JPS6165849A - １―（アミノフェニル）―２―アミノエタノン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する抗うつ剤組成物 - Google Patents

１―（アミノフェニル）―２―アミノエタノン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する抗うつ剤組成物

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JPS6165849A
JPS6165849A JP60181143A JP18114385A JPS6165849A JP S6165849 A JPS6165849 A JP S6165849A JP 60181143 A JP60181143 A JP 60181143A JP 18114385 A JP18114385 A JP 18114385A JP S6165849 A JPS6165849 A JP S6165849A
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    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な工業製品としての１−（アミノフェニル
）−２−アミノエタノン誘導体に関し、またさらに、こ
の新規な製品を製造する方法およびそれらを治療に、特
に中枢神経系（単にＣＮＳと略す）に対する抗抑うつ剤
として使用することに関する。
〔発明の構成〕
本発明による新規な誘導体は、以下のものからなる群か
ら選択されたものである。すなわち、（ｉ）下記式（Ｉ
）の１−（アミノフェニル）−２−（アルキルアミノ）
エタノン： ただし、ＲはＣＨ（ＣＨＩ）ｚまたはＣ（ＣＨ３）３で
ある。
（ｉｉ）その付加塩。
ここでいう付加塩とは、一つは前記式（Ｉ）の遊離塩基
を無機または有機の酸と反応させて得られた酸の付加塩
、他方ではアンモニウム塩を意味するものである。前記
式（Ｉ）の遊離塩基と塩を形成するに用いられる酸の中
では、特に塩酸、臭化水素酸、酢酸、ギ酸、プロピオン
酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、安息
香酸、ケイヒ酸、アンプル酸、クエン酸、リンゴ酸、酒
石酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、メタンスルホン
酸、Ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。
アンモニウム塩を得ることが可能な化合物の中では、特
にＣＨ３ＩとＣＨ３Ｃｌが挙げられる。
前述の定義を考慮すると、ベンゼン核に付いているＮ　
Ｈを基は、オルソ、メタ又は（これが好ましいが）パラ
位にあってよい。Ｒは、イソプロピル基であるのが好ま
しい。
本発明における代表的な化合物をいくつか下記の表Ｉに
列記するが、これらに限定されるものではない。これら
のうちの最も有用な化合物は、１−（４−アミノフェニ
ル）−２−イソプロピルアミノエタノンおよびその酸付
加塩、特に塩酸塩である。
表　　　■ Ａ−Ｃ○−ＣＨ２−ＮＨ−Ｒ 前記式〇）の化合物は、正統的な反応機構を応用したそ
れ自体公知の方法で製造することができる。本発明によ
り推奨される製造法は、下記式（ＩＩ）のアセトアニリ
ドを、反応媒体の還流温度で少くとも０．２５時間、濃
度の高い酸と脱アセチル化反応させることからなるもの
である。
ただし、Ｒは前に定義されたものと同様に定義される。
本発明による化合物は、それらが示す抗抑うつおよび興
奮効果によって、ＣＮＳに対する有用な治療特性を持つ
。それらの神経精神薬理学的なプロフィールは、アンフ
ェタミンと類似したものである。しかし、ハツカネズミ
