JPS6030337B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6030337B2 JPS6030337B2 JP12318679A JP12318679A JPS6030337B2 JP S6030337 B2 JPS6030337 B2 JP S6030337B2 JP 12318679 A JP12318679 A JP 12318679A JP 12318679 A JP12318679 A JP 12318679A JP S6030337 B2 JPS6030337 B2 JP S6030337B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- trioxaspiro
- nonyl
- bis
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Polyethers (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関し、詳しくは硬化性の
改良されたビス（１，４，６ートリオキサスピロ〔４．
４〕ノニル）化合物を含む熱硬化性樹脂組成物に関する
。
改良されたビス（１，４，６ートリオキサスピロ〔４．
４〕ノニル）化合物を含む熱硬化性樹脂組成物に関する
。
電子部品の封止やプリント回路板等、電子製品の実装の
分野には、現在、熱硬化性樹脂が多く使用されている。
分野には、現在、熱硬化性樹脂が多く使用されている。
これらの熱硬化性樹脂の用途では、近年、樹脂に要求さ
れる特性が次第に厳しくなり種々の問題が生じている。
例えば、モールド材料においては、使用温度範囲が広く
なり、レジンの耐クラック性が問題となり、プリント回
路板においては高密度配線となることによってプリント
回路板成形時の寸法変化が問題となる。このようなクラ
ック及び寸法変化の問題は、樹脂の成形の際の収縮なら
びにそれに基づく残留応力が原因と言われている。した
がって、成形の際に収縮が少ない樹脂の開発が強く望ま
れているた。熱硬化性樹脂の成形の際の収縮の原因とし
て、熱可塑性樹脂と同様に成形温度から室温に戻る際の
熱収縮のほか、熱硬化性樹脂に特有な現象として硬化反
応に基づく収縮がある。
れる特性が次第に厳しくなり種々の問題が生じている。
例えば、モールド材料においては、使用温度範囲が広く
なり、レジンの耐クラック性が問題となり、プリント回
路板においては高密度配線となることによってプリント
回路板成形時の寸法変化が問題となる。このようなクラ
ック及び寸法変化の問題は、樹脂の成形の際の収縮なら
びにそれに基づく残留応力が原因と言われている。した
がって、成形の際に収縮が少ない樹脂の開発が強く望ま
れているた。熱硬化性樹脂の成形の際の収縮の原因とし
て、熱可塑性樹脂と同様に成形温度から室温に戻る際の
熱収縮のほか、熱硬化性樹脂に特有な現象として硬化反
応に基づく収縮がある。
こ）でいう硬化反応に基づく収縮とは、モノマからポリ
マになり、架橋が進む際にみられる官能基の構造変化に
伴なう分子容積の減少に基づくものである。したがって
、反応に伴なう収縮は熱硬化性樹脂に常につきまとう問
題であり、その低減が強く望まれ、各分野で検討が進め
られた。不飽和ポリエステル樹脂を低収縮化するために
、低収縮剤といわれる熱可塑性樹脂をブレンドすること
が行なわれ、実用化され、市販されているが、種々の利
点のある樹脂単独での低収縮化は禾だ研究段階にあるの
が実情である。これら研究段階にあるもののうち、高分
子、２７，１０８（１９７８）、等に述べられているよ
うに、反応に基づく収縮が零であるモノマとして、１，
４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノナンが知られて
いる。これが開環して生成するポリマは熱可塑性である
が、これを２官能化し、熱硬化性樹脂とするアイデアな
らびに実験結果は、Ｗ．Ｊ．母ｉｌｅｙ 等 に よ
り 、Ｊｏｕｍａｌ ｏ｛Ｅｌａｓｔｏｐｌａｓｔｉｃ
ｓ，５，１４２（１９７３）．、ＪｏｍＭ１ｏｆＰｏｌ
ｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ， Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｎ
ｏ．５６， １１７（１９７６）．に述べられている。
これらによれば、ハイドロキノンあるいはビスフェノー
ルＡを骨格としたビス（１，４，６−トリオキサスピロ
〔４．４〕ノニル）化合物にＢＦ３・エーテル緒体を触
媒として加え、室温、２岬時間で開環、硬化させている
。
マになり、架橋が進む際にみられる官能基の構造変化に
伴なう分子容積の減少に基づくものである。したがって
、反応に伴なう収縮は熱硬化性樹脂に常につきまとう問
題であり、その低減が強く望まれ、各分野で検討が進め
られた。不飽和ポリエステル樹脂を低収縮化するために
、低収縮剤といわれる熱可塑性樹脂をブレンドすること
が行なわれ、実用化され、市販されているが、種々の利
点のある樹脂単独での低収縮化は禾だ研究段階にあるの
が実情である。これら研究段階にあるもののうち、高分
子、２７，１０８（１９７８）、等に述べられているよ
うに、反応に基づく収縮が零であるモノマとして、１，
