JPS6161676B2 - - Google Patents

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JPS6161676B2
JPS6161676B2 JP56213834A JP21383481A JPS6161676B2 JP S6161676 B2 JPS6161676 B2 JP S6161676B2 JP 56213834 A JP56213834 A JP 56213834A JP 21383481 A JP21383481 A JP 21383481A JP S6161676 B2 JPS6161676 B2 JP S6161676B2
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JP
Japan
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group
substituted
electrophotographic
unsubstituted
carrier
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JP56213834A
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JPS58115447A (ja
Inventor
Jiro Takahashi
Tawara Komamura
Kyoshi Sawada
Osamu Sasaki
Satoshi Goto
Akira Kinoshita
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Priority to US06/453,281 priority patent/US4495261A/en
Priority to DE3248374A priority patent/DE3248374C2/de
Publication of JPS58115447A publication Critical patent/JPS58115447A/ja
Publication of JPS6161676B2 publication Critical patent/JPS6161676B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0683Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しく
は、ビスアゾ化合物を含有する感光層を有する新
規な電子写真感光体に関する。 従来電子写真感光体としては、セレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分と
する感光層を有するものが、広く用いられたい
た。しかし、これらは、耐熱性、耐湿性あるい
は、耐刷性等において必ずしも十分満足し得るも
のではなく、また、特にセレン、および硫化カド
ミウムは、毒性のために製造上、取り扱い上にも
制約があつた。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易
であること、製造コストが低いこと、円筒ドラム
状、シート状いずれの形体も可能であること、取
り扱いが容易であること、また一般にセレン感光
体が、耐熱性に劣り高温条件下で結晶化してしま
うのに対し、耐熱性に優れていることなど多くの
利点を有し、近年多くの注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレ
ノン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体
を主成分とする感光層を有する電子写真感光体が
すでに実用化されている。しかしこの感光体は、
感度および耐刷性において必ずしも満足できるも
のではない。 一方、光導電性機能のキヤリヤ発生機能とキヤ
リヤ輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させ
るようにした積層型あるいは分散型の機能分離型
電子写真感光体が知られている。このような機能
分離型電子写真感光体は、各々の物質の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、残留電位および耐刷性
等の電子写真特性において、高性能化が比較的達
成しやすく、また任意の特性を有する電子写真感
光体を作成しやすいという利点を持つている。電
子写真感光体の光導電性機能のうちキヤリヤ発生
を主として分担するキヤリヤ発生物質としては、
従来より種々のものが提案されている。たとえば
無機物質として無定形セレンから形成されるキヤ
リア発生層がよく知られているがこれは、高温条
件下で結晶化し性能が劣化するという欠点を持つ
ている。 また、光導電性有機染料・顔料のうち特にキヤ
リア発生能の優れたものをキヤリヤ発生物質とし
