー／−プ
ロパツール などを挙げることができる。
ル（１）としては具体的に例示するとＮ−メチル−，２
−７１１−／、／−ジフェニル−／−プロパツール Ｎ−エチルーーーアミノー／、／−ジフェニル−７−プ
ｑパノール Ｎ−イソブロビル一一一７ミノ−／、／−ジフェニル−
／−プロパツール、 Ｎ−ベンジル−２−７ミノー／、／−ジフェニル−／−
プロパツール、 Ｎ−ベンジル−一−ア邂ノー／、／−ジフェニルーダー
メチルー／−ペンタノール Ｎ−メチル−一−アミノー／、／−ジベンジル−／−プ
ロパツール、 Ｎ−メチル−一−アミノー／、／−ジフェニルーダーメ
チルー／−ペンタノール、 Ｎ−イソプロピル−２−アミノ−／、／−ジフェニル−
グーメチル−７−ペンタノール、Ｎ−メチル−一−アミ
ノー／、／−ジベンジル−グーメチル−／−ペンタノー
ル、 Ｎ−メチル一一一７ミノー／、／、、２−）リフェニル
エタノール、 Ｎ−メチルーーーアミノー／、／、Ｊ−）ジフェニル−
ｌ−プロパツール、 Ｎ−メチルーーーアミノー／、／−ジ（２−メトキシフ
ェニル）−／−プロパツール、Ｎ−メチルー−−７ミノ
ー／、／−ジ（−一インブロポキシフェニル）−３−フ
ェニル−／−プロパツール、 Ｎ−メチル−２−アミノ−／、／−ジ（，２−イソプロ
ポキシ−ｊ−メチルフェニル）−３−７エニルー／−プ
ロパツール などを挙げることができる。
次に本発明を実施する方法について説明する。
光学活性７ミノアルコール（Ｉ［）にアルデヒド本しく
はケトン（ト）を反応させて光学活性アミノアルコール
のシップ塩基■を得る工程について述べる。溶媒は各々
の原料とは直接反応しない任意の不活性溶媒を用いるこ
とができる。例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素、メタノール、エタノール岬の低級アルコールなど
、あるいはこれらより成る混合溶媒が挙げられる。
はケトン（ト）を反応させて光学活性アミノアルコール
のシップ塩基■を得る工程について述べる。溶媒は各々
の原料とは直接反応しない任意の不活性溶媒を用いるこ
とができる。例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素、メタノール、エタノール岬の低級アルコールなど
、あるいはこれらより成る混合溶媒が挙げられる。
反応温度はコθ°Ｃから井いる溶媒の沸点までで光学活
性７ミノアルコール（ｎ）とアルデヒドあるいはケトン
（至）のモル比は等モル付近で良く実用的にはＯ１ｇ倍
モルから人一倍モルの間で行々われる。収率はほぼ定量
的である。光学活性アミノアルコールのシップ塩基動は
特に単離する必要はなく適当な溶媒中で次の反応に千−
のまま用いて本よい。
性７ミノアルコール（ｎ）とアルデヒドあるいはケトン
（至）のモル比は等モル付近で良く実用的にはＯ１ｇ倍
モルから人一倍モルの間で行々われる。収率はほぼ定量
的である。光学活性アミノアルコールのシップ塩基動は
特に単離する必要はなく適当な溶媒中で次の反応に千−
のまま用いて本よい。
次に光学活性７諷ノアルコールのシップ塩基勤を還元し
て光学活性アミノアルコール（１）を得る工程について
述べる０還元法として金属水素化物を用いる場合、用い
る金属水素化物としては水素化リチウムアルミニウム、
水素化ナトリウムアルミニウム、ンジウムジ（メトキシ
エトキシ）アルミニウムハイドライド、水素化ホウ素ナ
トリウム、ジボランなどが挙げられる。用いる溶媒は原
料に直接反応しない任意の不活性溶媒を用いることがで
きる。例えばエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、メタノール、エタノールなどの低級アルコール
類などである。反応温度は０°Ｃがら用いる溶媒の沸点
までの間である。光学活性アミノアルコールのシッフ塩
基■と金属水素化物のモル比Ｆｉ／：００．５から／：
、２θの間である。
て光学活性アミノアルコール（１）を得る工程について
述べる０還元法として金属水素化物を用いる場合、用い
る金属水素化物としては水素化リチウムアルミニウム、
水素化ナトリウムアルミニウム、ンジウムジ（メトキシ
エトキシ）アルミニウムハイドライド、水素化ホウ素ナ
トリウム、ジボランなどが挙げられる。用いる溶媒は原
