JPS6272647A

JPS6272647A - ジフエニルエ−テル誘導体及び除草剤

Info

Publication number: JPS6272647A
Application number: JP21224485A
Authority: JP
Inventors: Yukihiro Nakamura; 幸博中村; Taku Isono; 卓磯野
Original assignee: S D S PAIOTETSUKU KK
Current assignee: S D S PAIOTETSUKU KK
Priority date: 1985-09-27
Filing date: 1985-09-27
Publication date: 1987-04-03

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規なジフェニルエーテル誘導体とその用途に
関するものである。詳しくは一般式（Ｉ）〔式中、Ｘは
水素原子、塩素原子、又はフッ素原子を示し、Ｙは水素
原子、又はニトロ基を示し、２は式−〇（ＣＨ，）２Ｑ
　（式中Ｑはシアノ基、カル♂キシル基、又はカルボン
酸誘導体を示す）又は式−ＣＨ２ＣＯＯＲ（式中Ｒは水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルキルチオアルキル基、又はナトリウ
ム、カリウムなどのアルカリ金属を示す）を示す。〕で
表わされる新規なジフェニルエーテル誘導体と、これら
の化合物の少くとも一種を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤に関するものである。

本発明の目的は実用上、極めて有用性のある新規除草剤
を工業的に有利に製造して提供することにある。

本発明者らは各種のジフェニルエーテル誘導体を合成し
、その除草活性を検討した結果、前記一般式（Ｉ）で示
されるジフェニルエーテル誘導体が除草剤として極めて
優れた特徴を有することを見出し、本発明を完成するに
至った。すなわち、本発明の化合物は、優れた除草活性
をもつので、水田、畑地、果樹園、非農耕地に生えてく
る雑草を防除するのに好適である。本発明の化合物は、
特に雑草が発生する直前または、生育中の時期に畑地表
面又は植物体の茎葉面あるいは湛水中に散布するとき、
極めて高い雑草防除効果が得られる。

また、本発明の化合物を土壌中に混和した場合も極めて
優れた雑草防除効果が得られる。

本発明化合物の施用薬量を１ヘクタール当シ０．０１〜
５に９に限定しｆｃ＃）或いは適当な施用方法を応用す
れば、イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、サトウ
キビ、ダイズ、ビーナツツ、ヒマワリ、ワタ、ビートジ
ャガイモまたは果樹等の栽培圃場で選択的除草剤として
使用することができる。。

また施用薬量を増加すると非選択的除草剤として応用す
ることができる。

本発明のジフェニルエーテル誘導体は例えば下記反応式
に従って、製造することができる。

（ＩＩ）　　　　　　　　　　　　　（［１）（ｍＶ）（Ｖ）（Ｍ）（■）（■）（ＩＸ）（Ｖ′）（Ｉ：Ｒ＝１（）（■つ（Ｉ：Ｒ＝Ｈ）（式中、記号は前記のとお）であシ、ｈａｔは塩素原子
、又は臭素原子を示す）Ａｌ　　３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−α、α−ジメチルツェニルアセトニトリルＡ２　３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチル−フェニル
アセトニトリルＡ３３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−α、α−ツメチル−６−二トローフエニルアセ
トニトリルＡ４３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ、
ノキシ）−α、α−ジメチルフェニル酢酸屋５　３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−α、α−ジメチルフェニル酢酸Ａ６−３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−α、α−ジメチルー６−ニトロフェニル酢酸煮７　３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−α、α−ジメチルー６−二トロフエニ
ル酢酸Ａ３３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−α、α−ジメチルフェニル酢酸メチルエステルＡ９３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−α、α−ジメチルフェール酢酸２−メトキシ−
エチルエステルＡＩＯ３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−α、α−ツメチルー６−ニトロフェニル酢酸
エチルエステル黒１１３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチルー６−二ト
ロフエニル酢酸メチルチオメチルエステルＡｌ２Ｎ−ブチル−Ｎ−メチル−３−（２−クロ１：ｌ
−４−）リフルオロメチルフェノキシ）−α、α−ジメ
チル−６−二トロフエニルアセトアミドＡ１３Ｎ−メチル−３−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチルー６−ニトロ
ーフエニルアセドアミト＆１４　Ｎ−メチル−３−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−α、
α−ジメチル−６−二トロアトロフェニルアニリド　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−３−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−α、α−ジメ
チルーフェニルアセトアミドＡ１６　Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチル−フェニル
−アセトアミド４１７Ｎ、Ｎ−テトラメチレン−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチル−６
−ニドロフエニルアセトアミド４１Ｂ　ナトリウム３−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチルーフェニル酢
酸ｌ６１９　　カリウム３−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチルーフェニル
酢酸屋２０　　ナトリウム３−　（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチルー
フェニル酢酸Ａ２１　３−　（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）−６−ニトロフェニル酢酸＆２２　３−　
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）−６−二トロフエニル酢酸Ａ２３　３−　（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−６−二トロフエニル酢酸Ａ２４　３−　（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）−６−ニトロフェニル酢酸メチルエステル煮２５３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−６−ニトロフェニル酢酸エチルエステルＡ２６３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−６−二トロフエニル酢酸イソプロビルエステ
ル。