て用いることが種々提案されており、たとえば、
米国特許第3871882号明細書記載のペリレン系顔
料、あるいは、 特開昭47−37543号公報 特開昭52−4241号公報 特開昭53−95033号公報 特開昭54−79632号公報 特開昭55−69147号公報 等のアゾ化合物がすでに公知である。しかしこれ
らの化合物をキヤリア発生物質として用い、他の
キヤリア輸送物質と組み合わせて電子写真感光体
を構成した場合、感度、残留電位等の電子写真特
性が、十分ではなかつたり、またはある程度良好
な特性を示すものでも繰り返して電子写真感光体
を使用した場合の特性の安定性が十分でなく、繰
り返し使用するに従い感度が低下したり、残留電
位が増大するなど満足できるものではない。また
ビスアゾ化合物の一部のものは、すでに実用化さ
れているが、これらのビスアゾ化合物でも温度変
化により感度、暗減衰、残留電位等の特性が変化
するという欠点を持つている。 有機光導電性化合物を用いた電子写真感光体で
は、キヤリアの移動は、一般にホツピングプロセ
スによると考えられ、ホツピングプロセスの場
合、キヤリアの移動は熱により加速される。また
比較的浅いトラツプに補獲されていたキヤリア
は、熱によつ解放されて、熱刺激電流を生じ暗電
流を増大させる。 一方、ビスアゾ化合物は、一般に種々の結晶多
形を持つことが知られているが、これらの結晶形
は熱によつても転移することがある。ビスアゾ化
合物の結晶形と電子写真特性とは大きな相関があ
り、結晶形によつては、電子写真感光体用の光導
電性物質として実用できない場合がある。 このように、感度、暗減衰、残留電位などの諸
特性は温度依存性があり、温度によつて変化する
ものである。 電子写真複写機内では、光源および定着器から
発生する熱のため連続複写するに従い、機内温度
は上昇する傾向にある。また電子写真複写機が小
型になるほどこの傾向は大きくなり、小型の普及
機では、感光体表面温度が60℃付近にまで達する
場合がある。一方、冬の暖房されていない室内で
は、10℃以下の場合もある。 このような温度変化に対して、電子写真感光体
の感度が大きく変化すると、常に安定して良好な
複写画像を得ることが困難になり、電子写真複写
機内に冷却フアンを取り付ける必要が生じたり、
絞り等の光量変化装置が必要になり複雑になる。
また最適な複写画像を得るためためし焼きが必要
になるなど、取り扱い操作上の煩わしさが生じ
る。従つて電子写真感光体には、このような巾広
い温度変化に対して電子写真特性の変化ができる
だけ小さいことが望ましいが、これらの電子写真
プロセスの幅広い要求を十分に満足させるもの
は、未だ得られていないのが実状である。 本発明の目的はキヤリア発生能に優れたビスア
ゾ化合物を含有する高感度でかつ残留電位の小さ
い電子写真感光体を提供することにある。本発明
の他の目的は、電子写真複写機内の温度変化に対
するこれらの電子写真特性の変動の小さい電子写
真感光体を提供することにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式〔〕で示されるビスアゾ
化合物を、電子写真感光体の有効成分として含有
させることにより驚くべきことに上記目的を達成
し得ることを見い出し本発明を完成したものであ
る。 一般式〔〕 〔式中 R1は、シアノ基、塩素原子または臭素原子を
表わし、 X1は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはシアノ基を表わし、 X2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基を表わし、 Aは
【式】または
【式】を表わし、ここで Yは、置換・未置換のカルバモイル基または置
換・未置換のスルフアモイル基を表わし、 Zは、置換・未置換の炭素環式芳香族環または
置換・未置換の複素環式芳香族環を構成するに必
要な原子群を表わし、 R2は、水素原子、置換・未置換のアミノ基、
置換・未置換のカルバモイル基、カルボキシ基、
またはそのエステル基を表わし、 A′は、置換・未置換のアリール基を表わす。
すなわち本発明においては、前記一般式〔〕で
示されるビスアゾ化合物を電子写真感光体の感光
層を構成する光導電性物質として用いることによ
り、または、本発明のビスアゾ化合物の優れたキ
ヤリア発生能のみを利用し、これをキヤリアの発
生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行なう機能分
離型電子写真感光体のキヤリア発生物質として用
いることにより、感度、残留電位等の電子写真特
性に優れ、かつ、温度変化に対してもそれらの特
性の変動の幅の小さい安定した特性を発揮し得る
電子写真感光体を作成することができる。 ここで、一般式〔〕におけるフエニレン環の
置換基が、上記電子写真特性の温度依存性を小さ
くする上で、有効に作用しているものと考えられ
るが、その詳細な理論的根拠については、明らか
ではない。 前記一般式〔〕で示される本発明に有用なビ