料に直接反応しない任意の不活性溶媒を用いることがで
きる。例えばエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、メタノール、エタノールなどの低級アルコール
類などである。反応温度は０°Ｃがら用いる溶媒の沸点
までの間である。光学活性アミノアルコールのシッフ塩
基■と金属水素化物のモル比Ｆｉ／：００．５から／：
、２θの間である。
還元法として接触水素添加により光学活性７ミノアルコ
ール（１）を得ることもできる。この場合用いる触媒と
してはパラジウム、白金、ニッケルの元素、又社これら
の酸化物あるいはこれらを適当な担体上に担持した触媒
が挙げられる。
ール（１）を得ることもできる。この場合用いる触媒と
してはパラジウム、白金、ニッケルの元素、又社これら
の酸化物あるいはこれらを適当な担体上に担持した触媒
が挙げられる。
担体としては活性炭あるいはアルミナなどがあケラレる
。触媒の使用量は光学活性アミノアルコールのシッフ塩
基船に対しθ、／〜／θ重量−の間である。接触水素添
加の際の水素圧は大気圧から／θθ気圧までの間である
。溶媒は反応に関与しないものであれば特に制限はない
が、メタノール、エタノール等の低級アルコールが好適
である。反応温度は０°Ｃから用いる溶媒の沸点までの
藺であるが通常は室温付近である０次に光学活性７ミノ
アルコール（■）にカルボン酸立の反応性誘導体を反応
させて光学活性Ｎ−７レルアミノアルコールＭを得る工
程について述べる。溶媒はカルボン酸（至）の反応性誘
導体を過剰に用いて溶媒兼用とするかあるいけ各々のＩ
ｊｊＬ料とは直接反応しない任意の不活性有機溶媒を用
いることができるみたとえばエチルエーテル、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類、ベンゼン、トルエンなど
の芳香族炭化水素、クロロホルム、塩化メチレンなどの
ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。またピリジン、
トリエチルアミン、トリブチルアミンの如き第三級アミ
ン郷の塩基性物質の添加も有効である。反応温度は−７
ざ°Ｃから用いる溶媒の沸点までの間であるが、通常−
コθ°Ｃからダθ°Ｃの間である。
。触媒の使用量は光学活性アミノアルコールのシッフ塩
基船に対しθ、／〜／θ重量−の間である。接触水素添
加の際の水素圧は大気圧から／θθ気圧までの間である
。溶媒は反応に関与しないものであれば特に制限はない
が、メタノール、エタノール等の低級アルコールが好適
である。反応温度は０°Ｃから用いる溶媒の沸点までの
藺であるが通常は室温付近である０次に光学活性７ミノ
アルコール（■）にカルボン酸立の反応性誘導体を反応
させて光学活性Ｎ−７レルアミノアルコールＭを得る工
程について述べる。溶媒はカルボン酸（至）の反応性誘
導体を過剰に用いて溶媒兼用とするかあるいけ各々のＩ
ｊｊＬ料とは直接反応しない任意の不活性有機溶媒を用
いることができるみたとえばエチルエーテル、テトラヒ
ドロフランなどのエーテル類、ベンゼン、トルエンなど
の芳香族炭化水素、クロロホルム、塩化メチレンなどの
ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。またピリジン、
トリエチルアミン、トリブチルアミンの如き第三級アミ
ン郷の塩基性物質の添加も有効である。反応温度は−７
ざ°Ｃから用いる溶媒の沸点までの間であるが、通常−
コθ°Ｃからダθ°Ｃの間である。
光学活性アミノアルコールω）とカルボン酸Ｍの反応性
誘導体とのモル比は／：７表いし／ニー〇の間である。
誘導体とのモル比は／：７表いし／ニー〇の間である。
収率ははｔ！定量的である。
次に光学活性Ｎ−７シルアミノア、ルコールＭを金属水
素化物で還元して光学活性アミノアルコール（１）を得
る工程について述べる。本反応は溶媒中で行なう・用い
る溶媒社エチルエーテルテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジグライムなどのエーテル類あ
るいはこれらの混合溶媒である。ベンゼン、トルエンな
どの芳香族炭化水素の添加も可能である０金属水素化物
としては、水素化リチウムアル見ニウム、水素化ナトリ
