JPS60250012A - 非水系樹脂分散液 - Google Patents
非水系樹脂分散液Info
- Publication number
- JPS60250012A JPS60250012A JP59104454A JP10445484A JPS60250012A JP S60250012 A JPS60250012 A JP S60250012A JP 59104454 A JP59104454 A JP 59104454A JP 10445484 A JP10445484 A JP 10445484A JP S60250012 A JPS60250012 A JP S60250012A
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- JP
- Japan
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- monomer
- resin dispersion
- added
- hours
- dispersion
- Prior art date
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- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は特に静電写真液体現像剤のトナー、印刷インキ
、塗料、接着剤等の用途に有用な非水系樹脂分散液に関
する。
、塗料、接着剤等の用途に有用な非水系樹脂分散液に関
する。
従来技術 −
非水系樹脂分散液は静電写真液体現像剤、印刷インキ等
、各種の用途に利用できるが、ここで例えば液体現像剤
への利用を考えてみると、静電写真液体現像剤は周知の
ように脂肪族炭化水素溶媒のような担体液中に看色剤及
び樹脂を主成分とするトナーを分散してなるものである
。
、各種の用途に利用できるが、ここで例えば液体現像剤
への利用を考えてみると、静電写真液体現像剤は周知の
ように脂肪族炭化水素溶媒のような担体液中に看色剤及
び樹脂を主成分とするトナーを分散してなるものである
。
このような液体現像剤を用いる湿式現像転写方式では転
写効率を上げるため、トナー用樹脂として架橋樹脂を用
いると好ましいことが知られている。またこの架橋樹脂
は、１分子中に２個以上のビニル基を有するモノマーで
重合する場合は一工程で製造できるという利点がある。
写効率を上げるため、トナー用樹脂として架橋樹脂を用
いると好ましいことが知られている。またこの架橋樹脂
は、１分子中に２個以上のビニル基を有するモノマーで
重合する場合は一工程で製造できるという利点がある。
従来、このような架橋樹脂は、重合開始剤の存在下でビ
ニル基を有するモノマーを常法に従って溶液重合するこ
とにより製造されているが、特に粘度をコントロールす
ることが困難なため、架橋物を溶液中で安定に作ること
が難かしく、また製造ロット間の製品のバラツキが大き
いという欠点があった。しかも従来の方法で得られる架
橋樹脂はカーボンブラックのような顔料を分散した場合
、安定性や再分散性が不充分であった。
ニル基を有するモノマーを常法に従って溶液重合するこ
とにより製造されているが、特に粘度をコントロールす
ることが困難なため、架橋物を溶液中で安定に作ること
が難かしく、また製造ロット間の製品のバラツキが大き
いという欠点があった。しかも従来の方法で得られる架
橋樹脂はカーボンブラックのような顔料を分散した場合
、安定性や再分散性が不充分であった。
目 的
本発明の第一の目的は共重合物溶液中で架橋反応を行な
うことにより、粘度のコントロールが容易で、且つ製造
ロット間の製品のバラツキの少ない架橋樹脂分散液を提
供することである。
うことにより、粘度のコントロールが容易で、且つ製造
ロット間の製品のバラツキの少ない架橋樹脂分散液を提
供することである。
本発明の第二の目的は顔料を分散した場合の分散安定性
及び再分散性に優れた架橋樹脂分散液を提供することで
ある。
