JPS6047264B2 - チアゾリジン誘導体 - Google Patents
チアゾリジン誘導体Info
- Publication number
- JPS6047264B2 JPS6047264B2 JP9802477A JP9802477A JPS6047264B2 JP S6047264 B2 JPS6047264 B2 JP S6047264B2 JP 9802477 A JP9802477 A JP 9802477A JP 9802477 A JP9802477 A JP 9802477A JP S6047264 B2 JPS6047264 B2 JP S6047264B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- hydrogen atom
- salt
- methylpropionyl
- Prior art date
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- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
〒゜ ゛←。
Ｒ１ＳＣＨ２ＣＨＣ０選 （Ｉ）
で表わされるチアゾリジン誘導体に関するものである。
式中、Ｒ１は水素原子、アシル基（アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、ベンゾイルなど）またはアルキルカル
バモイル基（メチルカルバモイル、エチルカルバモイル
、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、
ブチルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ペンチ
ルカルバモイル、ヘキシルカルバモイルなど）を、Ｒ２
は１本素原子またはメチル基を、Ｒ゜は水素原子または
アルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチルなど）を、Ｒ４はフェニル基または置換フェニ
ル基を示し、該置換基は低級アルキル基（メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルな・ど）、低級アルコキシ基（メ
トキシ、エトキシ、プロボキシ、ブトキシなど）、ハロ
ゲン原子またはニトロ基から選択される１個または複数
の基を示す。あるいはＲａ、Ｒ４はテトラメチレン、ペ
ンタメチレンなどの互いに結合してシクロアルカンフを
形成する基を示す。一般式（Ｉ）で表わされる化合物中
、Ｒ゛がアシル基またはアルキルカルバモイル基である
化合物は、一般式（■）Ｒ１ＳＣＨ２ＣＨＣＯＯＨ（■
） 〔式中、Ｒ゛はアシル基またはアルキルカルバモイル基
を、Ｒ２は水素原子またはメチル基を示す。
ニル、ブチリル、ベンゾイルなど）またはアルキルカル
バモイル基（メチルカルバモイル、エチルカルバモイル
、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル、
ブチルカルバモイル、イソブチルカルバモイル、ペンチ
ルカルバモイル、ヘキシルカルバモイルなど）を、Ｒ２
は１本素原子またはメチル基を、Ｒ゜は水素原子または
アルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチルなど）を、Ｒ４はフェニル基または置換フェニ
ル基を示し、該置換基は低級アルキル基（メチル、エチ
ル、プロピル、ブチルな・ど）、低級アルコキシ基（メ
トキシ、エトキシ、プロボキシ、ブトキシなど）、ハロ
ゲン原子またはニトロ基から選択される１個または複数
の基を示す。あるいはＲａ、Ｒ４はテトラメチレン、ペ
ンタメチレンなどの互いに結合してシクロアルカンフを
形成する基を示す。一般式（Ｉ）で表わされる化合物中
、Ｒ゛がアシル基またはアルキルカルバモイル基である
化合物は、一般式（■）Ｒ１ＳＣＨ２ＣＨＣＯＯＨ（■
） 〔式中、Ｒ゛はアシル基またはアルキルカルバモイル基
を、Ｒ２は水素原子またはメチル基を示す。
〕で表わされるカルボン酸の反応性誘導体と、一般式（
