JPS5966460A - 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物およびその製造方法Info
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- JPS5966460A JPS5966460A JP17741982A JP17741982A JPS5966460A JP S5966460 A JPS5966460 A JP S5966460A JP 17741982 A JP17741982 A JP 17741982A JP 17741982 A JP17741982 A JP 17741982A JP S5966460 A JPS5966460 A JP S5966460A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- disazo compound
- disazo
- general formula
- charge
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なジスアゾ化合物およびその製造方法に
関する。
関する。
従来から、ある種のジスアゾ化合物が、電子写真用感光
体の一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用
いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られ
ている。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上
に、光によって、電荷担体を生成する能力を有する電荷
発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の
塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などによシ薄層として電荷発生層を形成せしめ
、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注
入され得て、しかもその移動を行うところの電荷搬送層
（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着樹脂と
からなる。）を形成せしめた感光体である。
体の一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用
いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られ
ている。ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上
に、光によって、電荷担体を生成する能力を有する電荷
発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の
塗布あるいは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散
液の塗布などによシ薄層として電荷発生層を形成せしめ
、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注
入され得て、しかもその移動を行うところの電荷搬送層
（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着樹脂と
からなる。）を形成せしめた感光体である。
従来、この種の感光体に使用されるジスアゾ化合物とし
て、例えば、特開昭４７−３７５４３号公報、及び、特
開昭５２−５５６４３号公報、などに記載されているベ
ンジジン系ジスアゾ化合物あるいは特開昭５２−８８３
２号公報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合物
などが知られている。しかしながら、従来のジスアゾ化
合物を用いた積層型の感光体は一般に感度が低り、マた
、可視域の感光波長域がおよそ４５０〜７００ ｎｍに
亘っておシ、この感光波長特性から云って赤色原稿の画
像再現性が悪かった。そのため、この感光体を実装する
場合は、赤色光をカットするフィルターを用いる必要が
あるなどの理由から複写機設計上の不利があった。
て、例えば、特開昭４７−３７５４３号公報、及び、特
開昭５２−５５６４３号公報、などに記載されているベ
ンジジン系ジスアゾ化合物あるいは特開昭５２−８８３
２号公報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合物
などが知られている。しかしながら、従来のジスアゾ化
合物を用いた積層型の感光体は一般に感度が低り、マた
、可視域の感光波長域がおよそ４５０〜７００ ｎｍに
亘っておシ、この感光波長特性から云って赤色原稿の画
像再現性が悪かった。そのため、この感光体を実装する
場合は、赤色光をカットするフィルターを用いる必要が
あるなどの理由から複写機設計上の不利があった。
本発明の目的は、電子写真感光体において有効な、特に
先に述べた積層型の感光体において有効な新規なジスア
ゾ化合物を提供することにあり、本発明のジスアゾ化合
物を用いた積層型の感光体は、従来のジスアゾ化合物を
用いた感光体と比べその感度が高く、また、その感光波
長域が可視域の短波長側（およそ４５０〜６００ｎｍ）
にあるため、赤色原稿の複写画像再現性も優れたもので
ある。
先に述べた積層型の感光体において有効な新規なジスア
ゾ化合物を提供することにあり、本発明のジスアゾ化合
物を用いた積層型の感光体は、従来のジスアゾ化合物を
用いた感光体と比べその感度が高く、また、その感光波
長域が可視域の短波長側（およそ４５０〜６００ｎｍ）
にあるため、赤色原稿の複写画像再現性も優れたもので
ある。
また、本発明の他の目的は、上記ジスアゾ化合物の製造
方法を提供することにある。
方法を提供することにある。
すなわち本発明の１つは、一般式（１）で表わされる新
規なジスアゾ化合物である。
規なジスアゾ化合物である。
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香環またはへテ
