JPS608252A - サリチル酸誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされる３、４．．５．６−
テトラヒドロサリチル酸誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関する。

（式中Ｒは水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−７−
シクロアルキル基、Ｃ１−ｌｌ−ハロケ８ンアルキル基
、Ｃ３−７−バログンンクロアルキル基ヲ表わし、 工ｔ２は水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ２−４アル
ケニル基、Ｃ２，フルキニル基、Ｃ６−ツーシクロアル
キルＭ、Ｃｌ−４−ハロケゞンアルギルＡＮ　Ｃ２−４
−）＼ログンアルケニル基、Ｃ３−７−バロケゞンシク
ロアルキル基、ベンジル基、置換されたベンジル基、ベ
ンゾイル基、置換されたベンゾイル基、複素環式基を有
するＣ１−４−アルキル基を表わす。）本発明の化合物
は例えばエチル２−ケトンクロヘキシルグリオキサレー
トを無水のトリエチルアミン、ピリジン等の塩基の溶媒
に溶解し、イソシアン酸エステルを反応させる方法によ
って容易に合成することができる。

以下に本発明化合物の代表的な合成法を示し更に具体的
に説明する。

合成例 ・エチル２−（ｐ−クロロフェニルカルバモイロギシ）
−１−シクロヘキセンカルボキシレート２−ケトシクロ
へキシルグリオキザレー）５．１．！９をピリジン３０
　ｍｌに溶解しｐ−クロロフェニルイソシアナ−１−７
，５’を加える。添加後１００℃にて１２時間環流する
。反応終了後、多量の水に反応液を注ぎ、沈殿する粘性
物を、クロロホ５ルムにて抽出する。この有機層を塩化
カルシウムにて脱水し、溶媒を留去すると油状の目的物
が得られる。

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’ｘ　’ｃしマイ９ｉＴｈ作月口↓仙司３こヒｂ＼・名
浩められ託、 即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本有効成分を１ヘクタール当シ１乃至２
０　ｋｇ施用すると、約１〜２週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。

また本化合物の施用薬量を限定したシ、また適描な施用
方法を応用すると、水稲、トウモロコシ、ジャガイモ、
サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、
ンルガム、ワタ＼果樹等の喘定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に防除することができる。

本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。尚、化合物の表示
は前記一般式に於ける記号で示す。

本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粉剤等の剤形にすることができる。

さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。まだ作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。

次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の「部」
は重量部を示す。

実施例１　水和剤 有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ上１０部、クレー３５部、ホリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホ／酸ソーダ３部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成
分化合物を５０％含有する水和剤を得る。

使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。

表１の化合物１０部、ベントナイト２０部、クレー６８
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、水約２０部を加えて混ねり機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分１０饅を含
有する粒剤を得る。

実施例３　乳剤 有効成分として表１中に表示される化合物５０部、トル
エン４５部、及びポリオキシエチレンアルギルアリルエ
ーテル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分５％色
邦鳴隻し初Δ１徨≦。イφ宙巳１３算し７　は水７゛ｉ
￥Ｔ費のミ渭出ｔ”：ａｚ−・Ｍ律印しｌ数箱１為。

一般式Ｉの新規３，４，５．６−チトラヒドロサリチル
酸誘募体は優れた除草作用を持つので、畑地、果樹園、
非農耕地等に生えてくる雑草を防除する−のに好適であ
る。この活性化合物を湛水中に散布すると、雑草の生育
を著しく阻害し枯死させることができる。丑だ生育中の
雑草の茎葉部に本則を散布して雑草を防除することもで
きる。

本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール肖り１
〜１０ｋｇに選択すると、水稲、ｌ−ウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、ザトウキビ、ダ・イズ、ピーナツ、ヒマ
ワリ、ツヤ〃イモ、ワタ又は果樹等の栽培ｔｉｉ場で選
択的除草剤として使用することができる。

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、広葉雑草、例えばハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、シロザ（Ｃ１
１ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ツメクザ（Ｓａｇｉｍａ　ｊ
ａｐｏｎｉｃａつ）コアカザ（Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕｍ
　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）１オオイヌクデ（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒエ（Ｐｏｒｔｕ
ｌａｃｅｏｌｅｒａｃｅａ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌ
ａ　ｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）、グンバイナズナ（
Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｍ）、イヌガラ
ゾ（Ｐｏｒｉｐｐａ　１ｎｄｉｃａ）、タネツケノくす
（ＣａｒｄａｍｉｎｅＨｅｘｕｏｓａ）、イチビ（Ａｂ
ｕｔｉｌｏｎ　ａｖｉｃｅｎｎａｅ）、アメリカキンコ
ゞツカ（Ｓｉｄｅ　５ｐｉｎｏｓａ）、マルバアサガオ
（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、イポロギク（
Ｓｅｎｅｃｉ。