ウムアルミニウム、ソジウムジ（メトキシエトキシ）ア
ルミニウムハイドライド（ＮａＡ＃（ＯＣＨ２ＣＨ２０
ＣＨ３）２Ｈ２，商品名Ｖｌｔｒｉｄ＊ ）、水素化ア
ルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムと塩化アルミニウ
ムの混合物、ジボランなどが挙げられる。反応温度は０
°Ｃから用いる溶媒の沸点までの間である。光学活性Ｎ
−アシルアミノアルコールＭと金属水素化物のモル比け
／：θ、ｊから７＝、２θの間である０この様にして得
た光学活性アミノアルコール（１）の分離、精製は塩酸
あるいは硫酸などの鉱酸塩として水で抽出する方法ある
いは適当な溶媒からの再結晶、適当な充填剤によるカラ
ムクロマトグラフィーによシ行なうことができる０本発
明の方法によって得られ九新規光学活性７見ノアルコー
ル（１）の構造は元素分析ＮＭＲＳＩＲなどによ砂確認
した０ 以下に実施例を挙けて本発明を説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない０実施例／ ■ （Ｓ） Ｎ−ホルえルーコーアミノー／、／−ジフ
ェニル−／−プロパツールの合成 無水酢酸３０耐と蟻ｌＩ／３ｄを５０〜６０°Ｃで２時
間加熱して調製した蟻酸酢酸混合酸無水愉中に室温下に
（Ｓ）−一アミノー／、／−ジフェニル−／−プロパツ
ール４ｔ４．４Ｉｊ！（０，２モル）を添加しさらに室
温下に２９時間攪拌した。クロロホルムＪ０−を加えて
溶解し水／θθｄで一回、飽和１１水で一回、７Ｎ＃１
酸／θθ１１で１回、水／θθｄで７回洗浄後、芒硝で
乾燥し溶媒を留去して（Ｓ） Ｎ一本ルミルーコーアミ
ノー／、／−ジフェニル−７−プロパツールダ１．．６
ｆを白色結晶として得た。収率フ／、４ｔＴｏ、
＆Ｐ、 ／ｌ−２，／”Ｃ−（α〕Ｄ −タｆｆ、
／’（ｃ＝／θθ、ｃＨＣ，Ｉ３ｓ ） 、ＩＲ，νＨ
Ｈ３３３０ａｆ１ 、ｖ、。／１．ｌｄ）／６１／１０
ｃｍ −’ ■ （Ｓ） Ｎ−メチルーコーアミノー／、／−シフエ
ル−／−プロパツールの合成 実施例／−■で得た（Ｓ） −Ｎ、−ホルミルーコーア
ミノー／、／−ジフェニル−／−プロパツール鑞ｏ ｐ
（ｏ、 ｉｓｂモル）のテト、ラヒドロフラン／θθ
−溶液を水素化リチウムアルミニラＡ （ＬｉＡａ（４
） ／／、７ざｌ（０，３／モＪｋ）ｆ）５Ｐトラヒド
ロフラン／Ｓθｌけんだく液中に窒素気流下室温で７時
間で部下した０自己発熱により内温は６θ℃迄上昇した
。さらにＳ時間加熱還流した。氷冷下に水２θｄ次いで
／、２＊苛性ソーダ水溶液ダθｄを加えてＬｉＡａ（４
を分解し、／θ）のセライトを加えて濾過した。
素化物で還元して光学活性アミノアルコール（１）を得
る工程について述べる。本反応は溶媒中で行なう・用い
る溶媒社エチルエーテルテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン、ジグライムなどのエーテル類あ
るいはこれらの混合溶媒である。ベンゼン、トルエンな
どの芳香族炭化水素の添加も可能である０金属水素化物
としては、水素化リチウムアル見ニウム、水素化ナトリ
ウムアルミニウム、ソジウムジ（メトキシエトキシ）ア
ルミニウムハイドライド（ＮａＡ＃（ＯＣＨ２ＣＨ２０
ＣＨ３）２Ｈ２，商品名Ｖｌｔｒｉｄ＊ ）、水素化ア
ルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムと塩化アルミニウ
ムの混合物、ジボランなどが挙げられる。反応温度は０
°Ｃから用いる溶媒の沸点までの間である。光学活性Ｎ
−アシルアミノアルコールＭと金属水素化物のモル比け
／：θ、ｊから７＝、２θの間である０この様にして得
た光学活性アミノアルコール（１）の分離、精製は塩酸
あるいは硫酸などの鉱酸塩として水で抽出する方法ある
いは適当な溶媒からの再結晶、適当な充填剤によるカラ
ムクロマトグラフィーによシ行なうことができる０本発
明の方法によって得られ九新規光学活性７見ノアルコー
ル（１）の構造は元素分析ＮＭＲＳＩＲなどによ砂確認
した０ 以下に実施例を挙けて本発明を説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない０実施例／ ■ （Ｓ） Ｎ−ホルえルーコーアミノー／、／−ジフ