ロ環を表わす。） この一般式における芳香環およびヘテロ環の具体例とし
てはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレ
ン環、チオフェン環、カルバゾール環などが挙げられ、
これらの項の置換基としては、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基などが例示できる。
ロ環を表わす。） この一般式における芳香環およびヘテロ環の具体例とし
てはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレ
ン環、チオフェン環、カルバゾール環などが挙げられ、
これらの項の置換基としては、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基などが例示できる。
また、本発明の他の１つは式（Ｉｔ）
５−
で表わされる２、６−ジアミツアントラキノンをジアゾ
化して一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｙはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、ついでこのテトラゾニウム塩と
一般式（ＩＶ） Ｈ （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香環またはへテ
ロ環を表わす。） で表わされるカップラーとを反応させることを特徴とす
る一般式（１） （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香環またはへテ
ロ環を表わす。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法である。
化して一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｙはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、ついでこのテトラゾニウム塩と
一般式（ＩＶ） Ｈ （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香環またはへテ
ロ環を表わす。） で表わされるカップラーとを反応させることを特徴とす
る一般式（１） （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香環またはへテ
ロ環を表わす。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法である。
この製造方法にあって、２，６−ジアミツアントラキノ
ンのジアゾ化は、これを例えば塩酸あるいは硫酸のよう
な無機酸中で亜硝酸す） ＩＪウムを一１０℃ないし５
０℃にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化
反応は、およそ３０分間から３時間で完結する。さらに
反応混合物に、例えばホウフッ化水素酸あるいは、ホウ
フッ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩
として沈殿させ、結晶を炉取してから次の反応に用いる
ことが望ましい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記一
般式（ＩＶ）で表わされるカップラーを作用させカップ
リング反応を起させるととにより行なわれる。実際には
、との反応は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ
）や、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾ
ニウム塩およびカップラーを混合溶解しておき、これを
約−１０℃ないし４０℃にて酢酸ナトリウム水溶液など
のアルカリ水溶液を滴下することによシ行なわれる。こ
の反応はおよそ５分間々いし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を戸取し、適切な方法によシ精
製（例えば、水あるいは／および有機溶剤による洗浄、
再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物の製
造は完了する。
ンのジアゾ化は、これを例えば塩酸あるいは硫酸のよう
な無機酸中で亜硝酸す） ＩＪウムを一１０℃ないし５
０℃にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化
反応は、およそ３０分間から３時間で完結する。さらに
反応混合物に、例えばホウフッ化水素酸あるいは、ホウ
フッ化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩
として沈殿させ、結晶を炉取してから次の反応に用いる
ことが望ましい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記一
般式（ＩＶ）で表わされるカップラーを作用させカップ
リング反応を起させるととにより行なわれる。実際には
、との反応は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ
）や、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾ
ニウム塩およびカップラーを混合溶解しておき、これを
約−１０℃ないし４０℃にて酢酸ナトリウム水溶液など
のアルカリ水溶液を滴下することによシ行なわれる。こ
の反応はおよそ５分間々いし３時間で完結する。反応終
了後、析出している結晶を戸取し、適切な方法によシ精
製（例えば、水あるいは／および有機溶剤による洗浄、
再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物の製
造は完了する。
このようにして製造される本発明のジスアゾ化合物の製
造例を示せば次の通シである。
造例を示せば次の通シである。
製造例
２．６−ジアミツアントラキノン〔アルドリツヒ ケミ