の集団に対して特異な毒性がないことで前記アンフェタ
ミンとは異っている。このことについては、ＣＲＬ４１
　１２　　ＨｚＮｌ　（例２の生成物）に関する以下の
試験結果を見られたい。
本発明によれば、治療用の配合物は、（Ｉ）前記式（Ｉ
）の１−（アミノフェニル）−２−（アルキルアミノ）
エタノンとその無毒の付加塩と、さらに（ｉｉ　）それ
らの混合物とからなる群から選択された誘導体を有効な
構成要素として、生理学的に受容可能な結合剤と組合せ
て含むものであることが推奨される。
勿論、この形態の配合物には、有効な構成要素が薬学的
なを動量で入っているものである。
さらに、本発明の利点や特徴は、一つには製造例、他に
薬理学的な試験結果についての以下の記載によって、一
層明らかに理解されよう。以下のデータは全体として例
示をしたものであって、同等限定の意味を持つものでは
ない。
製造例」− ルアミノエタノン・ジｃＩ酸塩の製゛告（例２；コード
番号：ＣＲＬ４１　１２１）１−（４−アセチルアミノ
フェニル）−２−イソプロピルアミノエタノン塩酸塩２
０ｇを４Ｎ−ＨＣβ２００ｍＱ中に溶解し、反応媒体を
０．２５時間加熱還流させた。減圧して２／３を蒸発さ
せたのち、目的のジ塩酸塩が淡黄色フレーク状に結晶し
た。沈殿を濾過し、氷冷水で洗浄し、さらに乾燥して、
１７ｇのＣＲＬ４１　１２１が得られた（収率ニア４％
）。融点（瞬時）は約２６０°Ｃ０該当するジ塩酸塩（
ＣＲＬ４１　１２１）からケン化によって遊離塩基（融
点（瞬時）＝１１４゛Ｃ）が得られた。
治療の観点からみて好ましい本発明の化合物であるＣＲ
Ｌ４１　１２１（例２の生成物）で企画された試験の結
果を以下にまとめた。この試験に於ては、ＣＲＬ４１　
１２１は蒸留水に溶解しくｐＨは２〜３程度であった）
、別に表示しない限り雄ハッカネズミには２０ｍΩ／　
ｋｇ、雌ラットには５Ｊ／ｋｇの量で腹膜内に注入投与
した。ｐｎは濃度によって変るが、１．６　ｇ／７！（
３２ｍｇ／ｋｇ投与の場合）の濃度では２．５であり、
０．８　ｇ／ｊｌ！　（Ｉ６ｍｇ／　ｋｇ投与の場合）
の濃度では３であった。
■、毒性 雄ハツカネズミでは、腹膜内注入投与のときのＬＤｏ（
非致死最大投与ｉＦ）は１２８■／　ｋｇより大きく、
またＬＤ＋ｏｏは２５６１１１ｒ／ｋｇに等しいか又は
それより低い。
］、総舌的な挙　および　応 ３個体の動物のグループを、ＣＲＬ４１　１２１の投与
前と、投与後０．２５時間目、０．５０時間目、１時間
目、２時間目、３時間目および２４時間目に観察して、
次のような結果を得た。
１）ハツカネズミにおいて ｌｒｒｇ／ｋｇ＃ム鴫Σ土五／ｊ」し戸υｉ釦上−何等
の症候なし。
１６ｍｇ／ｋｇ投与の場合ニ ー興奮（０，５〜３時間目）、 一恐怖反応の増大（２時間目）、および−接触に対する
反応性の増大（３時間目）。
６４ｍｇ／ｋｇ投与の場合ニ ー興奮（０，５〜３時間目）、 一恐怖反応の増大 一接触に対する反応性が１時間目（３個体中３）から３
時間目（３個体中２）まで増大、および 一投与後０．５時開目に僅かに体温低下（３個体中２個
体について−２，２℃）。
−何等の症候なし。
主！−乙反旦王旦曵金上 一攻磐性の増大、 一接触に対する反応性の増大、および −投与後０．５時間時間瞳孔散大。
３２■／ｋｇｒ与の８合ニ ー興奮（０，２５〜２時間目）、 一常同行動（ｓｔｅｒｅｏｔｙｐｉｅｓ）　　（０，５
〜２時間目）、 一呼吸の興奮、 一恐怖反応の増大（０，２５〜２時間目）、−接触に対
する反応性の増大（０，５〜２時間目）、 〜２時間目に僅かに体温上昇（＋１．４℃、および 一瞳孔散大が投与後０．５時間時間量大で２開目まで残
る。
■、止星仝亘ユ里 ハツカネズミ１２個体のグループにＣＲＬ４１１２１を
与え、直腸の温度を３０分ごとに記録した。
１６■／　ｋｇと３２■／　ｋｇの投与の場合、ＣＲＬ
４１　１２１は僅かな体温低下を起すことが分ったが、
これは３０分後に最大となり６０分後に消えた。より多