及び再分散性に優れた架橋樹脂分散液を提供することで
ある。
構成
本発明の非水系樹脂分散液は脂肪族炭化水素溶媒を主成
分とする非水溶媒中で少くとも一般式ｌ 〔但しＲは−Ｈ又は−Ｃｆｌ、、Ｒ’は一〇〇〇〇ｍＨ
，ｍ＋１又は−〇〇〇〇ｍＨ１ｍ＋１ （ｍは６〜２０
の整数）〕で示される七ツマ−Ａと一般式■ ＣＨ１＝ＣＨ−Ｃｎ１％ ｎ −Ｃｏｏ ＣｎＨｌ ｎ
−ＣＲ−Ｃｆ１ｇ■ （但しＲは−Ｈ又は−ＣＨｓ、ｎは１〜１ Ｇの整数）
で示されるモノ−ｒ −Ｂどカルボキシル基を有する重
合性モノマーＣとを重合せしめて得られるものである。
分とする非水溶媒中で少くとも一般式ｌ 〔但しＲは−Ｈ又は−Ｃｆｌ、、Ｒ’は一〇〇〇〇ｍＨ
，ｍ＋１又は−〇〇〇〇ｍＨ１ｍ＋１ （ｍは６〜２０
の整数）〕で示される七ツマ−Ａと一般式■ ＣＨ１＝ＣＨ−Ｃｎ１％ ｎ −Ｃｏｏ ＣｎＨｌ ｎ
−ＣＲ−Ｃｆ１ｇ■ （但しＲは−Ｈ又は−ＣＨｓ、ｎは１〜１ Ｇの整数）
で示されるモノ−ｒ −Ｂどカルボキシル基を有する重
合性モノマーＣとを重合せしめて得られるものである。
本発明者らは前述の目的を全て達成するためにはどのよ
うな性質を有する樹脂（ポリマー）を使用すべきか種々
検討した結果、次のような結論に達した。即ちこのポリ
マーの性質とはｌ）溶媒和成分がポリマー中にあり、且
つこのポリマーは均一な架橋構造を有すること、２）架
橋反応が余り急激に起きない架橋性モノマー成分が含ま
れること、３）共重合反応と架橋反応とが別々に起こる
ようなモノマー成分が含まれること、４）顔料に対し親
和性があること、及び５）非水溶媒に溶解せず、従って
単に非水溶媒に分散し得ることである。そこで本発明者
らはこれらの観点から各種ポリマーについて探究した結
果、重合前も重合後も溶媒相可能なモノマーとして前記
一般式■の不飽和化合物等のモノ−＝ｒ −Ａと重合後
、架橋成分となり得るモノマーとして前記一般式■のモ
ノマーＢとを共重合反応させる工程、更に七ツマ−Ｂの
グリシジル基とカルボキシル基を含む重合性モノマーＣ
とのエステル化反応などにより架橋反らして得られる共
重合体が最適であることを見出した。本発明はこのよう
な知見に基づくものである。
うな性質を有する樹脂（ポリマー）を使用すべきか種々
検討した結果、次のような結論に達した。即ちこのポリ
マーの性質とはｌ）溶媒和成分がポリマー中にあり、且
つこのポリマーは均一な架橋構造を有すること、２）架
橋反応が余り急激に起きない架橋性モノマー成分が含ま
れること、３）共重合反応と架橋反応とが別々に起こる
ようなモノマー成分が含まれること、４）顔料に対し親
和性があること、及び５）非水溶媒に溶解せず、従って
単に非水溶媒に分散し得ることである。そこで本発明者
らはこれらの観点から各種ポリマーについて探究した結
果、重合前も重合後も溶媒相可能なモノマーとして前記
一般式■の不飽和化合物等のモノ−＝ｒ −Ａと重合後
、架橋成分となり得るモノマーとして前記一般式■のモ
ノマーＢとを共重合反応させる工程、更に七ツマ−Ｂの
グリシジル基とカルボキシル基を含む重合性モノマーＣ
とのエステル化反応などにより架橋反らして得られる共
重合体が最適であることを見出した。本発明はこのよう
な知見に基づくものである。
本発明の架橋化共重合体樹脂分散液を作るには一般にま
ず前述のようなモノマー人とモノマーＢとを脂肪族炭化
水素を主体とする溶媒中でベンゾイルパーオキサイド、
アゾピスイソゾチロニ） ＩＪル等の重合開始剤の存在
下に６０〜１５０℃程度に加熱重合させてグリシジル基
含有共重合体な作り、次にこの共重合体とカルボキシル
基を有するモノマーＣとをピリジン、アミン等の塩基性
触媒の存在下にエステル化反応させて架橋化すればよい
。
ず前述のようなモノマー人とモノマーＢとを脂肪族炭化
水素を主体とする溶媒中でベンゾイルパーオキサイド、
アゾピスイソゾチロニ） ＩＪル等の重合開始剤の存在
下に６０〜１５０℃程度に加熱重合させてグリシジル基
含有共重合体な作り、次にこの共重合体とカルボキシル
基を有するモノマーＣとをピリジン、アミン等の塩基性