カル カッＡニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏ、 、 Ｍｌ １ｗａｋｅｅ ）製）１４．３Ｆ（
０，０６モル）と３６％塩酸１５５ｍ７！との混合物に
、亜硝酸ナトリウム９．Ｏ２を水３０Ｔｎｔに溶解した
溶液を一５℃ないし０℃にて約２０分間で滴下した。滴
下終了後、同温でさらに２時間攪拌したのち３ｔの冷水
に注入し、少量の不溶物を除くため濾過を行ない、ろ液
に４２チホウフツ化水素酸４０ゴを加えた。析出してき
た結晶を炉取し、約５０−のメタノールにて洗浄したの
ち乾燥して、淡褐色の結晶としてアントラキノン−２，
６−ピスジアゾニウムビステトラフルオロ７＋？レート
２２、６ ｔ （８６，３％ ）を得た。
カル カッＡニー（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏ、 、 Ｍｌ １ｗａｋｅｅ ）製）１４．３Ｆ（
０，０６モル）と３６％塩酸１５５ｍ７！との混合物に
、亜硝酸ナトリウム９．Ｏ２を水３０Ｔｎｔに溶解した
溶液を一５℃ないし０℃にて約２０分間で滴下した。滴
下終了後、同温でさらに２時間攪拌したのち３ｔの冷水
に注入し、少量の不溶物を除くため濾過を行ない、ろ液
に４２チホウフツ化水素酸４０ゴを加えた。析出してき
た結晶を炉取し、約５０−のメタノールにて洗浄したの
ち乾燥して、淡褐色の結晶としてアントラキノン−２，
６−ピスジアゾニウムビステトラフルオロ７＋？レート
２２、６ ｔ （８６，３％ ）を得た。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）νＮ２
２３１０ ｒｙｎ−’ νＣ０１６９５副−１ ついで、このようにして得たテトラゾニウム塩２．１８
Ｆ （０，０５モル〕および一般式（ＩＶ）で示され
るカッシラー０．０１モルをＤＭＦ３００ｄに溶解し、
これに酢酸ナトリウム１．６４ ｆを水１４−に溶解し
た溶液を室温にて約１５分間で滴下した。滴下終了後、
同温度でさらに２時間攪拌したのち析出している結晶を
涙取した。得られた粗結晶ケーキをＤＭＦ３００ｄに分
散し、 ９− ８０℃で２時間攪拌したのち再び結晶を炉取し、さらに
この操作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗して乾
燥し、本発明のジスアゾ化合物を得だ。表−１および表
−２に上記製造例に従って合成した本発明のジスアゾ化
合物例を示す。
２３１０ ｒｙｎ−’ νＣ０１６９５副−１ ついで、このようにして得たテトラゾニウム塩２．１８
Ｆ （０，０５モル〕および一般式（ＩＶ）で示され
るカッシラー０．０１モルをＤＭＦ３００ｄに溶解し、
これに酢酸ナトリウム１．６４ ｆを水１４−に溶解し
た溶液を室温にて約１５分間で滴下した。滴下終了後、
同温度でさらに２時間攪拌したのち析出している結晶を
涙取した。得られた粗結晶ケーキをＤＭＦ３００ｄに分
散し、 ９− ８０℃で２時間攪拌したのち再び結晶を炉取し、さらに
この操作を２回繰り返した。その後、結晶を水洗して乾
燥し、本発明のジスアゾ化合物を得だ。表−１および表
−２に上記製造例に従って合成した本発明のジスアゾ化
合物例を示す。
（以下余白）
１０−
これらの新規なジスアゾ化合物は常温において赤〜赤紫
色の粉体である。第１図から第１３図には本発明の代表
的なジスアゾ化合物の赤外緑吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）を示した。
色の粉体である。第１図から第１３図には本発明の代表
的なジスアゾ化合物の赤外緑吸収スペクトル（ＫＢｒ錠
剤法）を示した。
第１図・・・化合物Ｎ０．１ 第２図・・・化合物Ｎ
［Ｌ２２第３・・・化合物陰３ 第４図・・・化合物Ｉ
ＶｋＬ４第５図・・・化合物Ｎ１１５ 第６図・・・
化合物■６６第７・・・化合物ＮｒＬ７ 第８図・・
・化合物Ｎ［１８第９図・・・化合物Ｎ［ｌＬ９ 第
１０図・・・化合物Ｎ０１０第１１図・・・化合物Ｎｎ
１１ 第１２図・・・化合物Ｎ［１１２第１３図・
・・化合物Ｎ［１１３ 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通υ、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。また、本発明の進歩性を明ら
かにするために、従来のジスアゾ化合物との比較も同様
に示す。
［Ｌ２２第３・・・化合物陰３ 第４図・・・化合物Ｉ
ＶｋＬ４第５図・・・化合物Ｎ１１５ 第６図・・・
化合物■６６第７・・・化合物ＮｒＬ７ 第８図・・
・化合物Ｎ［１８第９図・・・化合物Ｎ［ｌＬ９ 第
１０図・・・化合物Ｎ０１０第１１図・・・化合物Ｎｎ
１１ 第１２図・・・化合物Ｎ［１１２第１３図・
・・化合物Ｎ［１１３ 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通υ、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。また、本発明の進歩性を明ら
かにするために、従来のジスアゾ化合物との比較も同様
に示す。
用途例
本発明のジスアゾ化合物１Ｊ１１１２を７６重量部、１
６− １５− ポリエステル樹脂（パイ四ン２００１株式会社東洋紡績
製）のテトラヒドロフラン溶液（固形分湿度２％）１２
６０重量部、およびテトラヒドロフラン３７００重量部
を、３？−ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をア
ルミニウム蒸着したポリエステルペース（導電性支持体
）のアルミ面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷発生層を形成シタ。一
方、９−エチルカルバソール−３−アルデヒド−１−メ
チル−１−フェニルヒドラゾン２重量部、ポリカーゼネ
ート樹脂（ノソンライ）Ｋ１３００．帝人化成株式会社
製）２重量部およびテトラヒドロフラン１６重量部を混
合溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上に
ドクターブレードで塗布し８０℃で２分間、次いで１０
０℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形
成せしめ、第１４図に示した積層型の感光体（Ａ）を作
成した。
６− １５− ポリエステル樹脂（パイ四ン２００１株式会社東洋紡績
製）のテトラヒドロフラン溶液（固形分湿度２％）１２
６０重量部、およびテトラヒドロフラン３７００重量部
を、３？−ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をア
ルミニウム蒸着したポリエステルペース（導電性支持体
）のアルミ面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して、厚さ約１μｍの電荷発生層を形成シタ。一
方、９−エチルカルバソール−３−アルデヒド−１−メ
チル−１−フェニルヒドラゾン２重量部、ポリカーゼネ
ート樹脂（ノソンライ）Ｋ１３００．帝人化成株式会社
製）２重量部およびテトラヒドロフラン１６重量部を混
合溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層上に
ドクターブレードで塗布し８０℃で２分間、次いで１０
０℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形
成せしめ、第１４図に示した積層型の感光体（Ａ）を作
成した。
また、比較のために、上記感光体の作成手順に従い、本
発明のジスアゾ化合物の代シに１７− ■ 前述した特開昭４５−３７５４３号公報および特開
昭５２−５５６４３号公報に開示されているベンジジン
系ジスアゾ化合物である４゜４′−ビス（２−ヒドロキ
シ−３−７エニルカルパモイルー１−ナフチルア７’）
−３，３’−ジクロルジフェニルおよび、 ■ 特開昭５２−８８３２号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４゜４′−ビス（２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルカルノ々モイルー１−ナフチル
アソ）スチルベンを用いた以外は全く同様にして、それ
ぞれ感光体（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。
発明のジスアゾ化合物の代シに１７− ■ 前述した特開昭４５−３７５４３号公報および特開
昭５２−５５６４３号公報に開示されているベンジジン
系ジスアゾ化合物である４゜４′−ビス（２−ヒドロキ
シ−３−７エニルカルパモイルー１−ナフチルア７’）
−３，３’−ジクロルジフェニルおよび、 ■ 特開昭５２−８８３２号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４゜４′−ビス（２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルカルノ々モイルー１−ナフチル
アソ）スチルベンを用いた以外は全く同様にして、それ
ぞれ感光体（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。
このようにして作成した感光体（Ａ） 、 （Ｂ）およ
び（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置（川口電
機製作断裂、５Ｐ−４２８型）を用いて、その静電特性
を測定した。すなわち、ます感光体に一６ＫＶのコロナ
放電を２０秒間行々って、負帯電させ、その時の表面電
位を測定して、Ｖｄｏ （ｙｇシルトを求め、そのまま
２０秒間暗所で、暗減衰させて、その時の表面電位を測
定してＶｐｏ （７１？ ／レト）とした。ついで、タ
ングステンランプから、その表面が照度４．５ルツクス
になるよう感光層に光照射を施し、その表面電位がＶｐ
ｏＯイになる迄の時間（秒）を求めて、露光ｉＥ％（ル
ックス・秒）とした。同様に、Ｖｐ。
び（Ｃ）について、市販の静電複写紙試験装置（川口電
機製作断裂、５Ｐ−４２８型）を用いて、その静電特性
を測定した。すなわち、ます感光体に一６ＫＶのコロナ
放電を２０秒間行々って、負帯電させ、その時の表面電
位を測定して、Ｖｄｏ （ｙｇシルトを求め、そのまま
２０秒間暗所で、暗減衰させて、その時の表面電位を測
定してＶｐｏ （７１？ ／レト）とした。ついで、タ
ングステンランプから、その表面が照度４．５ルツクス
になるよう感光層に光照射を施し、その表面電位がＶｐ
ｏＯイになる迄の時間（秒）を求めて、露光ｉＥ％（ル
ックス・秒）とした。同様に、Ｖｐ。
のｈ及び名。になる迄時間（秒）を求めて、露光量Ｅ１
５（ルックスφ秒）及びＥ／１０（ルックス参秒）を求
めた。この結果を表−３に示した。
５（ルックスφ秒）及びＥ／１０（ルックス参秒）を求
めた。この結果を表−３に示した。
（以下余白）
２０−
表−３の結果から明らかなように、本発明のジスアゾ化
合物を用いた感光体（Ａ）は従来のジスアゾ化合物を用
いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較して感度が高いこ
とが判る。
合物を用いた感光体（Ａ）は従来のジスアゾ化合物を用
いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較して感度が高いこ
とが判る。
以上述べてきたことから、本発明のジスアゾ化合物がき
わめて有効な材料であることが理解できるであろう。
わめて有効な材料であることが理解できるであろう。
さらに、本発明のジスアゾ化合物は、樹脂中に電荷発生
物質と電荷搬送物質とを分散させた単層型の感光層を有
する電子写真感光体における電荷発生物質として、また
、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する電
子写真感光体における光導電性物質としても有用でおる
。
物質と電荷搬送物質とを分散させた単層型の感光層を有
する電子写真感光体における電荷発生物質として、また
、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する電
子写真感光体における光導電性物質としても有用でおる
。
第１図〜第１３図は、本発明の代表的々ジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。 第１４図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、１１はポリエステルベース、２２はアルミニウム
