JPS608241A - オキソブトキシフエニル誘導体及び殺菌剤 - Google Patents
オキソブトキシフエニル誘導体及び殺菌剤Info
- Publication number
- JPS608241A JPS608241A JP11508883A JP11508883A JPS608241A JP S608241 A JPS608241 A JP S608241A JP 11508883 A JP11508883 A JP 11508883A JP 11508883 A JP11508883 A JP 11508883A JP S608241 A JPS608241 A JP S608241A
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- JP
- Japan
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- group
- alkyl
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- phenyl group
- cycloalkyl
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ギンフェニル誘導体及び該化合物を有効成分として含有
する殺菌剤に関する。
する殺菌剤に関する。
〔式中Ｒは水素原子、Ｒ１Ｃｏを表わし、該式中Ｒ。
はフェニル基、置換されてもよいフェニル基、複素一環
式基を示す、又ＲはＲ２Ｓ０２−をも表わしＲ２はＣ１
．、５アルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ３−７シ
クロアルキル基、Ｃ１．、４ハロケゞンアルキル基、Ｃ
２．、、４ハロケ９ンアルケニル基、Ｃ５−７ハロケゞ
ンシクロアルキル基、フェニル基、置換されてもよいフ
ェニル基、Ｃ１−５アルキルアミノ基、Ｒ５ＣＯＭＨ％
を表わし該式中Ｒ５はＣ，−５アルキル基を示す。
式基を示す、又ＲはＲ２Ｓ０２−をも表わしＲ２はＣ１
．、５アルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ３−７シ
クロアルキル基、Ｃ１．、４ハロケゞンアルキル基、Ｃ
２．、、４ハロケ９ンアルケニル基、Ｃ５−７ハロケゞ
ンシクロアルキル基、フェニル基、置換されてもよいフ
ェニル基、Ｃ１−５アルキルアミノ基、Ｒ５ＣＯＭＨ％
を表わし該式中Ｒ５はＣ，−５アルキル基を示す。
あるいはどちらか一方又は両方がＣ１−５アルキル基、
Ｃ３−７シクロアルキルＭ、Ｃ１−ｓハロダンアルキル
基、Ｃ５−７ハロケ８ンシクロアルキル基、フェニル基
、置換されてもよいフェニル基を示す。
Ｃ３−７シクロアルキルＭ、Ｃ１−ｓハロダンアルキル
基、Ｃ５−７ハロケ８ンシクロアルキル基、フェニル基
、置換されてもよいフェニル基を示す。
Ｒ６０、票
さらにＲは Ｐ−を表わしＲ６，Ｒ，は水素原子Ｒ７０
′ あるいはどちらか一方、又は両方がＣ１−５アルキル基
を示しＸは酸素又はイオウを示す。〕本発明の化合物は
例えばｐ（３，３−ノメチル−２−オキソブトキシ）フ
ェノールの水酸基をアルカリ金属塩とし、これを例えば
アルカンスルホニルクロライドと反応させる方法、或い
は該方法の別法トシてフェノール化合物とアルカンスル
ホニルクロライｒをナトリウムアミド、炭酸カリウム、
トリエチルアミン，水酸化ナトリウム、酸化バリウム、
酸化銀、水素化す） ＩＪウム等の塩基の存在下にア七
トン、ノノチルスルホキシド、ツメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン等の溶媒中で反応させる方法によっ
て容易に合成することができる。
′ あるいはどちらか一方、又は両方がＣ１−５アルキル基
を示しＸは酸素又はイオウを示す。〕本発明の化合物は
例えばｐ（３，３−ノメチル−２−オキソブトキシ）フ
ェノールの水酸基をアルカリ金属塩とし、これを例えば
アルカンスルホニルクロライドと反応させる方法、或い
は該方法の別法トシてフェノール化合物とアルカンスル
ホニルクロライｒをナトリウムアミド、炭酸カリウム、
トリエチルアミン，水酸化ナトリウム、酸化バリウム、
酸化銀、水素化す） ＩＪウム等の塩基の存在下にア七
トン、ノノチルスルホキシド、ツメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン等の溶媒中で反応させる方法によっ
て容易に合成することができる。
又、当該フェノール化合物にトリエチルアミン、ヒリシ
ン等の塩基を触媒としてイソシアン酸エステルをエーテ
ル、ＴＨＦ，ベンゼン、四塩化炭素等の溶媒中で反応さ
せる方法によっても合成することができる。勿論、他の
有機合成反応を種々利用することもできる。
ン等の塩基を触媒としてイソシアン酸エステルをエーテ
ル、ＴＨＦ，ベンゼン、四塩化炭素等の溶媒中で反応さ
せる方法によっても合成することができる。勿論、他の
有機合成反応を種々利用することもできる。
以下に本発明化合物の代表的な合成法を示し更に具体的