く投与（Ｉ２８■／ｋｇ）した場合は、体温低下は見ら
れなかった。
■・蛮且負丘軌旦且査 ６個体のラットのグループを、ＣＲＬ４１　１２１また
は蒸留水を腹膜内注射して直ちに狭いケージに入れ、雷
同的挙動を、その効果が消滅するまで１０分ごとにしら
べた。
ＣＲＬ４１　１２１は、ラットにおける雷同的行動を投
与量８■／　ｋｇから引き起すことを認めた。
この効果の強さは投与量と共に増大し、１６ｍｇ／ｋｇ
の場合、アンフェタミンの２■／　ｋｇのときと同等の
レベルに達した。
６個体のハツカネズミのグループに、ＣＲＬ４１　１２
１を与えて０．５時間後に１ｍｇ／ｋｇまたは１６ｍｇ
／ｋｇのアポモルフインの皮下注射をした。ＣＲＬ４１
　１２１は最大投与量（６４■／ｋｇ）のとき控え目な
体温低下を誘起し、またハッカネズミにおいてアポモル
フインによって誘起される体温低下に拮抗する（Ｉ６＋
ｎｇ／ｋｇおよび６４ｍｇ／ｋｇ）が、復帰傾向（ｒｉ
ｇｈｔｉｎｇ　ａｔｔｉｔｕｄｅ　）や常同状態を変化
させないことが認められた。
２）ラットにおいて ６個体のラットのグループにＣＲＬ　　４１１２１を投
与して０．５時間後に０．５　ｍｇ　／　ｋｇのアポモ
ルフインの皮下注射をした。Ｃ１ＲＬ４１　１２１は、
８■／　ｋｇのときおよび特に３２ｍｇ／ｋｇのときに
、ラットにおいてアポモルフインによって誘起される常
同状態の指数を増大させることが見られた。
■、チアンェタミンとの　互作用 ６個体のラットのグループに、ＣＲＬ　　４１１２１の
投与の０．５時間後、アンフェタミン（２■／ｋｇ）を
腹膜内に注射した。実施したうちの最高投与量（３２■
／ｋｇ）の場合、ＣＲＬ　４１１２１はアンフェタミン
によって誘起された常同状態をかなり大幅に強化するこ
とが分った。
■、ハロペリドールとの相互作用 ６個体のラットのグループに、０．２５■／ｋｇのハロ
ペリドールを腹膜内投与し、０．５時間後にＣＲＬ　　
４１　１２１またはアンフェタミンの腹膜内投与をした
。
ハロペリドールは、一方ではアンフェタミンによって誘
起される常同状態に完全に拮抗するが、他方ＣＲＬ４１
　１２１は１６■／　ｋ＋ｒおよび３２■／　ｋｇのと
きに拮抗することが認められた。
６個体のハツカネズミのグループにＣＲＬ４１１２１を
投与し、９．５時間後に０．５■／　ｋｇのオキソトレ
モリンを腹膜内に注射した。
１）体温への作用 ＣＲＬ４１　１２１は４■／ｋｇの投与量からオキソト
レモリンの体温低下効果を阻害する。
２）貫入二野ｕＹ度 ＣＲＬ４１　１２１は実施中の最高投与量（６４■／？
、ｇ）のとき、オキソトレモリンによる震えの強さを少
し軽減する。
３）末梢コリン作用性症候への作用 ＣＲＬ４１　１２１はハツカネズミにおけるオキソトレ
モリンにより生じた末梢コリン作用性刺激の徴候（唾液
分泌、涙分泌、脱糞）に変化を与えない。
１０個体のハツカネズミのグループにＣＲＬ４１　１２
１を投与して０．５時間後に試験を行った。
１６　ｍｇ／　ｋｇおよび６４　ｍｇ／　ｋｇの投与量
の場合、ＣＲＬ４１　１２１は罰通路（ｐｕｎｉｓｈｅ
ｄ　ｐａｓｓｅｓ）の回数を著しく増加させ、運動不均
衡を起さず、高投与量（６４■／ｋｇ）の場合に電気シ
ョックのけいれん効果を妨害することが観察された。
Ｘ、ｌｊ　　性への作用　゛ ハツカネズミ（６個体に投与、１２個体は対照動物）に
ＣＲＬ４１　１２１を与えて０．５時間後にアクチメー
タ（ａｃｔｉｍｅｔｅｒ　）に入れ、３０分間にわたっ
て運動性を記録した。４■／ｋｇの投与量から、ＣＲＬ
４１　１２１はハツカネズミの自発運動活性をかなり増
加させることが分った。
Ｘｌ、グループ間攻撃性への作用 ３個体のハツカネズミのグループを不透明仕切りで半分
ずつに分割したケージの中で３週間飼った後、ＣＲＬ４
１　１２１を与えた。０．５時間後に、同じケージから
の２つのグループを、仕切りを外して一緒にし、１０分
