JPS60172960A - 新規なビタミンｄ↓３誘導体 - Google Patents
新規なビタミンｄ↓３誘導体Info
- Publication number
- JPS60172960A JPS60172960A JP59026995A JP2699584A JPS60172960A JP S60172960 A JPS60172960 A JP S60172960A JP 59026995 A JP59026995 A JP 59026995A JP 2699584 A JP2699584 A JP 2699584A JP S60172960 A JPS60172960 A JP S60172960A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- ethyl acetate
- solvent
- silica gel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（Ｉ）
で示される２５．２６−ジヒド四キシー２３−オキシビ
タミンＤ３に関する。
タミンＤ３に関する。
本発明の式（Ｉ）で示される化合物には２５Ｒ一体と２
５８一体の２種のエピマーがあるが、いずれも新規化合
物であり、例えば（２５Ｒ）−２５，２６−シヒドロキ
シー２３−オキソビタミンＤ３は以下式示する方法によ
り製造される。
５８一体の２種のエピマーがあるが、いずれも新規化合
物であり、例えば（２５Ｒ）−２５，２６−シヒドロキ
シー２３−オキソビタミンＤ３は以下式示する方法によ
り製造される。
（Ｖｌ） ｌυ
（Ｖｌ） （ｌｘ）
（式中Ｔ）ＩＰは２−テトラヒドロピラニル基、ｐｈは
フェニル基、Ｒはｔ−ブチルジメチルシリル基を示す）
上記反応式において、各構造式の下に付した数字は後記
実施例において引用する。
フェニル基、Ｒはｔ−ブチルジメチルシリル基を示す）
上記反応式において、各構造式の下に付した数字は後記
実施例において引用する。
本発明の式（Ｉ）で示される化合物はビタミンＤ様の生
理活性を有し、例えばカルシウム代謝異常に基づく種々
の疾患の治療薬として有用である。
理活性を有し、例えばカルシウム代謝異常に基づく種々
の疾患の治療薬として有用である。
実施例。
ａ）化合物（ＩＩ） ７１ ｗｔｙ 、シイラブルピル
アミン７０μ９をテトラヒドロフラン３００μ２にとか
し、−２０℃にて攪拌しておく。そこにｎ−ブチルリチ
ウム１８５μｋ（２，０３ｍｍｏぶ／ｄ ）を加え５分
間攪拌した後化合物（Ｉｔ） １００■、テトラヒト四
フラン９００μλ中のへキサメチル７オス７オラミド１
３１μｋを加える。３０分後、−２０℃の反応液に塩化
アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出する。
アミン７０μ９をテトラヒドロフラン３００μ２にとか
し、−２０℃にて攪拌しておく。そこにｎ−ブチルリチ
ウム１８５μｋ（２，０３ｍｍｏぶ／ｄ ）を加え５分
間攪拌した後化合物（Ｉｔ） １００■、テトラヒト四
フラン９００μλ中のへキサメチル７オス７オラミド１
３１μｋを加える。３０分後、−２０℃の反応液に塩化
アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出する。
抽出液は飽和食塩水で４回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（シリカゲＡ／８Ｆ、＃媒２０％酢酸エチル
−ヘキサン）にて精製し化合物（ＩＶ） １３５■を得
る。
燥、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（シリカゲＡ／８Ｆ、＃媒２０％酢酸エチル
−ヘキサン）にて精製し化合物（ＩＶ） １３５■を得
る。
マススペクトル５：６８０（Ｍ４′）、６６５，５９４