■）〔式中、Ｒ３，Ｒ４は前記と同義である。
■）〔式中、Ｒ３，Ｒ４は前記と同義である。
〕で表わされる化合物を反応させることにより得られる
。一般式（■）の反応性誘導体としては、酸塩化物、酸
臭化物などの酸ハロゲン化物、酸無水物、アルキル炭酸
または無機ハロゲン化物（例えば、チオニルクロリド、
オキシ塩化リン、三塩化リンなど）などとの混合酸無水
物、バラニトロフェニル、ポリクロロフェニルエステル
などの活性エステルなどが挙げられる。この反応は通常
、必要に応じ、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、
ピリジンなどの脱酸剤の存在下、メチレンクロリド、ク
ロロホルム、エーテル、ベンゼン、トルエン、ジオキサ
ン、ジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒の存在下、
室温乃至必要に応じ加温または冷却して行われる。
。一般式（■）の反応性誘導体としては、酸塩化物、酸
臭化物などの酸ハロゲン化物、酸無水物、アルキル炭酸
または無機ハロゲン化物（例えば、チオニルクロリド、
オキシ塩化リン、三塩化リンなど）などとの混合酸無水
物、バラニトロフェニル、ポリクロロフェニルエステル
などの活性エステルなどが挙げられる。この反応は通常
、必要に応じ、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、
ピリジンなどの脱酸剤の存在下、メチレンクロリド、ク
ロロホルム、エーテル、ベンゼン、トルエン、ジオキサ
ン、ジメチルホルムアミドなどの不活性溶媒の存在下、
室温乃至必要に応じ加温または冷却して行われる。
一般式（１）で表わされる化合物中、Ｒ１が水素原子で
ある化合物は、Ｒ１がアシル基またはアルキルカルバモ
イル基である化合物を加水分解することによつて容易に
得られる。反応は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、ヒドラ
ジンなどの塩基の存在下、水、メタノール、エタノール
などの溶媒中、室温で容易に進行する。
ある化合物は、Ｒ１がアシル基またはアルキルカルバモ
イル基である化合物を加水分解することによつて容易に
得られる。反応は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アンモニア、ヒドラ
ジンなどの塩基の存在下、水、メタノール、エタノール
などの溶媒中、室温で容易に進行する。
なお、反応は窒素気流中で行うのが望ましい。本発明に
よつて得られるチアゾリジン誘導体はＩナトリウム塩、
カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩またはジシクロ
ヘキシルアミン塩、Ｎ−メチルヘキシルアミン塩、ジエ
タノールアミン塩、Ｎ−メチルピペラジン塩、ジエチル
アミン塩、ブルシン塩などの有機塩基塩とすることがで
きる。
よつて得られるチアゾリジン誘導体はＩナトリウム塩、
カリウム塩、カルシウム塩などの金属塩またはジシクロ
ヘキシルアミン塩、Ｎ−メチルヘキシルアミン塩、ジエ
タノールアミン塩、Ｎ−メチルピペラジン塩、ジエチル
アミン塩、ブルシン塩などの有機塩基塩とすることがで
きる。
なお、本発明によつて得られる化合物は、不斉炭素を有
するが、本発明は全ての立体異性体と包含するものであ
り、必要に応じ、常法により分割することができる。一
般式（１）の化合物およびその塩類は、すぐれた降圧作
用を有し、高血圧治療剤などの医薬として有用である。
するが、本発明は全ての立体異性体と包含するものであ
り、必要に応じ、常法により分割することができる。一
般式（１）の化合物およびその塩類は、すぐれた降圧作
用を有し、高血圧治療剤などの医薬として有用である。
実施例１
一３−アセチルチオー２−メチルプロピオン酸６．４ｑ
を無水ベンゼン２５ｍｔに溶かし、チオニルクロリド７
．１ｇを加え５０〜６０にＣで２時間攪拌する。
を無水ベンゼン２５ｍｔに溶かし、チオニルクロリド７
．１ｇを加え５０〜６０にＣで２時間攪拌する。
反応液を減圧下濃縮して得られる３−アセチルチオー２