間に発生した闘争の回数を記録した。
ＣＲＬ４１　１２１はアンフェタミンとは異゛　って、
興奮的投与量（６４■／ｋｇ）か非興奮的投与Ｍ　（Ｉ
ｍｇ／　ｋｇ）かのいづれであっても、グループ間の攻
撃性を変化させないことが観察された。
ｘｎ、種々の薬剤によるいくつかの撹乱行動形式％式％ １）容器への馴れによる低　運動主 ハッカネズミ（６個体に投与、１２個体は対照動物）を
アクチメータ中に１８時間装いたのち、ＣＲＬ４１　１
２１を与えた。ネズミは直ちにそれぞれ戻されて０．５
時間後から３０分間の運動性を記録した。
ＣＲＬ４１　１２１は１■／　ｋｇの投与量から容器に
馴らされたハツカネズミの滑動性を回復させることが認
められた。
２）低酸素攻撃による低下運動性 ハッカネズミ（Ｉ０個体に投与、２０個体は対照動物）
にＣＲＬ４１　１２１を与えて０．５時間後に、急性の
低圧力による酸素欠乏症（９０秒で６００ｍｍＨｇ、す
なわち８Ｘ１０’パスカルまで減圧し、そのあと４５秒
で真空を解除した）にし、次にアクチメータに入れて、
運動性を１０分間記録した。
実施した最高の投与量（Ｉ６■／　ｋｇおよび６４■／
ｋｇ）の場合、ＣＲＬ４１　１２１は減圧容器に短時間
置かれて活動性が低下したネズミの運動性の回復を促進
することが分った。
３）亘１１」υＬ（ミ虜 １０個体のハッカネズミのグループにＣＲＬ４１　１２
１を与え、０．５時間後に３２ｍｇ／　ｋｇのガラミン
トリョートエチレート（対照用麻痺剤）を腹膜内投与し
た。
ＣＲＬ４１　１２１は麻痺剤により起る窒息性酸素欠乏
症に続くけいれんと死に至るまでの時間には変化を与え
ない。
Ｘ■、バルビタールとの相互作用 １０個体のハッカネズミのグループにＣＲＬ４１　１２
１を投与して０．５時間後に、ハルビタール（２２０■
／ｋｇ）を腹膜的注射した。
ＣＲＬ４１　．１２１は４■／ｋｇの投与量の場合、ハ
ルビクールによって誘起される睡眠の持続時間を減少さ
せる。実施した最高投与量では、ハルビタールの効果を
抑制する。
ＸＩＶ、絶望挙動（ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ　ｄｅｓｐａ
ｉｒ）への作−夙６個体のハツカネズミのグループにＣ
ＲＬ　４１１２１を与えて０，５時間後に、６ｃｍの深
さに水を入れたビーカーの中に入れた。入れて２分後か
ら６分までの間の静止時間の合計を記録した。
ＣＲＬ４１　１２１は１６ｍｇ／ｋｇおよび６４■／ｋ
ｇの投与量の場合、“絶望”により静止している時間を
明確に減少することが観察された。
この効果は４■／ｋｇの場合もなお存在する。
Ｘ■、ハツカネズミ集団での特異毒性の調査１０個体の
ハツカネズミのグループを、ＣＲＬ４１　１２１を投与
した後直ちに小さなケー′　　ジに入れた。死亡動物数
を４時間まで各時間ごとおよび２４時間後に記録した。
ＣＲＬ４１１２１の毒性は１匹ずつケージに入れたハツ
カネズミについて同じ条件の下で決定した。ＣＲＬ４１
　１２１は隔離されたネズミに対゛して集団より強い毒
性はないことが分った。
Ｘ■、α−メチルチロシンとの相互作用６個体のラット
のグループに１２８■／ｋｇのα−メチルチロシンを腹
膜的投与し、２．５時間後にＣＲＬ４１　１２１または
アンフェタミンを腹膜内に注射した。
α−メチルチロシンは、（ｉ）アンフェタミンによって
誘起される常同性の発現を殆ど完全に阻止するが、（ｉ
ｉ）　ＣＲＬ４１　１２１によって誘起される常同性の
強さおよび特に時間を減少させるにかかわらず常同性を
抑制することがないことが観察された。
６個体のハツカネズミのグループに２．５　ｍｇ／ｋｇ
のレセルピンを腹膜的注射し、４時間後にＣＲＬ４１　
１２１を与えた。
４　ｎｐｇ　／　ｋｇ、１６ｍｇ／ｋｇおよび６４■／
ｋｇの場合、ＣＲＬ４１　１２１はレセルピンによって
誘起される体温低下を妨害し、眼瞼下垂には実施した最
高投与量（６４ｍｇ／ｋｇ）の場合のみ拮抗することが
