JPS6087793A - 新抗生物質ネオエナクチンａ，ｂ↓１，ｂ↓２及びその製造法 - Google Patents
新抗生物質ネオエナクチンａ，ｂ↓１，ｂ↓２及びその製造法Info
- Publication number
- JPS6087793A JPS6087793A JP58155044A JP15504483A JPS6087793A JP S6087793 A JPS6087793 A JP S6087793A JP 58155044 A JP58155044 A JP 58155044A JP 15504483 A JP15504483 A JP 15504483A JP S6087793 A JPS6087793 A JP S6087793A
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- JP
- Japan
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- neoenactin
- sulfate
- methanol
- production
- antibiotic substance
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、真菌及び酵母に抗菌力を示す新しイ抗生物質
ネオエナクチンＡ１ネオエナクチンＢ１又はネオエナク
チンＢ２及びその製造法に関する。
ネオエナクチンＡ１ネオエナクチンＢ１又はネオエナク
チンＢ２及びその製造法に関する。
本発明者らの一人は、先にストレプトパーティシリウム
８８２９−ＭＹ１０株と当初命名して、その後にストレ
プトパーティシリウム時オリボレテイキューリ・サブエ
スピー・ネオエナクテイカスと命名した菌株（微工研菌
寄第４３７６号）が、抗真菌剤として有用なネオエナク
チンを生産することを見出した（特開昭５４−１１７４
０１号公報、ザｅジャーナル・オブ・アンチビオチフス
第６ｚ巻１６〜１７頁１９７９年１月号及びザ・ジャパ
ニーズ争ジャーナル・オブーアンチビオチクス第６２巻
７２０〜７２８頁１９７９年７月号参照）。本発明者ら
はさらに研究を進めた結果、このネオエナクチン中に真
菌及び酵母に抗菌力を示す６種の新規抗生物質が含有さ
れることを見い出し、これらを単離してネオエナクチン
Ａ１ネオエナクチンＢ、及びネオエナクチンＢ２と命名
した。
８８２９−ＭＹ１０株と当初命名して、その後にストレ
プトパーティシリウム時オリボレテイキューリ・サブエ
スピー・ネオエナクテイカスと命名した菌株（微工研菌
寄第４３７６号）が、抗真菌剤として有用なネオエナク
チンを生産することを見出した（特開昭５４−１１７４
０１号公報、ザｅジャーナル・オブ・アンチビオチフス
第６ｚ巻１６〜１７頁１９７９年１月号及びザ・ジャパ
ニーズ争ジャーナル・オブーアンチビオチクス第６２巻
７２０〜７２８頁１９７９年７月号参照）。本発明者ら
はさらに研究を進めた結果、このネオエナクチン中に真
菌及び酵母に抗菌力を示す６種の新規抗生物質が含有さ
れることを見い出し、これらを単離してネオエナクチン
Ａ１ネオエナクチンＢ、及びネオエナクチンＢ２と命名
した。
ネオエナクチンＡ、ネオエナクチンＢＩ、ネオエナクチ
ンＢ２は、ストレプトパーティシリウム属に属するネオ
エナクチン生産菌を栄養培採取することにより得られる
。生産菌としては、前記のストレプトパーティシリウム
Ｈ８２９−ＭＹ １０株が用いられる。
ンＢ２は、ストレプトパーティシリウム属に属するネオ
エナクチン生産菌を栄養培採取することにより得られる
。生産菌としては、前記のストレプトパーティシリウム
Ｈ８２９−ＭＹ １０株が用いられる。
ネオエナクチン生産菌を培養するための栄養源としては
、従来ストレプトパ−ティシリウム属の菌の培養に利用
されている公知のものを使用できる。
