JPS606669A - トリアゾ−ル系化合物及び殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされるトリアゾール系化合
物及び該化合物を有効成分として含有する殺菌剤に関す
る。

１ ［但し、Ｒ１１ｂは炭素原子数１〜４のアルキル基を示
す］ 本発明の上記一般式にて示される化合物について代表的
なものを例示すれば、表−１の如きものが挙げられる。

本発明の化合物は、例えば４−ヒト占キシ−１，２，４
−）リアゾール−５−オンをＤＭＦ、ジオキサン等の溶
媒に溶解し、少量のトリエチルアミンを添加したのち、
トリアゾールに対して２等量の目的物に対応するインシ
アネートを作用させるか、トリアゾールをＤＭＦ、ジオ
キサン等の溶媒に溶解しこれに対して等量〜少過剰量の
イソシアネートを加え、反応生成物を得たのちこれを再
びＤＭＦ、ジオキサン等の溶媒に溶解し、少量のトリエ
チルアミンを添加したのち、等量〜少過剰量のインシア
ネートを作用させることによシ得られる。

以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

合成例１゜ ３．４−ビス（Ｎ−エチルカルバモイルオキシ）−１，
２，４−）リアゾール　４−ヒドロキシ−１、２，４−
）リアゾール−５−オン５．０２をＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド２５　ｄに溶解し、トリエチルアミン１ｄを
加える。

これにエチルイソシアネート９ｙを加えると発熱し結晶
を生じる溶媒をろ過し少量のジオキサンで洗りて融点１
７１°の白色結晶を得た。

ＮＭｎ（ｎｕｓｏ−ｄｉ）　ｔ、ｔｚｐｐｒｌｌ（ｔ、
ｓＨ）、ＩＲ３３００ＬＭｎ１７５０（！ｌｌ−合成例
２゜ ３−（Ｎ−エチルカルバモイルオキシ）−４−（Ｎ−メ
チルカルバモイルオキシ）− １、２，４−）リアゾール ４−ヒドロキシ−１，２，４−）リアゾール−５−オン
８，０をジオキサン３０−にけんだくさせ、メチルイソ
シアネー）６Ｆを加えて３時間加熱還流した。室温まで
冷却後生成物をろ集し、ＥｔＯＨよシ再結晶して融点１
７０°の白色結晶６，５２を得た。これは４−（Ｎ−メ
チルカルシくモイルオキシ）−１，２，４−）リアゾー
ル−５−オンである。

ＮＭＲ（ＣＤ＃＋ＤＭＳＯ−ｄｉ）　２．７５ｐＩｍ（
ｄ、’３ｆｆ）、８．０７　Ｐ　ｐｍ　（ｓ、　１ｆｆ
）、８．０７ｐＩ）ｍ（６，ｉＨ）、 １１．９０１）Ｉ）ｍ（６，１ｆｆ） ＩＢ　３３２０ｃｍ　、１７９０ｃｍ　−。

１ ７１０ｃｍ 上記の４−（Ｎ−メチルカルシ（モイルオキシ）−１，
２，４−）リアゾール−５−オン３．Ｏｆをジオキサン
１０−にけんだくさせ、トリエチルアミン４滴を加える
。これにエチルインシアネート２−を加え、栓をして一
夜放置する。

生じた結晶をろ集、風乾して融点１４２°の白色結晶２
．０９を得た。このものは、３−（Ｎ−エチルカルバモ
イルオキシ）−４−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシ）
　−１，２，４−）リアゾールであった。

ＩＲ３３００ａｅ＋−”　１７５０備 本発明化合物は床几な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。

水　稲　いもち病、ごま葉枯病； 小　麦　斑点病； ジャガ芋　疫病、夏疫病； 太　豆　べと病、斑点病、褐斑病； タバコ　赤星病、疫病； 茶　赤燐病、網もち病、もち病、 炭そ病、輪斑病； ピー　ト　ペと病、褐斑病、苗立枯病；野菜ト　マ　ト
　疫病、灰色かび病、葉かび病、菌核病、苗立枯病、輪
紋病； キュウリ　ベと病、灰色疫病、灰色かび病、菌核病、黒
星病、苗立枯 病、炭そ病、つる枯病； レタス　ベと病； 果樹カンキツ　灰色かび病、黒点病、そうか病； シんご　モニリア病、黒星病、斑点落 葉病； カ　キ　灰色かび病、円星落葉病、炭 そ病、角斑落葉病； す　シ　黒星病、黒斑病； モ　モ　灰星病、黒星病； ブ　ドウ　ベと病、黒痘病、灰色かび病、晩腐病等。