４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノナンが知られて
いる。これが開環して生成するポリマは熱可塑性である
が、これを２官能化し、熱硬化性樹脂とするアイデアな
らびに実験結果は、Ｗ．Ｊ．母ｉｌｅｙ 等 に よ
り 、Ｊｏｕｍａｌ ｏ｛Ｅｌａｓｔｏｐｌａｓｔｉｃ
ｓ，５，１４２（１９７３）．、ＪｏｍＭ１ｏｆＰｏｌ
ｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ， Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ Ｎ
ｏ．５６， １１７（１９７６）．に述べられている。
これらによれば、ハイドロキノンあるいはビスフェノー
ルＡを骨格としたビス（１，４，６−トリオキサスピロ
〔４．４〕ノニル）化合物にＢＦ３・エーテル緒体を触
媒として加え、室温、２岬時間で開環、硬化させている
。
しかし、ＢＦ３系触媒のような強い触媒では、モノマの
開環が速く、ワニスあるいは成形材料として工業的に用
いるには組成物のライフが短かいという欠点がある。本
発明はこのような環状に鑑みてなされたものであり、そ
の目的は、硬化性の改良されたビス（１，４，６−トリ
オキサスピロ〔４．４〕ノエル）化合物からなる熱硬化
性樹脂組成物を提供することである。本発明につき概説
すれば、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、一般式（式中
、Ｒは２価の有機基を示す）で表わされるビス（１，４
，６ートリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物及び
ィミダゾール化合物からなることを特徴とし（第一番目
の発明）、又、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、一般式
（式中、Ｒは２価の有機基を示す）で表わされるビス（
１，４，６−トリオキサスピロ〔４．４）ノニル）化合
物、ィミダゾール化合物及び第３級アミン化合物からな
ることを特徴とする。
開環が速く、ワニスあるいは成形材料として工業的に用
いるには組成物のライフが短かいという欠点がある。本
発明はこのような環状に鑑みてなされたものであり、そ
の目的は、硬化性の改良されたビス（１，４，６−トリ
オキサスピロ〔４．４〕ノエル）化合物からなる熱硬化
性樹脂組成物を提供することである。本発明につき概説
すれば、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、一般式（式中
、Ｒは２価の有機基を示す）で表わされるビス（１，４
，６ートリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物及び
ィミダゾール化合物からなることを特徴とし（第一番目
の発明）、又、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、一般式
（式中、Ｒは２価の有機基を示す）で表わされるビス（
１，４，６−トリオキサスピロ〔４．４）ノニル）化合
物、ィミダゾール化合物及び第３級アミン化合物からな
ることを特徴とする。
（第二番目の発明）本発明者等は、前記したように、硬
化反応に基づく収縮を零にし得る熱硬化性樹脂であるビ
ス（１，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）
化合物の硬化性を改良するのに適する触媒につき種々検
討を重ねた結果、硬化触媒として、ィミダゾール化合物
又は、ィミダゾール化合物及び第３級アミン化合物を添
加することにより、ライフが長くかつ速やかに硬化する
ことのできる熱硬化性樹脂組成物が得られることを見出
して本発明に到達したものである。
化反応に基づく収縮を零にし得る熱硬化性樹脂であるビ
ス（１，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）
化合物の硬化性を改良するのに適する触媒につき種々検
討を重ねた結果、硬化触媒として、ィミダゾール化合物
又は、ィミダゾール化合物及び第３級アミン化合物を添
加することにより、ライフが長くかつ速やかに硬化する
ことのできる熱硬化性樹脂組成物が得られることを見出
して本発明に到達したものである。
本発明におけるビス（１，４，６−トリオキサスピロ〔
４．４〕ノニル）化合物は、２官能ェポキシ化合物とｙ
−ブチロラクトンをＢＰ３・エーテル錆体のようなカチ
オン性触媒の存在下に反応させることにより得られる。
４．４〕ノニル）化合物は、２官能ェポキシ化合物とｙ
−ブチロラクトンをＢＰ３・エーテル錆体のようなカチ
オン性触媒の存在下に反応させることにより得られる。
原料の２官能ヱポキシ化合物としては、例えば、ビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル、４，４′−ジ（１，
２ーエポキシエチル）ビフエニル、４，４′ージ（１，
２ーエポキシエチル）ジフエニルエーテル、レゾルシン
ジグリシジルエーテル、ハイドロキノンジグリシジルェ
ーテル及び３，４−ェポキシシクロヘキシルメチルー３
，４ーヱポキシシクロヘキサンカルポキシレート等を挙