゜５７８．５６３，５３８，５２０，５０５，４５４゜
３７９．２５３ｊ２５１ １Ｒスペクトル（ＯＨＯｆｉ３）帰一”：２９４０，２
８７０．１１４０ｂ＞化合物（■） ｓ ｏ ｒｒｖと
ピリジニウムｐ−）ルエン侵 スルホネー） １００ Ｔｉを局方エタノール１キにと
かしアルゴン気流下１時間加熱還流する。溶媒を留去し
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５ｆ
、溶媒７０％酢酸エチル−ヘキサン）に付し化合物（■
）〔より極性の低い化合物（Ｖ−ａ ）２０Ｍ２とより
極性の高い化合物（Ｖ−ｂ） １７■〕を得る。
゜５７８．５６３，５３８，５２０，５０５，４５４゜
３７９．２５３ｊ２５１ １Ｒスペクトル（ＯＨＯｆｉ３）帰一”：２９４０，２
８７０．１１４０ｂ＞化合物（■） ｓ ｏ ｒｒｖと
ピリジニウムｐ−）ルエン侵 スルホネー） １００ Ｔｉを局方エタノール１キにと
かしアルゴン気流下１時間加熱還流する。溶媒を留去し
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５ｆ
、溶媒７０％酢酸エチル−ヘキサン）に付し化合物（■
）〔より極性の低い化合物（Ｖ−ａ ）２０Ｍ２とより
極性の高い化合物（Ｖ−ｂ） １７■〕を得る。
化合物（Ｖ−ａ）
融点：２０４〜２０５℃（シ゛クロルメタンー酢酸エチ
ルより再結晶） マススペクトル）：５５６（Ｍ＋）、′ノ３８，５２３
゜５２０．５０５，３９６，３８３，３６３゜２９５．
２５３，２５１ 化合物（Ｖ−１＞） 融点＝ １８７〜１８９℃（ジクロルメタン−酢酸エチ
ルより再結晶） マススペクトル”／ａ：５５６（ｙｒ”＞、５ｓｓ 、
５２３゜５２０．５０５，３９６，３８３，３６３゜２
９５．２５３．２５１ ｃ） 化合物ｕ／−ａ） ７４ｍｇをジメチルホルムア
ミド２ｄにとかし、イミダゾール４５■続いてｔ−プチ
ルジメチルシリルクレライド５０■を加え室温で攪拌す
る。２５分後酢酸エチルと氷を加えよく振った後酢酸エ
チル層を水洗する。硫酸す）リウムで乾燥、溶媒を留去
しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５
１．溶媒１０％酢酸エチル−ヘキサン）にて精製し化合
物（Ｖｌ−１）（化合物（■）の２３位の不斉炭素原子
に出来するエピマーのひとつ〕９２■を得る。融点１４
５〜１４６７０．６５２，５５６，５３８，５３６゜５
２３．５０５，４１４，２５３ｊ２５１ｄ）化合物（Ｖ
−ｂ）を出発物質とし以下前記Ｃ）と同様に処理し化合
物（Ｍ−ｂ）（化合物（Ｖｉ）の２３位の不斉炭素原子
に由来するエピマーのひとつ〕を得る。
ルより再結晶） マススペクトル）：５５６（Ｍ＋）、′ノ３８，５２３
゜５２０．５０５，３９６，３８３，３６３゜２９５．
２５３，２５１ 化合物（Ｖ−１＞） 融点＝ １８７〜１８９℃（ジクロルメタン−酢酸エチ
ルより再結晶） マススペクトル”／ａ：５５６（ｙｒ”＞、５ｓｓ 、
５２３゜５２０．５０５，３９６，３８３，３６３゜２
９５．２５３．２５１ ｃ） 化合物ｕ／−ａ） ７４ｍｇをジメチルホルムア
ミド２ｄにとかし、イミダゾール４５■続いてｔ−プチ
ルジメチルシリルクレライド５０■を加え室温で攪拌す
る。２５分後酢酸エチルと氷を加えよく振った後酢酸エ
チル層を水洗する。硫酸す）リウムで乾燥、溶媒を留去
しシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５
１．溶媒１０％酢酸エチル−ヘキサン）にて精製し化合
物（Ｖｌ−１）（化合物（■）の２３位の不斉炭素原子
に出来するエピマーのひとつ〕９２■を得る。融点１４
５〜１４６７０．６５２，５５６，５３８，５３６゜５
２３．５０５，４１４，２５３ｊ２５１ｄ）化合物（Ｖ
−ｂ）を出発物質とし以下前記Ｃ）と同様に処理し化合
物（Ｍ−ｂ）（化合物（Ｖｉ）の２３位の不斉炭素原子