、従来ストレプトパ−ティシリウム属の菌の培養に利用
されている公知のものを使用できる。
例えば炭酸源としてはグルコース、殿粉、グリセリン、
マルトース、デキストリン、水あめ、糖蜜、シュクロー
ス、大豆油等が用いられる。
マルトース、デキストリン、水あめ、糖蜜、シュクロー
ス、大豆油等が用いられる。
窒素源としては大豆粉、小麦胚芽、肉エキス、ペプトン
、コーンステイープリカー、乾燥酵母、カザミノ酸、硫
酸アンモニウム、硝酸ソーダ等が用いられる。
、コーンステイープリカー、乾燥酵母、カザミノ酸、硫
酸アンモニウム、硝酸ソーダ等が用いられる。
その他必要に応じて炭酸カルシウム、食塩、塩化カリ、
燐酸塩等の無機塩類を添加するほか、菌の発育を助け、
ネオエナクチン混合物の生産を促進する有機物及び無機
物を添加することができる。
燐酸塩等の無機塩類を添加するほか、菌の発育を助け、
ネオエナクチン混合物の生産を促進する有機物及び無機
物を添加することができる。
培養法としては、一般抗生物質生産の場合と同様に液体
培養法、特に深部培養法が適している。培養は好気的条
件下で行われ、培養温度は２５〜６５℃、好ましくは２
７〜２８℃であり、イ・オエナクチン混合物の生成は２
〜４日で最高に達する。
培養法、特に深部培養法が適している。培養は好気的条
件下で行われ、培養温度は２５〜６５℃、好ましくは２
７〜２８℃であり、イ・オエナクチン混合物の生成は２
〜４日で最高に達する。
次いで培養物からネオエナクチン混合物を採取するには
、抗生物質のための常法を利用することができる。例え
ば培養液を７Ｊ過し、イ４）られたＦ液から目的物をア
ンバーライトχＡｐ − １に吸着させたのち、８０％
アセトン−水で数回溶出する。他方、菌体をメタノール
で数回抽出する。両液を合わせて減圧下に濃縮したのち
、ｐＨ８でメチルインブチルケトンに転溶し、次いでｐ
Ｈ２の水層に転溶し、ｐＨ５にして凍結乾燥すると、黄
色粉末状の粗ネオエナクチン混合物が得られる。
、抗生物質のための常法を利用することができる。例え
ば培養液を７Ｊ過し、イ４）られたＦ液から目的物をア
ンバーライトχＡｐ − １に吸着させたのち、８０％
アセトン−水で数回溶出する。他方、菌体をメタノール
で数回抽出する。両液を合わせて減圧下に濃縮したのち
、ｐＨ８でメチルインブチルケトンに転溶し、次いでｐ
Ｈ２の水層に転溶し、ｐＨ５にして凍結乾燥すると、黄
色粉末状の粗ネオエナクチン混合物が得られる。
こうして得られた混合物からネオエナクチンＡ，Ｂ，及
びＢ２を単離するには、高速液体クロマトグラフィな用
いることが好ましい。すなわち混合物を水に溶解し、逆
相カラム及び移動相として例えば酸性緩衝液−メタノー
ル又は緩衝液−ア七トニ） ＩＪル混液を用い、高速液
体クロマトグラフィで分画し、紫外線吸収を指標として
ネオエナクチンＡ，Ｂ，又はＢ２を含む各分画を採取す
る。各分画を濃縮したのち、有機溶媒例えばメチルイソ
ブチルケトンに溶解し、これに酸溶液を滴下すると、前
記の成分が酸付加塩として沈殿する。酸としては硫酸が
好ましい。
びＢ２を単離するには、高速液体クロマトグラフィな用
いることが好ましい。すなわち混合物を水に溶解し、逆
相カラム及び移動相として例えば酸性緩衝液−メタノー
ル又は緩衝液−ア七トニ） ＩＪル混液を用い、高速液
体クロマトグラフィで分画し、紫外線吸収を指標として
ネオエナクチンＡ，Ｂ，又はＢ２を含む各分画を採取す
る。各分画を濃縮したのち、有機溶媒例えばメチルイソ
ブチルケトンに溶解し、これに酸溶液を滴下すると、前
記の成分が酸付加塩として沈殿する。酸としては硫酸が
好ましい。
この沈殿物を再結晶等により精製すると、ネオエナクチ
ンＡ，，ＢＩ又はＢ，の酸付加塩が精製物として得られ
る。
ンＡ，，ＢＩ又はＢ，の酸付加塩が精製物として得られ
る。
以下にネオエナクチンＡ硫酸塩、ネオエナクチンＢ１硫
酸塩及びネオエナクチンＢ２硫酸塩の理化学的性状を記
