JPS606602A - 複素環化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされる複素環化合物を有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。

（但し、Ｘは０、Ｓ、ＮＨ；Ｙは）１０ゲン；ｎは０〜
２の整数；Ｒはアルキル、アシル、カルバ１１モイル、
スルホニル、アルコキシ、カルボニル又はアルカリ金属
を示す。） 本発明の化合物の例として代表的なものを例示釘れば、
第１表に示すごときものが挙げられる。

尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル０内は溶媒、
−”Ｐ　は融点、／′ｈ、ｐは屈接率を示し、表示法は
慣用の方法に従った。

第１表 本発明の化合物は、例えば、次式忙従って合成すること
ができる。

通常アルコール溶媒、ナトリウムアルコラードを触媒と
して加熱還流。トルエン、ベンゼン、ＴＨＦ　、ジオキ
サン、エーテル中でナトリウムアルコラード、ナトリウ
ムハイドライド、カリウムターシャリブトキサイド等の
強塩基中００〜１５０’０好ましくは０６〜１００℃で
反応。

合成例 （１）　メチルチオサリチル酸エステル８０ｔを、２７
ｆのナトリウムメムラートを含んだ無水エタノール溶液
５００Ｔｎｌ中に滴下した。その後水冷しつつ、８６．
５ｔのクロルアセトニトリルを滴下しその後１，５時間
還流した。熱時生成した食塩をテ取にて除き、ｐ液を氷
冷しておくと結晶が晶出した。これを炉取すると、８３
ｆの２−（シアノメチルチオ）−安息香酸メチルを得た
。このもの２０ｔ′ｆｔ、無水エタノール８０ｆｎｌに
２９２のナトリウムを加えた溶液中に入れ２時間還流し
た。溶媒を留去し、塩化メチレンを加え、生じた結晶を
戸数しこのものを水層とかし、水層を酸性にすると、黄
色結晶が析出した。このものを沖取すると１４９の目的
物を得た。ベンゼン−エタノール混（２）５−クロロサ
リチル酸メチル１８３２、メチルエチルケトン３５０−
１炭酸カリウム１６６ｔの混合物をよくかくはん、水冷
しつつ、９０グのクロルアセトニトリル、２５？のヨウ
化カリを含んだメチルエチルケトンの溶液２００＋＋＋
７！を滴下した。２時間室温でかきまぜ、更に２時間還
流し、生成した食塩を除いた。溶媒を留去し、エーテル
を加え、苛性ソーダ水、次いで水で洗浄し溶媒を留去す
ると、１３２ｔの生成物を得た。このものを蒸留すると
、１３５°／　２．５　ｔｔａａＨｇの留分１０６Ｆを
得た。このものは、５−クロロ−２−シアノメトキシ安
息香酸メチルであった。このもの５０ｔを６６２のナト
リウムを加えた３００１ｎｌの無水エタノール中延加え
２時間還流し、溶媒留去し、水を加え水層を塩化メチレ
ンで洗浄し、水層を塩酸性にすると白色の結晶４４１を
得た。水−メタノール混合溶媒で再結晶すると融点２１
１℃を示した。（化合物Ｎ［Ｌ９） （３）　Ｎ−シアノメチルアンスラニル酸メチルエステ
ル６ｔを、１７のナトリウムを加えた無水エタノール４
０ｍ１中忙加え２時間還流した。溶媒を留去し、水を加
え、水層を塩化メチレンで洗い、水層を塩酸で中和し、
酢酸々性とし、塩化メチレンで抽出、溶媒留去すると、
黒褐、色の生成物３２を得た。このものを、フロリジル
を用いたクロマト分離（ヘキサン−ベンゼン溶媒）する
と、融点１４７〜１４９℃を示す黄色結晶（化合物ｍ１
１）を得た。

（４）　化合物、Ｎ（Ｌ　１０のベンゾフラン２ｔに無
水ピバジ谷 リン酸１．５２を加えピリジン１滴を加え水溶で２時間
加熱した。塩化メチレンを加え、苛性ソーダ水、水、塩
酸水で洗浄し、溶媒を留去すると１．９１の目的物（化
合物ｍ　２３　）を得た。

ヘキサン−ベンゼン混合溶媒で再結晶すると、融点１２
９．５℃を示した。

本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除忙効果的
でアリ、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。

水稲　いもち・ごま葉枯・紋枯・白葉枯病；麦うどんこ
・斑点・さび・雪腐・菌核病；ジャガ芋疫・夏痩・黒あ
ざ病；豆類　褐斑・避び・斑点・べと・菌核病；タバコ
　野史・赤星・疫病；茶赤焼・もち・網もち・炭そ・輪
斑病；ビート　ベと・褐斑・苗立枯病；トマト　かいよ
う・疫・灰色かび・葉かび・萎７周・菌核・苗立枯・輪
紋病；キュウリ　灰色かび・べと・灰色疫・菌核・黒星
・苗立枯・炭そ・つる枯・つる割・うどんと病；カンラ
ン（大根）　黒腐・軟腐・萎黄・黒斑・べと病；玉ネギ
　軟腐・ぺと・灰色腐敗・さび病；レタス　軟腐・菌核
病；カンキツ　灰色かび・かいよう・黒点・そうか病；
リンゴ　モニリア・黒星・斑点落葉病・うどんこ病：カ
キ　灰色かび・円層落葉・角斑落葉・炭そ病；ナシ　赤
星・黒星・黒斑病；モモ　灰層・黒星・フォモプシス１
腐敗・せん孔細菌病；ブドウ　ベと・黒痘・灰色かび・
さび・うどんと・晩腐病 本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用
されている適当な剤として用いられる。この場合必要に
応じて亀巷剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いら
れ、又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と
併用、混合することもできる。

