JPS6334867B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は１，３―ジメチル―４―（２，４―ジ
クロロベンゾイル）―５―ピバロイルメトキシピ
ラゾールに係るものであり、並びに該化合物を有
効成分として含有する除草剤に係るものである。 本発明化合物は例えば下記の方法で製造され
る。 上記反応式中Halはハロゲン原子である。上記
反応において使用する溶媒としてはアセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類、ジメチルホル
ムアミドなどが挙げられ、またアルカリ性物質と
しては炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウムなどが挙げられる。また沃化銅、弗化銅
などのハロゲン化第一銅触媒を存在させた場合に
その反応性を向上させることができる。 上記反応式中Halはハロゲン原子である。 化合物（）と化合物（）との反応において
は、前述の製造方法(A)の場合と同様の溶媒、アル
カリ性物質さらには触媒が使用できる。化合物
（）と化合物（）との反応においてはジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、四塩化エタンなどのハロゲン化炭化水素類な
どの溶媒が使用でき、また触媒としては塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛、塩化第二鉄などの金属塩化
物が使用できる。 合成例 ４ツ口フラスコに１，３―ジメチル―４―
（２，４―ジクロロベンゾイル）―５―ヒドロキ
シピラゾール0.45ｇを入れてメチルエチルケトン
15mlに溶解させた。これに無水炭酸カリウム0.5
ｇを加えて撹拌しながらtert―ブチルブロモメチ
ルケトン0.3ｇを添加し、還流状態で２時間反応
させた。反応終了後、生成物を過し、溶媒を留
去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラム
（溶離液：塩化メチレン）で分離した後、塩化メ
チレンを留去し、m.p.104〜105℃の１，３―ジメ
チル―４―（２，４―ジクロロベンゾイル）―５
―ピバロイルメトキシピラゾール0.5ｇを得た。 本発明のピラゾール誘導体は後記試験例にみる
通り、除草剤の有効成分として使用した場合に好
適な作用効果を示す。特にイネなどの作物に対し
て実質的に害を与えることなく、ヒエ、カヤツリ
グサ、キカシグサ、ホタルイ、ウリカワなどの有
害雑草をよく防除する。 本発明除草剤は各種雑草に対してすぐれた除草
効果をもたらすので、その適用範囲は水田をはじ
め、畑地、果樹園、桑園、山林、農道、グラウン
ド、工場敷地など多岐にわたり、適用方法も土壌
処理、茎葉処理を適宜選択できる。 本発明除草剤は、前記の有効成分すなわち１，
３―ジメチル―４―（２，４―ジクロロベンゾイ
ル）―５―ピバロイルメトキシピラゾールを水に
直接溶解ないしは分散させて水溶液或は水分散液
とするほか、硅藻土、消石灰、炭酸カルシウム、
滑石、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイ
ト、ジークライトなどの担体；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ソルベントナフサ、エタノール、
ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソ
ブチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、水などの溶剤；さらに必要に応じ
てアルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステルなどのアニオン系或は非イオ
ン系界面活性剤などを適宜配合し、乳剤、水和
剤、液剤、粉剤、粒剤の形態に製剤して使用でき
る。製剤時の配合割合は例えば有効成分を１〜90
重量％望ましくは１〜70重量％、担体または溶剤
を５〜99重量％望ましくは25〜99重量％、界面活
性剤を０〜30重量％望ましくは１〜20重量％とす
るのが適当である。 また本発明除草剤は他の除草剤、殺虫剤、殺菌
剤などの農薬類、或は肥料、土壌などと混用、併
用することができ、この場合に一層すぐれた効果
を示す場合もある。 本発明除草剤の施用適量は気象条件、土譲条
件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法、対象
雑草の種類などの相違により一概に規定できない
が、一般に１アール当りの施用有効成分量として
１〜500ｇ、望ましくは10〜100ｇである。 次に本発明に係る除草剤の植物試験及び製剤の
実施例を記載するが、勿論本発明はこれらの記載
のみに限定されるものではない。 試験例 １ 1/5000アールポツトに水田土壌をいれて飽水さ
せた後、食餌ビエ種子を播種し、軽く覆土した。
畑状態で発芽させた後水深約３cmの湛水状態で生
育させ、子葉鞘が出現したときに本発明化合物を
所定量滴下処理した。薬液処理３週間後にヒエの
生育状態を観察し、生育抑制程度を１〜５の５点
法（１は無処理区と同様の生育で生育抑制が認め
られなかつたことを示し、５は完全な枯死状態で
あつたことを示す）で評価したところ、施用有効
成分量30ｇ／ａ、15ｇ／ａ、15/2ｇ／ａ及び15/4
ｇ／ａの試験区でいずれも５であつた。 試験例 ２ 1/5000アールポツトに土壌を詰め湛水してホタ
ルイの種子を播種すると共にウリカワの塊茎を植
え込んで温室内で生育させた。ホタルイ、ウリカ
ワが約１葉期に達したときに水深を約３cmとし、
本発明化合物の水分散液を滴下処理した。薬液処
理３週間後に生育状態を観察し、試験例１の場合
と同様の基準で生育抑制程度を評価し次表の結果
を得た。

【表】 製剤例 １ (1) ベントナイト 58重量部 (2) ジークライト 30重量部 (3) リグニンスルホン酸ソーダ ５重量部 以上の各成分を混合、造粒し、これに適量のア
セトンで希釈した本発明化合物７重量部をスプレ
ーして粒剤を得た。 製剤例 ２ (1) ジークライト 78重量部 (2) ラベリンＳ（商品名：第一工業製薬製）
２重量部 (3) ソルボール5039（商品名：東邦化学工業製）
５重量部 (4) カープレツクス（商品名：塩野義製薬製）
15重量部 以上の各成分の混合物と本発明化合物とを４：
１の重量割合で混合して水和剤を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジクロロ
   ベンゾイル）―５―ピバロイルメトキシピラゾー
   ル。 ２ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジクロロ
   ベンゾイル）―５―ピバロイルメトキシピラゾー
   ルを有効成分として含有する除草剤。