げることができる。これらの原料から得たビス（１，４
，６ートリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物は、
単独でも又２種類以上混合して使用してもよい。又、本
発明における硬化触媒であるィミダゾール化合物として
は、例えば、２ーメチルィミダゾール、２ーエチルイミ
ダゾール、２一フエニルイミダゾール、２−ウンデシル
イミダゾール、２ーヘプタデシルイミダゾール、１−メ
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル、１ーブチルイミダゾール、１−プロピル−２−メチ
ルイミダゾール、１−ペンジル−２ーメチルイミダゾー
ル、１ーシアノエチルー２ーメチルイミダゾール、１山
シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シア
ノエチルー２一フヱニルイミダゾール、１ーアジンー２
ーメチルイシダゾール、１ーアジンー２ーウンデシルイ
ミダゾールール、２−エチル−４−メチルイミダゾール
アセテート等を挙げることができる。
ェノールＡジグリシジルエーテル、４，４′−ジ（１，
２ーエポキシエチル）ビフエニル、４，４′ージ（１，
２ーエポキシエチル）ジフエニルエーテル、レゾルシン
ジグリシジルエーテル、ハイドロキノンジグリシジルェ
ーテル及び３，４−ェポキシシクロヘキシルメチルー３
，４ーヱポキシシクロヘキサンカルポキシレート等を挙
げることができる。これらの原料から得たビス（１，４
，６ートリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物は、
単独でも又２種類以上混合して使用してもよい。又、本
発明における硬化触媒であるィミダゾール化合物として
は、例えば、２ーメチルィミダゾール、２ーエチルイミ
ダゾール、２一フエニルイミダゾール、２−ウンデシル
イミダゾール、２ーヘプタデシルイミダゾール、１−メ
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル、１ーブチルイミダゾール、１−プロピル−２−メチ
ルイミダゾール、１−ペンジル−２ーメチルイミダゾー
ル、１ーシアノエチルー２ーメチルイミダゾール、１山
シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シア
ノエチルー２一フヱニルイミダゾール、１ーアジンー２
ーメチルイシダゾール、１ーアジンー２ーウンデシルイ
ミダゾールール、２−エチル−４−メチルイミダゾール
アセテート等を挙げることができる。
又、本発明における硬化触媒である第３級アミン化合物
としては、例えば、テトラメチルブタンジアミン、ペン
ジルジメチルアミン、トリエチルアミン及び２，４，６
ートリス（ジメチルアミノ）フェノール等を挙げること
ができる。
としては、例えば、テトラメチルブタンジアミン、ペン
ジルジメチルアミン、トリエチルアミン及び２，４，６
ートリス（ジメチルアミノ）フェノール等を挙げること
ができる。
これらのィミダゾール化合物又は第３級アミン化合物は
、それぞれ単独でも２種類以上混合して使用することが
できる。
、それぞれ単独でも２種類以上混合して使用することが
できる。
ィミダゾール化合物のみ添加する場合、その添加量は、
所望する硬化性の度合により異なるが、通常、ビス（１
，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物
に対し約１０重量％以内で十分効果を発揮することがで
きる。
所望する硬化性の度合により異なるが、通常、ビス（１
，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物
に対し約１０重量％以内で十分効果を発揮することがで
きる。
又、ィミダゾール化合物及び第３級アミン化合物を併用
する場合には、上記と同様に所望する硬化性の度合によ
り異なるが、両者の添加量の合計がビス（１，４，６ー
トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル化合物に対し約１の
重量％以内とすることが適当である。次に、本発明及び
その効果を実施例により説明するが、本発明はこれらに
よりなんら限定されるものではない。実施例 １〜４ ェポキシ樹脂（シェル社製、ェピコート８２８、ェポキ
シ当量１８９）１１３夕の四塩化炭素溶液を、ｙ−ブチ
ロラクトン４３夕及びＢＰ３・エーテル鑑体１．５夕の
四塩化炭素溶液に滴下して反応させた。
する場合には、上記と同様に所望する硬化性の度合によ
り異なるが、両者の添加量の合計がビス（１，４，６ー
トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル化合物に対し約１の
重量％以内とすることが適当である。次に、本発明及び
その効果を実施例により説明するが、本発明はこれらに
よりなんら限定されるものではない。実施例 １〜４ ェポキシ樹脂（シェル社製、ェピコート８２８、ェポキ
シ当量１８９）１１３夕の四塩化炭素溶液を、ｙ−ブチ
ロラクトン４３夕及びＢＰ３・エーテル鑑体１．５夕の
四塩化炭素溶液に滴下して反応させた。
反応は０℃で行なった。ビス（１，４，６−トリオキサ