Ａ２７３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−６−ニトロフェニル酢酸シクロヘキシルエス
テル煮２８　　ナトリウム３−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−６−二トロフエニル酢酸屋２９　　カリウム３−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−６−ニトロフェニル酢酸ｌ６３０　　ナトリウム３−　（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−ニトロフェニ
ル酢酸４３１　　ナトリウム３−（２−クロ四−６−フルオロ
ー４−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−二トロフ
エニル酢酸４３２　カリウム３−（２−クロロ−６−フルオロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−二トロフエニ
ル酢酸以下の合成例、実施例、試験例の有効成分化合物はすべ
て上記の化合物番号（Ａ）によって示す。

次に合成例をあげて前記一般式（Ｉ）で示される本発明
化合物の製造法について詳しく説明する。

合成例１２−クロロ−４−）　ＩＪフルオロメチルフェニル３−
メチルフェニルエーテル５７．４ＩＩトＮ−ブロモスク
シンイミド３６．０．９を四塩化炭素４０〇−中で加熱
還流をさせながら、ベンゾイルツク−オキシド１、５　
ＩＩを添加し、加熱還流を４時間行なった。放冷後、固
形物を炉去し、炉液を水で３回洗滌し、芒硝で乾燥後、
溶媒を減圧で留去すると、粗な３−ブロモメチルフェニ
ル２−クロロ−４−）　ＩＪフルオロメチルフェニルエ
ーテルｔ−７０，４Ｎ得り。と（７）粗’＆　３−ブロ
モメチルフェニル２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェニルエーテル３６．６９とシアン化ナトリウム７．
４Ｉを水２０ｍとエタノール８０−の混合溶媒の中に加
え、攪拌下で５時間加熱還流を行なった。溶媒を減圧で
留去し得られた残渣にトルエンと水を加え、有機層を分
゛液した。

この有機層を５チ炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液、水の
順に洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧で
留去した。得られた油状物質を減圧蒸留し、沸点１９６
〜１９８℃７２ｗ＋Ｈｇの３−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−フェニルアセトニトリル
１８．８＆得た。この３−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−フェニルアセトニトリル６．
２Ｉとヨウ化メチル１１．４ｇをジメチルスルホキシド
３０ｒｎｌ中に加え水浴で１０〜１５℃に冷却しながら
攪拌下、水酸化カリウム４．　ＯＩｆ　１に４回に分け
て添加した。添加後４０℃に加熱し攪拌を４時間行ない
、室温まで放冷した。

トルエンと水を加えて、有機層を分液した。得られた有
機層を炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗滌し、芒硝で
乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を減圧蒸留
し、沸点１６２℃７２ｍＨＨの３＝（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチルフ
ェニルアセトニトリル（化合物４１）５．１Ｎが油状物
質として得られた。

元素分析　　　　　ＣＨＮ　　　Ｃ１分析値　５９．８４　４．１７　４．００　１０．５６
計算値　６０．１０　３．８６　４．１２　１０．４４
（Ｃ１，Ｈ，、ＯＮＣぴ、として）ＮＭＲ（ＣＤＣｔ、）δ１．７１（６Ｈ，ｓ）、６．７
〜７．７　（７Ｈ、ｍ　）合成例２合成例１で得られた３−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチルーフェニルア
セトニトリル（化合物ム１）３．４Ｎと水酸化カリウム
２．０１１を水１．５−と２−メトキシエタノール９　
ｍｌの溶液に加え、攪拌下で加熱還流を１０時間行なっ
た後に溶媒を減圧で留去した。