観察された。
２）ラットにおいて ６個体のラットのグループに４■／　ｋｇのレセルピン
を腹膜的注射し、４時間後（Ｔ−４ｈ）または２４時間
後（Ｔ−２４ｈ）にＣＲＬ４１　１２１　　（Ｉ６およ
び３２ｍｇ／ｋｇの投与量で）またはメチルフェニデイ
ト（すなわち、メチル−α−フェニル−２−ピペリジン
酢酸塩）を腹膜内に投与した。
ＣＲＬ４１　１２１またはメチルフェニデイトのいづれ
かによって誘起される雷同的行動は、レセルピンの事前
投与（Ｔ−４ｈ）によって抑制されることが観察された
。
他方、レセルピンの事前投与（Ｔ−２４ｈ）はＣＲＬ４
１　１２１の場合およびメチルフエニデイトの場合も引
き起される常同性の強さをある程度減少させ、またその
時間を明らかに減少させる。
６個体のラットのグループに、４ｍｇ／ｋｇのレセルピ
ンを腹膜的投与して２４時間後（Ｔ−２４ｈ）で１２８
ｒｒｃ／ｋｇのα−メチルチロシンを腹膜的投与して２
．５時間後（Ｔ−２，５ｈ）に、ＣＲＬ４１　１２１ま
たはメチルフエニデイトを腹膜内に投与した。
レセルピン（Ｔ−２４ｈ）とα−メチルチロシン（Ｔ−
２，５ｈ）との組合せ投与は、ＣＲＬ４１　１２１　　
（Ｉ６および３２■／ｋｇの投与）の場合およびメチル
フエニデイトの場合それぞれ誘起される雷同的行動の発
現を阻止することが分った。
ＸＩＸ、結論 前述の神経精神薬理学的試験は、ＣＲＬ４１１２１は腹
膜的投与で抗抑うつ効果と刺激効果とを持つことを示し
た。さらに、ＣＲＬ４１１２１は末梢性アドレナリン作
用性刺激（レセルピンによって誘起される眼瞼下垂への
拮抗、オキソトレモリンによって誘起される震えへの拮
抗、さらに瞳孔散大によって代表される効果□しかし、
動物は立毛も唾液分泌過多も示さないことが観察されて
いる）と結びつけられうる効果を示すことが認められた
。
ＣＲＬ４１　１２１によって誘起される雷同性がハロペ
リドールにより抑制されることは、かかる雷同性がおそ
らくシナプス後のドーパミン作用性レセプタの刺激によ
り起ることを暗示している。Ｃ，ＲＬ４１　１２１のレ
セプタへの直接作用は、シナプス前のドーパミン作用系
の操作（たとえば、ラットにおけるレセルピン（Ｔ−４
ｈ）またはレセルピン（Ｔ−２４ｈ）＋α−メチルチロ
シン（Ｔ−２，５ｈ）がかかる雷同性の発現を阻止でき
ることから、排除さるべきもののようである。さらに、
α−メチルチロシンはアンフェタミンによって誘起され
る雷同性を抑制する（カテコラミン合成の阻止の結果で
ある）のに、α−メチルチロシンをそれだけ使用したの
では雷同性をひきおこすＣＲＬ４１１２１の効果を完全
には阻止しないことから、ドーパミン作用系において、
ＣＲＬ４１　１２１は、 一少量の新たに合成されたドーパミンを放出する（ラッ
トにおいてＣＲＬ４１　１２１により誘起される雷同性
の、α−メチルチロシンによる不完全阻止に代表される
現象）のであろうし、 また、 一ドーパミンの再捕捉を阻止し、その結果貯蔵プールか
らのドーパミンの放出を阻止するのであろう、 と推論される。
まとめると、ＣＲＬ４１　１２１の作用機構は、アポモ
ルフインやアンフェタミンとは異なり、メチルフエニデ
イトまたは／ミツエンシンと類似しているものである。
ＸＸ、胃内投与による中経精神薬　学的）討前述の結果
を補足するために、蒸留水に溶解したＣＲＬ４１　１２
１を２０□Ｑ／ｋｇの量で雄ハツカネズミに胃内投与す
る試験を追加実施した。
■）自発運動性への作用 上記Ｘ項に記載したプロトコルに従って、ＣＲＬ４１　
１２１は８■／　ｋｇの投与量から、ハッカネズミの運
動活性を大巾に、そして統計的有意に増加させた。効果
は投与量と共に増加し、運動性増加は１２８ｍｇ／ｋｇ
の投与量の場合かなり大きなものとなった。
２）ハルビタールとの相互作用 上記Ｘ■項に記載したプロトコルに従って、ＣＲＬ４１
　１２１は８　ｔｒｒｇ　／　ｋｇの投与量から、バル