す。
酸塩及びネオエナクチンＢ２硫酸塩の理化学的性状を記
す。
１、外 観：いずれも白色の粉末
２、分子式： ｃ＋ｏＨｓａＮｚＯａ ” １ ／２
Ｉ％ＳＯ４（ネオエナクチンＡ硫酸塩） （ＦＤ−マス測定値１１ ル４３７２ （ ｃＩＱＨ３６Ｎ２ｏ６ ） ） Ｃ２１，Ｈ３ｏＮｘ０４ ” １ ／２ Ｈ２ＳＯ４（
ネオエナクテンＢ１硫酸塩） （ＦＤ−マス測定値Ｍ ル４６６８ （ Ｃ４）ＨｓａＮｚＯ＋ ） ） Ｃ２）Ｈ３８Ｎ２０５ ・１ ／２ １ｉ２ＳＯ４（ネ
オエナクチンＢ２硫酸塩） （ＦＤ−マス測定値Ｍ ｍ／ｚ ３８６（ Ｃ２０Ｈ３
８Ｎ２０５ ） ） ３、Ｒｆ値： ＲＥＩ−セルロース薄層クロマトグラフ
ィ上でのＲｆ値は第１表に示すとおり。
Ｉ％ＳＯ４（ネオエナクチンＡ硫酸塩） （ＦＤ−マス測定値１１ ル４３７２ （ ｃＩＱＨ３６Ｎ２ｏ６ ） ） Ｃ２１，Ｈ３ｏＮｘ０４ ” １ ／２ Ｈ２ＳＯ４（
ネオエナクテンＢ１硫酸塩） （ＦＤ−マス測定値Ｍ ル４６６８ （ Ｃ４）ＨｓａＮｚＯ＋ ） ） Ｃ２）Ｈ３８Ｎ２０５ ・１ ／２ １ｉ２ＳＯ４（ネ
オエナクチンＢ２硫酸塩） （ＦＤ−マス測定値Ｍ ｍ／ｚ ３８６（ Ｃ２０Ｈ３
８Ｎ２０５ ） ） ３、Ｒｆ値： ＲＥＩ−セルロース薄層クロマトグラフ
ィ上でのＲｆ値は第１表に示すとおり。
第 １ 表
注： ＮＥ−Ａ、Ｎｇ−Ｂ１及びＮＥ−Ｂ２はそれぞれ
ネオエナクチンＡ、Ｂ１及びＢ２の硫酸塩を示す。
ネオエナクチンＡ、Ｂ１及びＢ２の硫酸塩を示す。
４、融 点： １４４〜１４５°Ｃ（ネオエナクチンＡ
硫酸塩）１３９．５〜１４１°Ｃ（ネオエナクチンＢ１
硫酸塩）１４１〜１４３°Ｃ（ネオエナクチンＢ２硫酸
塩）５、紫外線吸収スペクトル： Ａ硫酸塩） ２１１ （５０００） （ネオエナクチンＢ１硫酸塩） ２１１（５４００） （ネオエナクチンＢ２硫酸塩） ネオエナクチンＡ硫酸塩の紫外線吸収スペクトルを第１
図に示す。図中の線Ａはメタノール、線Ｂは０．１Ｎ塩
酸メタノール、線Ｃは０．ＩＮ水酸化−ｉトリウムメタ
ノールを溶媒として用いた場合の吸収曲線である。
硫酸塩）１３９．５〜１４１°Ｃ（ネオエナクチンＢ１
硫酸塩）１４１〜１４３°Ｃ（ネオエナクチンＢ２硫酸
塩）５、紫外線吸収スペクトル： Ａ硫酸塩） ２１１ （５０００） （ネオエナクチンＢ１硫酸塩） ２１１（５４００） （ネオエナクチンＢ２硫酸塩） ネオエナクチンＡ硫酸塩の紫外線吸収スペクトルを第１
図に示す。図中の線Ａはメタノール、線Ｂは０．１Ｎ塩
酸メタノール、線Ｃは０．ＩＮ水酸化−ｉトリウムメタ
ノールを溶媒として用いた場合の吸収曲線である。
６、赤外線吸収スペクトル：
ネオエナクチンＡ硫酸塩の臭化カリウム錠剤中における
赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。その主要吸収帯
は、３４００゜１７００．１６２５ｃｎ＋−’である。
赤外線吸収スペクトルを第２図に示す。その主要吸収帯
は、３４００゜１７００．１６２５ｃｎ＋−’である。
Ｚ溶解性：メタノール、エタノール、水にやや難溶、ア
セトンエーテル、メチ ルイソブチルケトン、酢酸エチル に不溶。
セトンエーテル、メチ ルイソブチルケトン、酢酸エチル に不溶。
実施例
１．０％マルトース、０．２％酵母抽出物及び０゜２％
ポリペプトン（１）Ｂ７．０）を含む培地に、ストレプ
トパーティシリウム・オリボレチクリＨ’８２９−ＭＹ
１０の菌株（微工研菌寄４６７６号）を接種し、往復
振盪機（振幅７ ｏｎ、１８０ストロ一ク／分）により
２７℃で６０時間培養を行い、種菌とした。
ポリペプトン（１）Ｂ７．０）を含む培地に、ストレプ
トパーティシリウム・オリボレチクリＨ’８２９−ＭＹ
１０の菌株（微工研菌寄４６７６号）を接種し、往復
振盪機（振幅７ ｏｎ、１８０ストロ一ク／分）により
２７℃で６０時間培養を行い、種菌とした。
この種菌を１．５％可溶性殿粉、１％グルコース、２．
