JPS604164A - シアノジチオアセテ−ト誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式を有するシアノジチオアセテート誘
導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関
する。

水素又は塩素原子、Ｒ２はアルキル基（オキソ基を含ん
でも良い）、ベンジル基、アルキルカルバモイル基（環
化したアルキル基を含んでも良い）、アルキリル基、ア
ルコキシカルボニル基又はジエトキシチオフオスフオリ
ル基を表わす。）上記一般式にて表わされる化合物につ
いて代表的なものを表−１に例示する。尚、化合物の表
示は上記一般式に於けるＲ、、ＦＬ２の置換基にて表わ
す、また、物性の欄の”ＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル
、括弧内は溶媒を示し、表示法は慣用の方法に従つた□
Ｊ　Ｉｔは赤外線吸収スペクトル、括弧内は測定法を示
（７、主紫なヒータの波数のみを表示した。

本発明の化合物を得るには、例えば、メチル−２−（ｆ
ｆｉ換フェニル）−２−シアノジチオアセテートとイン
シアナート、酸クロリド、クロロホルメート、カルバモ
イルクロリド、ジエチルチオリン酸クロリド等の目的と
する化合物に対応する反応試薬を、例えば、エタノール
、テトラヒドロフラン、ベンゼン等の適当な溶媒中で、
必要に応じて、例えば、トリエチルアミン、ナトリウム
アルコラード、炭酸カリウム等の適当な塩基の存在下に
）室温又は加温下に１時間〜数日反応させる方法等によ
り合成することができる。

以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明する。

合成例 Ｓ−（パラクロロ−２−シアノ−１−メチルチオ）スチ
リル（Ｎ−メチル）チオカーバメートの合成。

メチル　２−（パラクロロフェニル）−２−シアノジチ
オアセテ−）３．６ｇをシクロヘキサン及びベンゼンに
とかし、メチルイソシアネート１０ｇトリエチルアミン
３滴加え、室温にて４日放置する。溶媒をデカントし、
析出し′九結晶を集め、ベンゼンにて洗い、目的物の透
明結晶を３ｇ得る。

本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。

水稲　いもぢ病、ごま葉枯病；豆類　褐斑病；果樹　り
んご　黒星、モニリア病、うどんと病；かんきつ　黒点
、そうか病；梨　赤星、黒星病；桃　細葉、黒星、灰星
病；茶　炭そ、もち、綱もち病；柿　炭そ、落葉、うど
んと病；野菜　きゅうり　べと、炭素、黒星、灰色かび
、うどんと病、つる割病；とまと　疫、葉かび、灰色か
び病；大根　萎黄病；ビート　褐斑病；ジャガ芋　疫病
；メロン　炭そ、つる枯病等。

散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ、
１．）として５０〜１０００Ｖ■Ｏａまた、土壌中に施
用する場合には２〜８　ｋｇＡ、　１．／１０ａ　程度
が適当である。勿論、これは一つの目安であり、作物の
種類、病害の種類及び被害の程度、時期、天候、薬剤の
剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜加減される。

本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して
粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤串 その他農薬製剤上慣用されている適宜な剤として用いら
れる。この場合、必要に応じて展着剤、乳化剤、湿展剤
、固着剤等が適宜用いられ、又、他の殺菌剤や殺虫剤、
除草剤、肥相等と併用、混合することもできる。

実施例１　粉剤 有効成分として表中の化合物　３部 クレー　４０部 タルク　５７部 実施例２　水和剤 表中化合物　７５部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　９部ホワ
イトカーボン　１６部 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。

試験例１　稲いもち病効力試験 〈方法〉 鉢植えの稲（品種：土石）の３葉期に、所定濃度の薬液
の２００１Ｊ／１０２相当量を噴霧散布する。風乾後に
培養した稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ
ｙｚａｅ）の分生胞子を顕微鏡１００倍１視野当り４０
個になるように調整した懸濁液を噴霧接種した。

接種後直ちに、温度２３°Ｃ１湿度１００％の暗黒条件
下に４８時間保った後に温室内に放置し、接種１０日後
に以下の規準で発病程度を調べ、発病度を算定した。但
し連数は３連とする。

ｆ：発病程度側指数 Ｎ：調査葉数 発病程度別指数　１葉当り病斑数 ００ １ ２　２〜５ ３　６〜１０ ４　１１へ 試験例２　太根萎黄病効力試験 〈方法〉 大根参賀病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｒｎ　ｏｘｙｓｑｏｒｕ
ｍ　１．　ｒａｐｔｌａｎｉ）の厚膜胞子により人工的
に汚染させた土壌を直径１５Ｃｒｎの素焼鉢につめる。

表面にあらかじめ発芽させた大根の種子（品種：青首宮
重）を針当１０粒播種し汚染土で覆土する。直ちに、所
定の濃度に希釈した薬液を表面に均一に潅注した後に、
軽く潅水する。その後、鉢を温室内に放置し、適宜潅水
する。

処理６０日後に発病の有無・程度を以下の基準に従がい
調査する。

但し、連数は５連 試験例３　かんきつ黒点病効力試験 〈方法〉 鉢植えのみかん（品種：夏柑）の新芽の展開時に、所定
濃度に希釈した薬液を充分量噴霧散布し後に温室内で風
乾した。みかん枯枝で培養したＤｉａｐｏｒｔｂｅ　ｃ
ｉｔｒｉの分生胞子を噴霧接種した後直ちに、温度Ｚ３
　’Ｃ，湿度１００％の暗黒下に２日間保った。２日後
に温室内に放置し、接種３０日後に発病程度を調査した
。

但し、連数け３連とする。

ｎ：発病程度別葉数 Ｎ：調査船葉数 ０ １　１〜３ ２　４〜６ ３　７〜１０ ４　月〜 く結果〉 試験例４　カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験 く方法〉 カンキツ枯枝に培養したＤｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒ
ｉの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡１００倍ｌ視野当
り約２０個になるように調整する。

スライドグラス上に、この混合懸濁液を０．０２　ｍ１
滴下し、温度２７°Ｃ１湿度１００チに２０時間保った
後に、検顕して胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無・
程度を調べる。

〈結果〉

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 は水素又は塩素原子、几、ｄ：アルキル基（オキソ基を
   含んでも良い）、ベンジル基、アルキルカルバモイル基
   （環化したアルキル基を含んでも良い）、アルキリル基
   、アルコキシカルボニル基又はジエトキシチオフォスフ
   ォリル基を表わす。）にて表わされるシアノジチオアセ
   テート誘導体。 は水素又は塩素原子、几、はアルキル基（オキソ基を含
   んでも良い）、ベンジル基、アルキ−ルカルバモイル基
   （環化したアルキル基を含んでも良い）、アルキリル基
   、アルコキシカルボニル基又はジエトキシチオフオスフ
   オリル基を表わす。）にて表わされるシアノジチオアセ
   テート誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤。