JPS632552B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS632552B2 JPS632552B2 JP7385783A JP7385783A JPS632552B2 JP S632552 B2 JPS632552 B2 JP S632552B2 JP 7385783 A JP7385783 A JP 7385783A JP 7385783 A JP7385783 A JP 7385783A JP S632552 B2 JPS632552 B2 JP S632552B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ppm
- formula
- alkylamino
- methoxypyridine
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
【式】（式
中Ｒはエチル基、ｎ−プロピル基又はiso−プロ
ピル基を示す。）で表わされる２−アルキルアミ
ノ−６−メトキシピリジン及びその製造法に関す
る。 ２−アルキルアミノ−６−メトキシピリジン
は、新規な化合物であり、医薬、農薬などに用い
ることのできる物質への中間体として有用であ
る。 先に本発明者らは、本発明化合物の一つの２−
エチルアミノ−６−メトキシピリジンを原料とす
るＯ−４−イソプロピルフエニル Ｎ−エチル−
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）チオカーバ
メートの製造法を提案した。Ｏ−４−イソプロピ
ルフエニル Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−
２−ピリジル）チオカーバメートを有効成分とす
る除草剤は、ノビエをはじめとする多くの雑草に
対して極めて優れた除草活性を示すとともに、移
植水稲には実質的に無害で水田用除草剤として好
適である。また、畑地土壌処理によりイネ科雑草
−広葉作物間に優れた選択除草効果を示し、畑地
用除草剤として適用性を有する。 本発明の２−アルキルアミノ−６−メトキシピ
リジンは、一般式
ピル基を示す。）で表わされる２−アルキルアミ
ノ−６−メトキシピリジン及びその製造法に関す
る。 ２−アルキルアミノ−６−メトキシピリジン
は、新規な化合物であり、医薬、農薬などに用い
ることのできる物質への中間体として有用であ
る。 先に本発明者らは、本発明化合物の一つの２−
エチルアミノ−６−メトキシピリジンを原料とす
るＯ−４−イソプロピルフエニル Ｎ−エチル−
Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）チオカーバ
メートの製造法を提案した。Ｏ−４−イソプロピ
ルフエニル Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−
２−ピリジル）チオカーバメートを有効成分とす
る除草剤は、ノビエをはじめとする多くの雑草に
対して極めて優れた除草活性を示すとともに、移
植水稲には実質的に無害で水田用除草剤として好
適である。また、畑地土壌処理によりイネ科雑草
−広葉作物間に優れた選択除草効果を示し、畑地
用除草剤として適用性を有する。 本発明の２−アルキルアミノ−６−メトキシピ
リジンは、一般式
【式】（式中Ｒは
前記に同じ、Ｘは臭素原子又は塩素原子を示す。）
で表わされる２−アルキルアミノ−６−ハロピリ
ジン（）とメタノールとの、アルカリ金属水酸
化物存在下の反応、又はナトリウムメチラートと
の反応、一般式
で表わされる２−アルキルアミノ−６−ハロピリ
ジン（）とメタノールとの、アルカリ金属水酸
化物存在下の反応、又はナトリウムメチラートと
の反応、一般式
【式】（式中Ｘは
前に同じ。）で表わされる２−ハロ−６−メトキ
シピリジン（）とアルキルアミン（エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、iso−プロピルアミン）
との反応、２−アミノ−６−メトキシピリジンと
ハロゲン化アルキル（ヨウ化エチル、塩化ｎ−プ
ロピル、臭化iso−プロピル等）との反応等種々
の方法により製造できる。 すなわち、本発明の方法は、 一般式 （式中Ｘは前記に同じ、Ｙはアルキルアミノ基、
又はメトキシ基を示す。）で表わされる２−置換
−６−ハロピリジンにおいて、Ｙがアルキルアミ
ノ基である場合２−アルキルアミノ−６−ハロピ
リジン（）とメタノールをアルカリ金属水酸化
物存在下に反応させること、又はＹがメトキシ基
である場合２−ハロ−６−メトキシピリジン
（）とアルキルアミンを反応させることを特徴
とする２−アルキルアミノ−６−メトキシピリジ
ンの製造方法を提供するものである。 先ず２−アルキルアミノ−６−ハロピリジン
（）とメタノールをアルカリ金属水酸化物存在
下に反応させる方法について述べる。 （式中Ｒ及びＸは前記に同じ） 本方法において、アルカリ金属水酸化物として
は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等を挙げることができる。アルカリ金属
水酸化物は２−アルキルアミノ−６−ハロピリジ
ン（）に対して１倍モル以上、好ましくは約２
〜約４倍モルの量で用いる。 反応温度は通常約100〜約220℃、好ましくは約
140〜約200℃である。反応時間は、反応温度、ア
ルカリ金属水酸化物の使用量、その他の条件によ
り変更してよいが、20時間以内に完結させること
ができる。 次に２−ハロ−６−メトキシピリジン（）と
アルキルアミンを反応させる方法について述べ
る。 （式中Ｒ、Ｘ及びＹは前記に同じ） 本方法においてアルキルアミンの使用量は、２
−ハロ−６−メトキシピリジン（）に対して２
〜10倍モルである。反応を円滑に進めるために溶
媒を用いることができる。溶媒としては、２−ハ
ロ−６−メトキシピリジン（）と反応せず、し
かもアルキルアミンを溶解する水、アルコール、
ベンゼン等の芳香族炭化水素、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等の脂肪族エーテル、又は
ジオキサン等の環状エーテルを用いることができ
る。 反応温度は約100〜250℃、好ましくは約140〜
200℃であり、反応は20時間以内に完結させるこ
とができる。また、さらに銅、あるいは硫酸銅、
塩化銅、硝酸銅等の無機酸塩、ナフテン酸銅、酢
酸銅等の有機酸塩、酸化銅等の酸化物、水酸化銅
等の水酸化物の如き銅化合物の存在下での反応は
さらに好ましい。 次に実施例でもつて本発明を詳細に説明するが
本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。 実施例 １ 200mlの電磁撹拌式オートクレーブに２−クロ
ル−６−エチルアミノピリジン20gr、メタノール
60mlそして水酸化ナトリウム12grを取り、170℃
にて５時間反応させた。反応終了後、オートクレ
ーブを冷却し、開缶して反応液を取り出した。次
いで反応液にエーテルを加え、２−エチルアミノ
−６−メトキシピリジンを抽出した。エーテル抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、エーテル
留去後、減圧蒸留して沸点125〜127℃／20mmHg
の２−エチルアミノ−６−メトキシピリジン
13.9grを得た。 赤外線吸収スペクトル（NaCl） 3420（−NH）、2960（Ｃ−Ｈ）、1600、1460、 核磁気共鳴吸収スペクトル（CDCl3、内部標準
TMS） δ 1.10（ｔ）ppm（3H） δ 3.15（mc）ppm（2H） δ 3.75（ｓ）ppm（3H） δ 4.30（bs）ppm（1H） δ 5.78(d)ppm（1H） δ 5.92(d)ppm（1H） δ 7.22（ｔ）ppm（1H） 元素分析値（C8H12N2Oとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 分析値（％） 63.21 7.89 18.36 10.54 理論値（％） 63.13 7.95 18.41 10.51 GC−MSによる分子量 152 実施例 ２ 実施例１と同一の反応装置に２−ブロモ−６−
iso−プロピルアミノピリジン20gr、メタノール
70ml、そして水酸化カリウム14grを取り、160℃
にて４時間反応させた。反応終了後、実施例１と
同様の反応操作を行い、沸点127〜128℃／20mm
Hgの２−メトキシ−６−iso−プロピルアミノピ
リジン7.3grを得た。 赤外線吸収スペクトル（NaCl） 3420（−NH）、2960（Ｃ−Ｈ）、1600、1465、 核磁気共鳴吸収スペクトル（CDCl3、内部標準
TMS） δ 1.20(d)ppm（6H） δ 3.83（ｓ）ppm（3H） δ 3.90（mc）ppm（1H） δ 4.19（bs）ppm（1H） δ 5.84(d)ppm（1H） δ 5.98(d)ppm（1H） δ 7.28（ｔ）ppm（1H） 元素分析値（C9H14N2Oとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 分析値（％） 65.11 8.43 16.89 9.57 理論値（％） 65.03 8.49 16.85 9.63 GC−MSによる分子量 166 実施例 ３ 実施例１と同一の反応装置に２−クロル−６−
メトキシピリジン20gr、ｎ−プロピルアミン
25gr、水80mlを取り、180℃にて５時間反応させ
た。反応終了後、実施例１と同様の反応操作を行
い、沸点90〜91℃／４mmHgの２−メトキシ−ｎ
−プロピルアミノピリジン9.3grを得た。 赤外線吸収スペクトル（NaCl） 3420（−NH）、2950（Ｃ−Ｈ）、1600、1460、 核磁気共鳴吸収スペクトル（CDCl3、内部標準
TMS） δ 0.90（ｔ）ppm（3H） δ 1.50（mc）ppm（2H） δ 3.08（ｑ）ppm（2H） δ 3.75（ｓ）ppm（3H） δ 4.50（bs）ppm（1H） δ 5.78(d)ppm（1H） δ 5.92(d)ppm（1H） δ 7.20（ｔ）ppm（1H） 元素分析値（C9H14N2Oとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 分析値（％） 65.02 8.52 16.78 9.68 理論値（％） 65.03 8.49 16.85 9.63 GC−MSによる分子量 166 次に本発明化合物の一つである２−エチルアミ
ノ−６−メトキシピリジンから得られる化合物お
よび除草剤としての使用例を示す。 ２−エチルアミノ−６−メトキシピリジン1.52
ｇおよび無水炭酸カリウム1.38ｇをアセトン20ml
に添加し、室温で撹拌しながら、Ｏ−４−イソプ
ロピルフエニルクロルチオホルメイト2.15ｇをア
セトン20mlに溶かして加えた。このまま30分間撹
拌した後、２時間加熱還流した。反応混合物を室
温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベン
ゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。
残留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル、ベンゼン展開）で精製してＯ−４−イソプロ
ピルフエニル Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ
−２−ピリジル）チオカーバメート2.67ｇ（収率
81％）を得た。このものの一部をエタノールより
再結晶し、融点53〜54℃の無色結晶を得た。 元素分析（C18H22N2O2Sとして） Ｃ Ｈ Ｎ 分析値（％） 65.17 6.67 8.63 理論値（％） 65.42 6.71 8.47 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに２
本２株植とした。翌日２cmの湛水を行い、Ｏ−４
−イソプロピルフエニル Ｎ−エチル−Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）チオカーバメート10
％を含む水和剤をポツト当り10mlの水に希釈して
水面に滴下処理した。その後、温室に静置し薬液
処理３週間後に除草効果及び水稲に及ぼした影響
を調査した。この結果、供試薬量125ｇ／10aで
水稲苗に全く薬害がなく、ノビエ、タマガヤツ
リ、コナギを100％防除した。
シピリジン（）とアルキルアミン（エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、iso−プロピルアミン）
との反応、２−アミノ−６−メトキシピリジンと
ハロゲン化アルキル（ヨウ化エチル、塩化ｎ−プ
ロピル、臭化iso−プロピル等）との反応等種々
の方法により製造できる。 すなわち、本発明の方法は、 一般式 （式中Ｘは前記に同じ、Ｙはアルキルアミノ基、
又はメトキシ基を示す。）で表わされる２−置換
−６−ハロピリジンにおいて、Ｙがアルキルアミ
ノ基である場合２−アルキルアミノ−６−ハロピ
リジン（）とメタノールをアルカリ金属水酸化
物存在下に反応させること、又はＹがメトキシ基
である場合２−ハロ−６−メトキシピリジン
（）とアルキルアミンを反応させることを特徴
とする２−アルキルアミノ−６−メトキシピリジ
ンの製造方法を提供するものである。 先ず２−アルキルアミノ−６−ハロピリジン
（）とメタノールをアルカリ金属水酸化物存在
下に反応させる方法について述べる。 （式中Ｒ及びＸは前記に同じ） 本方法において、アルカリ金属水酸化物として
は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等を挙げることができる。アルカリ金属
水酸化物は２−アルキルアミノ−６−ハロピリジ
ン（）に対して１倍モル以上、好ましくは約２
〜約４倍モルの量で用いる。 反応温度は通常約100〜約220℃、好ましくは約
140〜約200℃である。反応時間は、反応温度、ア
ルカリ金属水酸化物の使用量、その他の条件によ
り変更してよいが、20時間以内に完結させること
ができる。 次に２−ハロ−６−メトキシピリジン（）と
アルキルアミンを反応させる方法について述べ
る。 （式中Ｒ、Ｘ及びＹは前記に同じ） 本方法においてアルキルアミンの使用量は、２
−ハロ−６−メトキシピリジン（）に対して２
〜10倍モルである。反応を円滑に進めるために溶
媒を用いることができる。溶媒としては、２−ハ
ロ−６−メトキシピリジン（）と反応せず、し
かもアルキルアミンを溶解する水、アルコール、
ベンゼン等の芳香族炭化水素、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等の脂肪族エーテル、又は
ジオキサン等の環状エーテルを用いることができ
る。 反応温度は約100〜250℃、好ましくは約140〜