触媒の存在下にエステル化反応させて架橋化すればよい
。
ここでモノマーＡ／モノマーＢ／モノマーＣ比は５０〜
９９．５１０．５〜５０１０．５〜５０（重量）程度が
適当であり、また重合開始剤の量は各工程で使用される
七ツマー量の０．１〜５％（重量）程度が適当である。
９９．５１０．５〜５０１０．５〜５０（重量）程度が
適当であり、また重合開始剤の量は各工程で使用される
七ツマー量の０．１〜５％（重量）程度が適当である。
また本発明では共重合体分散液の製造工程に他の重合性
モノマーやシリカ微粒子や軟化点６０〜１３０℃程度の
ワックス又はポリオレフインケ癌加することができる。
モノマーやシリカ微粒子や軟化点６０〜１３０℃程度の
ワックス又はポリオレフインケ癌加することができる。
シリカ微粒子を用いた場合は共重合体はその架橋構造中
にシリカ微粒子を取込んだ状態で得られるものと考えら
れる。この場合、シリカ自体は勿論、反応中、溶解等の
物理的変化を受けることはないと考えられる。いずれに
してもシリカの場合は比重が分散媒である脂肪族炭化水
素と近似すること、及び共重合体のゲル化を防止するこ
とにより、分散安定性を更に向上することができる。一
方、ワックス又はポリオレフィン音用いた場合はこれら
は重付反応中加熱により反応系に溶存するが、反応後は
冷却により粒子状に析出する結果、共重合体はこれらの
微粒子に吸着された状態で得られるものと考えられる。
にシリカ微粒子を取込んだ状態で得られるものと考えら
れる。この場合、シリカ自体は勿論、反応中、溶解等の
物理的変化を受けることはないと考えられる。いずれに
してもシリカの場合は比重が分散媒である脂肪族炭化水
素と近似すること、及び共重合体のゲル化を防止するこ
とにより、分散安定性を更に向上することができる。一
方、ワックス又はポリオレフィン音用いた場合はこれら
は重付反応中加熱により反応系に溶存するが、反応後は
冷却により粒子状に析出する結果、共重合体はこれらの
微粒子に吸着された状態で得られるものと考えられる。
ここでワックス又はポリエチレンは比重が分散媒と近似
すると共に共重合体のゲル化を防止する上、分子構造も
分散媒と類似するので、分散管定性の向上に役立つばか
りでなく、軟化点が低いので、接着性ノ向上にも役立つ
。なおシリカ、ワックス又はポリオレフィンの添加量は
共重合体１００重量部に対し５〜５０ＪＪｉ緻部程反が
適当である。
すると共に共重合体のゲル化を防止する上、分子構造も
分散媒と類似するので、分散管定性の向上に役立つばか
りでなく、軟化点が低いので、接着性ノ向上にも役立つ
。なおシリカ、ワックス又はポリオレフィンの添加量は
共重合体１００重量部に対し５〜５０ＪＪｉ緻部程反が
適当である。
次に本発明で用いられる各素材について説明する。
まず一般式Ｉの七ツマ−Ａの具体例としては、ラウリル
メタクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルメ
タクリレート、ステアリルアクリレート、２−エチルへ
キシルメタクリレート、２−エチルへキシルアクリレー
ト、ドデシルメタクリレート、ドデシルアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリ
レート、ヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレー
ト、オクチルメタクリレート、オクチルア クリレート
、セチルメタクリレート、セチルアクリレート、ビニル
ラウレート、ビニルラウレート等がある。
メタクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルメ
タクリレート、ステアリルアクリレート、２−エチルへ
キシルメタクリレート、２−エチルへキシルアクリレー
ト、ドデシルメタクリレート、ドデシルアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリ
レート、ヘキシルメタクリレート、ヘキシルアクリレー
