JPS60152465A - テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なテトラヒドフタルイミド類およびこれを
有効成分とする除草剤に関する。

従来、Ｎ−アリール−３許、！、６−チトラヒドロフタ
ルイミド類は、優れた除草活性を有することが知られて
いるが、これらの構造の僅かな改変（置換基の種類、数
１位置など）により殺草活性の有無あるいは強弱、ある
いは選択性などが著しく異なる場合が多く、単なる化学
構造的類似性から、新たな化合物の殺草活性を予知する
ことは困難である。

本発明者らは、テトラヒドロフタルイミド類を有効成分
とする除草剤について鋭意研究した結果、Ｎ−置換アリ
ールが１．２位に水素原子またはハロゲン原子、４を位
にハロゲン原子を有し。

かつ！位に特定の置換基を有するフェニル基である新規
なＮ−アリール−３，りβ、６−チトラヒドロフタルイ
ミド類が、極めて優れた除草活性を示すことを見出し１
本発明に到達した。

すなわち１本発明の要旨は、 一般式 し式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは水素原子またはハロ
ゲン原子を、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニル基
、または、アルキニル基を示す。〕 で表わされるテトラヒドロフタルイミド類およびこれを
有効成分とする除草剤に存する。

次に本発明を更に詳細に説明する。

本発明において、除草剤として用いられるテトラヒドロ
フタルイミド類は、前記一般式（１）％式％ 前記一般式（１）において、Ｘは塩素原子、臭素原子、
または沃素原子等のハロゲン原子を５好ましくは、塩素
原子、または臭素原子を表わす、Ｙは、水素原子、また
は弗素原子、塩素原子等のハロゲン原子、好ましくは水
素原子または弗素原子を表わす。Ｒは、水素原子：メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ＢｅＱ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基％　３−メチルブチル基、２．
コージメチルプロビル基１才たは、ｎ−ヘキシル基なと
の直鎖又は分岐していてもよい　炭素数／〜乙のアルキ
ル基：ビニル基、アリル基、メタリル基、２−ブテニル
基。

３−メチルーーーブテニル基、などの炭素？−２〜！の
アルケニル基；プロパルギル基、２−ブチニル基、／、
／−ジメチルプロパルギル基などの炭素数３〜！のアル
キニル基を表わす。奸才しくは、Ｒは水素原子、炭素数
／〜ダのアルキル基、炭素数３〜４ｔのアルケニル基、
炭素数３ξν 〜グのアルキル基を表わす。

式（１）で示される本発明化合物は、各種原料を用いて
１例えば下記反応式に従って製造することができる。

　ｘ （…） （上記反応式中、２は塩素、臭素、沃素などハロゲン原
子を示し、Ｘ、Ｙ、Ｒは前記と同義を示す。） 本反応は、無溶媒あるいはアセトン、エチルメチルケト
ンなどのケトン類、ベンゼン。

トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類。

アセトニトリル％　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミになど
の非プロトン性極性溶媒などの溶媒中、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どの無機塩基あるいはトリエチルアミンなどの有機塩基
等、塩基性化合物の存在下、沃化ナトリウム、沃化カリ
ウムなどの沃素化合物の存在下韮たは不存在下、θ〜／
！θ℃で行なわれる。

同、上記反応の原料である。一般式（１）で表わされる
化合物は、たとえば下記反応式に示すように、一般式（
ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体と３．４１．ｊ、に
−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させることによ
り合成することができる。

（上記反応式中、ＸおよびＹは前記と同義を示す。） アニリン誘導体（ｍ）は、たとえば下記反応式に従って
、トルエン誘導体を酸化してベンズアルデヒド誘導体と
し、更にニトロ化して得られた一般式（１ｖ）で表わさ
れる化合物をヒドロキシルアミン塩と反応させ、更にニ
トロ基を還元することにより得られる。