ェニル−／−プロパツールの合成 無水酢酸３０耐と蟻ｌＩ／３ｄを５０〜６０°Ｃで２時
間加熱して調製した蟻酸酢酸混合酸無水愉中に室温下に
（Ｓ）−一アミノー／、／−ジフェニル−／−プロパツ
ール４ｔ４．４Ｉｊ！（０，２モル）を添加しさらに室
温下に２９時間攪拌した。クロロホルムＪ０−を加えて
溶解し水／θθｄで一回、飽和１１水で一回、７Ｎ＃１
酸／θθ１１で１回、水／θθｄで７回洗浄後、芒硝で
乾燥し溶媒を留去して（Ｓ） Ｎ一本ルミルーコーアミ
ノー／、／−ジフェニル−７−プロパツールダ１．．６
ｆを白色結晶として得た。収率フ／、４ｔＴｏ、
＆Ｐ、 ／ｌ−２，／”Ｃ−（α〕Ｄ −タｆｆ、
／’（ｃ＝／θθ、ｃＨＣ，Ｉ３ｓ ） 、ＩＲ，νＨ
Ｈ３３３０ａｆ１ 、ｖ、。／１．ｌｄ）／６１／１０
ｃｍ −’ ■ （Ｓ） Ｎ−メチルーコーアミノー／、／−シフエ
ル−／−プロパツールの合成 実施例／−■で得た（Ｓ） −Ｎ、−ホルミルーコーア
ミノー／、／−ジフェニル−／−プロパツール鑞ｏ ｐ
（ｏ、 ｉｓｂモル）のテト、ラヒドロフラン／θθ
−溶液を水素化リチウムアルミニラＡ （ＬｉＡａ（４
） ／／、７ざｌ（０，３／モＪｋ）ｆ）５Ｐトラヒド
ロフラン／Ｓθｌけんだく液中に窒素気流下室温で７時
間で部下した０自己発熱により内温は６θ℃迄上昇した
。さらにＳ時間加熱還流した。氷冷下に水２θｄ次いで
／、２＊苛性ソーダ水溶液ダθｄを加えてＬｉＡａ（４
を分解し、／θ）のセライトを加えて濾過した。
残渣をテトラヒドロフラン／θθｍｌで洗いｐ液。
洗液を合せて芒硝で乾燥し溶媒を留去して、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトで精製して（Ｓ） Ｎ−メチルー
−−７ミノー／、／−ジフエニル−／−プロパツール２
９．；ｌ／ｒｐを油状物トして得た。収率ｇ乙グチ、〔
α〕Ｄ−６矢／Ｑ（ｅ＝７．０．２．αω３） ｎｍｒ （τ）２３−４りＪ（ｍ、／θ１らφＨ）、
６、３′／（ｑ、 ／Ｈ，ＣＨ）、１．７０ （ｍ、
３Ｈ，Ｎ−ＣＨ３）、り、０．５ （ｄ、Ｑ ＣＨ３） 元素分析 Ｃ（９１） ＨＣ＠ Ｎ（＠計算値 ７
り、ｂ３ ７．９４ｔ ふに０（Ｃ１，Ｈｌ
ｓＮｏとして） 実測値 ｇｏ、 ｏｉ に、０３ ふｇ実
施例２〜９ 実施例／と同様に原料アミノアルコールよりＮ−ホルミ
ル体を経由して、Ｎ−メチル体を得た。
カゲルカラムクロマトで精製して（Ｓ） Ｎ−メチルー
−−７ミノー／、／−ジフエニル−／−プロパツール２
９．；ｌ／ｒｐを油状物トして得た。収率ｇ乙グチ、〔
α〕Ｄ−６矢／Ｑ（ｅ＝７．０．２．αω３） ｎｍｒ （τ）２３−４りＪ（ｍ、／θ１らφＨ）、
６、３′／（ｑ、 ／Ｈ，ＣＨ）、１．７０ （ｍ、
３Ｈ，Ｎ−ＣＨ３）、り、０．５ （ｄ、Ｑ ＣＨ３） 元素分析 Ｃ（９１） ＨＣ＠ Ｎ（＠計算値 ７
り、ｂ３ ７．９４ｔ ふに０（Ｃ１，Ｈｌ
ｓＮｏとして） 実測値 ｇｏ、 ｏｉ に、０３ ふｇ実
施例２〜９ 実施例／と同様に原料アミノアルコールよりＮ−ホルミ
ル体を経由して、Ｎ−メチル体を得た。
結果を表７に示す０
実施例／θ （Ｓ） Ｎ−エチル−２−アミノ−／。
／＝ジフェニルー／−プロパツー
ルの合成
（Ｓ） −ｊ−アミノ−／、／−ジフェニル−／−プロ
バノール／人３３； ｙ （ｊθミリモル）とアセトア
ルデヒドユａｐｐ（６０ミリモル）をエタノール／θθ
ｄ中、室温で２時間攪拌した。
バノール／人３３； ｙ （ｊθミリモル）とアセトア
ルデヒドユａｐｐ（６０ミリモル）をエタノール／θθ
ｄ中、室温で２時間攪拌した。
薄層クロマトでアエノアルコールの消失が認められ上部
にシップ塩基のスポットがあられれた。ここへ水素化ホ
ウ素ナトリウム （ＮａＢＨ４） Ｊ−ざＦ（／θθミリモル）ヲ添加
し／、Ｓ時間加熱還流したＯ溶媒を留去し残渣をクロロ
ホルムで抽出し、水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去し、シリ
カゲルカラムクロマトで精製して（８） −Ｎ−エチル
−２−アミノ−／、／−ジフェニル−／−プロパツール
を／ユｗｔ油秋物として得た。（収率ｌθθチ） ［ｃｆ］Ｄ−兎３０（ｅ ＝ ／、θｊ 、 ＣＨ（？
４１ ）ｎｍｒ （τ） −２−’ｌ〜３−０ （ｍ、
１０Ｈ，Ｃ５Ｈａ ）Ａ、 Ｊ（ｑ、 ／）Ｌ ＣＨ
）、７．．５（ｍ、 、２Ｅｆｅ Ｃｋ１２ ）？、θ
ｓ （ｔ、、＠ ＣＨ２） 、 タ、θ７ （
ｄ、 ３Ｈ，ＣＩ（、）又、上記還元工程を水素化ホウ
素ナトリラムのかわりにｊチパラジウムー炭素を触媒と
して常圧水素添加を行なっても同一の生成物を得た。
にシップ塩基のスポットがあられれた。ここへ水素化ホ
ウ素ナトリウム （ＮａＢＨ４） Ｊ−ざＦ（／θθミリモル）ヲ添加
し／、Ｓ時間加熱還流したＯ溶媒を留去し残渣をクロロ
ホルムで抽出し、水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去し、シリ
カゲルカラムクロマトで精製して（８） −Ｎ−エチル
−２−アミノ−／、／−ジフェニル−／−プロパツール
を／ユｗｔ油秋物として得た。（収率ｌθθチ） ［ｃｆ］Ｄ−兎３０（ｅ ＝ ／、θｊ 、 ＣＨ（？
４１ ）ｎｍｒ （τ） −２−’ｌ〜３−０ （ｍ、
１０Ｈ，Ｃ５Ｈａ ）Ａ、 Ｊ（ｑ、 ／）Ｌ ＣＨ
）、７．．５（ｍ、 、２Ｅｆｅ Ｃｋ１２ ）？、θ
ｓ （ｔ、、＠ ＣＨ２） 、 タ、θ７ （
ｄ、 ３Ｈ，ＣＩ（、）又、上記還元工程を水素化ホウ
素ナトリラムのかわりにｊチパラジウムー炭素を触媒と
して常圧水素添加を行なっても同一の生成物を得た。
実施例／／（ｓ）−Ｎ−ベンジルーーーアミノー／、／
−ジエチル−／−プロパラ ールの合成 （Ｓ）−一−アミノー／、／−ジフェニル−／−プロパ
ツールタ、０９ Ｐ ｓベンズアルデヒド＋、Ｑｐおよ
びエタノール７ｉｗ／よりなる混合物を、２．ｊ時間還
流下加熱攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をイ
ソプロパツール６０ｄよシ再結晶するとＮ−ベンジリデ
ン体が無色結晶？、／！ｆとして得られた。収率７．Ｚ
４ＩＲ（／ｂ４１０ｔｖ−” ） 、ｎｍｒ （ｒ）入
信および７．７３上記シラ截塩基７． Ｊｌ ｙ 、
ＮａＢＨ４０，７Ｊ ｙおよびエタノールグθｄよりな
る混合物を６０°Ｃでに時間攪拌した０反応混合物を−
夜室温で放置すると結晶が析出した。これを炉取しくｓ
、ｇｙ）、エタノール３５ｄより再結晶するとＮ−ベン
ジル体が無色結晶３．！ｒ０Ｐとして得られた。収率ｊ
／、７＊。
−ジエチル−／−プロパラ ールの合成 （Ｓ）−一−アミノー／、／−ジフェニル−／−プロパ
ツールタ、０９ Ｐ ｓベンズアルデヒド＋、Ｑｐおよ
びエタノール７ｉｗ／よりなる混合物を、２．ｊ時間還
流下加熱攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をイ
ソプロパツール６０ｄよシ再結晶するとＮ−ベンジリデ
ン体が無色結晶？、／！ｆとして得られた。収率７．Ｚ
４ＩＲ（／ｂ４１０ｔｖ−” ） 、ｎｍｒ （ｒ）入
信および７．７３上記シラ截塩基７． Ｊｌ ｙ 、
ＮａＢＨ４０，７Ｊ ｙおよびエタノールグθｄよりな
る混合物を６０°Ｃでに時間攪拌した０反応混合物を−
夜室温で放置すると結晶が析出した。これを炉取しくｓ
、ｇｙ）、エタノール３５ｄより再結晶するとＮ−ベン
ジル体が無色結晶３．！ｒ０Ｐとして得られた。収率ｊ
／、７＊。
〔α）１）−Ｊ７．１０（ｃ ＝人θ、クロロホルム）
実施例／２（８）−Ｎ−ベンジル−２−アミノ−／、／
−ジフェニル−ｑ−メチル 一／−ペンタノールの合成 （Ｓ） −２−７ｔノー／、／−ジフェニル−ｑ−メチ
ル−７−ペンタノールとベンズアルデヒドより同様の方
法でＮ−ベンジリデン体を得た。収率η、−一。
実施例／２（８）−Ｎ−ベンジル−２−アミノ−／、／
−ジフェニル−ｑ−メチル 一／−ペンタノールの合成 （Ｓ） −２−７ｔノー／、／−ジフェニル−ｑ−メチ
ル−７−ペンタノールとベンズアルデヒドより同様の方
法でＮ−ベンジリデン体を得た。収率η、−一。
上記シッフ塩基よシ実施例／／と同様の方法でＮ−ベン
ジル体を得た。収率９１％−１融点６４１〜７０”Ｃ，
（（１）Ｄ−，２２１０（ｅ ＝へ〇。
ジル体を得た。収率９１％−１融点６４１〜７０”Ｃ，
（（１）Ｄ−，２２１０（ｅ ＝へ〇。
クロロホルム）。
実施例／３（Ｓ）−Ｎ−イソブロビルーーーアミノー／
、／−ジフェニル−／−プ ロバツールの合成 あらかじめ水素を吸収させた酸化白金（７１ダムス触媒
） ０．／ｊ Ｆ、（Ｓ） −，２−アミノ−／、／−