に説明するが、これによって何ら限定されないことは上
記の通りである。
に説明するが、これによって何ら限定されないことは上
記の通りである。
合成例■ｐ−（３．３−ジメチル−２−オキソブトキシ
）フェニルメタンスルホネート ｐ−（３，：３−ノメチル−２−オキソブトキシ）フェ
ノール１． ０ ９とトリエチルアミン５．６９をテト
ラヒドロフラン１． Ｏ Ｏ ｍｇに溶解し、メタンス
ルホニルクロライド７Ｉを徐々に滴下する。滴下終了後
室温下で１５時間攪拌する。その後、６０℃にて３時間
攪拌する反応終了後、反応液を炭酸水素すトリウム溶液
にて２回洗い、水洗して硫酸すトリウムにて乾燥する。
）フェニルメタンスルホネート ｐ−（３，：３−ノメチル−２−オキソブトキシ）フェ
ノール１． ０ ９とトリエチルアミン５．６９をテト
ラヒドロフラン１． Ｏ Ｏ ｍｇに溶解し、メタンス
ルホニルクロライド７Ｉを徐々に滴下する。滴下終了後
室温下で１５時間攪拌する。その後、６０℃にて３時間
攪拌する反応終了後、反応液を炭酸水素すトリウム溶液
にて２回洗い、水洗して硫酸すトリウムにて乾燥する。
その後、溶媒を留去して油状の目的物を得る。
■ｐ−（３ 、３−ジメチル−２−オキソブトキシ）フ
ェニル−ｍ − トルエンカルポキシレ−１・ｐ−（３
．３一ノメチル−２−オキソブトキン）フェノール４．
２ｇをぼりジンに溶解しｍ−メチルベンノイルクロリド
を徐々に滴下する室温下６時間攪拌し反応終了後、多量
の水に反応液を注ぐと結晶が得られるこの粗結晶をエタ
ノールから再結晶する。
ェニル−ｍ − トルエンカルポキシレ−１・ｐ−（３
．３一ノメチル−２−オキソブトキン）フェノール４．
２ｇをぼりジンに溶解しｍ−メチルベンノイルクロリド
を徐々に滴下する室温下６時間攪拌し反応終了後、多量
の水に反応液を注ぐと結晶が得られるこの粗結晶をエタ
ノールから再結晶する。
同様の操作によシ表（Ｉ）に示す化合物が合成できる。
本発明化合物は広汎な農園芸作物の病害の防除に効果的
であシ、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。
であシ、その主なものを例示すれば以下のものが挙げら
れる。
水稲 苗立枯病、馬鹿苗病；麦 立枯病、菌核病、ノヤ
ガ芋 乾腐病、黒あざ病、白絹病、菌核病；豆類 白絹
病、立枯病、菌核病；タバコ 腰折病、舞病、白絹病；
サトウダイコン 苗立枯病。
ガ芋 乾腐病、黒あざ病、白絹病、菌核病；豆類 白絹
病、立枯病、菌核病；タバコ 腰折病、舞病、白絹病；
サトウダイコン 苗立枯病。
根腐病、白絹病；コンニャク 乾腐病、白絹病。
根腐病；トマト 萎凋病、苗立枯病、白絹病；ナス 半
身萎凋病、褐色腐敗病、苗立枯病、白絹病。
身萎凋病、褐色腐敗病、苗立枯病、白絹病。
キュウリ 立枯性疫病、苗立枯病、白絹病、つる割病、
大根 萎黄病；ハクサイ 菌核病、根とぶ病らカンラン
萎黄病、根こぶ病；玉ネギ 乾腐病；レタス すそ枯
病；イチコ８ 萎黄病；本発明の化合物は前述のごとく
農園芸用殺菌剤として用いられるが、そのまま或いは坦
体（希釈剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油
剤その低農薬製剤」１慣用されている適当な剤として用
いられる。この場合必要に応じて展着剤、乳化剤、７：
１１展剤、固着剤等が適宜用いられ、又、他の種類の殺
菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併用、混合することも
できる。
大根 萎黄病；ハクサイ 菌核病、根とぶ病らカンラン
萎黄病、根こぶ病；玉ネギ 乾腐病；レタス すそ枯
病；イチコ８ 萎黄病；本発明の化合物は前述のごとく
農園芸用殺菌剤として用いられるが、そのまま或いは坦
体（希釈剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油
剤その低農薬製剤」１慣用されている適当な剤として用
いられる。この場合必要に応じて展着剤、乳化剤、７：
１１展剤、固着剤等が適宜用いられ、又、他の種類の殺
菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併用、混合することも
できる。
実施例１ 粉 剤
表中にある化合物 ３部
クレー ４０部
タルク ５７部
実施例２ 水和剤
表中にある化合物 ７５部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ９部ホワ
イトカーボン １６部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ、
Ｉ）として５０〜１０００５’／１０ａ、まだ、土壌中
に施用する場合には１〜１０ｋｇＡ・工・／ＸＯａ程度
が適当である。勿論、これは一つの目安であり、作物の
種類、病害の種類及び被害の程度、時期、天候、薬剤の
剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜加減される。
イトカーボン １６部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ、