スピロ〔４．４〕ノニル）化合物の関環反応を抑えるた
め、反応開始後１時間の時点でトリェチルアミン（反応
停止剤）１．２夕を加えた。反応生成物中のゲル（ェボ
キシ樹脂が更に重合したもの）を炉別後、四塩化炭素化
溶液をその５倍量のエタノール中に滴下してビス（１，
４，６ートリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物を
洗浄した。沈澱したコロイドを再び四塩化炭素に溶解し
、５倍量のエタノール中に滴下する操作を行なってビス
（１，４，６ートリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化
合物を精製した。このようにして得られたビス（１，４
，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物の赤
外吸収スペクトルからは、未反応ェポキシ化合物の残留
は認められなかった。
スピロ〔４．４〕ノニル）化合物の関環反応を抑えるた
め、反応開始後１時間の時点でトリェチルアミン（反応
停止剤）１．２夕を加えた。反応生成物中のゲル（ェボ
キシ樹脂が更に重合したもの）を炉別後、四塩化炭素化
溶液をその５倍量のエタノール中に滴下してビス（１，
４，６ートリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物を
洗浄した。沈澱したコロイドを再び四塩化炭素に溶解し
、５倍量のエタノール中に滴下する操作を行なってビス
（１，４，６ートリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化
合物を精製した。このようにして得られたビス（１，４
，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物の赤
外吸収スペクトルからは、未反応ェポキシ化合物の残留
は認められなかった。
上記の操作により得た精製ピス（１，４，６ートリオキ
サスピロ〔４．４〕ノニル）化合物に、下記第１表に示
すィミダゾール化合物を添加し、添加直後及び７日後の
ゲル化時間を測定した。
サスピロ〔４．４〕ノニル）化合物に、下記第１表に示
すィミダゾール化合物を添加し、添加直後及び７日後の
ゲル化時間を測定した。
試験は約１７０ｑｏで行なった。又、対照しとして、ビ
ス（１，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）
化合物に何も加えない場合及びＢＦ３・エーテル錯体を
添加した場合につき上記と同様の試験を行なった。得ら
れた結果を下記第１表に示す。実施例 ５ェポキシ樹脂
（チバガィギー社製、ＣＹ１７９ ェポキシ当量１４０
）８４夕の四塩化炭素溶液を、ｙ−ブチロラクトン４３
夕及びＢＦ３・エーテル鍔体１．５夕の四塩化炭素溶液
に滴下して反応させた。
ス（１，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）
化合物に何も加えない場合及びＢＦ３・エーテル錯体を
添加した場合につき上記と同様の試験を行なった。得ら
れた結果を下記第１表に示す。実施例 ５ェポキシ樹脂
（チバガィギー社製、ＣＹ１７９ ェポキシ当量１４０
）８４夕の四塩化炭素溶液を、ｙ−ブチロラクトン４３
夕及びＢＦ３・エーテル鍔体１．５夕の四塩化炭素溶液
に滴下して反応させた。
この後の操作は実施例１〜４と同様にして精製ビス（１
，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕／ニル）化合物
を得た。このようにして得たビス（１，４，６ートリオ
キサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物に２−メチルィミ
ダゾールを添加し、添加直後及び７日後のゲル化時間を
測定した。
，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕／ニル）化合物
を得た。このようにして得たビス（１，４，６ートリオ
キサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物に２−メチルィミ
ダゾールを添加し、添加直後及び７日後のゲル化時間を
測定した。
得られた結果を下記第１表に示す。第１表
実施例 ６〜９
実施例１〜４と同様にして得られた精製ビス（１，４，
６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物に、下
記第２表に示す各種ィミダゾール化合物及び各種第３級
アミン化合物を添加し、添加直後及び７日後のゲル化時
間を測定した。
６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物に、下
記第２表に示す各種ィミダゾール化合物及び各種第３級
アミン化合物を添加し、添加直後及び７日後のゲル化時
間を測定した。
試験は約１７０ｏｏで行なった。得られた結果を下記第
２表に示す。実施例 １０ ェポキシ樹脂（チバガィギー社製、ＣＹ１７９ ェポキ
シ当量１４０）８４夕の四塩化炭素溶液を、ｙーブチロ
ラクトン４３夕及びＢＦ３・エーテル鰭体１．５夕の四
塩化炭素溶液に滴下して反応させた。