に由来するエピマーのひとつ〕を得る。
融点９０〜９３℃（酢酸エチル−メタノールより再結晶
）。
）。
ｅ）化合物（■）〔化合物ＣＭ−ａ）および化合物側−
ｂ）の混合物〕２０〜とシイラブルビルアミン７１μｍ
をテトラヒドロフランにとかし一２０℃にて攪拌してお
く。そこに外−ブチルリチウム２５３μｋ（１、５１ｍ
ｓｅｎ ／ｄ ） 続いてヘキサメチル７オスフオラ
ミド２００μ児を加え４５分後−２０℃の反応液に飽和
亜硫酸ナトリウム水を加え酢酸エチル抽出を行う。酢酸
エチル層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を留去
した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル７？、溶媒５％酢酸エチル−ヘキサン）にて精製し化
合物（Ｖｌｌ） ９ ｍＷを得る。
ｂ）の混合物〕２０〜とシイラブルビルアミン７１μｍ
をテトラヒドロフランにとかし一２０℃にて攪拌してお
く。そこに外−ブチルリチウム２５３μｋ（１、５１ｍ
ｓｅｎ ／ｄ ） 続いてヘキサメチル７オスフオラ
ミド２００μ児を加え４５分後−２０℃の反応液に飽和
亜硫酸ナトリウム水を加え酢酸エチル抽出を行う。酢酸
エチル層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒を留去
した後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル７？、溶媒５％酢酸エチル−ヘキサン）にて精製し化
合物（Ｖｌｌ） ９ ｍＷを得る。
マススペクトルシ述６５８（Ｍ”）、６４０，６２５゜
６０１．５８３，５２６，５１１，５０８゜４９３．４
７０，３３８，３２３，２９７ｆ）化合物（Ｖｌｌ）
１３〜、弗化カリウム１５ｍＶをジメチルホルムアミド
１ ｗｅに懸濁しておき、そこに１８＝クラウン−６６
９ｍ？を加え室温で指押する。
６０１．５８３，５２６，５１１，５０８゜４９３．４
７０，３３８，３２３，２９７ｆ）化合物（Ｖｌｌ）
１３〜、弗化カリウム１５ｍＶをジメチルホルムアミド
１ ｗｅに懸濁しておき、そこに１８＝クラウン−６６
９ｍ？を加え室温で指押する。
４７時間後反応液を充分冷却し酢酸エチルをゆっくり加
える。氷を入れた分液リートで分離し、有機層を水洗し
、硫酸ナトリウムで乾燥、７Ｇ媒を留去後シリカゲルカ
ラムク四マドグラフィー（シリカゲル３１．溶媒５０％
酢酸エチル−ヘキサン）にて精製しく２５Ｒ）−２５，
２６−ジヒド四キシー２３−オキツブ田ビタミンＤ３（
■）５屑７を得る。
える。氷を入れた分液リートで分離し、有機層を水洗し
、硫酸ナトリウムで乾燥、７Ｇ媒を留去後シリカゲルカ
ラムク四マドグラフィー（シリカゲル３１．溶媒５０％
酢酸エチル−ヘキサン）にて精製しく２５Ｒ）−２５，
２６−ジヒド四キシー２３−オキツブ田ビタミンＤ３（
■）５屑７を得る。
マススペクトル”／、：４３０（Ｍ”）、４１２，３９
７゜３９４．３６１，３５６，３２３，２９７゜２５３
．２５１ ＮＭＲスペクトルＣ０ＤＯＡ３）δ： ０．６６（３Ｈ
，ｓ）。
７゜３９４．３６１，３５６，３２３，２９７゜２５３
．２５１ ＮＭＲスペクトルＣ０ＤＯＡ３）δ： ０．６６（３Ｈ
，ｓ）。
０．９５（３Ｈ，ｓ） 、０．９８（３Ｈ，ｄ 、Ｊ＝
６Ｈｚ）。
６Ｈｚ）。
１．２１（３Ｈ，ｓ）、２．５２（１）ｉ、ｄ 、Ｊ−
１７Ｈり。
１７Ｈり。
２．７８（１１−１，ｄ 、Ｊ＝１７Ｈｚ） 、３．４
２（２Ｈ１ｍ） 。
２（２Ｈ１ｍ） 。
３．５０（ＩＨ，ｍ） 、 ４．１６（ＩＨ，ｓ ）
、 ５．４０（ＩＨ。
、 ５．４０（ＩＨ。
ｓ） 、 ５．４０（ＩＨ，ｍ） 、 ５．５５ （Ｉ
Ｈ，ｍ）ＩＲスペクトル（０ＨＯＡ３）ｃｒｎ、 ３６
２０〜３２００゜２９３５．２８６０．１６９５ ｇ）（２５Ｂ）−２５，２６−シヒドロキシー２３−オ