Ｉ）として５０〜１０００５’／１０ａ、まだ、土壌中
に施用する場合には１〜１０ｋｇＡ・工・／ＸＯａ程度
が適当である。勿論、これは一つの目安であり、作物の
種類、病害の種類及び被害の程度、時期、天候、薬剤の
剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜加減される。
以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するだめ、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。
試験例−１キュウリ苗立枯病効力試験
〈試験方法〉
キュウリ苗立枯病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄ
ｅｒｍａｔｕｍ）で人工的に汚染させた土壌を直径１５
ｃｒｎの素焼鉢につめる。表面にあらかじめ発芽させた
キュウリの種子（品種：相撲半白）を鉢当り２０粒播種
した後に、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃度に希釈し
た薬液の３ｔ／ｍ２相当量を表面に均一に潅注する。涌
注後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適宜曲水し
、処理１４日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次の様に
防除価を算定した。
ｅｒｍａｔｕｍ）で人工的に汚染させた土壌を直径１５
ｃｒｎの素焼鉢につめる。表面にあらかじめ発芽させた
キュウリの種子（品種：相撲半白）を鉢当り２０粒播種
した後に、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃度に希釈し
た薬液の３ｔ／ｍ２相当量を表面に均一に潅注する。涌
注後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適宜曲水し
、処理１４日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次の様に
防除価を算定した。
但し連数は３連とする。
試験例−２キュウリ苗立枯病効力試験
く試験方法〉
キュウリ苗立枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌ
ａｎｉ ３Ａ）で人工的に汚染させた土壌を直径１５ｃ
ｍの素焼鉢につめる。表面にあらかじめ発芽させたキュ
ウリの種子（品種：相撲半白）を鉢当、９２０播種種し
た後に、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃度に希釈した
薬液の３１７ｍ２相当量を表面に均一に潅注する。濯注
後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適宜潅水し、
処理１４日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次の様に防
除価を算定した。
ａｎｉ ３Ａ）で人工的に汚染させた土壌を直径１５ｃ
ｍの素焼鉢につめる。表面にあらかじめ発芽させたキュ
ウリの種子（品種：相撲半白）を鉢当、９２０播種種し
た後に、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃度に希釈した
薬液の３１７ｍ２相当量を表面に均一に潅注する。濯注
後軽く潅水し温室内に放置した。試験中は適宜潅水し、
処理１４日後に発芽本数、倒伏本数を調べ、次の様に防
除価を算定した。
但し連数は３連とする。
試験例−３太根萎黄病効力試験
〈試験方法〉
大根萎黄病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ
ｆ、ｒａｐｈａｎｉ）で人工的に汚染させた土壌を直
径１５ Ｃｎ＋の素焼鉢につめる。表面にあらかじめ発
芽させた大根の種ｒ（品種： ｊ￥ 醒宮重）を鉢当り
１０粒播種した後に、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃
度に希釈し／ヒ薬液の３ｔ／ｎ、２相当量を表面に均一
に潅注する。
ｆ、ｒａｐｈａｎｉ）で人工的に汚染させた土壌を直
径１５ Ｃｎ＋の素焼鉢につめる。表面にあらかじめ発
芽させた大根の種ｒ（品種： ｊ￥ 醒宮重）を鉢当り
１０粒播種した後に、汚染土で覆土し、直ちに所定の濃
度に希釈し／ヒ薬液の３ｔ／ｎ、２相当量を表面に均一
に潅注する。
涌注後軽く曲水し、温室内に放置し、適宜潅水し、処理
６０「１後に以下の様に発病程度を調査した。
６０「１後に以下の様に発病程度を調査した。
但し連数は５連とする。
第１頁の続き
９Ｉｎｔ、 Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理−（：０７
Ｃ１４３／８６ ６６６７ Ｃ０７Ｆ ９／１２ ７３２７ ９／１８ ７３２７ ０発 明 者 小島−弘 東京都大田区多摩川２丁目２４番 ２５号昭和電工株式会社生化学研 究所内