（バ） （ｍ） （上記反応式中、ＸおよびＹは前記と同義を示す。） （Ｖ） （上記反応式中、Ｘ、ＹおよびＲは前記さ同義を示す。

） テトラヒドロフタル酸無水物と一般式（Ｖ）で表わされ
るアニリン誘導体との上記反応は。

無溶媒または酢酸などのカルボン酸類、ベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等
のアルコール類、水などの溶媒中、、＜ｏ−、：ｚｏｏ
℃で行なわれる。

同、よシ記孜応の原料である一般式（ｖ）で表わされる
アニリン誘導体は、たとえば下記反応式に示すように、
前記一般式（１■）で表わされるベンズアルデヒド誘導
体を。−置換ヒドロキシルアミン塩と反応させた後、ニ
トロ基を還元することにより得られる。

（ＩＶ） （Ｖ） （上記反応式中、Ｊ　ＹおよびＲは前記と同義を示す。

） （■） （上記反応式中、Ｘ、ＹおよびＲは前記と同義を示す。

） 上記反応は、水、水−メタノール、水−エタノール、水
−ジオキサンなどの溶媒中、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩
基あるいはトリエチルアミンなどの有機塩基等、塩基性
化合物の存在下、−一０〜．５′θ℃で行なわれる。

同、上記反応の原料である一般式（Ｖｌ）で表わされる
化合物は、たとえば下記反応式に示すように、一般式（
Ｖｌｌ）で表わされるアニリン誘導体をテトラヒドロ酸
無水物と反応させることにより得られる。

上記一般式（■）で表わされるアニリン誘導体は前記一
般式（Ｉ％’）で表わされるベンズアルデヒド誘導体の
ニトロ基を還元することにより得られる。

これらの本発明化合物はその才までも除草剤として使用
できるが１通常不活性な液体担体菫たは固体担体と混合
し、これに適当な界面活性剤などを加え、水利剤、粒剤
、乳剤２錠剤、粉剤、フロアブル剤等の形態として使用
する。

液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノール。

グリコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルイソブチルケトン、動植物性油
、脂肪酸、脂肪酸エステル。

水などが、また固体担体としては、粘土、カオリンクレ
ー、タルク、ベントナイト、砂礫土。

シリカ、炭酸カルシウムおよびダイズ粉、コムギ粉等の
ｍ物性粉末などがあげられる。さらに必賛があれば、他
の活性成分１例えば没業用殺ｌ剤、殺虫剤、殺線虫剤ま
たは他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改良剤および肥
料などと混ぜて使用することもできる。また、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合してもよい。

本発明の除草剤の加用量は、轟然選ばれる化合物の種類
、対象雑草、処理時期１文１理方法または土壌の性質な
どの状況によって異なるが。

通常有効成分として／アール当り０．１〜りθｆｒであ
り、好ましくは／〜１０ｙｒの範囲が適当である。

本発明の除草剤は移植水田での雑草発芽Ｆｒ１Ｊ湛水土
壌処理才たは生育期処理のいずれにも使用可能であり、
７年生雑草および多年生雑草に対し高い殺草活性を示し
、加えて移植水稲に対する影響が極めて少ないという水
田用除草剤として極めて好ましい性質を有する特徴があ
る。また畑作での雑草発芽前土壌処理および茎稟兼土し
た場合においても作物に対する影響が極めて軽微である
という優れた特徴を有している。

本発明の除草剤は１例えば次の雑草を防除するのに用い
られる。

双子葉植物である雑草１例えば野性アサガオ。

ヤエムグラ、ハコベ、ハキダメギク、アカザ、シロザ、
イチビ、野性カラシナ、ナズナ、ギシギシ、タデ、スベ
リヒエ、イヌビュ、ブタクサ。

キカシグサ、アゼナ、タカサブロウ、タウコギ。

アブツメ、ミゾハコベ、ミゾソバ。

単子葉植物である雑草１例えばノビエ、メヒシバ、オヒ
シバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、スズメノテツ
ポウ、ギョウキシバ、シバムギ、カヤツリグサ、タマガ
ヤツリ、クログワイ、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤツ
リ、コウキャガラ、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダカ。

