JPS596867B2 - カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウInfo
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Landscapes
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なるカルボスチリル誘導体の製造法に関す
る。
る。
本発明で得られるカルボスチリル誘導体は一般式〔式中
Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子又は炭素数１〜４
個の低級アルキル基を示す。
Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子又は炭素数１〜４
個の低級アルキル基を示す。
〕で表わされる化合物であつて、β−アドレナリン作働
薬の中間体として有用なものである。
薬の中間体として有用なものである。
本発明に係るカルボスチリル誘導体は一般式〔式中Ｒ１
、Ｒ２及びＲ３は夫々上記と同様の意味を表わす。
、Ｒ２及びＲ３は夫々上記と同様の意味を表わす。
〕で表わされる化合物を酸化することにより製造される
。
。
上記に於いて、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３で示される炭素数１
〜４個の低級アルキル基としては例えばメチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、Ｓｅｃブチル、 Ｔｅｒｔ
−ブチル等が挙げられる。
〜４個の低級アルキル基としては例えばメチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、Ｓｅｃブチル、 Ｔｅｒｔ
−ブチル等が挙げられる。
本発明の出発物質である一般式（１）で表わされる化合
物は新規化合物である。該化合物は例えば公知０一般式
〔式中Ｒ１及びＲ２は夫々上記と同様の意味を表わす。
物は新規化合物である。該化合物は例えば公知０一般式
〔式中Ｒ１及びＲ２は夫々上記と同様の意味を表わす。
〕で表わされる化合物と一般式
〔式中Ｒ３は上記と同様の意味を表わす。
またＸは・・ロゲン原子を示す。〕で表わされる酸ハラ
イドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下に反応させる
ことにより得られる。
イドとをフリーデルクラフツ触媒の存在下に反応させる
ことにより得られる。
この反応に使用されるフリーデルクラフツ触媒としては
特に限定されないが、一般に無水塩化アルミニウム、チ
タンクロライド等が有利に用いられる。また一般式（）
で表わされる化合物と一般式（）で表わされる酸・・ラ
ードとの使用割合は適宜選択すればよいが、一般に前者
に対し後者を等モル〜５倍モル（好ましくは等モル〜３
倍モル）用いるのがよい。上記反応は無溶媒で行なつて
もよく、またジクロロエタン、ジクロロメタン等のハロ
ゲン化アルキル、二硫化炭素、ニトロベンゼン等の溶媒
中で行なつてもよい。また反応温度、反応時間は適宜選
択すればよいが、通常室温〜１２０℃（好ましくは５０
〜８０′Ｃ）で１〜１５時間（好ましくは３〜１０時間
）反応させることにより有利に進行する。この反応によ
り本発明に使用される一般式（１）で表わされる化合物
を得ることができる。本発明に於いて一般式（１）で表
わされる化合物の酸化反応は、広く酸化反応条件下に行
なうことができるが、通常は酸化剤の存在下に行なわれ
る。
特に限定されないが、一般に無水塩化アルミニウム、チ
タンクロライド等が有利に用いられる。また一般式（）
で表わされる化合物と一般式（）で表わされる酸・・ラ
ードとの使用割合は適宜選択すればよいが、一般に前者
に対し後者を等モル〜５倍モル（好ましくは等モル〜３
倍モル）用いるのがよい。上記反応は無溶媒で行なつて
もよく、またジクロロエタン、ジクロロメタン等のハロ
ゲン化アルキル、二硫化炭素、ニトロベンゼン等の溶媒
中で行なつてもよい。また反応温度、反応時間は適宜選
択すればよいが、通常室温〜１２０℃（好ましくは５０
〜８０′Ｃ）で１〜１５時間（好ましくは３〜１０時間
）反応させることにより有利に進行する。この反応によ
り本発明に使用される一般式（１）で表わされる化合物
を得ることができる。本発明に於いて一般式（１）で表
わされる化合物の酸化反応は、広く酸化反応条件下に行
なうことができるが、通常は酸化剤の存在下に行なわれ
る。
この際使用される酸化剤としては、特に限定されないが
、一般に二酸化セレン、亜セレン酸並びに重クロム酸塩
、クロム酸塩、クロム酸塩化物、クロム酸エステル等の
クロム酸類が用いられる。本反応は一般に溶媒中で行な
われ、この際使用される溶媒としては、例えばジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテ
ル類、酢酸、酢酸エチル等の酢酸類、水等が挙げられる
。反応温度は酸化剤の種類等により適宜選択すればよい
が、一般に室温乃至溶媒の還流温度附近（好ましくは６
０℃乃至溶媒の還流温度附近）で有利に進行する。本反
応により一般式（）で表わされる化合物の５位置換基−
ＣＯ−ＣＨ２−Ｒ３（Ｒ３は前記に同じ）のメチレン基
のみが酸化された本発明の目的化合物が得られる。
、一般に二酸化セレン、亜セレン酸並びに重クロム酸塩
、クロム酸塩、クロム酸塩化物、クロム酸エステル等の
クロム酸類が用いられる。本反応は一般に溶媒中で行な
われ、この際使用される溶媒としては、例えばジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテ
ル類、酢酸、酢酸エチル等の酢酸類、水等が挙げられる
。反応温度は酸化剤の種類等により適宜選択すればよい
が、一般に室温乃至溶媒の還流温度附近（好ましくは６
０℃乃至溶媒の還流温度附近）で有利に進行する。本反
応により一般式（）で表わされる化合物の５位置換基−
ＣＯ−ＣＨ２−Ｒ３（Ｒ３は前記に同じ）のメチレン基
のみが酸化された本発明の目的化合物が得られる。
本発明の目的化合物は抽出、濃縮、洗浄、再結晶等の通
常の分離手段により精製することができる。本発明の原
料を得るための適当な方法を下記参考例に示し、引き続
き実施例を示す。
常の分離手段により精製することができる。本発明の原
料を得るための適当な方法を下記参考例に示し、引き続
き実施例を示す。
参考例 １
８−ヒドロキシカルボスチリル１０ｙに二硫化炭素２０
ｍ１及び塩化ｎ−プチリル１８７を加えて氷冷攪拌下、
塩化アルミニウム２５ｙを少量ずつ加え十分混合する。
ｍ１及び塩化ｎ−プチリル１８７を加えて氷冷攪拌下、
塩化アルミニウム２５ｙを少量ずつ加え十分混合する。
次に浴温８０℃で１０時間加熱した後傾斜して二硫化炭
素層を除き、砕氷を加えて残留物を結晶化させる。析出
した結晶を沢取し、水洗、乾燥後メタノールより再結晶
して融点２２５洗Ｃ（分解点）の５−ｎ−ブチリル一８
ヒドロキシカルボスチリル１２．７７を得る。実施例
１ ジオキサン１００ｍ１に二酸化セレン１１．１ｆ７及び
水３ｍ１を加えて加熱し、該二酸化セレンを溶解し、５
−アセチル−８−ヒドロキシカルボスチリル２０．３ｙ
を加えて６時間加熱還流する。
素層を除き、砕氷を加えて残留物を結晶化させる。析出
した結晶を沢取し、水洗、乾燥後メタノールより再結晶
して融点２２５洗Ｃ（分解点）の５−ｎ−ブチリル一８
ヒドロキシカルボスチリル１２．７７を得る。実施例
１ ジオキサン１００ｍ１に二酸化セレン１１．１ｆ７及び
水３ｍ１を加えて加熱し、該二酸化セレンを溶解し、５
−アセチル−８−ヒドロキシカルボスチリル２０．３ｙ
を加えて６時間加熱還流する。
ジオキサン層を濃縮乾固し、残渣を沢取、水洗後エタノ
］＊−ルーエチルエーテルより再結晶して融点２９５〜
２９７℃の無色針状晶の（８−ヒドロキシカルボスチリ
ル−５−イル）グリオキサール１５．１７を得る。適当
な出発物質を用い上記実施例に準じて得られる本発明の
各化合物を下記第１表に示す。
］＊−ルーエチルエーテルより再結晶して融点２９５〜
２９７℃の無色針状晶の（８−ヒドロキシカルボスチリ
ル−５−イル）グリオキサール１５．１７を得る。適当
な出発物質を用い上記実施例に準じて得られる本発明の
各化合物を下記第１表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子又は炭素数
１〜４個の低級アルキル基を示す。 〕▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は夫々上記と同様の意
味を表わす。 〕で表わされるカルボスチリル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6445475A JPS596867B2 (ja) | 1975-05-28 | 1975-05-28 | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6445475A JPS596867B2 (ja) | 1975-05-28 | 1975-05-28 | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51141879A JPS51141879A (en) | 1976-12-07 |
| JPS596867B2 true JPS596867B2 (ja) | 1984-02-15 |
Family
ID=13258696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6445475A Expired JPS596867B2 (ja) | 1975-05-28 | 1975-05-28 | カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS596867B2 (ja) |
-
1975
- 1975-05-28 JP JP6445475A patent/JPS596867B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51141879A (en) | 1976-12-07 |
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