−メチルプロピオニルクロリドを、２−ＰＯ−クロロフ
ェニルー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸１０．７ｆ
１トリエチルアミン８．９ｙをメチレンクロリドに溶か
した溶液に、−１０℃にて冷却下、加える。−８〜−５
℃にて１時間攪拌後、さらに室温で４時間攪拌する。反
応液を減圧下濃縮５し、氷冷下、へ塩酸水を加え分離し
た油状物をクロロホルムで抽出する。飽和食塩水で洗浄
、乾燥（無水硫酸マグネシウム）後、溶媒を減圧下留去
すると淡黄色油状物質が得られる。この油状物質をアセ
トン５０ｍ１に溶かし、氷冷下、ジシクロへ）キシルア
ミン８．２Ｖを含むアセトン溶液２０ｍ１を加え、析出
した結晶を淵取し、エタノールより再結晶すると、融点
２３３〜２３４℃（分解）の白色結晶性粉末として、３
−（３−アセチルチオー２−メチルプロピオニル）−２
−ｐ−クロロフェニルー４！（Ｒ）−チアゾリジンカル
ボン酸ジシクロヘキシルアミン塩５．２ダが得られる。
実施例２ ３−エチルカルバモイルチオプロピオン酸５．３ｙを無
水ベンゼン２５ｍ１に溶かし、チオニルクロリド５．４
′を加え４０〜４５℃て３０分攪拌する。
−メチルプロピオニルクロリドを、２−ＰＯ−クロロフ
ェニルー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸１０．７ｆ
１トリエチルアミン８．９ｙをメチレンクロリドに溶か
した溶液に、−１０℃にて冷却下、加える。−８〜−５
℃にて１時間攪拌後、さらに室温で４時間攪拌する。反
応液を減圧下濃縮５し、氷冷下、へ塩酸水を加え分離し
た油状物をクロロホルムで抽出する。飽和食塩水で洗浄
、乾燥（無水硫酸マグネシウム）後、溶媒を減圧下留去
すると淡黄色油状物質が得られる。この油状物質をアセ
トン５０ｍ１に溶かし、氷冷下、ジシクロへ）キシルア
ミン８．２Ｖを含むアセトン溶液２０ｍ１を加え、析出
した結晶を淵取し、エタノールより再結晶すると、融点
２３３〜２３４℃（分解）の白色結晶性粉末として、３
−（３−アセチルチオー２−メチルプロピオニル）−２
−ｐ−クロロフェニルー４！（Ｒ）−チアゾリジンカル
ボン酸ジシクロヘキシルアミン塩５．２ダが得られる。
実施例２ ３−エチルカルバモイルチオプロピオン酸５．３ｙを無
水ベンゼン２５ｍ１に溶かし、チオニルクロリド５．４
′を加え４０〜４５℃て３０分攪拌する。
反応液を減圧下濃縮して得られる３−エチルカルバモイ
ルチオプロピオニルクロリドを、２−ｐ−トリルー４（
Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸５．７ｙ１トリエチルア
ミン６．１ｑをメチレンクロリドに溶かした溶液に、−
１０℃にて冷却下、加える。−８〜−５℃にて１時間攪
拌後、さらに室温で４時間攪拌する。反応液を減圧下濃
縮し、氷冷下、へ塩酸水を加え分離した油状物をクロロ
ホルムで抽出する。飽和食塩水で洗浄、乾燥（無水マグ
ネシウム）後、溶媒を減圧下留去して得られる油状物を
、シリカゲルクロマトにてクロロホルム−メタノールの
展開混合溶媒によつて精製すると、淡黄色油状物質とし
て、３−エチルカルバモイルチオプロピオニルー２−ｐ
−トリルー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸３．８ｇ
が得られる。赤外線吸収スペクトル νＭａｘｃｍ−１
１６３０，１６９０，１７６０（カルボン酸、アミド）
核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣｌ３中）１．６（３
Ｈ１三重線、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ−） ５５．０５
（１Ｈ、三重線、４位の水素原子）実施例３窒素気流中
、へ水酸化ナトリウム溶液５０ｍ１に、３−（３−アセ
チルチオー２−メチルプロピオニル）−２−ｐ−クロロ
フェニルー４−（Ｒ）１（ーチアゾリジンカルボン酸６
ｑを徐々に加え、室温で２時間攪拌する。
ルチオプロピオニルクロリドを、２−ｐ−トリルー４（
Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸５．７ｙ１トリエチルア
ミン６．１ｑをメチレンクロリドに溶かした溶液に、−
１０℃にて冷却下、加える。−８〜−５℃にて１時間攪
拌後、さらに室温で４時間攪拌する。反応液を減圧下濃
縮し、氷冷下、へ塩酸水を加え分離した油状物をクロロ
ホルムで抽出する。飽和食塩水で洗浄、乾燥（無水マグ
ネシウム）後、溶媒を減圧下留去して得られる油状物を
、シリカゲルクロマトにてクロロホルム−メタノールの
展開混合溶媒によつて精製すると、淡黄色油状物質とし
て、３−エチルカルバモイルチオプロピオニルー２−ｐ
−トリルー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸３．８ｇ
が得られる。赤外線吸収スペクトル νＭａｘｃｍ−１
１６３０，１６９０，１７６０（カルボン酸、アミド）
核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣｌ３中）１．６（３
Ｈ１三重線、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ−） ５５．０５
（１Ｈ、三重線、４位の水素原子）実施例３窒素気流中
、へ水酸化ナトリウム溶液５０ｍ１に、３−（３−アセ
チルチオー２−メチルプロピオニル）−２−ｐ−クロロ
フェニルー４−（Ｒ）１（ーチアゾリジンカルボン酸６
ｑを徐々に加え、室温で２時間攪拌する。
氷冷下、３０％硫酸水３０ＴＴ１ｔを加え、分離する油
状物をエーテルで抽出する。飽和食塩水で洗浄、乾燥（
無水硫酸マグネシウム）後、溶媒を減圧下留去すると結
晶か析出してく１．る。この結晶を酢酸エチルとｎ−ヘ
キサンとの混合溶媒から再結晶すると、融点１００〜１
０３゜Ｃの白色結晶性粉末として、２−ｐ−クロロフェ
ニルー３一（３−メルカプトー２−メチルプロピオニル
）−４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸３ｙが得ら２れ
る。実施例４ 窒素気流中、３−エチルカルバモイルチオプロピオニル
ー２−ｐ−トリルー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸
３．８ダを溶かしたメタノール溶液２３５ｍＬに、４Ｎ
水酸化ナトリウム溶液９ｍ１を徐々に加え、室温て１．
５Ｉ寺間攪拌する。
状物をエーテルで抽出する。飽和食塩水で洗浄、乾燥（
無水硫酸マグネシウム）後、溶媒を減圧下留去すると結
晶か析出してく１．る。この結晶を酢酸エチルとｎ−ヘ
キサンとの混合溶媒から再結晶すると、融点１００〜１
０３゜Ｃの白色結晶性粉末として、２−ｐ−クロロフェ
ニルー３一（３−メルカプトー２−メチルプロピオニル
）−４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸３ｙが得ら２れ
る。実施例４ 窒素気流中、３−エチルカルバモイルチオプロピオニル
ー２−ｐ−トリルー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸
３．８ダを溶かしたメタノール溶液２３５ｍＬに、４Ｎ
水酸化ナトリウム溶液９ｍ１を徐々に加え、室温て１．
５Ｉ寺間攪拌する。
氷冷下、希塩酸を加えＰＨ３以下とし、分離する油状物
を食塩て飽和後、エーテルで抽出する。飽和食塩水で洗
浄、乾燥（無水硫酸マグネシウム）後、溶媒を減圧下！
濃縮して得られる油状物を、シリカゲルクロマトにてク
ロロホルム−メタノールの展開混合溶媒によつて精製す
ると、淡黄色油状物質として、３一（３−メルカプトフ
狛ピオニル）−２−ｐ−トリルー４（Ｒ）−チアゾリジ
ンカルボン酸１．６ｇが．得られる。赤外線吸収スペク
トル νＭａｘｃｍ−１１６１０，１７４０（カルボン
酸、アミド）核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣｌ３中
）１．６４（ＩＨｌ三重線、．ＵＳ−）５．０４（１Ｈ
、三重線、４位の水素原子）実施例１あるいは実施例２
と同様にして、さらにたとえば次の化合物が得られる。