２表に示す。実施例 １０ ェポキシ樹脂（チバガィギー社製、ＣＹ１７９ ェポキ
シ当量１４０）８４夕の四塩化炭素溶液を、ｙーブチロ
ラクトン４３夕及びＢＦ３・エーテル鰭体１．５夕の四
塩化炭素溶液に滴下して反応させた。
その後の操作は実施例１〜４と同様にして、精製ビス（
１，４，６ートリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合
物を得た。このようにして得たビス（１，４，６−トリ
オキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物に、２−メチル
ィミダゾール及びペンジルジメチルァミンを下記第２表
に示す添加量で添加し、添加直後及び７日後のゲル化時
間を測定した。
１，４，６ートリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合
物を得た。このようにして得たビス（１，４，６−トリ
オキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合物に、２−メチル
ィミダゾール及びペンジルジメチルァミンを下記第２表
に示す添加量で添加し、添加直後及び７日後のゲル化時
間を測定した。
試験は約１７０ｏＣで行なった。得られた結果を下記第
２表に示す。第２表第１表及び第２表から明らかなよう
に、本発明による硬化触媒としてィミダゾール化合物又
はこれに第３級アミン化合物を併用して用いることによ
り、ビス（１，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノ
ニル）化合物の硬化性を促進し、ワニスのライフを損う
ことのない熱硬化性樹脂組成物を提供することができる
。
２表に示す。第２表第１表及び第２表から明らかなよう
に、本発明による硬化触媒としてィミダゾール化合物又
はこれに第３級アミン化合物を併用して用いることによ
り、ビス（１，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノ
ニル）化合物の硬化性を促進し、ワニスのライフを損う
ことのない熱硬化性樹脂組成物を提供することができる
。
以上説明したように、本発明の熱硬化性樹脂組成物は速
硬化性であり、かつライフが長いため、ワニス又は成形
材料として工業的に有用なものである。
硬化性であり、かつライフが長いため、ワニス又は成形
材料として工業的に有用なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは２価の有機基を示す）で表わされるビス（
１，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合
物及びイミダゾール化合物からなることを特徴とする熱
硬化性樹脂組成物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは２価の有機基を示す）で表わされるビス（
１，４，６−トリオキサスピロ〔４．４〕ノニル）化合
物、イミダゾール化合物及び第３級アミン化合物からな
ることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12318679A JPS6030337B2 (ja) | 1979-09-27 | 1979-09-27 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12318679A JPS6030337B2 (ja) | 1979-09-27 | 1979-09-27 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5647433A JPS5647433A (en) | 1981-04-30 |
| JPS6030337B2 true JPS6030337B2 (ja) | 1985-07-16 |
Family
ID=14854313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12318679A Expired JPS6030337B2 (ja) | 1979-09-27 | 1979-09-27 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6030337B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6067531A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-04-17 | Toshiba Corp | 樹脂組成物 |
| JPS6154653A (ja) * | 1984-08-25 | 1986-03-18 | Kyocera Corp | 電子部品用封止体およびその製造方法 |
-
1979
- 1979-09-27 JP JP12318679A patent/JPS6030337B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5647433A (en) | 1981-04-30 |
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