JPS6158476B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6158476B2 JPS6158476B2 JP11861982A JP11861982A JPS6158476B2 JP S6158476 B2 JPS6158476 B2 JP S6158476B2 JP 11861982 A JP11861982 A JP 11861982A JP 11861982 A JP11861982 A JP 11861982A JP S6158476 B2 JPS6158476 B2 JP S6158476B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylaminopyridine
- bromo
- reaction
- dibromopyridine
- methylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pyridine Compounds (AREA)
Description
本発明は、２−ブロモ−６−メチルアミノピリ
ジン及びその製造法に関する。 ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジンは構造
式
ジン及びその製造法に関する。 ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジンは構造
式
【式】で表わされる新規な化合
物であり医療、農薬などの中間体として有用な化
合物である。 本発明の２−ブロモ−６−メチルアミノピリジ
ンは、ソジウムメトキシドと反応させて２−メト
キシ−６−メチルアミノピリジンとし、これに２
−ナフチル クロルチオホルメイトを反応させて
Ｏ−２−ナフチル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメートを製造す
ることができる。 こうして得られるＯ−２−ナフチル Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメートを有効成分とする除草剤の有用性につ
いては特願昭57−040759号の明細書に開示されて
おり、ノビエをはじめとする多くの雑草に対し
て、極めて優れた除草活性を示すと共に移植水稲
には無害で水田除草剤として好適である。また畑
地土壌処理によりイネ料雑草−広葉作物間に優れ
た選択除草効果を示し、畑地用除草剤としても適
用性を有する。 本発明の２−ブロモ−６−メチルアミノピリジ
ンは２・６−ジブロモピリジンのメチルアミンと
の反応、２−アミノ−６−ブロモピリジンとヨウ
化メチル又はジメチル硫酸との反応或いは２−ア
ミノ−６−ブロモピリジンをアセチル化後メチル
化し２−アセチル−６−ブロモ−２−メチルピリ
ジンとし、次いで加水分解する反応等種々の方法
により製造できる。 本発明は、２・６−ジブロモピリジンとメチル
アミンを反応させることを特徴とする２−ブロモ
−６−メチルアミノピリジンの製造法を提供する
ものである。 メチルアミンは２・６−ジブロモピリジンに対
して約２倍モル以上、好ましくは約２〜約10倍モ
ルの量で使用する。反応を円滑に進めるために溶
媒を用いることが好ましい。溶媒としては２・６
−ジブロモピリジン、メチルアミンと反応せずし
かもメチルアミンを溶解する水、ベンゼン、アル
コール等を挙げることができる。 メチルアミンは常温では気体であり、通常は水
溶液として入手できる。そのため、一般には２・
６−ジブロモピリジンとメチルアミン水溶液を反
応させるのが簡便である。 反応は通常約60〜約180℃、好ましくは約90〜
約120℃で実施する。反応時間は、反応温度と密
接に関係するが一般には約３〜約８時間で充分で
ある。 次に実施例によつて本発明を詳細に説明するが
本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。 実施例 １ 200mlの電磁撹拌式のオートクレーブに２・６
−ジブロモピリジン25ｇ、40％−メチルアミン水
溶液60mlを取り、110℃で５時間反応させた。 反応終了後、オートクレーブを冷却し内容物を
取り出し、濾別して得られた固体をｎ−ヘキサン
で再結晶し、融点63〜64℃の２−ブロモ−６−メ
チルアミノピリジン19ｇを得た。 赤外線吸収スペクトル（KBr） 3320（−NH）、2930（Ｃ−Ｈ）、1590、1440、
1410
合物である。 本発明の２−ブロモ−６−メチルアミノピリジ
ンは、ソジウムメトキシドと反応させて２−メト
キシ−６−メチルアミノピリジンとし、これに２
−ナフチル クロルチオホルメイトを反応させて
Ｏ−２−ナフチル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメートを製造す
ることができる。 こうして得られるＯ−２−ナフチル Ｎ−（６
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメートを有効成分とする除草剤の有用性につ
いては特願昭57−040759号の明細書に開示されて
おり、ノビエをはじめとする多くの雑草に対し
て、極めて優れた除草活性を示すと共に移植水稲
には無害で水田除草剤として好適である。また畑
地土壌処理によりイネ料雑草−広葉作物間に優れ
た選択除草効果を示し、畑地用除草剤としても適
用性を有する。 本発明の２−ブロモ−６−メチルアミノピリジ
ンは２・６−ジブロモピリジンのメチルアミンと
の反応、２−アミノ−６−ブロモピリジンとヨウ
化メチル又はジメチル硫酸との反応或いは２−ア
ミノ−６−ブロモピリジンをアセチル化後メチル
化し２−アセチル−６−ブロモ−２−メチルピリ
ジンとし、次いで加水分解する反応等種々の方法
により製造できる。 本発明は、２・６−ジブロモピリジンとメチル
アミンを反応させることを特徴とする２−ブロモ
−６−メチルアミノピリジンの製造法を提供する
ものである。 メチルアミンは２・６−ジブロモピリジンに対
して約２倍モル以上、好ましくは約２〜約10倍モ
ルの量で使用する。反応を円滑に進めるために溶
媒を用いることが好ましい。溶媒としては２・６
−ジブロモピリジン、メチルアミンと反応せずし
かもメチルアミンを溶解する水、ベンゼン、アル
コール等を挙げることができる。 メチルアミンは常温では気体であり、通常は水
溶液として入手できる。そのため、一般には２・
６−ジブロモピリジンとメチルアミン水溶液を反
応させるのが簡便である。 反応は通常約60〜約180℃、好ましくは約90〜
約120℃で実施する。反応時間は、反応温度と密
接に関係するが一般には約３〜約８時間で充分で
ある。 次に実施例によつて本発明を詳細に説明するが
本発明はこれら実施例のみに限定されるものでは
ない。 実施例 １ 200mlの電磁撹拌式のオートクレーブに２・６
−ジブロモピリジン25ｇ、40％−メチルアミン水
溶液60mlを取り、110℃で５時間反応させた。 反応終了後、オートクレーブを冷却し内容物を
取り出し、濾別して得られた固体をｎ−ヘキサン
で再結晶し、融点63〜64℃の２−ブロモ−６−メ
チルアミノピリジン19ｇを得た。 赤外線吸収スペクトル（KBr） 3320（−NH）、2930（Ｃ−Ｈ）、1590、1440、
1410
【式】cm-1
核磁気共鳴吸収スペクトル（CDCl3、内部標準
TMS） δ 2.90(d)ppm 3H δ 5.30 〃 1H δ 6.23(d) 〃 1H δ 6.67(d) 〃 1H δ 7.22（ｔ） 〃 1H 元素分析値（C6H7BrN2として） Ｃ Ｈ Ｎ Br 分析値（％） 38.36 3.85 14.88 42.91 理論値（％） 38.53 3.77 14.97 42.72 GC−Massによる分子量 186 実施例 ２ 実施例１と同一の反応装置に２・６−ジブロモ
ピリジン30ｇ、40％−メチルアミン水溶液60mlを
取り、95℃で８時間反応させた。 以下実施例１と同様に処理して２−ブロモ−６
−メチルアミノピリジン22ｇを得た。 次に本発明化合物から得られる化合物と除草剤
としての使用例を示す。 本発明化合物の２−ブロモ−６−メチルアミノ
ピリジンをソジウムメトキシドとの反応により２
−メトキシ−６−メチルアミノピリジン（沸点88
−92℃／５mmHg）を同量の無水炭酸カリウムと
共に20mlのアセトン中で撹拌、アセトン20mlに溶
かした２−ナフチル クロルチオホルメイト2.23
ｇを加え30分後に反応混合物をベンゼンで抽出、
水洗、乾燥、再結晶してＯ−２−ナフチル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート2.75ｇを得た。 融点95.5−97℃ 元素分析値（C18H16N2O2Sとして） Ｃ Ｈ Ｎ 分析値（％） 66.42 4.89 8.81 理論値（％） 66.65 4.97 8.64 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後土壌表層に雑草種子を播き、２葉
期の水稲苗（品種 日本晴）を１cmの深さに２本
２株植とした。翌日２cmの湛水を行いＯ−２−ナ
フチル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカーバメート10％を含む水和剤をポ
ツト当り10mlの水に希釈して水面に滴下処理し
た。 その後、温室に静置し薬剤処理３週間後に除草
効果および水稲に及ぼした影響を調査した。 この結果供試薬剤125ｇ／10aで水稲苗に全く薬
害がなく、ノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、コ
ナギ、キカシグサを100％防除した。
