JPS6334870B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はピラゾール誘導体及びそれらを有効成
分として含有する除草剤に関する。 さらに詳しくは本発明は、一般式（） （式中Ｘ及びＹはハロゲン原子、ニトロ基また
はトリフルオロメチル基であり、Ｚはハロゲン原
子である）で表わされるピラゾール誘導体に係る
ものであり、並びにそれらを含有する除草剤に係
るものである。 前記一般式の定義においてハロゲン原子として
は弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられる。 本発明のピラゾール誘導体は例えば下記の方法
で製造される。 上記反応式中Ｘ、Ｙ及びＺは前述の通りであ
る。またHal.はハロゲン原子である。上記反応
において使用する溶媒としてはアセトン、メチル
エチルケトンなどのケトン類、ジメチルホルムア
ミドなどがあげられ、またアルカリ性物質として
は炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウムなどがあげられる。また沃化銅、弗化銅など
のハロゲン化第一銅触媒を存在させた場合にその
反応性を向上させることができる。 次に本発明に係る具体的合成例を記載する。 合成例 ４ツ口フラスコに１，３―ジメチル―４―
（２，４―ジクロロベンゾイル）―５―ヒドロキ
シピラゾール1.0ｇを入れてメチルエチルケトン
20mlに溶解させた。これに無水炭酸カリウム0.54
ｇを加えて、撹拌しながら１，１―ジメチル―２
―クロロエチル ブロモメチルケトン0.75ｇを滴
下し、還流状態で２時間反応させた。反応終了
後、生成物を過し、溶媒を留去して粗生成物ご
得た。これとシリカゲルカラム（溶離液：塩化メ
チレン）で分離した後、塩化メチレンを留去し、
m.p.58〜60℃の１，３―ジメチル―４―（２，４
―ジクロロベンゾイル）―５―（１，１―ジメチ
ル―２―クロロプロピオニルメトキシ）ピラゾー
ル0.7ｇを得た。 以下に前記合成例と同様にして得た本発明の具
体的化合物を記載する。 化合物No.１ １，３―ジメチル―４―（２，４―
ジクロロベンゾイル）―５―（１，
１―ジメチル―２―クロロプロピオ
ニルメトキシ）ピラゾール
m.p.58〜60℃ 化合物No.２ １，３―ジメチル―４―（２―クロ
ロ―４―トリフルオロメチルベンゾ
イル）―５―（１，１―ジメチル―
２―クロロプロピオニルメトキシ）
ピラゾール m.p.76〜77.5℃ 化合物No.３ １，３―ジメチル―４―（２―ニト
ロ―４―クロロベンゾイル）―５―
（１，１―ジメチル―２―クロロプ
ロピオニルメトキシ）ピラゾール
n²⁶ _D1.5925 化合物No.４ １，３―ジメチル―４―（２，４―
ジクロロベンゾイル）―５―（１，
１―ジメチル―２―ブロモプロピオ
ニルメトキシ）ピラゾール 白色結晶 本発明のピラゾール誘導体は後記試験例にみる
通り、除草剤の有効成分として使用した場合に好
適な作用効果を示す。特にイネなどの作物に対し
て実質的に害を与えることなく、ヒエ、カヤツリ
グサ、キカシグサ、ホタルイ、ウリカワなどの有
害雑草をよく防除する。 本発明除草剤は各種雑草に対してすぐれた除草
効果をもたらすので、その適用範囲は水田をはじ
め、畑地、果樹園、桑園、山林、農道、グラウン
ド、工場敷地など多岐にわたり、適用方法も土壌
処理、茎葉処理を適宜選択できる。 本発明除草剤は、前述の有効成分すなわちピラ
ゾール誘導体を水に直接溶解ないしは分散させて
水溶液或は水分散液とするほか、硅藻土、消石
灰、炭酸カルシウム、滑石、ホワイトカーボン、
カオリン、ベントナイト、ジークライトなどの担
体；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベント
ナフサ、エタノール、ジオキサン、アセトン、イ
ソホロン、メチルイソブチルケトン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、水などの溶
剤；さらに必要に応じてアルキル硫酸ソーダ、ア
ルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスル
ホン酸ソーダ、ポリオキシエチレンラウリルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどの
アニオン系或は非イオン系界面活性剤などを適宜
配合し、乳剤、水和剤、液剤、粉剤、粒剤の形態
に製剤して使用できる。製剤時の配合割合は例え
ば有効成分を１〜90重量％望ましくは１〜70重量
％、担体または溶剤を５〜99重量％望ましくは25
〜99重量％、界面活性剤を０〜30重量％望ましく
は１〜20重量％とするのが適当である。 また本発明除草剤は他の除草剤、殺虫剤、殺菌
剤などの農薬類、或は肥料、土壌などと混用、併
用することができ、この場合に一層すぐれた効果
を示す場合もある。 本発明除草剤の施用適量は気象条件、土壌条
件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法、対象
雑草の種類などの相違により一概に規定できない
が、一般に１アール当りの施用有効成分量として
１〜500ｇ、望ましくは10〜100ｇである。 次に本発明に係る除草剤の植物試験及び製剤の
実施例を記載するが、勿論本発明はこれらの記載
のみに限定されるものではない。 試験例 １ 1/5000アールポツトに水田土壌をいれて飽水さ
せた後、食餌ヒエ種子を播種し、軽く覆土した。
畑状態で発芽させた後、水深約３cmの湛水状態で
生育させ、子葉鞘が出現したときに、本発明化合
物の水分散液を、所定量滴下処理した。薬液処理
３週間後に生育状態を肉眼で観察し、下記基準
（１〜５の５点法）に基づいて生育抑制程度を表
わし、表１に掲載した。 生育抑制程度 ５：完全な枯死状態 〓 〓 １：無処理区と同様の生育