スアゾ化合物としては、たとえば次の構造式を有
するものが挙げられるが、これによつて本発明の
ビスアゾ化合物が限定されるものではない。 本発明のビスアゾ化合物は、優れた光導電性を
有し、これを用いて電子写真感光体を作成する場
合、導電性支持体上に、本発明のビスアゾ化合物
を結着剤中に分散した感光層を設けることにより
作成することができる。また、他の方法として、
本発明のビスアゾ化合物の持つ光導電性のうち、
特に優れたキヤリア発生能を利用して、キヤリア
発生物質として用い、これと組み合わせて有効に
作用し得るキヤリア輸送物質と共に用いることに
より、積層型あるいは分散型の機能分離型電子写
真感光体を作成することも可能である。 電子写真感光体の層構成は、種々の形態が知ら
れているが、本発明の電子写真感光体は、いずれ
の形態をもとり得る。通常は、第1図から第6図
の形態である。第1図および第3図では導電性支
持体1上に前述のビスアゾ化合物を主成分とする
キヤリア発生層と2、キヤリア輸送物質を主成分
とするキヤリア輸送層3との積層体より成る感光
層4を設ける。第2図および第4図に示すように
この感光層4は、導電性支持体上に設けた中間層
5を介して設けてもよい。このように感光層4を
二層構成としたときに最も優れた電子写真特性を
有する電子写真感光体が得られる。また、本発明
においては、第5図および第6図に示すように前
記キヤリア発生物質7をキヤリア輸送物質を主成
分とする層6中に分散せしめて成る感光層4を導
電性支持体1上に、直接あるいは中間層5を介し
て設けてもよい。 本発明のビスアゾ化合物をキヤリア発生物質と
して用いた場合、これと組み合わせて用いられる
キヤリア輸送物質としては、トリニトロフルオレ
ノンやテトラニトロフルオレンなどの電子を輸送
しやすい、電子受容性物質のほか、ポリ−N−ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環を側
鎖に有する重合体、あるいは、トリアゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘
導体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘
導体、トリアリールアミン誘導体、アミノ置換カ
ルコン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン
誘導体、スチリルカルバゾール誘導体などの正孔
を輸送しやすい電子供与性物質が挙げられるが、
本発明に用いられるキヤリア輸送物質は、これら
に限定されるものではない。 以上のごときビスアゾ化合物は、公知の方法に
より容易に合成することができる。 合成例(例示化合物(1)の合成) 2−メチル−4−ニトロベンズアルデヒドとp
−ニトロベンジルアニドとをピペリジン存在下で
縮合して得た1−シアノ−1−(4−ニトロフエ
ニル)−2−(2−メチル−4−ニトロフエニル)
エチレンをスズと塩酸で還元し、1−シアノ−1
−(4−アミノフエニル)−2−(2−メチル−4
−アミノフエニル)エチレンを得た。 このようにして得られた1−シアノ−1−(4
−アミノフエニル)−2−(2−メチル−4−アミ
ノフエニル)エチレン2.5g(0.01mole)を塩酸5
mlと水10mlの混合液に分散させ、亜硝酸ナトリウ
ム1.38g(0.02mole)を水4mlに溶かした溶液を
氷冷下に滴下し、冷却しながら5℃以下で1時間
かくはんし反応させた。不溶解物を過して徐
き、ホウフツ化水素酸7.5gを加え析出した結晶を
取し水洗いした後、乾燥した。得られたテトラ
ゾニウム塩をN,N−ジメチルホルムアミド90ml
に溶解し、次の反応に使用するテトラゾニウム塩
とした。 次に、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニリ
ド(ナフトールAS)5.27g(0.02mole)をN,N
−ジメチルホルムアミド900mlに溶解し、酢酸ナ
トリウム16gを加えよくかくはん混合した。この
溶液を氷冷しながら上記により調製したテトラゾ
ニウム塩溶液を滴下し、更に氷冷しながら4時間
かくはんし反応させた。 その後、析出した沈殿を取し、N,N−ジメ
チルホルムアミド次にアセトンで洗浄し乾燥する
ことにより目的のビスアゾ化合物3.5gを得た。 融点300℃以上 FDマススペクトルでm/e=798の分子イオン
+1のピークが現われたことから目的物質が合成
されたことが確認された。 二層構成の感光層4を構成するキヤリア発生層
2は、導電性支持体1、もしくは、キヤリア輸送
層3上に直接あるいは、必要に応じて接着層もし
くは、バリヤー層などの中間層を介して、次の方
法によつて形成することができる。 (1) ビスアゾ化合物を適当な溶媒に溶解し、ある
いは、必要に応じて結着剤を加え混合溶解した
溶液を塗布する方法。 (2) ビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキサー
等によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応
じて結着剤を加え分散した分散液を塗布する方
法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、n−ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、N,N−ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ジ
クロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、クロ
ロベンゼン等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は、任意のものを用いることがで
きるが、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁
性の高分子重合体を用いるのが好ましい。このよ
うな高分子重合体としては、たとえば次のものを
挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。 (1)ポリカーボネート (2)ポリエステル (3)メタクリル樹脂 (4)アクリル樹脂 (5)ポリ塩化ビニル (6)ポリ塩化ビニリデン (7)ポリスチレン (8)ポリビニルアセテート (9)スチレン−ブタジエン共重合体 (10)塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (11)塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (12)塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共 重合体 (13)シリコン樹脂 (14)シリコン−アルキツド樹脂 (15)フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 (16)ポリ−N−ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは2種以上混
合して用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層2の
厚さは、0.01ミクロンから10ミクロンであること
が好ましく、更に好ましくは0.05ミクロンから5
ミクロンである。またキヤリア発生層あるいは感
光層が分散系の場合ビスアゾ化合物の粒径は5ミ
クロン以下であることが好ましく、更に好ましく
は1ミクロン以下である。 キヤリア発生層に結着剤を用いる場合、ビスア
ゾ化合物1重量部に対し、結着剤3重量部以下で
用いることが好ましい。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、アルミニウム、ステンレスなどの
金属板、または導電性ポリマー、酸化インジウ
ム、酸化スズなどの導電性化合物もしくは、アル
ミニウム、パラジウムなどの金属薄層を塗布、蒸
着あるいはラミネートして導電性化を達成した
紙、プラスチツクフイルムなどが挙げられる。接
着層あるいはバリヤー層などの中間層としては、
前記感光層の結着剤として用いられる高分子重合
体のほか、カゼイン、ポリビニルアルコール、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースな
どの有機高分子物質または酸化アルミニウムなど
が用いられる。 本発明の電子写真感光体は、以上のような構成
であつて、後述する実施例からも明らかなように
感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、かつこ
れらの特性が、電子写真複写機内の温度変化に対
しても変動量が小さく、安定した特性を発揮する
ものである。 以下本発明の実施例を具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものでは
ない。 実施例 1 ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」(積水化学社製)より成る厚さ0.05
ミクロンの中間層を設け、その上に例示化合物(1)
2重量部を1,2−ジクロロエタン140重量部に
分散混合した液を乾燥後の膜厚が0.5ミクロンに
なるようにして塗布しキヤリア発生層を形成し
た。 次いで、下記構造式で示されるN,N−ジエチ
ルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニル
ヒドラゾン6重量部と ポリカーボネート「パンライトL−1250」(帝人
化成社製)10重量部とを1,2−ジクロロエタン
90重量部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が
12ミクロンになるように塗布して、キヤリア輸送
