JPS61189260A - 光学活性なスルホキシド類の製法 - Google Patents
光学活性なスルホキシド類の製法Info
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- JPS61189260A JPS61189260A JP2648885A JP2648885A JPS61189260A JP S61189260 A JPS61189260 A JP S61189260A JP 2648885 A JP2648885 A JP 2648885A JP 2648885 A JP2648885 A JP 2648885A JP S61189260 A JPS61189260 A JP S61189260A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は光学活性なスルホキシド類の新規な製造法、さ
らに詳しくいえば、スルホキシド類のラセミ体を直接光
学分割することにより、光学分割剤として有用なスルホ
キシド類の光学活性体を極めて容易に高純度かつ高収率
で製造しうる工業的有利な方法に関するものである。
らに詳しくいえば、スルホキシド類のラセミ体を直接光
学分割することにより、光学分割剤として有用なスルホ
キシド類の光学活性体を極めて容易に高純度かつ高収率
で製造しうる工業的有利な方法に関するものである。
従来の技術 。
従来、一般式 Ｒ−８−Ｒ’ で示されるように、スル
ホキシド基に２個の異なった置換基Ｒ及びＲ′が結合し
た形のスルホキシド類には、硫黄原子全不斉原子とする
（ト）一体及び（＝）一体の２種の光学異性体が存在す
ることが知られている。
ホキシド基に２個の異なった置換基Ｒ及びＲ′が結合し
た形のスルホキシド類には、硫黄原子全不斉原子とする
（ト）一体及び（＝）一体の２種の光学異性体が存在す
ることが知られている。
ところで、前記Ｒ及びＲ′がそれぞれ異なる低級アルキ
ル基であるスルホキシド類においては、相当するラセミ
体を光学分割し７て光学活性体を得る方法はとれまで知
られておらず、例えば１−ブタンスルフ−イニルクロ！
Ｊ ト＋（−）−メントール↓ （−）−メンチル１−ブタンスルフィネート↓ ）−メ
チルマグネシウムプロミド （＋）−＃−ル−ｎ−フ゛チルスルホキシドのような工
程で光学活性体を得る方法〔「ジャーナル・オブ・アメ
リカンケミカルソザイアテイ［ 「Ｊ．Ａｍ． Ｃｈｅ
ｍ． Ｓｏｃ． ） Ｊ 、第８７巻、第１９５８ペー
ジ（１９６５年）〕が知られている。
ル基であるスルホキシド類においては、相当するラセミ
体を光学分割し７て光学活性体を得る方法はとれまで知
られておらず、例えば１−ブタンスルフ−イニルクロ！
Ｊ ト＋（−）−メントール↓ （−）−メンチル１−ブタンスルフィネート↓ ）−メ
チルマグネシウムプロミド （＋）−＃−ル−ｎ−フ゛チルスルホキシドのような工
程で光学活性体を得る方法〔「ジャーナル・オブ・アメ
リカンケミカルソザイアテイ［ 「Ｊ．Ａｍ． Ｃｈｅ
ｍ． Ｓｏｃ． ） Ｊ 、第８７巻、第１９５８ペー
ジ（１９６５年）〕が知られている。
しかし々から、この方法は、極めて特殊な試薬全必要と
し、かつはん雑な操作全必要とする多数の工程を含む上
に収率も低い々どの問題点ｋＭし、工業的に実施するＫ
は不適当であった。
し、かつはん雑な操作全必要とする多数の工程を含む上
に収率も低い々どの問題点ｋＭし、工業的に実施するＫ
は不適当であった。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、このような事情に鑑み、スルホキシド
類のラセミ体を直接分割して、光学活性なスルホキシド
類を高純度かつ高収率で得る工業的な方法全提供するこ
とにある。
類のラセミ体を直接分割して、光学活性なスルホキシド
類を高純度かつ高収率で得る工業的な方法全提供するこ
とにある。
問題点ｆＭ決するだめの手段
本発明者らは鋭意研究ン・重ぬた結果、光学活性な１．
６−ジフェニル−１，６ービス（２−クロルフェニル）
ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオール（以下ジア
セチレンジオールと略称する）を用いることにより、前
記目的を達成しうろことを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った０ すなわち、本発明ｉｑｔ、一般式 ％式％（１） （式中のＲ１及びＲ２はたがいに異なる低級アルキル基