実施例　ｌ　粉剤 表中にある化合物　３部 クレー　４０部 タルク　５７部 実施例　２　水和剤 表中にある化合物　７５部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　９部ホワ
イトカーボン　１６部 散布ｆ＝については必ずしも制限はないが、通常け作物
の生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ
、Ｔ　）としテ５０−１０００グ／１０ａ、まだ、土壌
中に施用する場合には２〜８．ｈＡ、Ｉ／１０　ａ程度
が適当である。勿論、これは一つの目安であり、作物の
種類、病害の種類及び被害の程度、時期、天候、薬剤の
剤型等の要因を考慮して心安に応じて適宜加減される。

以下、本発明化合物の効果を具体的忙説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。

試験例−１カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験 〈試験方法〉 カンキツ枯枝に培養したＤｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｊｒ
ｉの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡１００倍１視野当
り約２０個になるように調整する。

スライドグラス上妬、この混合懸濁液を０．０２ｍ１滴
下し、温度２７℃、湿度ｔｏｏ％に２０時間査 保った後に、検顕して胞子発芽の有無を調整する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無程
度を調べる。

〈試験結果〉 試験例−２梨黒斑病効力試験 〈試験方法〉 梨（品種：二十ヒ紀）の展開葉に、所定濃度に希釈した
薬液ｆ：葉５枚当シ２０ｒｎ１．噴霧散布し、室内で風
乾“した。風乾後、アンズ培地で培養しだＡｌｔｅｒｎ
ａｒｉａ　Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａの分生触子を噴霧接種
し、直ちに２５℃、湿度１００％の条件下に３日間静置
し、３日後に発病面積を調査した。

但し、連数は５連とする。

〈試験結果〉 試験例−３かんきつ黒点病効力試験 〈試験方法〉 鉢植えのみかん（品ｅｆ：夏柑）の新芽の展開時、に、
所定濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布した後に温室
内で風乾した。みかん枯枝で培養した１）ｉａｐｏｒｔ
ｈｅ　ｃｉｔｒｉの分生胞子を噴霧接種した後直ちに、
温度２３℃、湿度１００％の暗黒下に２日間保った。２
日後に温室内に放置し、接種３０日後に発病程度を調査
した。

但し、連数は３連とする。

Σｎｆ　ｆ：発病程度 発病程度　病斑数７葉　Ｎ：調査総葉数０ １　１〜　３ ２　４〜　６ ３　７〜１０ ４　１１〜 〈試験結果〉 試験例−４植物病源菌に対する抗菌力試験〈試験方法〉 所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子をＰＳＡ培
地に均一に混合し、所定の容器に一定量を流し込み均一
なプレートをつくる。固化した後に所定の濃度の薬剤の
一定量を吸収させ風乾式せた直径８咽のＰ紙をのせて４
８時間培養後に生じた阻止円の直径を測定する。

但し、連数は２連とする。

く試験結果〉 Ｐ、０．　：稲いもち病菌　Ｘ、０．：かんきつかいよ
う病菌り、Ｏ，：かんきつ黒点病菌　Ｆ、０．　：うり
類つる割病菌Ａ、に、　：梨黒斑病菌　ａ、ｔ、　：う
り類炭そ病菌Ｂ、０．：野菜灰色かび病菌 試験例−５梨黒斑病菌に対する胞子発芽阻止試験 く試験方法〉 アンズ培地に７〜１０日間培養したＡｔ　ｔｅｒｎａｒ
ｉａｋｉｋｕｃｈｉａｎａ　の分生胞子と薬液を混合し
、顕微鏡１００倍１視野当り約２０個になるように調整
する。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を００２−滴下し
、温度２７℃、湿度１００％に２０時間保った後に検鏡
して、胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆し、約２００個の胞子の発芽の有無程度
を調べる。

く試験結果〉 試験例−６きゅうり苗立枯病効力試験 〈試験方法〉 ソ ＰｇｔｈｉｕＷｌａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ　で汚
染された土を径９　ｔｌｎのＰｏｔにつめた後、あらか
じめ芽出しをしたきゅうりの種子（品種：ときわ地這）
を各錘に１０粒づつ播種した。

汚染された土で覆土して解く潅水を行なっだ後に、所定
濃度の薬液をｄ当り３を全面忙均−に潅注した。処理の
終った鉢は温室内に放置し、適宜潅水を行ない、処理１
４日後に発病を調査した。

但し、各区３連とする。

く試験結果〉

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （但し、Ｘは０、Ｓ、ＮＨ；Ｙはハロゲン；ｎは０〜２
   の整数；Ｒはアルキル、アシル、カルバ１モイル、スル
   ホニル、アルコキシカルボニル又はアルカリ金属を示す
   。） にて示される複素環化合物を有効成分として含有する農
   園芸用殺菌剤。