を食塩て飽和後、エーテルで抽出する。飽和食塩水で洗
浄、乾燥（無水硫酸マグネシウム）後、溶媒を減圧下！
濃縮して得られる油状物を、シリカゲルクロマトにてク
ロロホルム−メタノールの展開混合溶媒によつて精製す
ると、淡黄色油状物質として、３一（３−メルカプトフ
狛ピオニル）−２−ｐ−トリルー４（Ｒ）−チアゾリジ
ンカルボン酸１．６ｇが．得られる。赤外線吸収スペク
トル νＭａｘｃｍ−１１６１０，１７４０（カルボン
酸、アミド）核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣｌ３中
）１．６４（ＩＨｌ三重線、．ＵＳ−）５．０４（１Ｈ
、三重線、４位の水素原子）実施例１あるいは実施例２
と同様にして、さらにたとえば次の化合物が得られる。
◎３−（３−アセチルチオー２−メチルプロピオニル）
−２−（２，４−ジクロロフェニル）一４（Ｒ）−チア
ゾリジンカルボン酸ジシクロヘキシルアミン塩 白色結
晶性粉末 融点２３０〜２３４℃（分解点）。
−２−（２，４−ジクロロフェニル）一４（Ｒ）−チア
ゾリジンカルボン酸ジシクロヘキシルアミン塩 白色結
晶性粉末 融点２３０〜２３４℃（分解点）。
）３−（３−アセチルチオー２−メチルプロピオニル）
−２−ｐ−メトキシフェニルー４（Ｒ）−チアゾリジン
カルボゾ酸。
−２−ｐ−メトキシフェニルー４（Ｒ）−チアゾリジン
カルボゾ酸。
赤外線吸収スペクトルＶｍａｘＣＦ？ｔ−１１６１０，
１６９０，１７４５（カルボン酸、アミド）核磁気共鳴
スペクトル δ（ＣＤＣｌ３中）３．８（３Ｎ１一重線
、ＣＨ３Ｏ−）５．０（１Ｈ１４位水素原子） Ａ３−（３−アセチルチオー２−メチルプロピオニル）
−２−フェニルー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸ブ
ルシン塩 白色結晶性粉末融点１２２〜１２３℃。
１６９０，１７４５（カルボン酸、アミド）核磁気共鳴
スペクトル δ（ＣＤＣｌ３中）３．８（３Ｎ１一重線
、ＣＨ３Ｏ−）５．０（１Ｈ１４位水素原子） Ａ３−（３−アセチルチオー２−メチルプロピオニル）
−２−フェニルー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸ブ
ルシン塩 白色結晶性粉末融点１２２〜１２３℃。
）３−（３−アセチルチオー２−メチルプロピオニル）
−２−ｐ−ニトロフェニルー４（Ｒ）−チアゾリジンカ
ルボン酸。
−２−ｐ−ニトロフェニルー４（Ｒ）−チアゾリジンカ
ルボン酸。
Ｄ３−（３−アセチルチオー２−メチルプロピオニル）
−２−メチルー２−フェニルー４（Ｒ）−チアゾリジン
カルボン酸。
−２−メチルー２−フェニルー４（Ｒ）−チアゾリジン
カルボン酸。
◎３−（３−エチルカルバモイルチオプロピオニル）−
２−フェニルー４（Ｒ）−チアゾ”リジンカルボン酸。
２−フェニルー４（Ｒ）−チアゾ”リジンカルボン酸。
実施例３あるいは実施例４と同様にして、さらにたとえ
ば次の化合物が得られる。◎３−（３−メルカプトー２
−メチルプロピオニル）−２−ｐ−メトキシフェニルー
４（Ｒ）ーチアゾリジンカルボン酸 白色結晶性粉末融
点１５２〜１５４℃。
ば次の化合物が得られる。◎３−（３−メルカプトー２
−メチルプロピオニル）−２−ｐ−メトキシフェニルー
４（Ｒ）ーチアゾリジンカルボン酸 白色結晶性粉末融
点１５２〜１５４℃。
◎２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（３−メル
カプトー２−メチルフ０ロピオニル）−４（Ｒ）−チア
ゾリジンカルボン酸ジシクロヘキシルアミン塩 白色結
晶性粉末 融点２００〜２０３アＣ０◎３−（３−メル
カプトー２−メチルプロピオニル）−２−フェニルー４
（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸Ｎ。
カプトー２−メチルフ０ロピオニル）−４（Ｒ）−チア
ゾリジンカルボン酸ジシクロヘキシルアミン塩 白色結
晶性粉末 融点２００〜２０３アＣ０◎３−（３−メル
カプトー２−メチルプロピオニル）−２−フェニルー４