ト、オクチルメタクリレート、オクチルア クリレート
、セチルメタクリレート、セチルアクリレート、ビニル
ラウレート、ビニルラウレート等がある。
一般式■のモノマーＢの具体例としては下記のものが挙
げられる。
げられる。
ＣＨ＊＝ＣＦＩ Ｃａｔ Ｃ００ＣＨ＊ ＣＨＣＨｔ
（１）■ ｃｕ、＝ｃＨ（ｃｕｔ）ｔ −ＣＯＯＣＨ，−ＣＨ−Ｃ
Ｈｆ（２）■ Ｃも ＝ＣＨ（ＣＩ（宜）４−ＣＯＯＣＨ宜 −ＣＨ−
ＣＨ，（３）■ ＣＨ。
（１）■ ｃｕ、＝ｃＨ（ｃｕｔ）ｔ −ＣＯＯＣＨ，−ＣＨ−Ｃ
Ｈｆ（２）■ Ｃも ＝ＣＨ（ＣＩ（宜）４−ＣＯＯＣＨ宜 −ＣＨ−
ＣＨ，（３）■ ＣＨ。
■
ＣＨＩ ＝ＣＨ（ＣＨＪｓ Ｃ００ＣＨｔ ＣＣＨ２（
４）ＣＨ，＝ＣＨ（ＣＨ，）、 −ＣＯＯＣＨ，−ＣＦ
Ｉ−ＣＩ（、（５）■ ＣＨ，＝ＣＨ（ＣＥｌ、）、。−〇〇ＯＣＲ，−ＣＩ（
−ＣＨ，（６）ＣＨ。
４）ＣＨ，＝ＣＨ（ＣＨ，）、 −ＣＯＯＣＨ，−ＣＦ
Ｉ−ＣＩ（、（５）■ ＣＨ，＝ＣＨ（ＣＥｌ、）、。−〇〇ＯＣＲ，−ＣＩ（
−ＣＨ，（６）ＣＨ。
ＣＨＩ ＝ＣＨ（ＣＨＩ）ｍ Ｃｏｏ（ＣＨＩ）ｔ Ｃ
ＣＨｔ （７）■ ＣＨｚ＝ＣＨ（ＣＨＪｓ Ｃｏｏ（ＣＨｔ）ｓ ＣＨＣ
Ｈ２（８）ＣＨ１＝ＣＨ（ＣＨｔ）ｔ Ｃｏｏ（ＣＨ２
）ｙ −ＣＨＣＨ２（９）ＣＨ＝Ｃ））（Ｃ馬）ｏ −
Ｃｏｏ（ＣＨ，）、−ＣＨ−ｃ Ｈ，（ｌｏ）ＣＨＩ ＣＨ，＝ＣＨ−ＣＨＩ Ｃｏｏ（ＣＩ（Ｊ＋ｏ−Ｃ−Ｃ
Ｈ，（１１）■ ？。
ＣＨｔ （７）■ ＣＨｚ＝ＣＨ（ＣＨＪｓ Ｃｏｏ（ＣＨｔ）ｓ ＣＨＣ
Ｈ２（８）ＣＨ１＝ＣＨ（ＣＨｔ）ｔ Ｃｏｏ（ＣＨ２
）ｙ −ＣＨＣＨ２（９）ＣＨ＝Ｃ））（Ｃ馬）ｏ −
Ｃｏｏ（ＣＨ，）、−ＣＨ−ｃ Ｈ，（ｌｏ）ＣＨＩ ＣＨ，＝ＣＨ−ＣＨＩ Ｃｏｏ（ＣＩ（Ｊ＋ｏ−Ｃ−Ｃ
Ｈ，（１１）■ ？。
ＣＨ，＝ＣＨ−ＣＨ，Ｃ００ＣＨ，−Ｃ−ＣＨ，（１２
）■ カルボキシル基を有する重合性モノマーｃとしてはアク
リル酸、メタクリル酸、フマル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸、２−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、２−
メタクリロイルオキシエチルマレイン酸、２−メタクリ
ロイルオキシエチルフタル酸、２−メタクリロイルオキ
シエチルへキサヒドロフタル酸、２−アクリロイルオキ
シエチルコハク酸、２−アクリロイルオキシエチルマレ
イン酸、２−アクリロイルオキシエチルフタル酸、２−
アクリロイルオキシエチルへキサヒドロフタル酸などが
挙げられる。
）■ カルボキシル基を有する重合性モノマーｃとしてはアク
リル酸、メタクリル酸、フマル酸、イタコン酸、マレイ
ン酸、２−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、２−
メタクリロイルオキシエチルマレイン酸、２−メタクリ
ロイルオキシエチルフタル酸、２−メタクリロイルオキ
シエチルへキサヒドロフタル酸、２−アクリロイルオキ
シエチルコハク酸、２−アクリロイルオキシエチルマレ
イン酸、２−アクリロイルオキシエチルフタル酸、２−
アクリロイルオキシエチルへキサヒドロフタル酸などが
挙げられる。
重合開始剤としては低温重合用のものではアゾビスイソ
ブチロニトリル、過酸化ベンゾイルジメチルアニリン、
ジエチル亜鉛、過酸化水素等があり、また高温重合用の
ものではペンゾイルノぞ−オキサイド、ラウリルノーオ
キサイド、ｔ−ブチルノーオキサイド、ジ−ｔ−ブチル
パーオキサイド、クメンヒドロノぐ−オキサイド、ジク
ミル／ぞ−オキサイド等がある。
ブチロニトリル、過酸化ベンゾイルジメチルアニリン、
ジエチル亜鉛、過酸化水素等があり、また高温重合用の
ものではペンゾイルノぞ−オキサイド、ラウリルノーオ
キサイド、ｔ−ブチルノーオキサイド、ジ−ｔ−ブチル
パーオキサイド、クメンヒドロノぐ−オキサイド、ジク
ミル／ぞ−オキサイド等がある。
反応溶媒として使用される脂肪族炭化水素としてはケロ