キソプロビタミンＤ３（■）４．７〜をエーテル１００
耐と９５％エタノール１００ｄにとかし、アルゴンを２
０分間導通する。氷水冷却下バイコールフィルターを通
して高圧水銀ランプで４分間照射する。
Ｈ，ｍ）ＩＲスペクトル（０ＨＯＡ３）ｃｒｎ、 ３６
２０〜３２００゜２９３５．２８６０．１６９５ ｇ）（２５Ｂ）−２５，２６−シヒドロキシー２３−オ
キソプロビタミンＤ３（■）４．７〜をエーテル１００
耐と９５％エタノール１００ｄにとかし、アルゴンを２
０分間導通する。氷水冷却下バイコールフィルターを通
して高圧水銀ランプで４分間照射する。
溶媒を留去したセファデックスＬＨ−２０２０２を用い
たカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン：クロ四ホ
ルム：メタノール＝３５：６５：で゛ １）＋４分離精製しく２５Ｒ）−２５，２６−シヒドロ
キシー２３−オキソプレビタミンＤ３（■）〔Ｕｖスペ
クトル（９５％エタノール）： ２６０欝ｍ（濯ａｚ）
。
たカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン：クロ四ホ
ルム：メタノール＝３５：６５：で゛ １）＋４分離精製しく２５Ｒ）−２５，２６−シヒドロ
キシー２３−オキソプレビタミンＤ３（■）〔Ｕｖスペ
クトル（９５％エタノール）： ２６０欝ｍ（濯ａｚ）
。
２３５ （ｍｉｓ） ：ｌ １．５ ｒＬＰｊおよび（
２５Ｒ）−２５，２６−シヒドロキシー２３−オキソタ
キステ四−ル（ＵＶスペクト／Ｉ／（９５％エタノール
）：２７０（ｓｈ）。
２５Ｒ）−２５，２６−シヒドロキシー２３−オキソタ
キステ四−ル（ＵＶスペクト／Ｉ／（９５％エタノール
）：２７０（ｓｈ）。
２７９ （ｍａｔ） 、 ２９０ （ｓｈ） 、 ２３
５ （ｍｔｎ）） １．６ ｍＶを得る。
５ （ｍｔｎ）） １．６ ｍＶを得る。
ｈ）（２５Ｒ）−２５，２６−シヒドロキシー２３−オ
キソプレビタミンＤ３ （ＩＸ） １．１２ Ｉｎ？を
９５％エタノールにとかし、遮光して室温で１０日間放
置する。
キソプレビタミンＤ３ （ＩＸ） １．１２ Ｉｎ？を
９５％エタノールにとかし、遮光して室温で１０日間放
置する。
溶媒を留去し、セファデックスＬＨ−２０２０１を用い
たカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン：りｐ四ホ
ルム：メタノール−３５： 、６５ ：１）で分離精製
しく２５Ｒ）−２５，２６−シヒドロキシー２３−オキ
ソビタミンＤ３（Ｉ−ａ） ９２４μＶを得る。
たカラムクロマトグラフィー（溶媒ヘキサン：りｐ四ホ
ルム：メタノール−３５： 、６５ ：１）で分離精製
しく２５Ｒ）−２５，２６−シヒドロキシー２３−オキ
ソビタミンＤ３（Ｉ−ａ） ９２４μＶを得る。
マススペクトル”／ａ ： ４３０ （Ｍ＋） 、 ４
１２ 、３９４ 。
１２ 、３９４ 。
３６１．３５６，３２３，２９８，２６５゜２５３．２
５１，１３６，１１８ ＮＭＲスペクトル（ＯＤＯＡｓ）δ：０．５９（３Ｈ，
ｓ）。
５１，１３６，１１８ ＮＭＲスペクトル（ＯＤＯＡｓ）δ：０．５９（３Ｈ，
ｓ）。
０．９６（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝２１Ｈｚ）、１．２０（３Ｈ
，ｓ）。
，ｓ）。
２．５６（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１７Ｈｚ）、２．７４（ＩＨ
，ｄ、Ｊ−１７１−１ｘ） 、 ３．４２（２Ｈ，ｂｒ
−ｓ）、 ３．９３（ＩＨ。
，ｄ、Ｊ−１７１−１ｘ） 、 ３．４２（２Ｈ，ｂｒ
−ｓ）、 ３．９３（ＩＨ。
ｓ） 、４．１２（ＩＨ＋ｂｒ）、４．８１（ＩＨ１ｂ
ｒ’５Ｌ５−０４ （ＩＨ、ｂｒ−ｓ ） 、６．０５
（ｔｅｌ Ｉ ｄ 、Ｊ ”１１Ｈｚ）。