層を形成し本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP−428型」(川口電機製作所製)を用
い、15℃、25℃、および35℃の各室内温度におけ
る電子写真特性を測定した。 すなわち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−
6KVで5秒間帯電して表面電位を−500V以上と
し、次いで、ハロゲンランプの光を感光体表面に
おける照度が、35luxになるようにして照射し
た。その時、感光体の表面電位を−500Vから−
250Vまで減衰させるのに要する露光量(半減露
光量)E500 250(lux・sec)、並びに−500Vから

50Vまで減衰させるのに要する露光量E500 50
(lux・sec)をグラフ上から読み取つた。 また30lux・secの露光量で露光した後の表面電
位(残留電位)VRを求めた。 結果は第1表並びに第7図に示すとうりであ
る。 比較例 1 キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物を
用いた他は、実施例1と同様にして比較用感光体
を作成した。 この比較用電子写真感光体について実施例1と
同様にして測定を行なつたところ、第1表、並び
に第7図に示す結果を得た。
【表】 以上の結果から明らかなように実施例1の本発
明の電子写真用感光体は、比較用感光体に比べ感
度、残留電位特性に優れ、またこれらの特性の温
度依存性は、極めて小さいものである。 実施例 2 ポリエステルフイルムにアルミニウムを蒸着し
た上にポリエステル「バイロン200」(東洋紡製)
から成る0.5ミクロン厚の中間層を設けた。更に
その上に例示化合物(10)2重量部とポリカーボ
ネート「パンライトL−1250」(帝人化成社製)
2重量部を1,2−ジクロロエタン140重量部に
分散混合し、乾燥後の膜厚が1ミクロンになるよ
うに塗布してキヤリア発生層を形成した。 次いで、下記構造式で表わされる3−メトキシ
−6−(p−メトキシスチリル)−9−(p−メト
キシフエニル)カルバゾール6重量部と ポリカーボネート「パンライトL−1250」(帝人
化成社製)10重量部とを1,2−ジクロロエタン
90重量部に溶解した液を、乾燥後の膜厚が10ミク
ロンになるように塗布してキヤリア輸送層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例1における
と同様の測定を行なつたところ第2表の結果を得
た。 比較例 2 キヤリア発生物質として下記構造式で表わされ
るビスアゾ化合物を用いた他は、実施例2と同様
にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例1におけると
同様の測定を行なつたところ第2表の結果を得
た。
【表】 以上の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ高感度
であり、かつ温度依存性の極めて小さい優れた性
能を持つている。 実施例 3〜7 例示化合物3,7,11,15および18を用
いたほかは、実施例1と同様にして本発明の電子
写真感光体を作成した。 これらの電子写真感光体について、実施例1に
おけると同様の測定を行なつた。E500 250につい

の結果を第3表に示した。
【表】 実施例 8 ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートした上に実施例2で用いた中間層を設
け、更にその上に例示化合物(4)2重量部とポ
リカーボネート「パンライトL−1250」(帝人化
成社製)2重量部とを、1,2−ジクロロエタン
140重量部に分散混合し、乾燥後の膜厚が1ミク
ロンになるように塗布してキヤリア発生層を形成
した。 次いで、下記構造式で表わされる1−フエニル
−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p
−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン6重量部 とメタクリル樹脂「アクリペツト」(三菱レーヨ
ン社製)10重量部とを、テトラハイドロフラン70
重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が12ミクロン
になるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例1におけ
ると同様にして15℃、25℃、35℃における感度
(E500 50)を測定したところ第4表の結果を得た
。 比較例 3 キヤリア発生物質として下記構造式で表わされ
るビスアゾ化合物を用いたほかは実施例8と同様
にして比較用感光体を作成した。 この感光体について実施例8におけると同様に
して測定したところ第4表の結果を得た。
【表】 以上の結果からも明らかなように本発明の電子
写真感光体は、比較用感光体に比べ温度変化に対