である） で示されるスルホキシド類のラセミ体に、ジアセチレン
ジオールの光学活性体を反応させて、前記スルホキシド
類の光学活性体とジアセチレンジオールの光学活性体と
の包接化合物を生成させ、これを分離したのち、分解し
て前記スルホキシド類の光学活性体を得ることを特徴と
する光学活性なスルホキシド類の製造法を提供するもの
である。
６−ジフェニル−１，６ービス（２−クロルフェニル）
ヘキサ−２，４−ジイン−１，６−ジオール（以下ジア
セチレンジオールと略称する）を用いることにより、前
記目的を達成しうろことを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った０ すなわち、本発明ｉｑｔ、一般式 ％式％（１） （式中のＲ１及びＲ２はたがいに異なる低級アルキル基
である） で示されるスルホキシド類のラセミ体に、ジアセチレン
ジオールの光学活性体を反応させて、前記スルホキシド
類の光学活性体とジアセチレンジオールの光学活性体と
の包接化合物を生成させ、これを分離したのち、分解し
て前記スルホキシド類の光学活性体を得ることを特徴と
する光学活性なスルホキシド類の製造法を提供するもの
である。
本発明方法によシ光学分割される前記一般式（１）で示
されるスルホキシド類は公知の化合物であって、通常ラ
セミ体として得られるものである。前記一般式（１）中
のＲ１及びＲ２はたがいに異なる低級アルキル基であり
、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基々どで
ある。またこれらの基は・・ロゲン原子、アルコキシ基
などの不活性置換基によ多置換されていてもよい。この
ようなスルホキシド類の具体例としては、メチル−ｎ−
ブチルスルホキシド、メチル−ｉｓｏ−ブチルスルホキ
シド、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルスルホキシド、メチル
−ｎ−アミルスルホキシド、メチル−ｎ−へキシルスル
ホキシド、メチル−ｎ−へブチルスルホキシド、メチル
−ｎ−オクチルスルホキシド、エチル−ｎ−ブチルスル
ホキシド、エチル−ＩＳＯ−ブチルスルホキシド、エチ
ル−ｓ ｅ ｒ ｔ − ブチルスルホキシド、エチル
−ｎ−アミルスルホキシド、エチル−ｎ−へキシルスル
ホキシド、エチル−ｎ−へブチルスルホキシド、エチル
−ｎ−オクチルスルホキシドなどを挙げることができる
。
されるスルホキシド類は公知の化合物であって、通常ラ
セミ体として得られるものである。前記一般式（１）中
のＲ１及びＲ２はたがいに異なる低級アルキル基であり
、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基々どで
ある。またこれらの基は・・ロゲン原子、アルコキシ基
などの不活性置換基によ多置換されていてもよい。この
ようなスルホキシド類の具体例としては、メチル−ｎ−
ブチルスルホキシド、メチル−ｉｓｏ−ブチルスルホキ
シド、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルスルホキシド、メチル
−ｎ−アミルスルホキシド、メチル−ｎ−へキシルスル
ホキシド、メチル−ｎ−へブチルスルホキシド、メチル
−ｎ−オクチルスルホキシド、エチル−ｎ−ブチルスル
ホキシド、エチル−ＩＳＯ−ブチルスルホキシド、エチ
ル−ｓ ｅ ｒ ｔ − ブチルスルホキシド、エチル
−ｎ−アミルスルホキシド、エチル−ｎ−へキシルスル
ホキシド、エチル−ｎ−へブチルスルホキシド、エチル
−ｎ−オクチルスルホキシドなどを挙げることができる
。
他方、光学分割剤とｊ−て使用されるジアセチレンジオ
ールの光学活性体も公知である。このジアセチレンジオ
ールの光学活性体は、次に示す立体構造を有する（Ｒ）
−（＋）一体と（Ｓ） − （−）一体の２種の光学
活性異性体が存在する。
ールの光学活性体も公知である。このジアセチレンジオ
ールの光学活性体は、次に示す立体構造を有する（Ｒ）
−（＋）一体と（Ｓ） − （−）一体の２種の光学
活性異性体が存在する。
（：ｌＨ ＯＨＯＨ
ＯＨ本発明方法においては、
これらのいずれの光学活性異性体も用いることができる
。そして、（Ｒ）−（＋）一体を用いた場合には、これ
はスルホキシド類の（−）一体と、捷た（Ｓ） −（−
）一体を用いた場合には、スルホキシド類の（＋）一体
とそれぞれ選択的に結合して、モル比１゛２の包接化合
物を形成する。