ｒ’５Ｌ５−０４ （ＩＨ、ｂｒ−ｓ ） 、６．０５
（ｔｅｌ Ｉ ｄ 、Ｊ ”１１Ｈｚ）。
６．２１（ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝１１Ｈｚ）Ｉ几スペクトル
（Ｃ）ｉ０ｊＬ３）ｃｒｎ−３６３０〜３２００゜２９
４０．２８６０．１６９５ ＵＶ７．ベクトル（９５％：ｒ−タンール）：２６５ｓ
ｍ（ｍａｓｃ） ＋ ２２８ （ｍ（ｓ） 出願人 中外製薬株式会社
（Ｃ）ｉ０ｊＬ３）ｃｒｎ−３６３０〜３２００゜２９
４０．２８６０．１６９５ ＵＶ７．ベクトル（９５％：ｒ−タンール）：２６５ｓ
ｍ（ｍａｓｃ） ＋ ２２８ （ｍ（ｓ） 出願人 中外製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 玄 で示される２５．２６−シヒドロキシー２３−オキソビ
タミンＤ３゜
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59026995A JPS60172960A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59026995A JPS60172960A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60172960A true JPS60172960A (ja) | 1985-09-06 |
| JPH0419990B2 JPH0419990B2 (ja) | 1992-03-31 |
Family
ID=12208738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59026995A Granted JPS60172960A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60172960A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5622763A (en) * | 1979-08-02 | 1981-03-03 | Teijin Ltd | 25-hydroxy-24-oxovitamin d3, or its hydroxyl-protecting derivative and its preparation |
| JPS56161369A (en) * | 1980-05-16 | 1981-12-11 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Novel vitamin d derivative |
-
1984
- 1984-02-17 JP JP59026995A patent/JPS60172960A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5622763A (en) * | 1979-08-02 | 1981-03-03 | Teijin Ltd | 25-hydroxy-24-oxovitamin d3, or its hydroxyl-protecting derivative and its preparation |
| JPS56161369A (en) * | 1980-05-16 | 1981-12-11 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Novel vitamin d derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0419990B2 (ja) | 1992-03-31 |
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