Ｃ１４３／８６ ６６６７ Ｃ０７Ｆ ９／１２ ７３２７ ９／１８ ７３２７ ０発 明 者 小島−弘 東京都大田区多摩川２丁目２４番 ２５号昭和電工株式会社生化学研 究所内
Claims (2)
- （１）一般式 〔式中、Ｒは水素原子、Ｒ１Ｃ０を表わ七、該式中Ｒ１
はフェニル基、置換されてもよいフェニル基、複素環式
基を示す。又、ＲはＲ２５Ｏ２−をも表わし、Ｒ２はＣ
ｌ−５のアルキ基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ３−７シ
クロアルキルＭ、Ｃ１−４ハロゲンアルキル基、Ｃ２−
４ハロケ８ンアルケニル基、Ｃ３−７ハロケ８ンシクロ
アルキル基、フェニル基、置換されてもよいフェニル基
、Ｃ１−５アルキルアミノ基、Ｒ３Ｃ０ＮＨ−（叉をル
基、Ｃ３−７シクロアルキル基、’Ｃ１−５ハロゲンア
ルキル基、Ｃ３，，７ハログンシクロアルキル基、フェ
ニル基、置換されてもよいフェニル基を示す。 子あるいはどちらか一方又は両方がＣ４−５アルキル基
を示し、Ｘは酸素又はイオウを示す。〕で表わされるオ
キソブトキシフェニル誘導体。 - （２） 〔式中、Ｒは水素原子、Ｒ，Ｃｏを表わし、該式中Ｒ１
はフェニル基、置換されてもよいフェニル基、複素環式
基を示す。又、ＲはＲ２５Ｏ２−をも表わし、Ｒ２はＣ
１，，５のアルキル基、Ｃ２−４アルケニル基、Ｃ３−
７シクロアルキル基、Ｃ１，、，４ハロケゝンアルキル
基、Ｃ２−４ハロケ８ンアルケニルａ、Ｃ３−７ハログ
ンシクロアルキル基、フェニル基、置換されてもよいフ
ェニル基、Ｃ１−５アルキルアミノ基、Ｒ，ｃｏＮｎ（
Ｉ）−を表わし、該式中Ｒ３はＣ４−５アルキル基を示
す。 又、ＲはＲ４ンＮＣ０−を表わし、Ｒ３，Ｒ４は水素原
子、５ あるいは、どちらか一方、又は両方が０１．．５アルキ
ル＆、Ｃ３−７シクロアルキル基、Ｃ１−５ノ飄ロケ８
ンアルギル基、Ｃ５−７ハロケゝンシクロアルキル基、
フェニル基、置換されてもよいフェニル基を示す。 子あるいはどちらか一方、又は両方がＣ１−５アルキル
基を示し、Ｘは酸素又はイオウを示す。〕で表わされる
オキソブトキシフェニル誘導体を有効成分とする農園芸
用殺菌剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11508883A JPS608241A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | オキソブトキシフエニル誘導体及び殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11508883A JPS608241A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | オキソブトキシフエニル誘導体及び殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608241A true JPS608241A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=14653895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11508883A Pending JPS608241A (ja) | 1983-06-28 | 1983-06-28 | オキソブトキシフエニル誘導体及び殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608241A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5254602A (en) * | 1988-10-01 | 1993-10-19 | Nippon Oil & Fats Co., Ltd. | Curability-imparting composition, method for curing with said composition, and method for production of glass fiber-reinforced plastic |
-
1983
- 1983-06-28 JP JP11508883A patent/JPS608241A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5254602A (en) * | 1988-10-01 | 1993-10-19 | Nippon Oil & Fats Co., Ltd. | Curability-imparting composition, method for curing with said composition, and method for production of glass fiber-reinforced plastic |
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