JPS585352A - 含ハロゲン樹脂用安定剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は含ハロゲン樹脂相安定剤ＩＬＫＱＩＩＩＫ関す
るものである。更に詳しく扛耐着色性に優れ、しかも耐
熱性、耐候性、ロール表面の固着現象（プレートアウト
現象）及び添加剤の吹き出し現象（プルーミング現象）
の改良された含ハロゲン樹脂用安定剤に関する。

含ハロゲン樹脂は成型加工時の加熱もしくは加工品とな
ってから紫外線を主体とする光劣化などにエリ−色し、
すぐれた商品となり得なくなることは周知である。かか
る欠点を改良するため従来各種安定剤が提案され実用に
供されてき比。

含ハロゲン樹脂の安定剤に要求される性能は良く知られ
ているように上記の熱、光以外に多面にわ几るものであ
る。従来使用されている安定剤はその効果として様々の
特徴をもっており、充分満足された安定剤というものは
得られていない。比較的優れた安定剤で実用化されてい
るものでもさらに優れ皮製品を得るためにさらに優れた
効果をもった安定剤が要求されている。

例えば、有機スズ安定剤は非常に優れ几効果を＼、 もっている。とりわけ有機スズメルカプ）系安を剤は耐
熱効果、初期着色効果にも優れ非常に有効な安定剤であ
るが特異臭が強く作業環境上の問題が残っている。

又、一般にアルカリ土類金属の有機酸塩は耐熱性に優れ
ているが初期着色性に劣る。この危めＫ例えば色物製品
ｔ−得るに際しても微妙な色合せに時間を要するのみな
らず多少の加工温度及び時間ＫＺつて変化をき危し所望
の均一な色物製品が得られない難点を有している。

そこでこれを補足するため亜鉛の有機酸塩を加えて所望
の初期着色を得りうとすると熱安定性−透明性が低下し
熱加工に不安定を与えることになる。本発明者等は種々
検討し几結果、次の一般式で示されるジケト酸エステル
化合物と、周期律表■〜Ｖ又は■の金属元素との錯化合
物の７種又は一種以上を含有することを特徴とする含Ｉ
・ロダン樹脂用安定剤 １　＼／　　　　Ｓ 習 （但しＲ，、Ｒ，、Ｒ，はアルキル基、アルケニル基、
アリール基、アルコやジアルキル基、及びこれらの基に
置換基を持つものを示し、これらはそれぞれ同−又は異
っていてもよい。又、Ｒｓ　　はでもＫ＜、Ｍは周期律
表■〜Ｖ又は■族の金属元素を示し、ｎはＯを含む整数
で金属の原子価に対応する。） を添加することＫＬｖ実施例に具体的に示したとおり耐
着色性、耐候性の格段に優れ几しかも耐熱性、プルーミ
ング、プレートアウト現象が著しく示されるジケト酸エ
ステルの安定効果を艶出し友が本発明では特定金属との
錯化合物とすることＫＬり更に含ハロゲン樹脂に対して
選択的な効果を示す。例えばＺｎ　塩は少量でも初期着
色を改良し、ｃａ　＊は耐熱性を改良する。このｌうに
微妙に異る選択的な性能は含ハロゲン樹脂を製品化する
ときＫｔ’ｌな役割を果す。

本発明においては、特許請求の範囲の錯化合物をそれぞ
れ含ハロゲン樹脂／　００１１１１ｉｓＫ対し、０．０
０３−ｊ重責部の割合で使用することが好ましい・ 本発明に示される化合物は錯化合物で一般式で示される
配位子及びそれがとりまく中心金属によっているいろな
化合物を形成する。その例′ｔ−次表に示す。ここで表
中の”Ｈ、Ｒ２ｓ　”Ｈｈａ許請求の範囲の一般式中に
示されるものであり、表中の金属元素は錯化合物の中心
元素である。又、Ｒ１中のＭは同様に特許請求の範囲の
一般式に示されるものである。

これらの化合物の製造方法は、ジケト酸エステルと金輌
の酸化物等ｖｉ−、反応させることＫＺり得られる。含
ハロゲン樹脂用安定剤は単一で使用されることもあるが
複数の安定剤を混合製品（ｏｎｓ−ｐａｏｋ　品）とす
る几めに原料を同時に反応させて製造する場合もある。