オモダカ。

本発明の除草剤は１例えば汐の作物の栽培において選択
的除草剤として使用できる。

双子葉植物である栽培作物例えばダイズ、ワタ、テンサ
イ、ヒマワリ、エントウ、ジャガイモ、キュウリ。

単子葉植物である栽培作物性えはイネ、コムギ、オオム
ギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、サトウキビ
。

本発明の除草剤の適用範囲は以上の種属の植物のみに限
定されるものではなく、他の植物に対しても同様な施用
方法により使用することができる。

次に本発明を実施例をあげて、さらに具体的に説明する
が５本発明は、その安上を超えない限り、以下の実施例
により限定されるものではない。

なお１本発明の化合物を製造するために用いた原料を製
造する例について、参考例として以下に示す。

参−１ｊ例／　２−クロロ−グーフルオロベンズアルデ
ヒドの製造 コークロローグーフルオロトルエン乙ｏＩｆｒおよびア
ゾビスイソブチロニトリルｉ、ｚｇｒの混合物にｉｏｏ
℃から／！θ℃の温度で臭素／に６ｔｒをゆっくりと添
加した。反応終了後、室温い出した。これにり！多硫酸
３７０Ｈｐを加えし水洗した。これを炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、再度、水洗した。エーテルに溶解さ
せ、無水硫酸ナトＩＪウムで乾燥後エーテルを留去する
ことにより５．２−クロロ−グーフルオロベンズアルデ
ヒド３２　ｆｒ　（ｍｐ　６７〜５２℃）を得た。

参考例コ　コークロローグーフルオローよ一ニトロベン
ズアルデヒドの製造 コークロローグーフルオロベンズアルデヒド？Ａｇｒを
濃硫酸Ｉ４ｔ♂δ−に溶解させ、−１０〜−３℃で撹拌
しながら、４ｔｏ、３ｍｔの発煙硝酸および９１ｔｒの
２２％硫酸の混合液をゆっくりと添加した。反応終了後
、へ！榴の氷に投入し、エーテルにて抽出した。エーテ
ル溶液を、水洗し、炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液にて
洗浄し、更に水洗した後、無水硫酸す）ＩＪウムで乾燥
した。

エーテルを留去後ｎ−ヘキサンで洗浄することによ’０
．２−９０ローグーフルオローｊ−二トロベンズアルデ
ヒド９ｒｇｒ　（ｍｐ　３２〜ダ／℃、ｂｐ１０＆〜７
℃１０．！闘Ｈ＃）を得た。

参考例３　！−アミノーダークロロー２−フルオロベン
ズアルデヒドの製造 水２４ｔｒｎｌ、鉄粉２９ｇｒおよび酢酸￥、ｔ　ｇｒ
の混合物を９０℃にて激しく撹拌した。イソプロパツー
ル／６θ−を加え、２−クロロ−Ｚ−フルオロ−！−ニ
トロベンズアルデヒドコθｔｒヲ少しずつ加えた。添加
終了後−０分加熱還流を行ない、室温才で冷却した。反
応混合物をハイフロス−パーセルにて濾過した後、イソ
プロパツールを留去し、エーテルを加えた。水洗、乾燥
後、エーテルを留去し、！−アミノーグーフルオローコ
ークロロベンズアルデヒド／ｕｙｒ（ｍｐ　ｉよ／〜／
夕λ℃）を得た。

参Ｊｆｔｌ＜’　Ｎ−（４ｔ−クロロ−２−フルオロ−
！−ホルミルフェニル）−３，ダ、！、ご一テトラヒド
ロフタルイミドの＊ａ ！−アミノーコークロローグーフルオロベンズアルデヒ
ド９　ｔｒおよび酢酸、２０ｇｒの混合物を。

３時間加熱還流させた。室温まで冷却し、酢酸エチルに
溶解させ、水洗し、炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液にて
洗浄し、更に水洗を行なった後。