シ／、リグロイン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ペンタン、ｎ−ヘゾタン、ｎ−オクタン、イソオクタ
ン、イソドデカン、イソノナン（以上の市販品としては
エクソン社製アイソ／Ｒ−Ｈ，Ｇ、 Ｌ、 Ｋ；ナフサ
屋６やフェル石油社製シェルゾール等がある）、四塩化
炭素、／ツークロルエチレン、パーフルオロエチレン等
が挙げられる。これらの脂肪族炭化水素は高絶縁性（電
気抵抗１０１０Ω・１以上）、低誘電率（誘電率３以下
）の溶媒である。またこれらの脂肪族溶媒にはキャリア
液体として使用する場合はベンゼン、トルエン等の芳香
族溶媒付少量添加することもできる。
シ／、リグロイン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ペンタン、ｎ−ヘゾタン、ｎ−オクタン、イソオクタ
ン、イソドデカン、イソノナン（以上の市販品としては
エクソン社製アイソ／Ｒ−Ｈ，Ｇ、 Ｌ、 Ｋ；ナフサ
屋６やフェル石油社製シェルゾール等がある）、四塩化
炭素、／ツークロルエチレン、パーフルオロエチレン等
が挙げられる。これらの脂肪族炭化水素は高絶縁性（電
気抵抗１０１０Ω・１以上）、低誘電率（誘電率３以下
）の溶媒である。またこれらの脂肪族溶媒にはキャリア
液体として使用する場合はベンゼン、トルエン等の芳香
族溶媒付少量添加することもできる。
本発明では共重会体分散液の一１！遣工程で他の重合性
モノマー、ワックス状物質等を添加できるが、他の重付
性モノマーとしてはスチレン、ビニルトルエン、ニトロ
スチレン、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルアク
リレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジエ
チルアミノエチルアクリレート等がある。
モノマー、ワックス状物質等を添加できるが、他の重付
性モノマーとしてはスチレン、ビニルトルエン、ニトロ
スチレン、酢酸ビニル、ビニルピロリドン、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルアク
リレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジエ
チルアミノエチルアクリレート等がある。
また軟化点６０〜１３０℃のワックス又はポリオレフイ
／の市販品の具体例は次の通りである。
／の市販品の具体例は次の通りである。
ポリエチレンの例
ユニオンカーバイト（米） ＤＹＮＩ １０２ＤＹＮＦ
１０２ ＤＹＮＦ（１０２ ＤＹＮＪ １０２ ＤＹＮＫ １０２ モンサント（米） ０ＲＬＩＺＯＮ ８０５ 、 １１
６／／ ７０５ １１６ 〃 ５０ １２６ フイリツプス（米） ＭＡＲＬＥＸ １０１３５ ９２
デユポン（米） ＡＬＡＴＦ（ＯＮ −３１０３／／
ｌ Ｑ ９ ｓ ／／ １２ ８４ ／／ １４ ８０ ／／ １６ ９５ ／／ ２０ ８６ ｔｔ ２２ ８４ ／／ ２５ ９６ アライドケミカル（米）ＡＣ−ポリエチレン１７０２
９８メーカー 商品名 軟化点化ｊ ア２イドケミカル（米） ＡＣ−ポリエチレン６＆６Ａ
１０２／’ ６１５ １０５ ミ 洋 化 成 サンワックス１３１ １０８／／ １
５１ １（１７ ／／ １６１ １１１ Ｎ １６５ １０７ ／ｌ １７１ １９５ ／／に−２００９５ 小 林 化 工 さらし蜜ろ５ ６５ セタノール ８゜ 永 井 化 工 さらし蜜ろう ６５ 製鉄 化 学 フローセン １１０ 以下に本発明の実施例を示す。
１０２ ＤＹＮＦ（１０２ ＤＹＮＪ １０２ ＤＹＮＫ １０２ モンサント（米） ０ＲＬＩＺＯＮ ８０５ 、 １１
６／／ ７０５ １１６ 〃 ５０ １２６ フイリツプス（米） ＭＡＲＬＥＸ １０１３５ ９２
デユポン（米） ＡＬＡＴＦ（ＯＮ −３１０３／／
ｌ Ｑ ９ ｓ ／／ １２ ８４ ／／ １４ ８０ ／／ １６ ９５ ／／ ２０ ８６ ｔｔ ２２ ８４ ／／ ２５ ９６ アライドケミカル（米）ＡＣ−ポリエチレン１７０２