ジフェミルー／−プロパツール１０．θｆ（４ｔ４ｔミ
リモル）、アセトンｓ、ｏＰ（ざ６ミリモル）、エタノ
ール／θ−およびトルエン２０ｙｄをオートクレーブに
仕込み水素置換した後（６，７〜６．９気圧）、室温で
混合物を激しく攪拌した。３日間でもはや水素の吸収は
認められ表かうた。反、応混合物よシ触媒を炉別した後
、減圧濃縮によシ得られる残渣をメタノールよシ再結す
ると目的物が無色結晶として得られた。収量７人７１（
？タチ）。
、／−ジフェニル−／−プ ロバツールの合成 あらかじめ水素を吸収させた酸化白金（７１ダムス触媒
） ０．／ｊ Ｆ、（Ｓ） −，２−アミノ−／、／−
ジフェミルー／−プロパツール１０．θｆ（４ｔ４ｔミ
リモル）、アセトンｓ、ｏＰ（ざ６ミリモル）、エタノ
ール／θ−およびトルエン２０ｙｄをオートクレーブに
仕込み水素置換した後（６，７〜６．９気圧）、室温で
混合物を激しく攪拌した。３日間でもはや水素の吸収は
認められ表かうた。反、応混合物よシ触媒を炉別した後
、減圧濃縮によシ得られる残渣をメタノールよシ再結す
ると目的物が無色結晶として得られた。収量７人７１（
？タチ）。
融点？、ｌ’ｃ （α〕Ｄ −仙θ０ （ｃ／、０
２．クロロホルム） 実施例／４ｔ（Ｓ）−Ｎ−イソプロピル−一−７邂ノー
／、／−ジフェニル−シーメ チル−７−ペンタノールの合成 （Ｓ） −，２−アミノ−／、／−ジフェニルーダーメ
チルー／−ペンタノールよシ実施例／３と同様にしてＮ
−イソプロピル体を得た。
２．クロロホルム） 実施例／４ｔ（Ｓ）−Ｎ−イソプロピル−一−７邂ノー
／、／−ジフェニル−シーメ チル−７−ペンタノールの合成 （Ｓ） −，２−アミノ−／、／−ジフェニルーダーメ
チルー／−ペンタノールよシ実施例／３と同様にしてＮ
−イソプロピル体を得た。
無色結晶、収率ざ７％
融点 １０／、 ７℃
Claims (1)
- （１）一般式 ／〔式中、部は低級アルキル基、ベンジル基ま九はフェ
ニル基であシ、ジはベンジル基であるかまたは基中に低
級フルキル基および／もしくは低級アルコキシ基を有す
るか有しないフェニル基である。Ｒ３およびＲ４は水素
原子、低級アルキル基またはフェニル基である。※は不
斉縦索をあられす。〕で示される新規光学活性アミノア
ルフール。 −一般式 〔式中、Ｒ１は低級フルキル基、ベンジル基またはフェ
ニル基であり Ｒ２はベンジル基であるかまたは基中に
低級アルキルおよび／もしくは低級アルコキシ基を有す
るか有しないフェニル基である。※は不斉炭素をあられ
す。〕 で示される光学活性７ミノアルコールに一般式 ％式％ −〔式中、Ｒ３およびＲ４は水素原子、低級アルキル基
また社フェニル基である。〕 で示されるアルデヒドあるいはケトンを反応〔式中、Ｒ
”＊ Ｒ”ｔ Ｒ”ｓ Ｒす※は前記と同意義である。 〕 で示される光学活性アミノアルコールのシッフ塩基とし
、次いでこれを金属水素化物または接触水素添加によ＃
）還元することを特徴とする一般式 ・〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，※は前記と同意義
である◇〕 で示される新規光学活性アミノアルコールの製法。 （，３）一般式 〔式中 Ｒ１は低級アルキル基、ベンジル基マタハフェ
ニル基であり、Ｒ２はベンジル基であるかまたは基中に
低級フルキルおよび／もしくは低級アルコキシ基を有す
るか有しないフェニル基である。※は不斉炭素をあられ
す。〕 で示される光学活性７ミノアルコールに一般式 Ｒ
３Ｃ！ＯＯＨ 〔毅は水素原子、低級アル中ル基またはフェニル基であ
る。〕 で示されるカルボン酸の反応性誘導体を作用させて一般
式 〔式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｈｇ、※は前記と同意義である。 〕 で示される光学活性Ｎ−７シルアミノアルコールとし次
いでこれを金属水酸化物によシ還元することを特徴とす
る一般式 〔式中、Ｈｌ、 １２． Ｒ３，※は前記と同意義であ
る。〕 で示される新規光学活性アミノアルコールの製法
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15178681A JPS5852249A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | 新規光学活性アミノアルコ−ルおよびその製法 |