ＯＨ本発明方法においては、
これらのいずれの光学活性異性体も用いることができる
。そして、（Ｒ）−（＋）一体を用いた場合には、これ
はスルホキシド類の（−）一体と、捷た（Ｓ） −（−
）一体を用いた場合には、スルホキシド類の（＋）一体
とそれぞれ選択的に結合して、モル比１゛２の包接化合
物を形成する。
本発明方法に従って、スルホキシド類の光学分割を行う
には、スルホキシド類のラセミ体を適当々溶媒に溶かし
、この中ヘジアセチレンジオールを加えたのち、室温で
数時間ないし１０数時間放置する。この場合、各原料成
分の溶解を１足進するため、あるいは形成された包接化
合物の析出を促進するために、所望に応じ加温又は冷却
することもできる。
には、スルホキシド類のラセミ体を適当々溶媒に溶かし
、この中ヘジアセチレンジオールを加えたのち、室温で
数時間ないし１０数時間放置する。この場合、各原料成
分の溶解を１足進するため、あるいは形成された包接化
合物の析出を促進するために、所望に応じ加温又は冷却
することもできる。
ジアセチレンジオールとスルホキシド類との使用量は、
モル比で約】２の割合が望−ましいが、所望ならばいず
れか一方を過剰に用いることもできる。
モル比で約】２の割合が望−ましいが、所望ならばいず
れか一方を過剰に用いることもできる。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、ケロセン、石油エ
ーテルのような脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトンのようなケトン類、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのよう々芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
シフロピルエーテル、テトラヒドロフラン ール、エタノールのようなアルコール類，酢酸エチル、
酢酸ブチルのようなエステル類などが用いられる。これ
らは単独で用いてもよいし、寸だ２種以上混合して用い
てもよい。
ーテルのような脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトンのようなケトン類、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのよう々芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
シフロピルエーテル、テトラヒドロフラン ール、エタノールのようなアルコール類，酢酸エチル、
酢酸ブチルのようなエステル類などが用いられる。これ
らは単独で用いてもよいし、寸だ２種以上混合して用い
てもよい。
次に、前記のようにして析出した包接化合物の結晶全ろ
別し、必要に応じ再結晶などにより精製したのち、それ
を溶媒に溶かし、シリカゲル、アルミナゲル、シリカ−
アルミナゲルなどで処理することによシジアセチレンジ
オールの光学活性体とスルホキシド類の光学活性体とに
分解する。まだ、このようなシリカゲル、アルミナゲル
による処理ケ行う代シに、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリで処理しだシ、あるいはラセミ
化を起こさない穏和な条件下で蒸留処理して各成分光学
活性体に分解することもできる。
別し、必要に応じ再結晶などにより精製したのち、それ
を溶媒に溶かし、シリカゲル、アルミナゲル、シリカ−
アルミナゲルなどで処理することによシジアセチレンジ
オールの光学活性体とスルホキシド類の光学活性体とに
分解する。まだ、このようなシリカゲル、アルミナゲル
による処理ケ行う代シに、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリで処理しだシ、あるいはラセミ
化を起こさない穏和な条件下で蒸留処理して各成分光学
活性体に分解することもできる。
このようにして、高純度のスルホキシド類の光学活性体
全高収率で得ることができる。
全高収率で得ることができる。
発明の効果
本発明方法はスルホキシド類のラセミ体を直接光学分割
して、該スルホキシド類の光学活性体を工業的有利に製
造する方法であり、この方法によると、スルホキシド類
の光学活性体が極めて容易に、高純度かつ高収率で得ら
れる。得られた該スルホキシド類の光学活性体は、光学
活性な成分と選択的に包接ｆヒ合物を形成するので、光