濃縮した。残留物を、酢酸エチル：ｎ＋／％キサン／：
９を展開溶媒とするシリカゲルカラムに供することによ
りＮ−（４ｔ−クロローーーフルオロー！−ホルミルフ
ェニル）−３，グ、！２ｇ−テトラヒドロフタルイミド
１０．！ｙｒ　（ｍｐ　／３６〜／３ｔｒ℃）を得た。

参考例！　！−アミノーλ−クロローグーフルオロベン
ズアルデヒドーーーメチル オキシムの製造 λ−クロローグーフルオローよ一ニトロベンズアルデヒ
ド７．２　ｙｒをコθｄのエタノールに溶解させ、これ
に室温で、ψ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩３．／
２および水≦―の混合物を加えた。これに、八♂ｔｒの
水酸化ナトリウムの６耐水溶液をゆっくりと添加した。

２時−撹拌した後１反応液を水中に投入し、酢酸エチル
にて、抽出した。これを水洗、乾燥した後濃縮し、残留
物を、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン／：／θを展開溶媒と
するシリカゲルカラムに供することにより、２−クロロ
−グーフルオロ−！−ニトロベンズアルデヒドー−−メ
チルオキシム７，７　ｔｒ　（ｍｐ　４ｔ７〜４ｔ、ｒ
℃）を得た。

鉄粉／θ、ごｙｒ、酢酸へ７　ｇｒおよび水１．７−の
混合物をｉｏθ℃にて激しく撹拌しなから７時間保った
。インプロパツール！０−を加え。

上記方法で得られた一一りロローグーフルオロ○ 一！−ニトロベンズアルデヒドーψ−メチルオキシム７
．７　ｙｒをゆっくりと添加した。隙加終了後／時間加
熱還流を行ない、室温まで冷却した。

反応混合物をハイフロス−パーセルを用いて濾過した後
、インプロパツールを留去した。残渣にベンゼンを加え
、水洗、乾燥した後、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン／二１
０を展開溶媒とするシリカゲルカラムに供することによ
り、！−アミノーコークロローグーフルオロベンズアル
デヒドーＩ−メチルオキシム＆、！　ｙｒ　（ｍｐ　！
２〜ｙｙ℃）を得た。

参考例に　Ｎ−〔￥−クロローコーフルオロー！−（ヒ
ドロキシイミノ）メチルフ ェニル：］　−３，ａ、ｔ、ｔ−テトラヒドロフタルイ
ミドの製造 参考例！において、＃−メチルヒドロキシルアミン塩酸
塩の替わりにヒドロキシルアミン塩酸塩を用いた以外は
、同様な方法を行ない、！−アミノーーークロロー弘−
フルオロペンズアルドキシム（ｍｐ　／７７〜／７９　
℃）を得た。Ｎ−［クークロロ−２−フルオロ−！−（
ヒドロキシイミノ）メチルフェニル］　−３，４１，！
、Ａ　−７−トラヒドロフタルイミドは％　！−アミン
ーーークロローグーフルオロペンズアルドキシムよりｔ
前例グと同様な方法により得た（ｍｐｉ７９〜／♂／℃
）。

実Ｍ例Ｉ　Ｎ−〔ｙ−クロローーーフルオロー１−（イ
ソプロピルオキシイミノ〕 ′メヂルフェニル）　−３，４ｔ、ｔ、乙−テトラヒド
ロフタルイミドの製造 Ｎ−［グークロロ−２−フルオロ−！−（ヒドロキシイ
ミノ）メチルフェニル〕−３，ｙ、ｒ、ｔ−テトラヒド
ロフタルイミドコ、θ９ｒ、沃化イソプロピル／、４１
ｙｒ、炭酸カリウム／、０ＦＩｒおよびアセトニドＩＪ
ル３０ｄの混合物を、撹拌下に３時間加熱還流した後、
室温迄冷却し、塩を沖により１表／記載の化合物（Ａ　
ｊ　）　／、ｊ　ｌｒを得た。

