JPS5843954A - ピラゾ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はピラゾール誘導体Ｋｌｌする。

さらに詳しく本発明は、 Ｈ３ （式中Ｙは塩素原子を大はニトロ基であり、ｚはアリル
Ｃ＊１ｌｙｌ）　　ＪＬプロパルギル基、４−ニトロベ
ンジル基、フェネチル基、フェナシル基、４−クロロフ
ェナシル基、２．４−’）１０ロフエナシに基、４−メ
チルスルホニルフェナシル基マたは２．４−ジニトロフ
ェニル基である〕で表わされるピラゾール誘導体に係る
ものである。

本発明に係るピラゾール−導体は一般に下記島 ０Ｈ″　　　　　　ｔｌ） 上記反応式中Ｙ及び２は前述の通シであり、Ｈａｌはハ
ロゲン原子である。上記反応におりて使用する溶媒とし
てはアセトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムア
ミドなどの非プロトン極性溶＃ｌｌ類があけられ、また
アルカリとして＃ｉ縦酸カリウム、炭酸ナトリウム、水
酸化ナトリウムなどがあげられる。なお、沃化銅、弗化
銅などのハ薗ゲン化第−銅触線を存在吉せた場合に１そ
の反応性を向上させることができる。

次に本発＃４による具体的合成例を記載する。

製造例１．１．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ
ベンゾイル）−５−（２゜ ４−ジニトａフェノキシ）ピラゾー ル ４ツロフラスコに１．３−ジメチル−４−（２、４−ジ
クロロベンゾイル）−５−ヒト０ロキシビラゾール１．
４３ｇを入れてメチルエチルケトン１５ｍ１に溶解させ
た。これに無水炭酸カリウム１．３８ｇを加えて攪拌し
ながら２．４−ジニトロフェニルフルオリト”０．９３
ｇを滴下し、＃！４下終了後３時間還流条件下で反応さ
せた。

フラスコ内容物￥ｒ濾過しメチルエチルケトンを留去し
て反応沈澱物を得、これ全塩化メチレンに溶解させ大、
この溶液と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液とを混合し１
分液して有機層を取り出し、塩化メチレンを留去して固
形物を得た。

この固形物をベンゼンで洗浄して融点１９０〜１９２℃
の目的物１．５８　ｇを得た。

製造例２．１．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ
ベンゾイル）−５−プロパ ルギルオキシピラゾール ２．４−ジニトロフェニルフルオＩＪ）’Ｏ１９３ｇｋ
代えてプロパルギルプロｔド０．７１ｇを使用すること
管線いては、前記製造例１と同様にして反応させ、精製
して、屈折率ｎｐ　　ｔ、　５８５の目的物０．９３　
ｇを得た。

製造例３．１．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ
ベンゾイル）・−５−（４− クロロベンゾイルメトキシ）ピラゾ ール ２．４−ジニトロフェニルフルオリ）’０．９３ｇＫ代
えてｐ−クロロ７エナシルプロミド１．０ｇを使用する
とと管線いては、前記製造例１と同様にして反応させ、
精製して、茶褐色の半固状目的物１．７２　ｇを得た。

製造例４．１．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ
ベンゾイル）−５−ベンゾ イルメトキシピラゾール ４ツロフラスコに１．３−ジメチル−４−（２，４−ジ
クロロベンゾイル）−５−ヒドロキシピラゾール１．４
３ｇｔ入れて、メチルエチルケトン１５ｍｊＫ溶解させ
た。これに無水炭酸カリウムｔｓｓｇを加えて攪拌しな
がら７エナシルブロミド１．０ｇを滴下し％滴下終了後
３時間還流条件下で反応させた。フラスコ内容物をＦｍ
し、メチルエチルケトンを留去して反応沈澱物を得、こ
れを塩化メチレンに溶解させた。

この溶液と飽和炭酸水嵩ナトリウム水溶液とを混合し、
分液して有機層を取９出し、塩化メチレンを留去して融
点１０２〜１０４℃の目的物ｔ、９ｚｇｔ得に６ 上記製造性成すは製造例に準じて製造した化合物を次表
に記載する。

ＣＨ３ 本発明のピラゾール誘導体は、研記試験例にみる通り、
除草剤の有効成分として使用した場合に好適な作用効果
を示す、特にイネなどの作物に対して実質的に害を与え
ることなく、ヒエ。

カヤツリグサ、キカシグサ、ホタルイ、ウリカワなどの
有害細革をよく防除する。

本発明除草剤は各種Ｉｌ草に対してすぐれた除草効果を
もたらすので、その適用範囲は水田ｔはじめ、畑地、果
樹園％東ＩＩＪ１山林、農道、グラウンド、工場敷地な
ど多岐にゎ大）、適用方法も土壊処理、茎葉処理を適宜
選択できる。

本発明除草剤は、前述の有効成分すなわち。

ピラゾール綽導体を水Ｋｍ！！溶解ないしは分散させて
、水溶液或は水分散液とするはか、珪櫟土、消石灰１脚
酸カルシウム、−滑石、ホワイトカーボン、カオリン、
ベントナイト、ジ−クライトなどの担体：ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ソルベントナフサ、エタノール、ジ
オキャン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケ
トン、ジメチルホルム了ｉト９％ジメチルスルホキシド
、水などの溶剤：さらに必要に応じて了ｊ’４’＆１１
ｍ１／−／、フルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグ
ニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキル了リールエーテル
、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レ７ンルビーン脂肪酸エステルなどのアニオン系或ｈ＃
ｉ、非イオン系界面活性剤などを適宜配合し、乳剤、水
利剤、液剤、粉剤１粒剤の形１１ＡＫ製剤して使用でき
る。製剤時の配合割合は例えば、有効成分を１〜９０重
ｔＸ、望ましくは１〜７０重量％、担体′＊良は溶剤を
５〜９９重量Ｘ、望ましくは２５〜９９重量％、界面活
性剤ｔ−ｏ〜３０重量％、望ましくは１〜２０重量にと
するのが適当である。