学分割剤として■用である。
して、該スルホキシド類の光学活性体を工業的有利に製
造する方法であり、この方法によると、スルホキシド類
の光学活性体が極めて容易に、高純度かつ高収率で得ら
れる。得られた該スルホキシド類の光学活性体は、光学
活性な成分と選択的に包接ｆヒ合物を形成するので、光
学分割剤として■用である。
実施例
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
なお、実施例中では、ジアセチレンジオール（１，６−
ジフェニル−１，６ービス（２−クロルフエニ□ル）ヘ
キサ−２，４−ジイン−１，６−ジオール）のＳ−（−
）一体ヲ（＝）−ジアセチレンジオールと呼ぶ。
ジフェニル−１，６ービス（２−クロルフエニ□ル）ヘ
キサ−２，４−ジイン−１，６−ジオール）のＳ−（−
）一体ヲ（＝）−ジアセチレンジオールと呼ぶ。
実施例１
（−）−ジアセチレンジオール５．１りとｎ−アミルメ
チルスルホキシドのラセミ体５．６７とをエーテル１０
ｍｌに溶解し、室温で１２時間放置すると、（−）−ジ
アセチレンジオールとｎ−アミルメチルスルホキシドと
の１，２包接ｔヒ合物の結晶４．７２が析出した。この
結晶４．７９をエーテル２０ｍｅから１回再結晶して得
られた１．２包接化合物の結晶２、６９ｙ（融点１．３
４ 〜１３５℃） ｉ ２ ５ｍｌ（ｇの減圧下で１５
０℃に加熱すると、（＋）−ｎ−アミルメチルスルホキ
シド０．９０ｆ［（α）９＋９９．５°（エタノール中
）］が得られた。
チルスルホキシドのラセミ体５．６７とをエーテル１０
ｍｌに溶解し、室温で１２時間放置すると、（−）−ジ
アセチレンジオールとｎ−アミルメチルスルホキシドと
の１，２包接ｔヒ合物の結晶４．７２が析出した。この
結晶４．７９をエーテル２０ｍｅから１回再結晶して得
られた１．２包接化合物の結晶２、６９ｙ（融点１．３
４ 〜１３５℃） ｉ ２ ５ｍｌ（ｇの減圧下で１５
０℃に加熱すると、（＋）−ｎ−アミルメチルスルホキ
シド０．９０ｆ［（α）９＋９９．５°（エタノール中
）］が得られた。
実施例２
（−）−ジアセチレンジオール９．０ ９ トｎ−ヘプ
チルメチルスルホキシドのラセミ体１２．１ｒとをエー
テル１０ｔｎｌに溶解して、室温で１２時間放置すると
、（−）−ジアセチレンジオールとｎ−ヘプチルメチル
スルホキシドとの１：２包接化合物の結晶７、０７が析
出した。この結晶１．０９ｆエーテル２ ０ ｍ７！か
ら４回再結晶１〜て得られた１°２包接化合物の結晶２
．４ ９ （融点１１９〜１２０℃）を２５關Ｈｇの減
圧下で１５０℃に加熱すると，（＋）−ｎ−ヘプチルメ
チルスルホキン タノール中）〕が得られた。
チルメチルスルホキシドのラセミ体１２．１ｒとをエー
テル１０ｔｎｌに溶解して、室温で１２時間放置すると
、（−）−ジアセチレンジオールとｎ−ヘプチルメチル
スルホキシドとの１：２包接化合物の結晶７、０７が析
出した。この結晶１．０９ｆエーテル２ ０ ｍ７！か
ら４回再結晶１〜て得られた１°２包接化合物の結晶２
．４ ９ （融点１１９〜１２０℃）を２５關Ｈｇの減
圧下で１５０℃に加熱すると，（＋）−ｎ−ヘプチルメ
チルスルホキン タノール中）〕が得られた。
実施例３
（−）−ジアセチレンジオール６．５２とｎ−ブチルメ
チルスルホキシドのラセミ体６．５７とをエーテル２０
ｍ１に溶解して、室温で３〜４日間放置するト、（−）
−ジアセチレンジオールとｎ−ブチルメチルスルホキシ
ドとの１゛２包接化合物の結晶７．０２（融点７０〜７
３℃）が析出した。このｌ゛２包接化合物の結晶７．Ｏ
ｆ ｆ ２５ｍｍＨｇの減圧下で１５０℃に加熱すると
、（−）−ｎ−ブチルメチルスルホキシド２．ｏｙ［（
α’：ｌＤ−１６，３° （エタノール中）］が得られ
た。
チルスルホキシドのラセミ体６．５７とをエーテル２０
ｍ１に溶解して、室温で３〜４日間放置するト、（−）
−ジアセチレンジオールとｎ−ブチルメチルスルホキシ
ドとの１゛２包接化合物の結晶７．０２（融点７０〜７
３℃）が析出した。このｌ゛２包接化合物の結晶７．Ｏ
ｆ ｆ ２５ｍｍＨｇの減圧下で１５０℃に加熱すると
、（−）−ｎ−ブチルメチルスルホキシド２．ｏｙ［（
α’：ｌＤ−１６，３° （エタノール中）］が得られ
た。
実施例４
（−） −ジアセチレンジオール９．０７とｔ−ブチル
メチルスルホキシド９．０７とをエーテル２０ｍ１に溶
解して、室温で１２時間放置すると、（−）−ジアセチ
レンジオールとｔ−ブチルメチルスルホキシドとの１．