得られた残渣にトルエンと水を加え、水層を分液し、水
層をトルエンで洗滌した。得られた水浴液を濃塩酸で中
和してから、酢酸エチルで抽出した。

酢酸エチル層は水洗を一３回行ない、芒硝で乾燥した後
溶媒を減圧で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒ニジクロロメタン）で
処理して３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−
フェノキシ）−α、α−ジメチルフェニル酢酸（化合物
１６４）２．７１を白色結晶として得た。

元素分析　　　　　　ＣＨＣ１分析値　５６．５５　４．３５　１０．２２計算値　５
６．９２　３．９３　　９．８８（Ｃ４，Ｈ４４０３Ｃ
ｔＦ、として）ＮＭＲ（ＣＤＣｔ３）δ１．６０（６Ｈ，ａ）、６．’
ｌ〜７．７　（７Ｈ、ｍ　）、１１．４２（ＩＨ，霞）合成例３合成例１で得られた３−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチルフェニルアセ
トニトリル（化合物ＡＩ　）　１．７１１をジクロロメ
タン１０ゴに溶かし、水浴下で反応温度を３℃以下に保
ちながら攪拌下見煙硝酸０．４ｇを加えてから濃硫酸０
．４１ｎｌを１時間かけて滴下した後、反応温度を１５
℃にして１５時間攪拌を行なった。

冷水ＩＱ＋＋＋Ｊを加えてからジクロロメタン１０ｍ１
を加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗滌し芒硝乾燥
後、溶媒を常圧で留去した。得られた残渣を７０リジル
、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒ニジクロロメタン）で処理シ、３−　（２−クロロ−
４−）　ＩＪフルオロメチルフェノキシ）−α、α−ジ
メチル−６−二トロフエニルアセトニトリル（化合物＆
　３　）　１．　Ｏｊ９をシラツブ状物質として得た。

元素分析　　　　ＣＨＮ　　　Ｃ１分析値５２．５９　２．９６　７．６３　９．０４計算
値５３．０７　３．１４　７．２８　９．２１（Ｃ４７
Ｈ４２０３Ｎ２ＣｔＦ３として）ＮＭＲ（ＣＤＣｔ、　
）δ１．８８．（６Ｈ、ｓ　）、６．８〜８．１　（６
Ｈ、ｍ　）合成例４合成例２で得られた３−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−α、α−ジメチルーフェニル酢
酸（化合物４）１．８．９を合成例３と同様にニトロ化
反応を、次いで、後処理を行ない、３−（２−／ロロー
４−　）９フルオロメチルフエノキシ）−α、α−ジメ
チルー６−二トレトロフェニル酢酸合物４６）０．９．
９を淡黄色結晶として得た。

元素分析　　　　　ＣＨＮ　　　Ｃ１分析値　４９．９７　３．０６　３．８２　８．５１計
算値　５０．５７　３．２５　３．４７　８．７８（Ｃ
１，Ｈｌ、０５ＮＣ２Ｆ、として）ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ
）δ１．６５（６Ｈ，ｓ）、６．６〜８．１　（６Ｈ、
ｍ　）、１０．１５（Ｉ１，ｍ）合成例５２−　／　Ｃ１Ｏ＋　４　＋　）　＋７フルオロメチル
フエニル３−メチルフェニルエーテル５７．ｌとＮ−プ
ロモスクシンイオド３６．Ｏｊｌを四塩化炭素４００１
ｊ中で加熱還流をさせながら、ペンゾイルノ母−オキシ
ド１．５．９を添加し、加熱還流を４時間行なった。放
冷後、固形物を炉去し、テ液を水で３回洗滌し、芒硝で
乾燥後、溶媒を減圧で留去すると、粗な３−ブロモメチ
ルフェニル２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ルエーテルヲ７０．４．９得り。こノ粗す３−　ブロモ
メチルフェニル２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニルエーテル３６．６．９とシアン化ナトリウム７．
４ｊｉを水２０１ｄとエタノール８０ｍ１の混合溶媒の
中に加え、攪拌下で５時間加熱還流を行なった。溶媒を
減圧で留去し、得られた残渣にトルエンと水を加え、有
機層を分液した。この有機層を５％炭酸水素ナトリウム
水溶液、水の順に洗滌し、硫酸マグネシウムで乾燥後、
溶媒を減圧で留去した。得られた油状物質を減圧蒸留し
、沸点１９６〜１９８℃／２■Ｈｇの３−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェニルアセ
トニトリル９．４ｇを得た。この３−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェニルアセトニ
トリル１２．（ｌを水酸化カリウム６．０ｇを含む水５
　ｍｌとエタノール３９ｍ１の溶液に加え、加熱還流を
４時間行なった後、溶媒を減圧で留去した。得られた残
渣を水５０　ｍｌ加え、溶液とした後に、濃塩酸を加え
、中和した。析出した固体を戸数し冷水でよく洗滌し風
乾した。得られた粗な３−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）−フェニル酢酸ヲベンゼン、エ
ーテル、ｎ−へキサンの混合溶媒より再結晶する、！：
、３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−７エノ
キシ）−フェニル酢酸６．７ｇが白色結晶として得られ
た。この３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−フェニル酢酸１．７ｇをジクロロメタン１
０ｄに溶かし、水浴下で反応温度を３℃以下に保ちなが
ら、攪拌下、発煙硝酸０．４ｇを加えてから、濃硫酸０
．４　ｒｎｌを１時間かけて滴下した後反応温度を１５
℃にして、１５時間攪拌を行なった。冷水１０ｍＡ！を
加えてから、ジクロロメタン１０ｍＡ’を加え、抽出し
た。得られた有機層を飽和食塩水で洗滌し、芒硝乾燥後
、溶媒を常圧で留去した。残渣をフロリジル、次いでシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ニジクロ
ロメタン）で処理し、３−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−フェノキシ）−６−二トロフエニル酢酸０
．９１を淡黄色結晶として得た。