【表】 試験例 ２ 1/5000アールポツトに土壌を詰め湛水して、ホ
タルイの種子を播種すると共に、ウリカワの塊茎
を植え込んで温室内で生育させた。ホタルイ、ウ
リカワが約１葉期に達したときに水深を約３cmと
し、本発明化合物の水分散液を所定量滴下処理し
た。薬液処理３週間後に生育状態を観察し、試験
例１の場合と同様の基準で生育抑制程度を評価
し、表２の結果を得た。

【表】

【表】 試験例 ３ 1/5000アールポツトに水田土壌をいれて飽水さ
せた後、ミズガヤツリの塊茎を植え込んだ。畑状
態で発芽させた後、水深約３cmの湛水状態で生育
させ、約0.5葉期に達したときに、本発明化合物
の水分散液を所定量滴下処理した。薬液処理３週
間後に生育状態を観察し、試験例１の場合と同様
の基準で生育抑制程度を評価し、表３の結果を得
た。

【表】

【表】 製剤例 １ (1) ベントナイト 58重量部 (2) ジークライト 30重量部 (3) リグニンスルホン酸ソーダ ５重量部 以上の各成分を混合、造粒し、これに適量のア
セトンで希釈した１，３―ジメチル―４―（２，
４―ジクロロベンゾイル）―５―（１，１―ジメ
チル―２―クロロプロピオニルメトキシ）ピラゾ
ール７重量部をスプレーして粒剤を得た。 製剤例 ２ (1) ジークライト 78重量部 (2) ラベリンＳ（商品名：第一工業製薬製）
２重量部 (3) ソルポール5039（商品名：東邦化学工業製）
５重量部 (4) カープレツクス（商品名：塩野義製薬製）
15重量部 以上の各成分の混合物と１，３―ジメチル―４
―（２―クロロ―４―トリフルオロエチルベンゾ
イル）―５―（１，１―ジメチル―２―クロロプ
ロピオニルメトキシ）ピラゾールとを４：１の重
量割合で混合して水和剤を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘ及びＹはハロゲン原子、ニトロ基また
   はトリフルオロメチル基であり、Ｚはハロゲン原
   子である）で表わされるピラゾール誘導体。 ２ 一般式 （式中Ｘ及びＹはハロゲン原子、ニトロ基また
   はトリフルオロメチル基であり、Ｚはハロゲン原
   子である）で表わされるピラゾール誘導体を有効
   成分として含有することを特徴とする除草剤。