こうし念製造工程で複数の原料（例えば、ジケト酸エス
テル、βジケトン、脂肪酸、有機亜リン酸エステル、エ
ポキシ化合物と金属の酸化物）を用いて本発明の化合物
を得る場合、例えば、金１Ｉｔ−はさんでジケト酸エス
テルと脂肪酸の塩となる構造を持つ化合物などを剛生す
ることもあるが、この場合も本発明の組成物として用い
ることができる。

本発明に於て安定化の対象とする含ｌ・ロゲン樹脂とは
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチ
レン、塩素化ポリプロピレン、ポリ臭化ビニル、ポリ臭
化ビニリデン、臭素化ポリエチレン、臭素化ボリグロビ
レン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ素化ビニリデン、塩
化ゴム、後塩素化ポリ塩化ビニル等のホモポリマー、又
は塩化ビニルなど共菖合し優るハロゲン化モノマーと、
酢酸ビニル、エチレン、グロビレン、スチレン、インブ
チレン、イソプレン、ブタジェン、メチルスチレン、マ
レイン酸、マレイン酸エステル、アクリル暖エステル、
メタアクリル酸エステル、アクリロニトリル、ラウリン
酸ビニル、ラウリル化ビニルエーテル、塩化ビニリデン
、塩素化エチレン。

塩素化グロビレン、臭化ビニル、臭化ビニリデン。

７ツ化ビニル、フッ化ビニリデン等ｒり任意に選ばれ几
Ｊ橿以上との多次元共電合体及びこれら同士又はこれら
と他のポリマーとのポリマーブレンド等である。

本発明の安定剤は一般に利用されている他の安定剤ある
いは、添加剤の１種又は一種以上を加えることができる
。これらは例えば、可塑剤、有機亜リン酸エステル、有
機リン酸エステル、ｖａスズ化合物、有機又は無機アン
チモン化合物、有機又は無機チタン化合物、金属石けん
、エポキシ化合物、紫外線吸収剤、酸化防止剤、粘度調
整剤、顔料、染料、加工助剤、耐衝撃強化剤、離聾剤、
表面処理剤、防ばい殺菌剤、素光増白剤、防曇剤。

無滴剤、有滴剤、帯電防止剤、多価又は高級アルコール
、直鎖又は側鎖を有する飽和及び不飽和脂肪酸、その他
の有機溶剤、滑剤、充填剤、難燃剤。

香料、有機化合一又はそれらの塩、架橋斎−プレートア
ウト防止剤等である。

上記の内、有機亜リン酸エステルの具体例としてハトリ
フェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファ
イト、トリクレジルホスファイト。

トリイソオクチルホスファイト、トリデシルホスファイ
ト、トリーコーエチルへキシルホスファイト、トリデシ
ルホスファイト、トリ（オクチル７エ二ル）ホスファイ
ト、トリシクロへキシルフェニルホスファイト、トリス
シクロへキシルホスファイト、トリデシルチオホスファ
イト、トリインデシルチオホスファイト、フェニル・ジ
ーーーエチルへキシルホスファイト％フェニル・ジイン
デシルホスファイト、フェニル・ジシクロへキシルホス
ファイト、フェニル−ジイソオクチルホスファイト、フ
ェニル・ジ（トリデシル］ホスプアイト、フェニル・ジ
−シクロへキシルホスファイト。