ｖｕｌｇａｒｉＳ）、オニノケゝシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ　
ａｓｐｅｒ）、アメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ　
ｆｒｏｎｄｏｓａ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａ
ｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ホウキギク（Ａｓｔ
ｅｒ　５ｏｂｕｌａｔｕｓ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕ
ｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｖｌｅ）、カタバミ（Ｏｘａｌ
ｉｓ　ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ）、アオビユ（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆ　Ｉｅｘｕｓ）、カラスツ
エンドウ（Ｖｉｃｉａ　５ａｔｉｖａ）、ヤエムグラ（
Ｇａ　Ｉ　ｉ　ｕｍｓｐｕｒｉｕｍ）、イヌホウズキ（
Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）　＼チョウセンアサガ
オ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）　）コナギ
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）等、イ
ネ科雑草、例えばスズメノカタビラ（ｐｏａ　ａｎｎｕ
ａ）　、スズメノカタビラ（Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ　ａ
ｅｃｕａｌｉｓ）、メヒ７パ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａａｄ
ｓｅｎｄｅｎｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　１ｎ
ｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉ
ｄｉ３ン、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ）　、カモノグザ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
　ｔｓｕｋｕｓｂｉｅｎｓｉｓ）、ホンムギ（Ｌｏｌｉ
ｕｍｐｅｒｅｎｎｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｃａ
ｔｈａｒｔｉｃｏｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｔａ
ｔｕａ）　、　ヒエガエリ（ＰｏｌｙｐｏｇｏｎＨｉｇ
ｅｇａｗｅｒｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄ
ｉｃｈｏｔｏｍ−ｉｆ　１ｏｒｏｒｒ＋）　、カヤツリ
ブザ科雑草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｍ
１ｃｒｏ’１ｒｉａ）、ココゝメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ　１ｒｉａ）、マツノくイ（Ｅ１ｅｏｃｌ＋ａｒｉ
ｓａｃｉｃｕｌａｒｉａ）等。

本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草の発芽直後の時期に植
物体の茎葉面に散布するか湛水中に処理するとき、極め
て高い防除効果が得られる。

本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的々
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。

試験例１ 茎葉接触処理（Ｆｏｌ　ｉａｒ　５ｐｒａｙ　ｔｒｅａ
ｔｍｅｎｔ）　Ｌだ場合の植物に対する除草効果 表面積１００ａπのポットに火山灰土壌をつめ、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉＳ）、
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）１オオイヌタ７′（ｐ　ｏ　ｌｙ　−ｇｏｎｕｍ
　ｎｏｄｏｓｕｍ）、アオビ、：ｌＬ　（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏ　−ｆｌｅｘｕｓ）、トウモロコ
シ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　
ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｒ
ａｄｉａｔｕｓ）の種子をまき、約１ｃｎＬの覆土をし
て温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に、本発明
化合物の水利剤を１ヘクタール当’）　１０　ｋｇに相
当する薬量１０００　Ａ／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧
器を使用して散布した。薬剤散布した１０日後に植物に
対する除草効果を試験例１と同様な基準で調査した。除
草効果は肉眼観察し０：効果なし〜５：完全枯死の６段
階の指数で表示した。試験結果は表２のとおシである。

試験例２ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０儂２のポットに水田土壌を充填し、ノビエ（Ｅ
ｃｈｉｎｏｃｈｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、コナギ
（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）の種子
を表層約２Ｃ：ＩｒＬの土壌に混入し、マツバイ（Ｅｌ
ｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｊｓ）及び２葉期
の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を約３ｃｒ
ｎに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて調
整された水利剤を、１ヘクタ一ル当シ１０ｋｇに相当す
る薬量で水中に投与した。

薬剤処理後３週間口に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表３のとおシである。

表３　湛水処理

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中Ｒは水素原子”　Ｃ１−４アルキル基、Ｃ３−７
   −シクロアルキル基、Ｃｌ−４−ハロゲンアルキル基、
   Ｃ３７−バロケゝンシクロアルキル基を表わし、 ＲＩｔｉ水素原子、Ｃアルキル基”　Ｃ２−４アルケ２
   　１−４ ニル基、Ｃアルキニル基、Ｃ３−７−シクロアル−４ キル基、Ｃ−”ロケゞンアルキル基、Ｃ２−４−バ−４ ０ケゞンアルケニル基、Ｃ５−７−ハロゲンシクロアル
   キル基、ベンジル基、置換されたベンジル基、ベンゾイ
   ル基、置換されたベンゾイル基、複素環式基を有するＣ
   １−４−アルキル基を表わす）にて示される３＋４＋５
   ＋６−チトラヒドロサリチル酸誘導体２）一般式 （式中Ｒ１は水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ６−ツ
   ーシクロアルキル基、ｃｌ−４−ハロダンアルキル基、
   Ｃ３−７−バロケゝンシクロアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子’　”１−４アルキル基”　Ｃ２−４ア
   ルケニル基、Ｃ２−４アルキニルＭ、Ｃｓ　７−シクロ
   アルギル基、Ｃ−ハロゲンアルキル基、Ｃ２−４−”−
   ４ ０ケ８ンアルケニル基、Ｃ３−７−バロゲンシクロアル
   ギル基、ベンジル基、置換された（ンノル基、ベンゾイ
   ル基、置換されたベンゾイル基、複素環式基を有するＣ
   ４−４−アルキル基を表わす〕にて示される３、４，５
   ．６−チトラヒドロサリチル酸誘導体を有効成分として
   含有する除草剤。