TMS） δ 2.90(d)ppm 3H δ 5.30 〃 1H δ 6.23(d) 〃 1H δ 6.67(d) 〃 1H δ 7.22（ｔ） 〃 1H 元素分析値（C6H7BrN2として） Ｃ Ｈ Ｎ Br 分析値（％） 38.36 3.85 14.88 42.91 理論値（％） 38.53 3.77 14.97 42.72 GC−Massによる分子量 186 実施例 ２ 実施例１と同一の反応装置に２・６−ジブロモ
ピリジン30ｇ、40％−メチルアミン水溶液60mlを
取り、95℃で８時間反応させた。 以下実施例１と同様に処理して２−ブロモ−６
−メチルアミノピリジン22ｇを得た。 次に本発明化合物から得られる化合物と除草剤
としての使用例を示す。 本発明化合物の２−ブロモ−６−メチルアミノ
ピリジンをソジウムメトキシドとの反応により２
−メトキシ−６−メチルアミノピリジン（沸点88
−92℃／５mmHg）を同量の無水炭酸カリウムと
共に20mlのアセトン中で撹拌、アセトン20mlに溶
かした２−ナフチル クロルチオホルメイト2.23
ｇを加え30分後に反応混合物をベンゼンで抽出、
水洗、乾燥、再結晶してＯ−２−ナフチル Ｎ−
（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート2.75ｇを得た。 融点95.5−97℃ 元素分析値（C18H16N2O2Sとして） Ｃ Ｈ Ｎ 分析値（％） 66.42 4.89 8.81 理論値（％） 66.65 4.97 8.64 直径９cmの磁製ポツトに水田土壌を入れ、水を
加えて代かき後土壌表層に雑草種子を播き、２葉
期の水稲苗（品種 日本晴）を１cmの深さに２本
２株植とした。翌日２cmの湛水を行いＯ−２−ナ
フチル Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ
−メチルチオカーバメート10％を含む水和剤をポ
ツト当り10mlの水に希釈して水面に滴下処理し
た。 その後、温室に静置し薬剤処理３週間後に除草
効果および水稲に及ぼした影響を調査した。 この結果供試薬剤125ｇ／10aで水稲苗に全く薬
害がなく、ノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、コ
ナギ、キカシグサを100％防除した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン。 ２ ２・６−ジブロモピリジンとメチルアミンを
反応させることを特徴とする２−ブロモ−６−メ
チルアミノピリジンの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11861982A JPS5910568A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
| DE3318560A DE3318560C2 (de) | 1982-05-27 | 1983-05-20 | 2-Alkylaminopyridin-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US06/497,408 US4560762A (en) | 1982-05-27 | 1983-05-23 | 2-Alkylaminopyridine derivatives |
| US06/747,298 US4617397A (en) | 1982-05-27 | 1985-06-21 | 2-chloro or bromo-6-C1 C3 -alkylamino-pyridine intermediates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11861982A JPS5910568A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910568A JPS5910568A (ja) | 1984-01-20 |
| JPS6158476B2 true JPS6158476B2 (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=14741020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11861982A Granted JPS5910568A (ja) | 1982-05-27 | 1982-07-09 | ２−ブロモ−６−メチルアミノピリジン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910568A (ja) |
-
1982
- 1982-07-09 JP JP11861982A patent/JPS5910568A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5910568A (ja) | 1984-01-20 |
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