蒸着膜、３３は電荷発生層、２１− ４４は電荷搬送層を表わす。 −２２−
の赤外線吸収スペクトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。 第１４図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、１１はポリエステルベース、２２はアルミニウム
蒸着膜、３３は電荷発生層、２１− ４４は電荷搬送層を表わす。 −２２−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｉ） （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香環またはへテ
ロ環を表わす。） で表わされるジスアゾ化合物。 ２、式（ＩＩ） で表わされる２、６−ジアミツアントラキノンをジアゾ
化して一般式（ＩＩＩ） （式中、Ｙはアニオン官能基を表わす。）で表わされる
テトラゾニウム塩とし、ついでこのテトラゾニウム塩と
一般式（ＩＶ）（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳
香環またはへテロ環を表わす。） で表わされるカップラーとを反応させることを特徴とす
る一般式（Ｉ） （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香環またはへテ
ロ環を表わす。） で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17741982A JPS5966460A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
| US06/536,924 US4537844A (en) | 1982-10-08 | 1983-09-28 | Electrophotographic element containing disazo compound |
| DE19833336595 DE3336595A1 (de) | 1982-10-08 | 1983-10-07 | Neue bisazo-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und unter verwendung dieser bisazo-verbindungen hergestellte elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien |
| GB08327020A GB2131041B (en) | 1982-10-08 | 1983-10-10 | Disazo compounds and electrophotographic elements containing them |
| US06/747,150 US4656257A (en) | 1982-10-08 | 1985-06-20 | Disazo compound having an anthraquinone nucleus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17741982A JPS5966460A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5966460A true JPS5966460A (ja) | 1984-04-14 |
| JPH0368070B2 JPH0368070B2 (ja) | 1991-10-25 |
Family
ID=16030594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17741982A Granted JPS5966460A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5966460A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6278561A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-10 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
| EP2008995A3 (en) * | 2007-06-29 | 2009-05-06 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
-
1982
- 1982-10-08 JP JP17741982A patent/JPS5966460A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6278561A (ja) * | 1985-10-02 | 1987-04-10 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
| EP2008995A3 (en) * | 2007-06-29 | 2009-05-06 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
| US8232376B2 (en) | 2007-06-29 | 2012-07-31 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
| US8541557B2 (en) | 2007-06-29 | 2013-09-24 | Ricoh Company, Ltd. | Azo compound and method of preparing the azo compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368070B2 (ja) | 1991-10-25 |
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