元素分析　　　　　ＣＨＮ　　　Ｃ１分析値４７，５１　２．３５　４．０８　９．６１計算
値　４７，９６　２．４１　３，７３　９．４４（Ｃ７
５Ｈ９０５ＮＣｔＦ３として）ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ３．９８　（２Ｈ，ｓ　）、６
．７〜８．２　（６Ｈ，ｍ　）、９．５（ＩＨ＋ｂｒ、
ｓ）本発明化合物を除草剤として水田、畑或いは非農耕地等
に施用する場合には農薬製剤上慣用の製剤化方法を応用
して、固体または液体の担体と共に、例えば、乳剤、水
和剤、粉剤、粒剤、フロアグル等の各種剤型に製剤する
ことが好ましい。その際、必要に応じて乳化剤、展着剤
、その他の目的で各種界面活性剤や、作用の範囲を拡大
するために他の除草剤や除草剤以外の農薬、例えば、殺
虫剤、殺菌剤、殺俟虫剤等或いは植物生長調節剤、肥料
等を混合することもできる。

次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明文中の”部”
は重量部を示す。

実施例１．水利剤有効成分として本化合物５０部、ケイソウ上１０部、ク
レー３５部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ルスルホン酸ソーダ３部及びアルキルナフタレンスルホ
ン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成分化合物を５０％
含有する水利剤を得る。

使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。

実施例２．乳剤本化合物を１５部、キシレン７０部、イソホロン７部、
？ジオキシエチレンアルキルアリルエーテル８部を混合
して均一な溶液とし、有効成分１５チを含有する乳剤を
得る。使用に際しては水で所定の濃度にまで稀釈して散
布する。

実施例３．　粒剤本化合物５部、ベントナイト２０部、クレー７３部及び
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し、水約
２０部を加えて混ねシ機で練ったあと、造粒機を通して
造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分２０チを含有する
粒剤を得る。

本発明化合物の除草効果を示すために、代表的な試験例
をいくつかあげて更に具体的に説明する。

試験例１　発芽前土壌処理面積３２５ｉのポットに火山灰土壌をつめ、トウモロコ
シ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　
ａｅｓｔｉｖｕｍ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ
）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）　％　　）マド（Ｌ
ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、シュ
ンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｃｏｒｏｎａｒ
ｉｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕ
ｉｎａｌｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　
ｅｒａｓ−ｇａｌｌｉ）　、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍｎｏｄｏｓｕｍ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）　、スペリヒｚ　（
Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）、シロザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、イチビ（Ａｂｕｔ
ｉｌｏｎ　ｔｈｅ　ｏｐｈｒａｓｔｉ）　、アメリカキ
ンゴジカ（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）　、マルパアサ
ガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）　、オナモミ
（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）の種子を
まき、約５諺の覆土をし、その直後に実施例１に準じて
調整された本発明化合物の水利剤を有効成分が１ヘクタ
ール当り４．０　、２．０　、１．０ｋｇに相当する薬
量を１０００１７ｈａ相当の水で稀釈して土壌表面に噴
霧器を使用して散布した。薬剤処理後３週間目に除草効
果及び作物に対する薬害を肉眼観察し、０：効果・薬害
なし〜１０：完全枯死の１１段階の指数にて結果を表−
１に示した。