ジフェニル・イソオクチルホスファイト、ジフェニル・
コーエチルへギシルホスファイト、ジフェニル・インデ
シルホスファイト、ジフェニルホスファイト、ジフェニ
ル・シクロへキシルフェニルホスファイト、ジフェニル
−トリデシルチオホスファイト、ノニルフェニル・ジ（
トリデシル）ホスファイト、フェニル・ｐ−ターシャリ
−ブチル・ドデシルホスファイト、ジイソプロピルホス
ファイト、モノイソプロピルホスファイト、ジドデシル
ホスファイト、ジインオクチルホスファイト、モノイン
オクチルホスファイト、ジドデシルホスファイト、モノ
ドデシルホスファイト、ジシクロへキシルホスファイト
、モノシクロヘキシルホスファイト、ジシクロへ中シル
フェニルホスファイト、モノジシクロへキシルフェニル
ホスファイト、ジ（ｐ−ターシャリ−ブチルフェニル）
ホスファイト、テトラ（トリデシル）−４１，１・−ブ
チリデンビス（−一ターシャリープチルー３−メチルフ
ェニル）ジホスファイト、テトライソオクチル〔ダウ４
１１−チオビス（コーターシャリ−ブチル−！−メチル
フェノール）〕ジホスファイト、テトラノニルフェニー
ルポリグロビレングリコールーシホスファイト、　　／
、／、Ｊ　−）リス〔（コ１−メチルーダ−ジトリデシ
ルホスファイト−５−ターシャリ−ブチル）フェニルコ
ブタン、　＊、４７−インプロピリデンジフェノールア
ルキル（’１１〜Ｃ１１）ホスファイト、テトラ（トリ
デシル〕ジグロビレングリコールジホス７アイト、テト
ラトリデシル−＊、ｌ−インプロピリデンシクロへキシ
ルジホスファイト、ペンタキス（ノニルフェニル）ビス
ボリプ四ピレングリフールトリホスファイト、ヘプタキ
ス（ノニルフェニル）ｙ−）ラキスポリプロピレンクリ
コールペンタホスファイト、ヘプタキス（ノニルフェニ
ル］テトラキス（ビスフェノールＡ）ペンタ　１ホスフ
アイト、デカキス（ノニルフェニル］へフタキス（ジグ
ロビレングリコール］オクタホスファイト、デカフェニ
ルへブタジプロピレングリコールオクタホスファイト、
テトラキス（インオクトキシカルボメチレンチオ）ｌ、
コーオキシヵル゛ボニルメチレンチオエチレンジホスフ
ァイト、ジブトキシカルボエチレンチオ（ペンタエリス
リトールテトラチオグリコールフジホスファイト、ジイ
ンオクトキシカルボメチレンチオ（ペンタエリスリトー
ルテトラチオグリコール）ジホスファイト、テトラキス
（メルカプトラウリル）１．２−ジメルカプト−エチレ
ンジホスファイト、テトラキス（メルカプトラウリル）
／、１−ジメルカプト−ヘキシレンジホスファイト、テ
トラキス（メルヵプトラウリルンβ、βＩ−ジメルカプ
ト−エチルエーテルジホスファイト、ペンタキス（ドデ
シル−メルカプト）ビス（ｌ、６−ヘキジレンジメルカ
プト）トリホスファイト、トリス（コ、ｑ−ジーターシ
ャリーブチルフェニル）ホスファイト、　ｌ、＄１−ブ
チリデンービス（Ｊ−メチル−６−ターシャリ−ブチル
フェニル−ジ−ドデシル）ホスファイト、水ｍ亭、＃１
−インプロピリデンジフェノールホスファイト、コータ
ーシャリ−ブチル−α（Ｊ−ターシャリ−フチルーダ−
ヒドロキシフェニル）ｐ−１１ニルビス（ｐ−ノニルフ
ェニル）ホスファイト、り、り１−ブチリデンビス（３
−メチル−〇−ターシャリーブチルフェニルジトリデシ
ルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジ
ホスファイト、トリシクロへキシルフェニルホスファイ
ト、トリドデシルメルカプトホスファイト、デカフェニ
ルヘプタジプロピレングリフールオクタホスファイト、
ジブチルペンタエリスリトールジホスファイト、ジデシ
ルペンタエリスリトールジホスファイト、ジオクチルペ
ンタエリスリトールジホスファイトなどである。

有機リン酸エステルの具体例としては、ノニルフェノキ
シポリエトキシリン酸、トリデシルヒドロキシポリエト
キシリン酸、オクチルオキシポリエトキシリン酸、ラウ
リルオキシポリエトキシリン酸、ステアリルオキシポリ
ヱトキシリン酸、オレイルオキシポリエトキシリン酸、
ターシャリ−ブチルフェノキシポリエトキシリン酸、オ
クチルフェノキシポリエトキシリン酸、ジノニルフェノ
キシポリエトキシリン酸、ドデシルフェノキシポリエト
キシリン酸などである。