| EP82108806A EP0075868A3 (en) | 1981-09-24 | 1982-09-23 | Optically active amino alcohols and their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15178681A JPS5852249A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | 新規光学活性アミノアルコ−ルおよびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852249A true JPS5852249A (ja) | 1983-03-28 |
Family
ID=15526259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15178681A Pending JPS5852249A (ja) | 1981-09-24 | 1981-09-24 | 新規光学活性アミノアルコ−ルおよびその製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0075868A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5852249A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3422918A1 (de) * | 1984-06-20 | 1986-01-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Diaryl-ehtylamino-derivate |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE675817C (de) * | 1935-12-07 | 1939-05-17 | Albert Ag Chem Werke | Verfahren zur Herstellung leicht wasserloeslicher Salze von Diarylaminoalkylcarbinoldn |
| GB805511A (en) * | 1956-01-25 | 1958-12-10 | Mead Johnson & Co | 1,1-diaryl-2-aminoalkanols |
| GB1217038A (en) * | 1967-04-01 | 1970-12-23 | Pietro Pratesi | 3,4 disubstituted phenyl ethanolamines and method of producing the same |
| JPS5629551A (en) * | 1979-08-20 | 1981-03-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of optically active threo-3- 3,4- dihydroxyphenyl serine |
| JPS603387B2 (ja) * | 1980-07-10 | 1985-01-28 | 住友化学工業株式会社 | 新規光学活性イミダゾリジン−２−オン誘導体およびその製法 |
-
1981
- 1981-09-24 JP JP15178681A patent/JPS5852249A/ja active Pending
-
1982
- 1982-09-23 EP EP82108806A patent/EP0075868A3/en not_active Withdrawn
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS=1959 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0075868A3 (en) | 1983-07-27 |
| EP0075868A2 (en) | 1983-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60123911T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryloctanoyl-amiden | |
| JP2995704B2 (ja) | 光学活性な１ｈ−３−アミノピロリジン化合物の製造法 | |
| US4824953A (en) | Multi-step process for producing 5-hydroxy-N-(6-oxo-piperidyl-methyl)-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzamide and derivatives | |
| JPS60181056A (ja) | Ν−〔４−（３−アミノプロピル）アミノブチル〕−２，２−ジヒドロキシエタンアミドの製造法 | |
| JP3831954B2 (ja) | ４−ヒドロキシ−２−ピロリドンの製法 | |
| US4555573A (en) | Certain 6-benzamidomethyl-2(1H)-pyridone derivatives | |
| US4803284A (en) | Processes for the preparation of 3-amino-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl) propionic acid monohydrate | |
| FR2727410A1 (fr) | Chlorures de sulfonyles, leur preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese | |
| US6388083B2 (en) | Process for the synthesis of (2S)-phenyl-3-piperidone | |
| JPH03153680A (ja) | ビフェニル化合物および製造方法 | |
| US4656285A (en) | Compound 2-acetamidomethyl-6-methoxy-pyridine | |
| JPH04210984A (ja) | 環生成されたイミノチアゾールの製法及び中間体 | |
| JPH05221947A (ja) | シクロプロパン誘導体の製法 | |
| JPH03176463A (ja) | ピロリジノール誘導体およびその製法 | |
| JPWO2005063678A1 (ja) | フェニル酢酸誘導体の製造方法 | |
| JPS6210500B2 (ja) | ||
| JPH045026B2 (ja) | ||
| JPH032152A (ja) | ２―置換―３―アミノカルボニルプロピオン酸の立体選択的製法 | |
| JP2675924B2 (ja) | アミノケトン類の製造方法 | |
| FI68830C (fi) | Dl- eller d-trans-8-fluor-5-(p-fluorfenyl)-2,3,4,4a,5,9b-heksahydro-1h-pyrido(4,3-b)indol som anvaends som mellanprodukt vid framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 2-substituerade dl- och d-trans-8-fluor-5-(p-fluorfenyl)-2,3,4,4a,5,9b-heksahydro-1h-pyrido(4,3-b)indoler | |
| JPS5967252A (ja) | 光学活性β−アミノイソ酪酸及びその誘導体の製造法 | |
| JPS58203950A (ja) | α−アミノメチルベンジルアルコ−ル誘導体の製造法 | |
| JPH0248594A (ja) | Ｄ−グルコフラノース又はｄ−キシロフラノース誘導体の製法 | |
| JPH01319496A (ja) | ウラシル誘導体 | |
| JPH09301962A (ja) | ４−（置換フェニル）−２−トリフルオロメチル−２，５−ジヒドロオキサゾール−５−オン誘導体 |