試験例２　茎葉接触処理面積３２５ｃｒｎ２のポットに火山灰土壌をつめ、試験
例１に準じた植物の種子を播種し約１ｃｒｎの覆土をし
て温室内に置き、１０日間生育させた後、実施例１に準
じて調整された本発明化合物の水利剤を有効成分が１ヘ
クタール当り　４．０　、２．０　、１．０′ｋｇに相
当する薬量を１０００１７ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧
器を使用して散布した。薬剤処理後３週間目に、試験例
１と同様な基準で調査し、結果を表２に示した。１１、試験例３　茎葉接触処理（低薬量試験）面積１５０ｃＷ
？のポットに火山灰土壌をつめ、トウモロコシ（Ｚｅａ
　ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉ
ｖｕｍ）、イネ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）、ダイズ
（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒ
ｓｉｃｏｎ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）、シュンギク（Ｃ
ｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍｅｏｒｏｒｔａｒ　ｌｕｍ）
　％メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａ
ｌｉｓ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ　）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ）　、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　
ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕ
ｍｓｔｒｕｍａｒｌｕｍ）９種子をまき、約１ｍの覆土
をして温室内に置き、１０日間生育させた後、実施例１
に準じて調整された本発明化合物の水和剤を有効成分が
１ヘクタール当ｐ　１．０　、０．５　、０．２５　、
０．１２５゜０．０６３ｋｇに相当する薬量を１０００
１／ｈａ相当の水で稀釈し、噴霧器を使用して散布した
。薬剤処理後３週間目に、試験例１と同様な基準で調査
し結果を表３に示した。

試験例４　湛水土壌処理（雑草発生前）面積８０ｉのポ
ットに水田土壌をつめ、ノビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）　％コナギ（Ｍｏｎｏｃｈ
ｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）　、ヒメミソハギ（Ａｍ
ｍａｎｎｉａ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ホタルイの種
子を表層約２ｃｒｎの土壌に混入し、ミズがヤツリ（Ｃ
ｙｐｅｒｕｓ　５ｅｒｏｔｉｎｕｓ）の塊茎及び２葉期
の水稲をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を３ｃｒｎに保
つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じて調整され
た水和剤を、１ヘクタール当り　４．０　、２．０　。

１．０　、０．５キログラムに相当する薬量で水中に投
与した。薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対す
る薬害を、試験例１と同様な基準で調査した。

結果は表４のとおりである。

試験例５　湛水土壌処理（雑草発生後）面積８０ｃｒｎ
２のポットに水田土壌をつめ、試験例４に準じた雑草水
稲を供し温室内に置き、１０日間生育させた後、実施例
１に準じて調整された本発明化合物の水利剤を有効成分
が１ヘクタール当シ、４．０　、２．０　、１．０　、
０．５　、０．２５　、０．１２５　。

０．０６３キログラムに相当する薬量で水中に投与した
。薬剤処理後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害
を試験例１と同様な基準で調査した。結果は表５のとお
りである。

Claims

【特許請求の範囲】１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｘは水素原子、塩素原子、又はフッ素原子を示
し、Ｙは水素原子、又はニトロ基を示し、Ｚは式−Ｃ（
ＣＨ＿３）−Ｑ（式中Ｑはシアノ基、カルボキシル基、
又はカルボン酸誘導体を示す）又は式−ＣＨ＿２ＣＯＯ
Ｒ（式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基
、又はナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属を示す
）を示す。〕で表わされる新規なジフェニルエーテル誘
導体化合物。２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｘは水素原子、塩素原子、又はフッ素原子を示
し、Ｙは水素原子、又はニトロ基を示し、Ｚは式−Ｃ（
ＣＨ＿３）−Ｑ（式中Ｑはシアノ基、カルボキシル基、
又はカルボン酸誘導体を示す）又は式−ＣＨ＿２ＣＯＯ
Ｒ（式中Ｒは水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基
、又はナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属を示す
）を示す。〕で表わされる新規なジフェニルエーテル誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
。