200℃であり、反応は20時間以内に完結させるこ
とができる。また、さらに銅、あるいは硫酸銅、
塩化銅、硝酸銅等の無機酸塩、ナフテン酸銅、酢
酸銅等の有機酸塩、酸化銅等の酸化物、水酸化銅
等の水酸化物の如き銅化合物の存在下での反応は
さらに好ましい。 次に実施例でもつて本発明を詳細に説明するが
本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。 実施例 １ 200mlの電磁撹拌式オートクレーブに２−クロ
ル−６−エチルアミノピリジン20gr、メタノール
60mlそして水酸化ナトリウム12grを取り、170℃
にて５時間反応させた。反応終了後、オートクレ
ーブを冷却し、開缶して反応液を取り出した。次
いで反応液にエーテルを加え、２−エチルアミノ
−６−メトキシピリジンを抽出した。エーテル抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、エーテル
留去後、減圧蒸留して沸点125〜127℃／20mmHg
の２−エチルアミノ−６−メトキシピリジン
13.9grを得た。 赤外線吸収スペクトル（NaCl） 3420（−NH）、2960（Ｃ−Ｈ）、1600、1460、 核磁気共鳴吸収スペクトル（CDCl3、内部標準
TMS） δ 1.10（ｔ）ppm（3H） δ 3.15（mc）ppm（2H） δ 3.75（ｓ）ppm（3H） δ 4.30（bs）ppm（1H） δ 5.78(d)ppm（1H） δ 5.92(d)ppm（1H） δ 7.22（ｔ）ppm（1H） 元素分析値（C8H12N2Oとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 分析値（％） 63.21 7.89 18.36 10.54 理論値（％） 63.13 7.95 18.41 10.51 GC−MSによる分子量 152 実施例 ２ 実施例１と同一の反応装置に２−ブロモ−６−
iso−プロピルアミノピリジン20gr、メタノール
70ml、そして水酸化カリウム14grを取り、160℃
にて４時間反応させた。反応終了後、実施例１と
同様の反応操作を行い、沸点127〜128℃／20mm
Hgの２−メトキシ−６−iso−プロピルアミノピ
リジン7.3grを得た。 赤外線吸収スペクトル（NaCl） 3420（−NH）、2960（Ｃ−Ｈ）、1600、1465、 核磁気共鳴吸収スペクトル（CDCl3、内部標準
TMS） δ 1.20(d)ppm（6H） δ 3.83（ｓ）ppm（3H） δ 3.90（mc）ppm（1H） δ 4.19（bs）ppm（1H） δ 5.84(d)ppm（1H） δ 5.98(d)ppm（1H） δ 7.28（ｔ）ppm（1H） 元素分析値（C9H14N2Oとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 分析値（％） 65.11 8.43 16.89 9.57 理論値（％） 65.03 8.49 16.85 9.63 GC−MSによる分子量 166 実施例 ３ 実施例１と同一の反応装置に２−クロル−６−
メトキシピリジン20gr、ｎ−プロピルアミン
25gr、水80mlを取り、180℃にて５時間反応させ
た。反応終了後、実施例１と同様の反応操作を行
い、沸点90〜91℃／４mmHgの２−メトキシ−ｎ
−プロピルアミノピリジン9.3grを得た。 赤外線吸収スペクトル（NaCl） 3420（−NH）、2950（Ｃ−Ｈ）、1600、1460、 核磁気共鳴吸収スペクトル（CDCl3、内部標準
TMS） δ 0.90（ｔ）ppm（3H） δ 1.50（mc）ppm（2H） δ 3.08（ｑ）ppm（2H） δ 3.75（ｓ）ppm（3H） δ 4.50（bs）ppm（1H） δ 5.78(d)ppm（1H） δ 5.92(d)ppm（1H） δ 7.20（ｔ）ppm（1H） 元素分析値（C9H14N2Oとして） Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ 分析値（％） 65.02 8.52 16.78 9.68 理論値（％） 65.03 8.49 16.85 9.63 GC−MSによる分子量 166 次に本発明化合物の一つである２−エチルアミ
ノ−６−メトキシピリジンから得られる化合物お
よび除草剤としての使用例を示す。 ２−エチルアミノ−６−メトキシピリジン1.52
ｇおよび無水炭酸カリウム1.38ｇをアセトン20ml
に添加し、室温で撹拌しながら、Ｏ−４−イソプ
ロピルフエニルクロルチオホルメイト2.15ｇをア
セトン20mlに溶かして加えた。このまま30分間撹
拌した後、２時間加熱還流した。反応混合物を室
温まで冷却した後、冷水中に注ぎ、生成物をベン
ゼンで抽出した。ベンゼン溶液を水、飽和塩化ナ
トリウム水溶液の順で洗い、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下でベンゼンを留去した。