９８メーカー 商品名 軟化点化ｊ ア２イドケミカル（米） ＡＣ−ポリエチレン６＆６Ａ
１０２／’ ６１５ １０５ ミ 洋 化 成 サンワックス１３１ １０８／／ １
５１ １（１７ ／／ １６１ １１１ Ｎ １６５ １０７ ／ｌ １７１ １９５ ／／に−２００９５ 小 林 化 工 さらし蜜ろ５ ６５ セタノール ８゜ 永 井 化 工 さらし蜜ろう ６５ 製鉄 化 学 フローセン １１０ 以下に本発明の実施例を示す。
実施例ｌ
攪拌機、温度計、冷却管及び滴下ロートを備えた３Ｌの
フラスコ中にケロシン５００Ｊを仕込み、８５℃に加熱
し、攪拌しながら、この中にラウリルアクリレートｌｏ
ｏ Ｊｉ’ ｓ Ａ ”のモノ’Ｆ−Ｂｊ０１９及び
アゾビスインブチロニトリル５Ｉを滴下ロートにより２
時間に亘って滴下した。その後この温度で攪拌下に４時
間重合反応させた後、メタクリル酸ｌｏｌ、トリエチル
アミンｔ１．１ｐ、ハイドロキノン０．０１１９１を加
え、８０℃で２０時間反応させた。次にジーｔ−ブチル
パーオキサイド３＆Ｙ加え、１１０”Ｃで更に３時間重
合反応させることにより、Ｍ仕事９３．８％で粘度３３
０ ｃｐ の樹脂分散液を得た。
フラスコ中にケロシン５００Ｊを仕込み、８５℃に加熱
し、攪拌しながら、この中にラウリルアクリレートｌｏ
ｏ Ｊｉ’ ｓ Ａ ”のモノ’Ｆ−Ｂｊ０１９及び
アゾビスインブチロニトリル５Ｉを滴下ロートにより２
時間に亘って滴下した。その後この温度で攪拌下に４時
間重合反応させた後、メタクリル酸ｌｏｌ、トリエチル
アミンｔ１．１ｐ、ハイドロキノン０．０１１９１を加
え、８０℃で２０時間反応させた。次にジーｔ−ブチル
パーオキサイド３＆Ｙ加え、１１０”Ｃで更に３時間重
合反応させることにより、Ｍ仕事９３．８％で粘度３３
０ ｃｐ の樹脂分散液を得た。
実施例２
実施例１で用いたフラスコにｎ−へ午サン４００Ｉを採
り、６０ ”Ｃに加熱し、攪拌しなが１）２−ｚチルヘ
キシルメタクリレ−）９５Ｉｉ。
り、６０ ”Ｃに加熱し、攪拌しなが１）２−ｚチルヘ
キシルメタクリレ−）９５Ｉｉ。
Ａ４のモノマーＢ２５ｊｌ及びアゾビスイソブチロニト
リル２ｇを滴下ロートにより１時間に亘つて滴下し、そ
の後、この温度で６時間重付させた。次にアクリル酸１
２．５ＩＩ、ハイドロキノン０．０１１！及びピリジン
０．２ｇを加え８０℃で２０時間反応させた。更にベン
ゾイルツク−オキサイド４ｇを加え、９０℃で更に４時
間攪拌下に重合反応させることにより、重合率９８１％
で粘度２６０ｅｐの樹脂分散液を得た。
リル２ｇを滴下ロートにより１時間に亘つて滴下し、そ
の後、この温度で６時間重付させた。次にアクリル酸１
２．５ＩＩ、ハイドロキノン０．０１１！及びピリジン
０．２ｇを加え８０℃で２０時間反応させた。更にベン
ゾイルツク−オキサイド４ｇを加え、９０℃で更に４時
間攪拌下に重合反応させることにより、重合率９８１％
で粘度２６０ｅｐの樹脂分散液を得た。
実施例３
実施例１で用いたフラスコにアイツノｅ Ｑを４００Ｉ
採り、９０℃に加熱し、攪拌しながらステアリルメタク
リレート２００，９．Ａ６のモノマーＢＩＯＩＩ、イタ
コン酸６Ｉ！及びベンゾイルパーオキサイド３＆７Ｉｌ
−滴下ロートにより４時間に亘って滴下した。次にスチ
レン３０ｇ及びペンゾイルノ々−オキサイド３ｇを加え
前記温度で４時間、攪拌下にｉＬ酋反応を行ない、重合
率９６％で粘度３８０ｃｐの非水系樹脂分散液を得た。
採り、９０℃に加熱し、攪拌しながらステアリルメタク
リレート２００，９．Ａ６のモノマーＢＩＯＩＩ、イタ
コン酸６Ｉ！及びベンゾイルパーオキサイド３＆７Ｉｌ
−滴下ロートにより４時間に亘って滴下した。次にスチ
レン３０ｇ及びペンゾイルノ々−オキサイド３ｇを加え
前記温度で４時間、攪拌下にｉＬ酋反応を行ない、重合
率９６％で粘度３８０ｃｐの非水系樹脂分散液を得た。
実施例４
実施例１で用いたフラスコにアイソパーＧ２００１Ｉ及
びポリエチレン（アライドケミカル社製ＡＣポリエチレ
ン１１０６）５０．９を採り、９０℃に加熱してポリエ