有機スズ化合物の具体例としては、モノ（又はジ）メチ
ルスズトリス（又はビスン（インオクチルチオグリコレ
ート）、モノ（又にジ）オクチルスズトリス（又はビス
）（インオクチルチオグリコレート）、モノ（又はジ）
ブチルスズトリス（又はビス）（インオクチルチオグリ
フレート）、モノ（又はジ）メチルスズトリ（又ニジ）
ラウレート、モノ（又はジ）ブチルスズトリ（又はジ）
ラウレート、モノ（又にジ）オクチルスズトリ（又はジ
１）ラウレート、モノ（又にジ）メチルスズトリス（又
はビス）（インオクチルマレート）、モノ（又はジンブ
チルスズトリス（又はビス）（インオクチルマレート）
、モノ（又はジ）オクチルスズトリス（又はビス）（イ
ンオクチルマレート）、モノ（又はジ）メチルスズトリ
ス（又はビス）（コーメルカブトエチルオレート）、モ
ノ（又はジ）メチルスズトリ（又はジ）オレート、モノ
（又はジ）アルキル（０，〜１．）スズサルファイド、
モノ（又はビス）（アクリル酸ブチル°）スズトリス（
又はビス）（１ソオクチルチオグＩＪフレート）、モノ
（又はビス）（アクリル酸メチル）スズトリス（又ハビ
ス）（インオクチルチオグリコレート）、モノ（又ニジ
）アルキル（ｏ、−、）　ス、ｔ：ｔ＊’ｒイド、モノ
（又はジ）メチルスズマレ−トポ１Ｊマー、モノ（又ハ
シ）ブチルスズマレ−トポ１７マー、モノ（又はジ）オ
クチルスズマレ−・トポ１７マー、モノ（又はジ）アル
キル（ａ、〜１．）スズ−β−メルカプトプロピオネー
ト、モノ（又はジ）アルキル（０，〜４．）スズチオグ
リフレート、モノ（又ハシ）アルキル（Ｃ，〜、２）ス
ズドＩＦ　（又にジ）メルカプトエタノール、モノ（又
はジ）アルキル（Ｃ４〜１．）スズトリ（又はジ）リシ
ルレート、モノ（又はジ）アルキル（０，〜、２）スズ
トリ（又はジ）オレート。

特ｌＩ＠ｅ１４仝和−・◆◆１番・２号公報に示される
有機スズ化合物などである。

有機又は無機アンチモン化合物の具体例としてハ、トリ
ス（インオクチルチオグリコレ−トコアンチモン、モノ
ブチルアンチモンビス（インオクチルチオグリコレート
）ジブチルアンチモンモノ（インオクチルチオグリコレ
ート）、トリス（Ｊ−メルカグトエチルオレート）アン
チモン、三酸化アンチモンなどである。

有機チタン化合物の例としてはテトラスデアＩＪルチタ
ネート、テトラキス（コーエチルへキシルチタネート）
、イングロビルイノステアリルチタネート、ジインプロ
ポキシビス（アセチルアセトン）チタネート、トリプト
キシモノステアリルチタネート、ジヒドロキシビス（ラ
クデイクアシド）チタネート、インプロピルトリデシル
ベンゼンスルホニルチタネート、インプロピルトリス（
ジオクチルパイロホスフェート）チタネート、テトライ
ソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネート
、テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）チ
タネート、テトラ（コ、コージアリルオキシメチルーノ
ープチル）ビス（シトＩノデシル）ホスファイトチタネ
ート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシア
セチ−トチタネ−）、）リス（ジオクチル／＜イロホス
フエート）エチレンチタネート、（モノ又はジ）ブチル
チタン（トリ又はジ）ラウレート、（モノ又はジ）ブチ
ルチタン（トリス又はビス）インオクチルチオグリコレ
ート、テトラキス（インオクチルチオグリコレート）チ
タン、テトラキス（ト°デシルメルカプトエート）チタ
ン、二酸化チタンなどである。

゛　金属石けんの具体例としては、１１５チウ゛ム、ナ
トリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、スト
ロンチウム、ノ（リウム、亜鉛、カド°ミウム、アルミ
ニウム、スズ、鉛の直鎖又は側鎖を有する飽和及び不飽
和詣り酸塩、芳香族カルボン酸塩、多価カルボン酸塩、
及びこれらの酸に置換基ｔ−Ｗするものの有機酸塩でぶ
性基、中性塩、塩基性塩二り選択された１１１以上の＊
属塩を意味し、その有機酸の例として３−３ｏ個の非置
換、置換、飽和、不飽和の脂肪族あるいに芳香族カルボ
ン酸マ、カプロン酸％ヘプタン酸、コーエチルへキンイ
ン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ネオト１フデカン酸
、ｆリスチン酸、ペンタデカン酸、Ｎ＼＼製＼醜キパル
宅チン酸、ヘベタデヵン酸、ステアリン酸、ヒドロキシ
ステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、トナデカン
酸、アラ中ン酸、ヘンアイコサン酸、ベヘニン酸、トリ
コサン酸、リグノセリン酸、ベンタフサン酸、モンタン
Ｉ！、ノナコサン酸、メリシン酸、ヘントリアコタン酸
、α−オレフィンから誘導され几炭素数コｌから３１個
の合成混合奇数酸、オレイン酸、リシノール酸、アクリ
ル酸、リルン酸、リノール酸、クロトン酸、アセト酢酸
、イソステアリン酸、インオクチル酸、ネオ酸、オクチ
ル酸等の脂肪族カルボン酸、マロン酸、アジピン酸、ア
ゼライン酸、セパチン酸、７タール酸、チオジプロピオ
ン酸、ジチオプロピオン酸等の二塩基酸及びこれら二基
基管と炭素数７乃至８個の直鎖又は側鎖の置換又は非置
換のアルキルアルコキシアルコール、炭素数３乃至１１
１個のシフ京アルキル−、アリールアル中ルー、アリー
ル−、アルキルアリールアルコール等０＊１エステル、
安息香酸、メチル安息香酸、ブチル安息香酸、ベンゾイ
ル安息香酸、フェニル酢酸、サリチル酸、フマール酸、
ナフトエ酸、ナ７タル酸、アビエチン酸、ジヒドロアビ
ヱチン酸、フェニルステアリン酸、ピロリドンカルボン
酸、桂皮酸、ｐ−ターシャリ−ブチル安息香酸、ロジン
酸、ナフテン酸、デヒドロ酢酸等の環状酸あ゛るいはノ
ニルフェノール、オクチルフェノール、ｔ−ブチルフェ
ノール、アセト酢酸エステル等の有機酸がある。

エポキシ化合物の具体例としては、エポキシ化大豆油、
エポキシ化アマニ油、エポキシ化鳳脂油、エポキシ化牛
脂油、エポキシ化綿実油、エポキシ化す７ラワー油、エ
ポキシ化鯨油、エポキシ化トール油、エポキシ化ヒマワ
リ油、エポキシ化魚油、エポキシ化大豆油のジアセトモ
ノグリセリド、エポキシ化ジアセトモノオレイン、エボ
中ジステアリン酸ベンゾイル、エポキシステアリン酸ブ
チル、エポキシステアリン酸シクロヘキシル、エポキシ
ステアリン酸ジヒドロノニル、エポキシステアリ　。

ン酸コーエチルプチル、エポキシステアリン酸メトキシ
エチル、ヱボキシステアリン酸イノデシル。

エポキシステアリン酸インオクチル、エポキシステアリ
ン酸テトラヒドロフリル、エポキシステアリン酸フェニ
ル、エポ中ジステアリン酸アセト中ジエチル、エポキシ
トール油酸のブチル、ｎ−オクチル、インオクチル＞Ｘ
びコニチルヘキシルエステル、エポキシトリアセトモノ
リシルイン酸グリセリド、エポキシステアリン酸−ター
シャリ−ブチルフェニル、３．ダーエボキシシクロヘキ
シルメタノールの！、１０−エポキシステアリン酸エス
テル、安息香酸エポキシステアリール％　Ｊｅ’−エポ
キシシフ四ヘキシルメタノールの９，１０．／コ。

／Ｊ−ジェポキシステアリン酸エステル％’ｔ”−エポ
キシシクロへキシルカルボン酸のコーエチル−／、Ｊ−
ヘキ’ｔ　−ジオルエステル、エポキシへキサヒドロフ
タル酸のジ−ｎ−ブチル、ジ−ｎ−ヘキシル、ジーーー
エチルヘキシル、ジイソオクチル、ジ−ｎ−デシル、ジ
イソデシルおｌびｎ−ブチルデシル等のエステル、３．
ターエポキシシクロヘキシルメチル−３，４Ｉ−二ボΦ
シシクロヘキ１°゛ンカルボキシレート、Ｊ、４１−エ
ポキシ−１−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、
ビス（Ｊ、４１−エポキシ−６−メチルシクロヘキシル
メチル）アジペート、エピクロルヒドリンとビスフェノ
ールＡの縮合物などである。

加工助剤、耐衝撃強化剤の具体例としては塩素化ポリエ
チレン、エチレンプロピレン共重合物。

エチレン酢酸ビニル共重合物、スチレンブタジェン共重
合物、アクリロニトリルスチレン共重合物。

アクリロニトリルブタジェンスチレン共重合物。

アクＩＪル酸エステルブタジェンスチレン共重合物、メ
タアクリル酸エステルブタジェンスチレン共重合物、ポ
リスチレン、アクリル樹脂などである。

滑剤の具体例としてはポ゛リエチレンワックス、石油又
は石炭エリ誘導されるパラフィンワックス。

高級脂肪＊、高級アルコール、天然又は合成された高分
子エステルワックス、エチレンビスステアロアでド、前
記金属石けん以外の清！！：ｔ−有する金属塩などであ
る。

充填剤の例としては１周期律表Ｉ〜■又は■族の金属の
酸化物、水酸化物、塩化物、硫化物、炭酸塩、ｉｉ酸塩
、亜硫酸塩、リン酸塩、亜リン酸塩、けい酸塩、硝酸塩
、亜硝酸塩、はう酸塩も併用し得る・その具体例として
社、炭酸カルシウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウ
ム、酸化亜鉛、塩化亜鉛、水酸化亜鉛、炭酸亜鉛、硫化
亜鉛、亜リン酸亜鉛、はう酸亜鉛、酸化マグネシウム、
水酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化アルミニ
ウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、けい酸ナトリウ
ム、けい酸アルミニウム、けい酸マグネシウム、けい酸
カルシウム、ゼオライト等のけい酸金属塩、活性白土、
メルク、クレイ、ベンガラ、アスベスト、三酸化アンチ
モン、水酸化ノ（リウム、炭酸バリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、硫酸バリウム
、などである。

有機化合物又はそれらの塩の具体例としては。

コーフェニルインドール、ジフェニルチオ尿素、七チル
及びステアリルβ−アミノクロトン酸エステル、／、Ｊ
及び／、４１−ブタンジオールビスβ−アミノクロトン
酸エステル、チオジエチレングリコールビスβ−アミノ
クロトン酸エステル１インシアヌール酸及びその誘導体
例えばトリス（２−ヒドロキシエチル）シアヌレート等
の窒素含有化合物、ペンタエリスリトール、マンニトー
ル、ンルビトール等の多価アルコール、安息香酸、メチ
ル安息香酸、リノール酸、マレイン酸、桂皮酸、ｐ−タ
ーシャリープチル安息香酸、クロトン酸等のカルボン酸
、硼酸エステル、チオジグリコール暖エステル、アセチ
ルアセトン、ジベンゾイルメタン、ベンゾイルアセトン
等のβ−ジケトン及びその金属塩、アセト酢酸エステル
、ジケト酸エステル、デヒドロ酢酸又はそのエステルな
いしは金属塩、ペンタエリスリトールテトラキス（メル
カプトプロピオネ−トン、ペンタエリスリトールテトラ
キス（メルカプトアセテート）、ジシアンジアミド、タ
ンニン、シェラ酸エステル、マロン酸エステル、λ−（
３１−メトキシ−４＜１−ヒドロキシ７二二ル）インド
ール、ジラウリルチオジグロビオネート、ジステアリル
チオジプロピオネートなどのチオジプロピオン酸エステ
ル、４−アニリノ−／、Ｊ、ｊ−トリアジンーコ、４Ｉ
−ジチオール、−一プチルアｆノー／、Ｊ、！−）リア
ジン−λ、ｑ−ジチオールメラミン、コーメルカブトエ
チルオレート。