実施例２Ｎ−［＠−クロローコーフルオロー！−（メチ
ルオキシイミノ）メチル　゛フェニル）　−３，４ｔ、
ｓ、ｔ−テトラヒドロフタルイミドの人造 シクロヘキセン−／、２−ジカルボン酸無水物ダ、乙ｆ
ｒ、ｊ−アミノーコークロローグーフルオロベンズアル
デヒドーーーメチルオキシム乙、θ、ｙｒおよび酢酸！
θ−の混合物を撹拌下に３時間加熱還流した後、酢酸を
減圧留去した。

残留物に酢酸エチルを加え、水洗、乾燥後、濃縮し、残
留物を、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン／；２を展開溶媒と
するシリカゲルカラムに供することにより１表／Ｉ記載
の化合物（Ａ３）ｒ、ｊ　ｇｒを得た。

実２ｍｆｌ　Ｎ−［Ｅ−クロローーーフルオロー！−（
インブチルオキシイミノ）メ チルフェニル）　−３，４ｔ、ｓ、ｔ−テトラヒドロフ
タルイミドの製造 Ｎ−［＠−１０ローコーフルオロ−ターホルミルフェニ
ル）、　−３，ａ、ｓ、ｔ−テトラヒドロフタルイミド
＆、／　ｇｒを３θｄのエタノールに溶゛解させ、この
溶液中に撹拌下、　Ｊｊｔｌ：で、＃−イソブチルヒド
ロキシルアミン塩酸塩、八４（ｙｒのｊｄ水溶液を加え
た。３０分撹拌を続けた後。

反応液を酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥した。

溶媒を留去し、残留物を、酢酸エチル：ｎ−ヘキサン／
；／２を展開溶媒とするシリカゲルカラムに供すること
により１表／記躯の化合物（Ａ　６　）　３，０１ｒを
得た。

同様にして第７表記載の化合物を製造した。

表／ 次に１本発明化合物を用いての製剤例を述べる。なお、
以下に「部Ｊ、ｒ％Ｊとあるゐは。

それぞれ「重量部」、「重量％」を意味する。

製剤例／（水利剤） 第７表の本発明化合物の化合物ＡＩをｙｏ部。

カープレックス＃？θ（塩野義↓薬社、商標名）、２０
部、Ｎ、Ｒカオリンクレー（上屋カオリン社。

商標名）３！部、高級アルコール硫酸エステル系界面活
性剤ツルポールと０２０（東邦化学社。

商標名）！部を配合し、均一に混合粉砕して有効成分グ
０％を含有する水利剤を得た。

製剤例２（粒剤） 第１表の本発明化合物の化合物ＡＪを２部。

クレー（日本クルク社製）り／部、ベントナイト（豊順
洋行社製）ｓｒ部、サクシネート糸界面活性剤エヤロー
ルＯＴ−／（束邦化学社、商標名）２部を配合し、混合
粉砕したのち水を７０部加えて均一に撹拌し、練り合せ
這′ｈ機を用いて直径０．７朋の節穴から押し出し、こ
れを６０℃で２時間乾燥後、／〜、２　ｍｍの長さに切
断して有効成分２％を含有する粒剤を得た。

製剤例３（乳剤） Ｍ／表の本発明化合物の化合物Ａ３３０部をキシレン３
０部とジメチルホルムアミド２！部からなる混合溶媒に
溶解し、さらにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポ
ール３ｏｏｚｘ（東邦化学社、商標名）ｌｓ部を加えて
有効成分３０％を含有する乳剤を得た。