ビクールによって誘起された睡眠時間を短縮することが
分った。最大の効果は３２および１２８■／　ｋｇの投
与量の場合に得られた。
３）アポモルフインとの相互作用 １２個体のハツカネズミのグループにＣＲＬ４１　１２
１を与えた０、　５時間後に、１６■／　ｋｇのアポモ
ルフインを皮下注射した。実施した最高投与量（３２お
よび１２８ｍｇ／ｋｇ）の場合、ＣＲＬ４１　１２１は
復帰傾向（ｒｉｇｈｔｉｎｇ　ｂｅｈａｖｉｏｒ　）や
雷同性を変化させることなしにアポモルフインの体温低
下作用に明確に拮抗することが認められた。
総括すると、胃内投与によって行なわれた神経精神薬学
的試験は、ＣＲＬ４１　１２１の刺激剤型および／また
は覚醒型の効果は投与量が８■／　ｋｇ以上のときに現
われることを示した。一方、抗抑うつ型効果は投与量が
３２■／ｋｇ以上のときにのみ現われた。
ＣＲＬ４１　１２１の胃内投与について認められた、刺
激型および／または覚醒型効果と抗抑うつ型効果との投
与量依存性の解離は、皮下注射について得られた結果と
同様なものである。
臨床試験において、ＣＲＬ４１　１２１をうつ病および
抑うつ状態の処置における抗抑うつ剤として経口投与（
錠剤またはゼラチンカプセル形態での）したところ、良
い結果が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）（ｉ）下記式（ I ）の１−（アミノフェニル）−
    ２−（アルキルアミノ）エタノンと、（ｉｉ）その付加
    塩とからなる群から選択された１−（アミノフェニル）
    −２−アミノエタノン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ただし、ＲはＣＨ（ＣＨ＿３）＿２またはＣ（ＣＨ＿３
    ）＿３である。 ２）ＮＨ＿２基がカルボニル基に関してフェニル核のパ
    ラ位にある、特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 ３）ＲがＣＨ（ＣＨ＿３）＿２である、特許請求の範囲
    第１項記載の誘導体。 ４）１−（４−アミノフェニル）−２−イソプロピルア
    ミノエタノンか、その付加塩である、特許請求の範囲第
    １項記載の誘導体。 ５）（ｉ）下記式（ I ）の１−（アミノフェニル）−
    ２−（アルキルアミノ）エタノンと、（ｉｉ）その無毒
    の付加塩とからなる群から選択された化合物の薬学的有
    効量を、生理学的許容性の結合剤と組合せて含有してい
    る治療用組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ただし、ＲはＣＨ（ＣＨ＿３）＿２またはＣ（ＣＨ＿３
    ）＿２である。 ６）１−（４−アミノフェニル）−２−イソプロピルア
    ミノエタノンまたはその無毒の付加塩の薬学的有効量を
    含有している。特許請求の範囲第５項記載の治療用組成
    物。 ７）下記式（II）の１−（アセチルアミノフェニル）−
    ２−（アルキルアミノ）エタノンを、反応媒体の還流温
    度で少くとも０．２５時間、酸と脱アセチル化反応させ
    ることからなる、下記式（ I ）の１−（アミノフェニ
    ル）−２−アミノエタノン誘導体の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ただし、いづれもＲはＣＨ（ＣＨ＿３）＿２またはＣ（
    ＣＨ＿３）＿３である。
JP60181143A 1984-08-20 1985-08-20 １―（アミノフェニル）―２―アミノエタノン誘導体およびその製造法ならびにそれを含有する抗うつ剤組成物 Pending JPS6165849A (ja)

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