本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合、必要
に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用い
られ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等
と併用、混合することもできる。

クレー　４０部 タルク　５７部 実施例２　水和剤 ＆ 番中にある化合物　７５部 ポリホキジエチレンアルキルアリルエーテル　９部ホワ
イトカーボン　１６部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ、
Ｉ）として５０〜１０００ｙ／１０ａ１また、土壌中に
施用する場合には２〜８ＫｇＡ、１．／１０ａ程度が適
当である。勿論、これは一つの目安であり、作物の種類
、病害の種類及び被害の程度、時期、天候、薬剤の剤型
等の要因を考慮して必要に応じて適宜加減される。

以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。

試験例−１梨黒斑病菌に対する胞子発芽阻止試験 く試験方法〉 アンス培地に７〜１０日間培養したＡ１ｔｅ＋ｍｒｉａ
Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａの分生胞子と薬液を混合し、顕微
鏡１００倍１視野当シ約２０個になるように調整する。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２ｍ滴下
し、温度２７℃、湿度１００チに２０時間保った後に検
鏡して、胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無程
度を調べる。

〈試験結果〉 試験例−２梨黒斑病効力試験 〈試験方法〉 梨（品種二二十世紀）の展開策に所定濃度に希釈した薬
液を葉５枚当シ２〇−噴霧散布し、室内で風乾した。風
乾後、アンス培地で培養Ｌ　タＡｌ　ｔｅｒｎａｒｉａ
ＫｉｋｕＣｈｌａｎａの分生胞子を噴霧接種し、直ちに
２５℃、湿度１００−の条件下に３日間静置し、３日後
に発病面積を調査した。

但し、連数は５連とする。

試験例−３カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験 〈試験方法〉 カンキツ枯枝に培養したＤｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒ
ｉの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡１００倍１視野当
シ約２０個になるように調整する。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を有無を調査する
。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無程
度を調べる。

く試験結果〉 試験例−４をんきつ黒点病効力試験 〈試験方法〉 鉢植えのみかん（品種：夏柑）の新芽の展開時に所定濃
度に希釈した薬液を充分量噴霧散布した後に温室内で風
乾した。みかん枯枝で培養したＤｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃ
ｉｔｒｉの分生胞子を噴霧接種した後直ちに、温度２３
°Ｃ１湿度ｘｏｏ％の暗黒下に２日間保った。２日後に
温室内に放置し、接種３０日後に発病程度を調査した。

但し、連数は３連とする。

Ｎ：調査船葉数 〈試験結果〉 イ試験例−５稲いもち病効力試験 〈試験方法〉 鉢植えの稲（品種二十石）の３葉期に所定濃度の薬液の
２００１／１０ａ相当量を噴霧散布する。風乾後に培養
した稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｒ　）の分生胞子を顕微鏡１００倍１視野当９４０個に
なるように調整した懸濁液を噴霧接種した。接種後直ち
に、温度２３Ｃ１湿度１００チの暗黒条件下に４８時間
保った後に温室内に放置し、接種１０日後に以下の規準
で発病程度を調べ発病度を算定した。

但し連数は３連とする。

Ｎ：調査葉数 く試験結果〉 試験例−６キーウリ苗立枯病効力試験 く試験方法〉 キュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｎｍ　ａｐｈａｍｄｅ
ｒｍａｔａｒｒ＋　）で人工的に汚染させた土壌を直径
１５ｃｍの素焼跡につめる。表面にあらかじめ発芽させ
たキーウリの種子（品種：相撲半白）を鉢当り２０粒播
種した後に、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃度に希釈
した薬液の３ｒ／ｆｆｌ′相当量を表面に均一に潅注す
る。濯注後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適宜
潅水し、処理１４日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次
の様に防除価を算定した。

×　１００ 但し、連数は３連とする。

〈試験結果〉

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ［但し、Ｅｌｌｈは炭素原子数１〜４のアルキル基を示
   す。コ １ ［但し、８１Ｒｍは炭素原子数１〜４のアルキブ基を示
   す。コ で表わされるトリアゾール系化合物を有効成分とする農
   園芸用殺菌剤。