０％大豆粉、０．５％乾燥酵母（エビオス、田辺製薬膜
）、０．２５％ＮａＣ１及び０．８ ％ ＣａＣＯ３か
ら成る培地（ｐＨ７，６滅菌前）１００ｍ６を入れた振
盪フラスコ２００個に接種し、往復振盪機（振幅７”ｓ
１８０ストロ一ク／分）により２７℃で６６時間培養
した。
０％大豆粉、０．５％乾燥酵母（エビオス、田辺製薬膜
）、０．２５％ＮａＣ１及び０．８ ％ ＣａＣＯ３か
ら成る培地（ｐＨ７，６滅菌前）１００ｍ６を入れた振
盪フラスコ２００個に接種し、往復振盪機（振幅７”ｓ
１８０ストロ一ク／分）により２７℃で６６時間培養
した。
培養液をｄｊ過して菌体とＰ液に分け、得られたＰ液１
５００１ｎｌ（ｐＨ６，０）に１００ｍ／！の７ンバー
ライトＸＡＤ −Ｉｔを加えて１時間攪拌したのち、樹
脂をＰ取し、この樹脂を２０００ｍ６の８０％の水性ア
セトン溶剤で６回抽出した。
５００１ｎｌ（ｐＨ６，０）に１００ｍ／！の７ンバー
ライトＸＡＤ −Ｉｔを加えて１時間攪拌したのち、樹
脂をＰ取し、この樹脂を２０００ｍ６の８０％の水性ア
セトン溶剤で６回抽出した。
菌体は２０００＋＋＋ｌのメタノールで６回抽出した。
両袖出液を合わせて減圧下に濃縮し、ｐＨ８，０で２５
０ ｍｌのメチルイソブチルケトンで６回抽出し、次い
てｐＨ２，０で水（２００ｍｌｘ３）に転溶し、ｐＨ５
に調整したのち凍結乾燥すると、黄色粉末状の粗ネオエ
ナクチン混合物８００ ｍｊ７が得られた。
０ ｍｌのメチルイソブチルケトンで６回抽出し、次い
てｐＨ２，０で水（２００ｍｌｘ３）に転溶し、ｐＨ５
に調整したのち凍結乾燥すると、黄色粉末状の粗ネオエ
ナクチン混合物８００ ｍｊ７が得られた。
この粗生成物を水５ ｍｅに溶解し、カラムにラジアル
パックマイクロボンダパック０１８（ウォーターズ社製
）、ポンプにＭ−４５型（ウォーターズ社製）、インジ
ェクターに７１２５型（レオダイン社製）を用いた高速
液体クロマトグラフィにより、溶出溶媒としてメタノー
ル二〇、０５Ｍリン酸−カリウム（５５：４５． リン
酸でｐＨ３に調整）を用い、流速４．０ ｍｅ ７分と
して１回２０μｌずつ通し、２１４ｎｍの吸収をＳ−３
１０Ａ型検出器（相馬分光製）で検出し、ネオエナクチ
ンＡ、ネオエナクチンＢ１、ネオエナクチンＢ２に分画
した。クロマトグラムを第３図に示す。
パックマイクロボンダパック０１８（ウォーターズ社製
）、ポンプにＭ−４５型（ウォーターズ社製）、インジ
ェクターに７１２５型（レオダイン社製）を用いた高速
液体クロマトグラフィにより、溶出溶媒としてメタノー
ル二〇、０５Ｍリン酸−カリウム（５５：４５． リン
酸でｐＨ３に調整）を用い、流速４．０ ｍｅ ７分と
して１回２０μｌずつ通し、２１４ｎｍの吸収をＳ−３
１０Ａ型検出器（相馬分光製）で検出し、ネオエナクチ
ンＡ、ネオエナクチンＢ１、ネオエナクチンＢ２に分画
した。クロマトグラムを第３図に示す。
分画を繰り返し、ネオエナクチンＡ、Ｂ、又はＢ２を含
む分画をそれぞれ集め、減圧下にメタノールを留去し、
ｐＨ８，０で１５０ｒｎｌのメチルイソブチルケトンで
２回抽出し、抽出液を水洗したのち、希硫酸を滴下する
と白色の沈殿が得られた。これをメタノールから再結晶
すると、ネオエナクチンＡ、Ｂ、ならびにＢ２の各硫酸
塩の白色結晶性粉末が得られた。これらの物性は前記の
とおりである。
む分画をそれぞれ集め、減圧下にメタノールを留去し、
ｐＨ８，０で１５０ｒｎｌのメチルイソブチルケトンで
２回抽出し、抽出液を水洗したのち、希硫酸を滴下する
と白色の沈殿が得られた。これをメタノールから再結晶
すると、ネオエナクチンＡ、Ｂ、ならびにＢ２の各硫酸
塩の白色結晶性粉末が得られた。これらの物性は前記の
とおりである。
試験例
ネオエナクチンＡ硫酸塩の抗菌スペクトルは第２表のと
おりである。表中の数値は最小発育阻止濃度を示す。
おりである。表中の数値は最小発育阻止濃度を示す。