チレンを溶解せしめた。
びポリエチレン（アライドケミカル社製ＡＣポリエチレ
ン１１０６）５０．９を採り、９０℃に加熱してポリエ
チレンを溶解せしめた。
この中ＫＡ９のモノマーＢ５０．９及びアゾビスイソブ
チ四ニトリルｌｏｇｙ滴下ロートにより２時間に亘って
滴下し、攪拌しながら前記温度で６時ｊｉｉ１重合反応
させた。次にセチルメタクリレート１００１１，２−メ
タクリロイルオキシエチルマレイン酸１０ｊｌ及びｔ−
ブチルパーオキサイド５Ｉを加え、更に１３０℃で６時
間攪拌下に重合反応させ、次にジエチルアミン０．２ｇ
を加え、８０℃で２４時間エステル化反応を行い、重合
率９６．５％で粘度６６０ｃｐのポリエチレン含有樹脂
分散液を得た。
チ四ニトリルｌｏｇｙ滴下ロートにより２時間に亘って
滴下し、攪拌しながら前記温度で６時ｊｉｉ１重合反応
させた。次にセチルメタクリレート１００１１，２−メ
タクリロイルオキシエチルマレイン酸１０ｊｌ及びｔ−
ブチルパーオキサイド５Ｉを加え、更に１３０℃で６時
間攪拌下に重合反応させ、次にジエチルアミン０．２ｇ
を加え、８０℃で２４時間エステル化反応を行い、重合
率９６．５％で粘度６６０ｃｐのポリエチレン含有樹脂
分散液を得た。
実施例５
実施例２で得られた樹脂分散液にＡＣｙｊｆリエチレン
６１１！を１３Ｉｉ加えて９０℃で２時間加熱溶解後、
放冷して粘度２９０ａｐのポリエチレン含有樹脂分散液
を製造した。
６１１！を１３Ｉｉ加えて９０℃で２時間加熱溶解後、
放冷して粘度２９０ａｐのポリエチレン含有樹脂分散液
を製造した。
実施例６
実施例４で得られたポリエチレン含有樹脂分散液にサン
ワックス１３１−Ｐを４０．９加え、９０℃で２時間加
熱溶解した後、放冷して粘度９８０ｃｐのワックス及び
ポリエチレン含有樹脂分散液を製造した。
ワックス１３１−Ｐを４０．９加え、９０℃で２時間加
熱溶解した後、放冷して粘度９８０ｃｐのワックス及び
ポリエチレン含有樹脂分散液を製造した。
効果
以上のように本発明によれば前記３種の特定のモノマー
を組合せ使用することにより、粘度のコントロールが容
易で、且つ製造ロット間の製品のバラツキが少なく、ま
た顔料を分散した場合の分散安定性及び再分散性に優れ
た非水系樹脂分散液が得られる。
を組合せ使用することにより、粘度のコントロールが容
易で、且つ製造ロット間の製品のバラツキが少なく、ま
た顔料を分散した場合の分散安定性及び再分散性に優れ
た非水系樹脂分散液が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 脂肪族炭化水素溶媒を主成分とする非水溶媒中で
少くとも一般式■ 〔但しＢは−Ｈ又は−Ｃ［（、、ＦＥ’は−ＣＯＯＣｍ
）Ｉ２ ｍ＋１又は−〇〇〇ｍＨ１ｍ＋１ （ｍは６〜
２０の整数）〕で示されるモノマーＡと一般式■ Ｃｌ（、＝ ＣＫ−ＣｎＨｌ ｎ−ＣＯＯ２ＣｎＨ１ｎ
−ＣＲ−ＣＨ２■ （但しＲは−Ｈ又は−ＣＨＢｇｎは１〜１０の整数） で示されるモノマーＢとカルボキシル基を有する重合性
七ツマ−Ｃとを嵐付せしめて得られる非水素系樹脂分散
液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104454A JPH0615586B2 (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 非水系樹脂分散液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104454A JPH0615586B2 (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 非水系樹脂分散液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60250012A true JPS60250012A (ja) | 1985-12-10 |