オクチルチオグリコレート、−一メルカブトエタノール
、β−メルカグトグロビオン酸、チオグリコール酸、ヘ
キサメチレンテトラミンなどである。

次に実施例ＫＺ９本発明ＫＬる含ハロゲン樹脂の安定化
効果を示す。

以下の実権例においてプレートアウトの評価は次の基準
に従っている。

０ニブレートアウト全くなし ｌ：ごくわずかなグレートアウト Ｊ：わずかなプレートアウト ３：明らかなプレートアウト ４１：中や著しいプレートアウト Ｓ：著しいプレートアウト 初期着色、中期着色、耐熱性の評価は次の基準に従って
いる。ここでいう初期着色はギアオープン試験の３分後
の着色度、中期着色１ｅｔｓ分後の着色度を示す。

Ｏ：無色　　　　　１：褐　色 ／：極微黄色　　　フ：茶褐色 コニ微黄色　　　　ｇ：暗褐色 ３：黄　色　　　　雫：黒褐色 ダニ微黄褐色　　　１０：黒　色 Ｓ：黄褐色 耐熱性は黒色に至る時間を示す。

プルーミング現象の評価は次の基準に従っている。（試
料ｔ−λ参時開時間水し風乾後の評価）Ｏ：プルーミン
グ全くなし ｌ：ごくわずかなプルーミング コニわずかなプルーミング ３：明らうなプルーミング ダニやや著しいプルーミング ５：著しいプルーミング 耐候性の評価はウェザ−メーターで紫外線照射し、観察
にＬ９試料が劣化し始めた時までの時間を示す。

実施例１ 下記基本配合に例示化合物を加えドライブレンドしてｌ
り５°ＣのミキシングロールでＳ分間混線後０．４１−
のシートを作成し友。各々のシート片をｌＳＯ″ＣＯ条
件下でギアオープンテストを行った。

基本配合 ＰＶＯ（Ｐ＝１０３０）　　　　　　　　１００重ｔｍ
ジオクチルフタレート　　　　　　　５０　ｌエポキシ
化大豆油　　　　　　　　　　コ　ｌカルシウムステア
レート　　　　　　０．！Ｉ　　＃ジンクステアレート
　　　　　　　　ｏ、ｓｔｔ続いてこのロールシート数
枚を重ね、加熱圧縮成型機にて／フ！”Ｃ−／　００１
９／ｃｔｓ２−　／　０分の条件で厚さコ、Ｏ■のプレ
スシートを作成しｔｏこの時の耐熱性、初期着色性、中
期着色性、プルーミング性、耐候性及びプレートアウト
の結果を表１に示す。

表　　　Ｉ −一一当 実施例コ 下記基本配合に例示化合物を加えトライブレンドして／
？ｊ℃のミキシングロールでＳ分間混線後０、＊■のシ
ートを作成し友。各々のシート片を／ｌグＣの条件下で
ギアオープンテストヲ行つ次。

基本配合 ｐｖａ　（ｐ＝ｉｏｓｏ）　　　　　　１０ｏｔｔｓＭ
１３Ｂ　　　　　　　　　　　　　、１０Ｎ八８８　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｊ　　　＃ジオクチル錫ビス（−一エチル ヘギシルマレートエステル）Ｏ，コ　ｌカルシウムステ
アレート　　　　　　　０．３１ジンクステアレート　
　　　　　　　　　０．５Ｎ続いてこのロールシート数
枚を重ね、加熱田縮成を機にてｔ　ｔ　ｓｏｃ　−／　
ｏ　ｏＫｐ／ｃｙｍ２−　ｔ　ｏ分の条件で厚さコ、Ｏ
Ｘのプレスシートを作成し友。この時の耐熱性、初期着
色性、中期着色性、耐候性及びプレートアウトの結果ｔ
−＊−に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 次の一般式で示されるジケト酸エステル化合物と１周期
   律表Ｉ−Ｖ又はｌ族の金属元素との錯化金物の１種又は
   ２種以上を含有することｔ−特徴とする含ハロゲン樹脂
   用安定剤。 ― （但しＲ，、Ｒ，、Ｒ，ｔ！アルキル基、アルケニル基
   、アリール基、アルフキジアルキル基、及びこれらの基
   に置換基を持つものを示し、これらは夫々間−又は異っ
   てもＬい。又、Ｒ８は ０　　　〇 〇 でも：く、Ｍセ聞期律表Ｉ〜Ｖ又はｖｍ族の金属元素を
   示し、ｎはＯ１含む整数で金属の原子価に対応する。）
   １