（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸Ｎ。
；１．５７９５（２５ゾＣ）。赤外線吸収スペクトル
νＭａｘｃｍ−１１６１０，１７４０（カルボン酸、ア
ミド）核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣｌ３中）１．
５６（１Ｈ１三重線、ＵＳ−）◎３−（３−メルカプト
ー２−メチルプロビオニル）−２−ｐ−ニトロフェニル
ー４（Ｒ）ーチアゾリジンカルボン酸。
νＭａｘｃｍ−１１６１０，１７４０（カルボン酸、ア
ミド）核磁気共鳴スペクトル δ（ＣＤＣｌ３中）１．
５６（１Ｈ１三重線、ＵＳ−）◎３−（３−メルカプト
ー２−メチルプロビオニル）−２−ｐ−ニトロフェニル
ー４（Ｒ）ーチアゾリジンカルボン酸。
０３−（３−メルカプトー２−メチルプロピオニル）−
２−メチルー２−フェニルー４（Ｒ）−チアゾリジンカ
ルボン酸。
２−メチルー２−フェニルー４（Ｒ）−チアゾリジンカ
ルボン酸。
＠３−（３−メルカプトー２−メチルプロピオニル）−
２−ｐ−トリルー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸。
２−ｐ−トリルー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸。
＠３−（３−メルカプトプロピオニル）−２−フェニル
ー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸。）３−（３−メ
ルカプトプロピオニル）−２ーメチルー２−フェニルー
４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸。
ー４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸。）３−（３−メ
ルカプトプロピオニル）−２ーメチルー２−フェニルー
４（Ｒ）−チアゾリジンカルボン酸。
）４−（３−メルカプトー２−メチルプロピオニル）−
１−チアー４−アザスピロ〔４，５〕デカンー３（Ｒ）
一カルボン酸 白色結晶性粉末 融点１７５〜１７８ボ
Ｃ０）４−（３−アセチルチオー２−メチルプロピオニ
ル）−１−チアー４−アザスピロ〔４，５〕デカンー３
（Ｒ）一カルボン酸 白色結晶性粉末 融点１６５〜１
６８℃。
１−チアー４−アザスピロ〔４，５〕デカンー３（Ｒ）
一カルボン酸 白色結晶性粉末 融点１７５〜１７８ボ
Ｃ０）４−（３−アセチルチオー２−メチルプロピオニ
ル）−１−チアー４−アザスピロ〔４，５〕デカンー３
（Ｒ）一カルボン酸 白色結晶性粉末 融点１６５〜１
６８℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるチアゾリジン誘導体またはその塩類。 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、アシル基またはアルキルカ
ルバモイル基を、Ｒ＾２は水素原子またはメチル基を、
Ｒ＾３は水素原子またはアルキル基を、Ｒ＾４はフェニ
ル基または置換フェニル基を示し、該置換基は低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ
基から選択される１個または複数の基を示す。 あるいはＲ＾３とＲ＾４は互いに結合したシクロアルカ
ンを形成する基を示す。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9802477A JPS6047264B2 (ja) | 1977-08-15 | 1977-08-15 | チアゾリジン誘導体 |
| IT50037/78A IT1105731B (it) | 1977-06-29 | 1978-06-27 | Composti di tiazolidina |
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Family Applications (1)
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