また１本発明除草剤は他の除草剤、殺虫剤、殺繭剤など
の農薬Ｉｉ、或は肥料、土壌などと混用、併用すること
ができ、この場合に一層すぐれた効果を示す場合もある
。

本発鳴除草剤の施用適量性気象条件、土壌条件、薬剤の
製剤形１Ｍ、施用時期、施用方法、対象雑草の種類など
の相違により一層に規定できないが、一般に１了−ル当
りの施用有効成分量として１〜５００ｇ、望ましくＦｉ
ｌ　０〜１００ｇである。

次に％本発明に係る除草剤の植物試験及び製剤の実施例
管記賦するが、勿論本発明はこれらの記載のみに＠定さ
れるものでＦｉない。

試験例１゜ １／２，０００アールポツトに、水田土壌１ｖれて飽水
させた後、食餌ビニ種子を播種し、軽く覆土して畑状態
で発芽吉せた。子葉鞘が出現したときに湛水して水深３
　ａｍとし、各供試化合物の水分散液を有効成分当り１
００ｇ／ａになるように滴下処理した。薬液処理３週間
後に生育状態を肉眼で観察り、、下記基準（１〜５の５
点法）に基づｂて生育抑制程度管表わし、表２に掲載し
た。

生育抑制程ｆ：５：完全な枯死状態 １：無処理区と同様の生育 、ａ　　　２ 試験例２゜ 有効成分の施用量を減少させて処理する仁とを除いてＦ
ｉ、前記試験例１と同様にして試験全行なった。

表　　３ 試験例３゜ １　／　２．０００７−　ｓ、　ｇットに水田土壌を入
れて飽水させた後、ホタルイ種子を多量に含む土壌を各
ポットの土壌表面にまいた。ホタルイが１葉期に達した
ときに湛水して水深３　ａｍとし。

所定量の各供試化合物の水分散液を滴下処理した。薬液
処１１３週間後に生育状態を肉風で観察し、試験例１の
場合と同様の基準で生育抑制程度を表わし１表４の結果
管得た。

表　　４ 試験例４゜ １／２．０００７−ルポツトにウリカワの塊墓を植え込
んで湛水して水深３　ａｍとし、温室内に生育させた。

ウリカワが２葉期に達したときに、所定量の各供試化合
物の水分散液を滴下処理し虎、薬液処１１３週間後に生
育状態を肉眼で観皺し、試験例１の場合と同様の基準で
生育抑制程度を表わし１表５の結果を得た。

ｌ！ｌ！５ 試験例＆ １／２．０００アールボツトに水田土壌ｔ−詰めて飽水
させた後％２．５葉期の水稲苗を移植し湛水して生育さ
せた。移植後３８目に湛水深３　ｃｍの状態で供試化合
物の水分散液を所足の旭理量になるよう滴下処Ｉ１１を
おこなった。処塩依４遍間目に全個体を抜取り％風乾重
會秤蓋【て無処理区１１０Ｇとする指数を求めた。

表　　６ 製剤例１ （１）　　ベントナイト　　　　　　　　５８重量部（
２）　　ジ−クライト　　　　　　　　３０　“（３）
　　　リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　５　
　“以上の各成分を混合、造粒し、これに適量の７七ト
ンで希釈した１、３−ジメチル−４−（２，４−ジクロ
ロベンゾイル）−５−（２，４−ジニトロフェノキシ）
ピラゾール７重量部をスプレーして本発明除草剤（粒剤
）を得た。

製剤例２ （１）１．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベン
ゾイル）−５−アリロキシピラゾール　　　　　　　　
　　　２０重量部（２）　　キシレン　　　　　　　　
　６０重量部（３）　　ツルポール２８０６Ｂ＠Ｍ１：
東邦化社業紛２０Ｊｉ量部 以上の各成分を均一に混合して、本発明除草剤（乳剤）
ｆ得た。

製剤例３ （１１１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベン
ゾイル）−５−ベンゾイルメトキシピラゾール　　　　
　　２０重量部（２）　　ジ−クライト　　　　　　　
　７５重量部（３）　　ラベリンＳ　（商品名：Ｍｒ−
工業製薬製）２重量部 （４）　　リグニンスルホン酸ソーダ　３重量部以上の
各成分を均一に混合して１本発明除草剤（水利剤）を得
た。

特許出願人 石原童業株式会社 −４２ヒ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｃ′。 〔式中Ｙは塩素原子ｉたはニトロ基てあ〕、ｚ＃１了リ
   シリル＊１ｌｙｌ　）基、プロパルギル基％４−ニトロ
   ベンジル基、フェネチル基、フェナシル基、４−クロロ
   フェナシル基、２，４−ジクａｏ７！＋シル＆、４−メ
   チルスルホニルフェナシル基マた＃ｉ２．４−ジニトロ
   フェニル基である〕で表わされるピラゾール誘導体。