残留物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲ
ル、ベンゼン展開）で精製してＯ−４−イソプロ
ピルフエニル Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ
−２−ピリジル）チオカーバメート2.67ｇ（収率
81％）を得た。このものの一部をエタノールより
再結晶し、融点53〜54℃の無色結晶を得た。 元素分析（C18H22N2O2Sとして） Ｃ Ｈ Ｎ 分析値（％） 65.17 6.67 8.63 理論値（％） 65.42 6.71 8.47 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後、土壌表層に雑草種子を播き、２
葉期の水稲苗（品種、日本晴）を１cmの深さに２
本２株植とした。翌日２cmの湛水を行い、Ｏ−４
−イソプロピルフエニル Ｎ−エチル−Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）チオカーバメート10
％を含む水和剤をポツト当り10mlの水に希釈して
水面に滴下処理した。その後、温室に静置し薬液
処理３週間後に除草効果及び水稲に及ぼした影響
を調査した。この結果、供試薬量125ｇ／10aで
水稲苗に全く薬害がなく、ノビエ、タマガヤツ
リ、コナギを100％防除した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒはエチル基、ｎ−プロピル基又はiso−
プロピル基を示す。）で表わされる２−アルキル
アミノ−６−メトキシピリジン。 ２ 一般式 （式中Ｘは臭素原子又は塩素原子、Ｙはアルキル
アミノ基を示す。）で表わされる２−置換−６−
ハロピリジンを、メタノールと反応させることを
特徴とする一般式 （式中Ｒはエチル基、ｎ−プロピル基又はiso−
プロピル基を示す。）で表わされる２−アルキル
アミノ−６−メトキシピリジン類の製造法。 ３ 一般式 （式中Ｘは臭素原子又は塩素原子、Ｙはメトキシ
基を示す。）で表わされる２−置換−６−ハロピ
リジンを、RNH2（式中Ｒはエチル基、ｎ−プロ
ピル基又はiso−プロピル基を示す。）で表わされ
るアミン類と反応させることを特徴とする一般式 （式中Ｒはエチル基、ｎ−プロピル基又はiso−
プロピル基を示す。）で表わされる２−アルキル
アミノ−６−メトキシピリジン類の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7385783A JPS59199675A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | ２−アルキルアミノ−６−メトキシピリジン及びその製造法 |
| DE3318560A DE3318560C2 (de) | 1982-05-27 | 1983-05-20 | 2-Alkylaminopyridin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US06/497,408 US4560762A (en) | 1982-05-27 | 1983-05-23 | 2-Alkylaminopyridine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7385783A JPS59199675A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | ２−アルキルアミノ−６−メトキシピリジン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199675A JPS59199675A (ja) | 1984-11-12 |
| JPS632552B2 true JPS632552B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=13530247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7385783A Granted JPS59199675A (ja) | 1982-05-27 | 1983-04-28 | ２−アルキルアミノ−６−メトキシピリジン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59199675A (ja) |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP7385783A patent/JPS59199675A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59199675A (ja) | 1984-11-12 |
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