試験例／ 湛水土壌処理試験 ２．３０部分の／アールの樹脂製バットに水田沖積埴壌
土を充填し、施肥後退量の水を加え代掻きを行なった。

タイヌビエ、キカシグサ、ホタルイの各種子を土壌表面
から０１ｃｍｆｆ１内に混入し、更にウリカワ及びミズ
ガヤツリの各塊茎をバット当りダ個体移植した。

一方、　、２．３葉期の水稲苗（品種：アキニシキ。

７株を２株で挿入深約／創の桟積えを行なった。

その後、約３．３αの水深を保ち、移植後翌日に製剤例
コにより得られた本発明化合物の化合物Ａ／乃至りを有
効成分とする粒剤及び製剤例コと同様にして得たＮ−（
４ｔ−クロロフェニル）−３，４ｔ、Ｊ、ｔ−テトラヒ
ドロフタルイミド（以下比較剤Ａと略記する。）及びＳ
−（λ−クロルベンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオー
ルカーバメート（以下比較剤Ｃと略記する。）を有効成
分とする粒剤を有効成分蛍として／アール当りコＪ、！
−，／θ２となる様に所定量湛水面に落下処理を行なっ
た。処理翌日から２日間３　ｃｍ　７日の減水深を与え
、その後温￥内で栽培管理（２゜薬剤処理後２７日月に
除草効果及び薬害の―食を行なった。

その結果を表−一に示す。同、除草効果の評価は をめ、下記の基準による除草効果係数で表わ又、薬害の
評価は をめ、下記の基準による薬害係数で表わした。

表−２ 試験例コ 畑地土壌処理試験 ２、ｊ　００分の／アールの樹脂製バットに畑地ト 黒ぼく土壌を充填し、施肥後コムギ、−ｉ／ウモロコシ
、ワタの各種子を播種して２〜３ｍの覆土を行なった。

この土壌表層内にメヒシバ、イヌタデ、シロザの各雑草
種子を播種混合した後、製剤例／により得られた本発明
化合物の化合物Ａ／乃至りを有効成分とする水利剤及び
製剤例／と同様にして得たＮ−（＠−クロローーーフル
オロフェニル）　−３，４ｔ、ｚ、ｔ−テトラヒドロフ
タルイミドＣ以下比較剤Ｂと略記する。）及びｊ−（ｊ
’。

Ｑ／−ジクロルフェニル）−／、／−ジメチルウレア（
以下比戦剤りと略記する。）を鳴動成分とする水木口剤
を水で稀釈調製し、有効成分量が／アール当り！、７０
．２０１となる様に土Ｓ表面に小型動力加圧噴霧機で均
一に散布した。その後、温室内で栽培管理し、薬剤散布
後−θ日月に除草効果の調査を行ない、同時に各作物に
対する薬害についても調査を行なった。′その結果を表
−３に示す。同、除草効果及び薬害の評価は試験例／の
基準と同様に衣わした。

表−３ 試験？ｌ１３ 茎集処理試験 １／ｒｏ分の／アールの小型ポリエチレン製ポットにり
…地熱はく土壌を九項し％施肥佐賞用ビニ、ダイコンの
撫子を各々ホット別にｔｌｒ　＆を行なった。温屋内で
栽培管理を続け、惧臥稙物の生育程度か食用ビニは一２
葉期、ダイコンは第／木葉期に達した時、製剤例３によ
り得られた本発明化合物の化合物Ａ３乃至２を有効成分
とする乳剤及び製剤例３と同様にして得た３、ゲージク
ロルプロピオン酸アニリド（以下比戦剤Ｅと略記する。

）を有効成分とする乳剤を有効成分濃度が０．０！、θ
、／、００．２チとなる様水で稀釈調製し、／アール当
りの散布欣量が／θを相当量小型動力加圧唄精機で散布
を行なった。

その後、温室内で観察を続け、薬剤散布後／！日日月除
草効果の調査を行なった。

その結果を表−グに示す。同、除草効果の評価について
は試駿例／の基準と同様に表わした。

表−グ 第１頁の続き 研児庖門 ００幡地　三菱化成工業株式会社総合

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは水素原子またはハロ
   ゲン原子を、Ｒは水素原子アルキル基、アルケニル基、
   または、アルキニル基を示す。〕 で表わされるテトラヒドロフタルイミド類。
2. （２）一般式 （ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙは水素原子またはハロ
   ゲン原子を、Ｒは水素原子アルキル基、アルケニル基、
   または、アルキニル基を示す。 で表わされるテトラヒドロフタルイミド類を有効成分と
   する除草剤。