２包接化合物の結晶１１．０１ｉ’（融点１０４〜１０
６℃）が析出した。この１：２包接化合物の結晶１１．
０ ｆ ｆ２５ｍｍＨｇの減圧下に１５０℃で加熱する
と、（−）−１−ブチルメチルスルホキシド３．２ｆ［
［α）Ｄ−２，４°（エタノール中）］が得られた。
メチルスルホキシド９．０７とをエーテル２０ｍ１に溶
解して、室温で１２時間放置すると、（−）−ジアセチ
レンジオールとｔ−ブチルメチルスルホキシドとの１．
２包接化合物の結晶１１．０１ｉ’（融点１０４〜１０
６℃）が析出した。この１：２包接化合物の結晶１１．
０ ｆ ｆ２５ｍｍＨｇの減圧下に１５０℃で加熱する
と、（−）−１−ブチルメチルスルホキシド３．２ｆ［
［α）Ｄ−２，４°（エタノール中）］が得られた。
実施例５
（−）−ジアセチレンジオール３．３２とｎ−ヘキシル
メチルスルホキシド４．Ｏｆ トｆｘ−チル１．０７に
溶解して、室温で１２時間放置すると、（＝）−ジアセ
チレンジオールとｎ−ヘキシルメチルスルホキシドとの
１．２包接化合物の結晶４．Ｏ８’（融点１２３〜１２
５℃）が析出した。この１．２包接化合物の結晶４．０
２全２！ＭｍＨｇの減圧下で１５０℃に加熱スる。！：
、（＋ｌｎ−ヘキシキシルメチルスルホキキシド１．３
ｆ［（α’］、＋２５．４° （エタノール中）〕が得
られた。
メチルスルホキシド４．Ｏｆ トｆｘ−チル１．０７に
溶解して、室温で１２時間放置すると、（＝）−ジアセ
チレンジオールとｎ−ヘキシルメチルスルホキシドとの
１．２包接化合物の結晶４．Ｏ８’（融点１２３〜１２
５℃）が析出した。この１．２包接化合物の結晶４．０
２全２！ＭｍＨｇの減圧下で１５０℃に加熱スる。！：
、（＋ｌｎ−ヘキシキシルメチルスルホキキシド１．３
ｆ［（α’］、＋２５．４° （エタノール中）〕が得
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１及びＲ＿２はたがいに異なる低級アルキ
ル基である） で示されるスルホキシド類のラセミ体に、１，６−ジフ
エニル−１，６−ビス（２−クロルフェニル）ヘキサ−
２，４−ジイン−１，６−ジオールの光学活性体を反応
させて、前記スルホキシド類の光学活性体と１，６−ジ
フエニル−１，６−ビス（２−クロルフェニル）ヘキサ
−２，４−ジイン−１，６−ジオールの光学活性体との
包接化合物を生成させ、これを分離したのち、分解して
前記スルホキシド類の光学活性体を得ることを特徴とす
る光学活性なスルホキシド類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2648885A JPH0611748B2 (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 光学活性なスルホキシド類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2648885A JPH0611748B2 (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 光学活性なスルホキシド類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61189260A true JPS61189260A (ja) | 1986-08-22 |
| JPH0611748B2 JPH0611748B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=12194885
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2648885A Expired - Lifetime JPH0611748B2 (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 光学活性なスルホキシド類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611748B2 (ja) |
-
1985
- 1985-02-15 JP JP2648885A patent/JPH0611748B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0611748B2 (ja) | 1994-02-16 |
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