する感度変化は極めて小さく良好である。 実施例 9 ポリエステルフイルムにアルミニウムを蒸着し
た上に実施例1で用いた中間層を設けた。その上
に例示化合物(5)2重量部を1,2−ジクロロ
エタン140重量部に分散混合した液を乾燥後の膜
厚が0.4ミクロンになるように塗布してキヤリア
発生層を形成した。 次いで、下記構造式で表わされる1,1−ビス
(4−ジベンジルアミノ−2−メトキシフエニ
ル)ブタン6重量部とポリエステル「バイロン
200」(東洋紡社製)10重量部とを、1,2−ジク
ロロエタン90重量部中に溶解し、この溶液を乾燥
後の膜厚が12ミクロンになるように塗布してキヤ
リア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作成した。 この電子写真感光体について、自作の帯電露光
装置と、振動容量型表面電位計SSV−30(川口
電機製作所製)を用い、恒温槽内にて、10℃、20
℃、30℃、40℃、50℃、60℃における感度(E
500 250、E500 50)を測定した。結果を第8
図に示し
た。 比較例 4 キヤリア発生物質として下記構造式で表わされ
るビスアゾ化合物を用いたほかは実施例8と同様
にして比較用感光体を作成した。 この感光体について実施例9におけると同様に
して測定したところ第8図の結果を得た。 以上の結果からも明らかなように、本発明の電
子写真感光体は、比較用感光体に比べて広い温度
領域において、安定した特性を有した優れたもの
である。 実施例 10 ポリエステルフイルムにアルミニウム箔をラミ
ネートした上にポリエステル「バイロン200」(東
洋紡製)から成る0.5ミクロン厚の中間層を設け
た。更にその上に例示化合物(8)2重量部とポ
リカーボネート「ユーピロンS−1000」(三菱ガ
ス化学社製)2重量部とを1,2−ジクロロエタ
ン140重量部に分散混合し、乾燥後の膜厚が1ミ
クロンになるように塗布してキヤリア発生層を形
成した。 次いで、下記構造式で表わされるヒドラゾン化
合物 6重量部とポリカーボネート「ユーピロンS−
1000」(三菱ガス化学社製)10重量部とを1,2
−ジクロロエタン90重量部に溶解した液を乾燥後
の膜厚が15ミクロンになるように塗布してキヤリ
ア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成
した。 この電子写真感光体を電子写真複写機「U−
Bix2000R」(小西六写真工業社製)に装着し15℃
の恒温室にて画像の複写を行なつたところ、原画
に忠実で、階調性、コントラストに優れた鮮明な
複写画像を得た。これは、10000回繰り返しても
初期と同様の画像を得ることができ、低温条件下
でもすぐれた特性と耐刷性を有することが確認さ
れた。 比較例 5 キヤリア発生物質として下記構造式で表わされ
るビスアゾ化合物を用いたほかは、実施例10と同
様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例10と同様にし
て15℃の恒温室内にて電子写真複写機「U−
Bix2000R」(小西六号真工業社製)に装着し実施
例10と同じ条件で画像の複写を行なつたところ、
初期においてカブリが大きくコントラストの低い
不鮮明な画像が得られ、低温で感度低下の大きい
ことが実証された。
【図面の簡単な説明】
第1図〜第6図はそれぞれ本発明の電子写真感
光体の機械的構成例について示す断面図である。 1…導電性支持体、2…キヤリア発生層、3…
キヤリア輸送層、4…感光層、5…中間層、6…
キヤリア輸送物質を含有する層、7…キヤリア発
生物質、第7図、第8図はそれぞれ実施例1、比
較例1と実施例9、比較例4の温度変化に対する
感度変化をグラフにしたものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に下記一般式〔〕で示され
    るビスアゾ化合物を含有する感光層を有すること
    を特徴とする電子写真感光体。 一般式〔〕 但し式中 R1は、シアノ基、塩素原子または臭素原子を
    表わし、 X1は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
    シ基またはシアノ基を表わし、 X2は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
    基、アルコキシ基を表わし、 Aは【式】または 【式】 を表わし、ここで Yは、置換・未置換のカルバモイル基または置
    換・未置換のスルフアモイル基を表わし、 Zは、置換・未置換の炭素環式芳香族環または
    置換・未置換の複素環式芳香族環を構成するに必
    要な原子群を表わし、 R2は、水素原子、置換・未置換のアミノ基、
    置換・未置換のカルバモイル基、カルボキシ基、
    またはそのエステル基を表わし、 A′は、置換・未置換のアリール基を表わす。
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