抗菌力はグルコース寒天培地を用い、２７°Ｃで測定し
た。これによって明らかなように、ネオエナクチンＡ硫
酸塩は酵母及びカビに対して優れた抗菌力を示し、また
既知のポリエン系抗生物質であるトリコマイシンの抗菌
力をコレステロールの存在下及び不在下において増強す
る。
た。これによって明らかなように、ネオエナクチンＡ硫
酸塩は酵母及びカビに対して優れた抗菌力を示し、また
既知のポリエン系抗生物質であるトリコマイシンの抗菌
力をコレステロールの存在下及び不在下において増強す
る。
第１図はネオエナクチンへの紫外部吸収スペクトル、第
２図はネオエナクチンＡ硫酸塩の光外部吸収スペクトル
（臭化カリウム錠剤中）、第６図はネオエナクチンＡ、
Ｂ、、Ｂ２の高速液体クロマトグラフィ２におけるクロ
マトグラムである。第１図中のＡ、Ｂ、Ｃはそれぞれ溶
媒としてメタノール、０．１Ｎ塩酸メタノール、０．１
Ｎ水酸化ナトリウムメタノールを用いた場合であり、第
６図中の１．■、■はネオエナクチンＡ、同Ｂ１、同Ｂ
２を示す。 出願人 中 村 昭 四 部 代理人 弁理士 小 林 正 雄
２図はネオエナクチンＡ硫酸塩の光外部吸収スペクトル
（臭化カリウム錠剤中）、第６図はネオエナクチンＡ、
Ｂ、、Ｂ２の高速液体クロマトグラフィ２におけるクロ
マトグラムである。第１図中のＡ、Ｂ、Ｃはそれぞれ溶
媒としてメタノール、０．１Ｎ塩酸メタノール、０．１
Ｎ水酸化ナトリウムメタノールを用いた場合であり、第
６図中の１．■、■はネオエナクチンＡ、同Ｂ１、同Ｂ
２を示す。 出願人 中 村 昭 四 部 代理人 弁理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 抗真菌抗生物質であるネオエナクチンＡ１ネオエ
ナクチンＢ、又はネオエナクチンＢ２又はそれらの塩類
。 ２、 ストレプトパーティシリウム属に属するネオエナ
クチン生産菌を栄養培地に培養し、ネオエナクチンＡ、
ネオエナクチンＢ１及びネオエナクチンＢ２を生産蓄積
させ、これらを採取することを特徴とする、抗真菌抗生
物質であるネオエナクチンＡ、ネオエナクチンＢ１及び
ネオエナクチンＢ２の製造法。 ６、 粗生成物を液体クロマトグラフ法により精製する
ことを特徴とする特許請求の範囲第２項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58155044A JPS6087793A (ja) | 1983-08-26 | 1983-08-26 | 新抗生物質ネオエナクチンａ，ｂ↓１，ｂ↓２及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58155044A JPS6087793A (ja) | 1983-08-26 | 1983-08-26 | 新抗生物質ネオエナクチンａ，ｂ↓１，ｂ↓２及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6087793A true JPS6087793A (ja) | 1985-05-17 |
Family
ID=15597440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58155044A Pending JPS6087793A (ja) | 1983-08-26 | 1983-08-26 | 新抗生物質ネオエナクチンａ，ｂ↓１，ｂ↓２及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6087793A (ja) |
-
1983
- 1983-08-26 JP JP58155044A patent/JPS6087793A/ja active Pending
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