| JPH0615586B2 JPH0615586B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=14381060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59104454A Expired - Fee Related JPH0615586B2 (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 非水系樹脂分散液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615586B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1433823A1 (en) * | 2002-12-27 | 2004-06-30 | Kao Corporation | Water-based ink |
| JP2020033469A (ja) * | 2018-08-30 | 2020-03-05 | 信越化学工業株式会社 | （メタ）アクリロイル化合物及びその製造方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5679112A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-29 | Ricoh Co Ltd | Preparation of nonaqueous resin dispersion |
| JPS56145911A (en) * | 1980-04-15 | 1981-11-13 | Ricoh Co Ltd | Production of nonaqueous resin dispersion |
| JPS56159652A (en) * | 1980-05-14 | 1981-12-09 | Ricoh Co Ltd | Liquid developer for electrostatic photography |
-
1984
- 1984-05-25 JP JP59104454A patent/JPH0615586B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5679112A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-29 | Ricoh Co Ltd | Preparation of nonaqueous resin dispersion |
| JPS56145911A (en) * | 1980-04-15 | 1981-11-13 | Ricoh Co Ltd | Production of nonaqueous resin dispersion |
| JPS56159652A (en) * | 1980-05-14 | 1981-12-09 | Ricoh Co Ltd | Liquid developer for electrostatic photography |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP1433823A1 (en) * | 2002-12-27 | 2004-06-30 | Kao Corporation | Water-based ink |
| US7112619B2 (en) | 2002-12-27 | 2006-09-26 | Kao Corporation | Water-based ink |
| JP2020033469A (ja) * | 2018-08-30 | 2020-03-05 | 信越化学工業株式会社 | （メタ）アクリロイル化合物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0615586B2 (ja) | 1994-03-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |