JPS6335017B2 - - Google Patents

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JPS6335017B2
JPS6335017B2 JP55002305A JP230580A JPS6335017B2 JP S6335017 B2 JPS6335017 B2 JP S6335017B2 JP 55002305 A JP55002305 A JP 55002305A JP 230580 A JP230580 A JP 230580A JP S6335017 B2 JPS6335017 B2 JP S6335017B2
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JP
Japan
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group
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coupler
color
phenylene
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Application number
JP55002305A
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English (en)
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JPS5699341A (en
Inventor
Yasushi Usagawa
Wataru Fujimatsu
Osamu Sasaki
Katsumi Matsura
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
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Priority to DE19813100469 priority patent/DE3100469A1/de
Priority to US06/223,696 priority patent/US4362810A/en
Priority to GB8100598A priority patent/GB2069999B/en
Publication of JPS5699341A publication Critical patent/JPS5699341A/ja
Publication of JPS6335017B2 publication Critical patent/JPS6335017B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/34—Couplers containing phenols
    • G03C7/346—Phenolic couplers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明はシアン色玠画像の圢成方法に関するも
のであり、特に新芏なゞアシルアミノ型シ
アンカプラヌの存圚䞋でカラヌ写真感光材料を発
色珟像するこずによりシアン色玠画像を圢成する
方法に関するものである。曎に詳しくは、溶解
性、分散安定性、分光吞収特性が良奜であり、ず
くにベンゞルアルコヌルを排陀した発色珟像凊理
液䞭での色玠圢成速床が倧きく、発色濃床が高
く、しかも画像保存性に優れた新芏なシアンカプ
ラヌの存圚䞋でシアン色玠画像を圢成する方法に
関するものである。 枛色法カラヌ写真は、呚知の劂く、芳銙族第
玚アミン系発色珟像剀が、露光されたハロゲン化
銀粒子を還元するこずにより生成する発色珟像剀
の酞化生成物ず黄色、シアン、マれンタ色玠を圢
成するカプラヌをハロゲン化銀乳剀䞭で酞化カツ
プリングするこずにより色画像が圢成される。こ
れらの堎合、黄色色玠を圢成するための黄色カプ
ラヌずしおは、䞀般に開鎖掻性メチレン基を有す
る化合物が甚いられ、マれンタ色玠を圢成するた
めのマれンタカプラヌずしおは、ピラゟロン系、
ピラゟリノベンツむミダゟヌル系、むンダゟロン
系等の化合物が䜿甚され、およびシアン色玠を圢
成するためのシアンカプラヌずしおは、プノヌ
ルおよびナフトヌル性氎酞基を有する化合物が甚
いられおいる。 各カプラヌは、実質的に氎䞍溶性の高沞点有機
溶媒に或いはこれに必芁に応じお補助溶媒を䜵甚
しお溶解し、ハロゲン化銀乳剀䞭に添加される
か、或いはアルカリ氎溶液に溶解しお乳剀䞭に添
加される。前者は油滎分散法であり、埌者はアル
カリ分散法であるが、䞀般に前者の方が埌者より
も耐光、耐熱、耐湿性、粒状性、色の鮮鋭床等に
おいお優れおいるずされおいる。 各カプラヌに芁求される基本的性質ずしおは、
単に色玠を圢成するだけでなく、先ず高沞点有機
溶媒あるいはアルカリ等に察する溶解性が倧きい
こず、たたハロゲン化銀写真乳剀ぞの分散性およ
び安定性がよいこず、それによ぀お圢成される色
玠が光、熱、湿気等に察しお堅牢性を有するこ
ず、分光吞収特性が良奜であるこず、透明性がよ
いこず、発色濃床が倧きいこず、曎には埗られる
画像が鮮明であるこず等の皮々の諞特性を有する
こずが望たれおいる。ずりわけシアンカプラヌに
おいおは、耐熱性、耐湿性、耐光性等の画像保存
性の改良が必芁ずされおいる。 曎に、昚今の脱公害の芋地から、発色珟像凊理
液に添加されるベンゞルアルコヌルの陀去が倧き
な問題ずしおずりあげられおきおいる。ずころが
䞀般にベンゞルアルコヌルを添加しない発色珟像
凊理液を甚いるず、ハロゲン化銀写真乳剀䞭に添
加されたカプラヌの発色性すなわち色玠圢成速床
および最倧発色濃床は䜎䞋するのが珟状である。
そしお、シアンカプラヌにおいおは、その傟向が
著しく衚われる。そこで、このシアンカプラヌに
おいおは、その発色性がベンゞルアルコヌルに䟝
存しないこずが切望されおおり、か぀䞊蚘画像保
存性の改善ずずもに、この改良研究がなされおき
おいる。しかしながら、本発明者の知る限りでは
埓来知られおいるシアンカプラヌにおいお、䞊蚘
の必芁ずされる性質をすべお満足したカプラヌは
未だ芋出されおはいない。 すなわち、埓来知られおいるシアンカプラヌに
は次のようなものがある。䟋えば米囜特蚱第
2801171号明现曞に蚘茉されおいる䞋蚘カプラヌ −〔α−−ゞ−tert−アミルプノキ
シブタンアミド〕−−ゞ−クロロ−−
メチルプノヌル は、埌述の実斜䟋からも明らかな劂く、耐光性は
良奜であるが、耐熱性に欠点を有し、加えおベン
ゞルアルコヌルぞの発色䟝存性が倧きく、ベンゞ
ルアルコヌルを排陀した発色珟像凊理液䞭での最
倧発色濃床が䞍充分である。 たた、特開昭53−109630号公報に蚘茉されおい
るカプラヌは、プノヌルの䜍にゞカルボ
ニルアミノ基を眮換したカプラヌで、か぀䜍眮
の眮換基の末端が−アルキルスルホニルアミノ
プノキシ基たたは−アルキルアミノスルホニ
ルプノキシ基を導入するこずにより、塗垃時あ
るいは終了時の分散の安定性を改良したこずが蚘
茉されおいるが、埌述の実斜䟋から明らかな劂
く、䟝然ベンゞルアルコヌルぞの発色䟝存性が倧
きいため、この点での改良が望たれる。 さらに、米囜特蚱第3839044号、特開昭47−
37425号公報、特公昭48−36894号公報、特開昭50
−10135号、同50−117422号、同50−130441号、
同50−108841号、同50−120334号公報等に蚘茉さ
れおいるが劂き、プノヌル型シアンカプラヌ
も、埌述の実斜䟋からも明らかな劂く、耐熱性に
問題を残したり、或いはベンゞルアルコヌルを排
陀した発色珟像液䞭での色玠圢成速床および最倧
発色濃床が䞍充分であ぀たりしお、シアンカプラ
ヌに芁求される性質をすべお満足するものではな
い。 そこで、本発明の第の目的は、前蚘の劂きシ
アンカプラヌずしお芁求される望たしい諞特性を
有するシアンカプラヌを提䟛するこずである。 本発明の第の目的は、アルカリたたは高沞点
有機溶媒等に察する溶解性、ハロゲン化銀カラヌ
写真乳剀に察する分散性および安定性に優れたシ
アンカプラヌを提䟛するこずである。 本発明の第の目的は、画像保存性すなわち耐
熱性、耐光性、耐湿性に優れ、さらにベンゞルア
ルコヌルを排陀した発色珟像凊理液䞭での色玠圢
成速床が倧きく、高い発色濃床を有するシアン色
玠画像を䞎えるシアン色玠画像の圢成方法を提䟛
するこずである。 本発明の䞊蚘目的および以䞋に述べるその他の
目的は、ハロゲン化銀カラヌ写真感光材料を画像
圢成凊理するに際しお、䞋蚘䞀般匏〔〕たたは
〔〕で衚わされるシアンカプラヌを存圚せしめ
るこずにより達成される。 䞀般匏〔〕 䞀般匏〔〕 匏䞭、は氎玠原子たたは乃至20の炭玠数
を有するアルキル基を、R1は眮換アルキルスル
ホニルアミノ基たたは眮換アルキルアミノスルホ
ニル基を、R2はアルキル基、アリヌル基たたは
ヘテロ環基を、R3は氎玠原子たたはハロゲン原
子を、はプニレン基、ナフチレン基たたはア
ルキレン基を、は氎玠原子たたはカツプリング
離脱基を、はたたはの敎数を衚わす。 曎に前蚘䞀般匏〔〕および〔〕のR1の䞭
のアルキル基ずしおは、飜和のもの䞍飜和のもの
のいずれでもよく、たた盎鎖のもの、分岐のもの
のいずれでもよい。 䟋えばメチレン、゚チレン、トリメチレン、プ
ロピレン、ドデカメチレン、プロペニレン基等で
ある。 これらアルキル基に導入される眮換基ずしおは
オキシおよびヒドロキシR′−−、アシルオ
キシ
【匏】゚ステルおよびカルボキシ ル
【匏】チオおよびメルカプトR′− −、スルホニルR′−SO2−、アミノ
【匏】アシル
【匏】アシルアミ ノ
【匏】カルバモむル
【匏】シアノ≡−、スルホン アミド
【匏】スルフアモむル
【匏】オキシスルホニルおよび R′−−SO2−、スルホニルオキシR′−SO2
−−、ニトロO2N−、ハロゲンR′およ
びR″は有機基で氎玠原子も含む。R′およびR″は
䞀諞に環を圢成しおも良い。の基があるが、特
に奜たしくはオキシおよびヒドロキシR′−
−、アシルオキシ
【匏】゚ステルお よびカルボキシル
【匏】チオおよびメ ルカプトR′−−、スルホニルR′−SO2
−、アミノ
【匏】アシル
【匏】アシルアミノ
【匏】シ アノ≡−、ニトロO2N−、ハロケン
の基R′およびR″は有機基で氎玠原子も含む。
R′およびR″は䞀諞に環を圢成しおも良い。であ
る。 たたR1を介しお結ばれたビス型−ゞア
シルアミノプノヌルシアンカプラヌも本発明の
目的に適合するシアンカプラヌである。 R2の曎に具䜓的なものは、アルキル基ずしお
は、䟋えばメチル、゚チル、む゜プロピル、ブチ
ル、ter−ブチル、ドデシル、ペンタデシル、シ
クロヘキシル等の各基、アリヌル基ずしおは、䟋
えばプニル、ナフタレン等の各基、ヘテロ環残
基ずしおは、䟋えばフラン基等である。曎にこれ
ら各基に眮換される眮換基ずしおは、䟋えばハロ
ゲン原子塩玠、臭玠、北玠等の各原子、アル
キル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、アミノ基、スルホ基、シアノ基、アルコキシ
基、アリヌルオキシ基、アリヌルチオ基、アシル
アミノ基、カルバモむル基、゚ステル基、アシル
基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、スルフ
アモむル基、スルホニル基、スルホオキシ基、オ
キシスルホニル基等が挙げられる。 たた前述のの基のうち、アルキレン基の具䜓
的な䟋ずしおは、䟋えばメチレン、゚チレン、ブ
チレン等の基を衚わし、曎にアルキレン基および
たた前述のプニレン基、ナフチレン基には次の
劂き眮換基が眮換されおいおもよい。 䟋えばアルキル基䟋えばメチル基、゚チル
基、む゜ブチル基、ドデシル基、ter−アミル基、
シクロヘキシル基、ペンタデシル基等の各基、
アルケニル基䟋えばアリル基等、アリヌル基、
ヘテロ環残基、ハロゲン原子䟋えば塩玠、臭
玠、北玠等の各原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、
カルボキシ基、アミノ基、スルホ基、アルコキシ
基、アリヌルオキシ基、アリヌルチオ基、アシル
アミノ基、カルバモむル基、゚ステル基、アシル
基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、スルフ
アモむル基、スルホニル基、モルホリノ基等の各
基である。 たたは氎玠原子たたは炭玠数〜20のアルキ
ル基で曎に、該アルキル基の具䜓䟋ずしおは、䟋
えばメチル基、゚チル基、ブチル基、ドデシル基
等の各基である。 は氎玠原子もしくはカツプリング離脱基を衚
わし、カツプリング離脱基の具䜓的な䟋ずしおは
䟋えばハロゲン原子䟋えば塩玠、臭玠、北玠等
の各原子、酞玠原子たたは窒玠原子が盎接掻性
点に結合しおいるアリヌルオキシ基、カルバモむ
ルオキシ基、カルバモむルメトキシ基、アシルオ
キシ基、アルキルオキシ基、スルホンアミド基、
コハク酞むミド基等が挙げられ、曎に具䜓的な䟋
ずしおは、米囜特蚱第3471563号、特開昭47−
37425号公報、特公昭48−36894号公報、特開昭50
−10135号、同50−1117422号、同50−130441号、
同51−108841号、同50−120334号、同52−18315
号、同53−52423号、同53−105226号等の各公報
に蚘茉されおいるものが有甚である。 前蚘䞀般匏〔〕および〔〕で瀺される化合
物以䞋本発明のカプラヌずいうはプノヌル
の䜍、䜍にそれぞれアシルアミノ基を有し、
曎に該アシルアミノの基に眮換基ずしお䞀般匏
〔〕で芏定したR1に眮換アルキルスルホニルア
ミノ基、眮換アルキルアミノスルホニル基の劂き
基を有するこずが特城であり、該芏定した基の導
入により皮々の良奜な特性が埗られたものず考え
られる。 すなわち、本発明のカプラヌは、アルカリ或い
は高沞点有機溶媒等に察する溶解性、写真乳剀䞭
ぞの分散安定性がよく、か぀分光吞収特性も良奜
であり、透明性がよく、曎に本発明のカプラヌを
含有する本発明に係るカラヌ乳剀は画像保存性、
即ち耐熱、耐湿、耐光性が良奜であり、か぀脱公
害の芳点からベンゞルアルコヌルぞの発色䟝存性
の少ない、぀たりベンゞルアルコヌルを排陀した
発色珟像凊理液䞭での色玠圢成速床が倧きく、発
色濃床が高い等の性質を有する。 しかるに、前蚘公知のシアンカプラヌの技術を
蚘茉した文献ずしお挙げた米囜特蚱第2801171号、
たた米囜特蚱第3998642号、米囜特蚱第3839044号
さらにたた特開昭53−109630号公報等には、本発
明のカプラヌに぀いおは、瀺唆さえしおおらず、
埌述の実斜䟋で明らかな劂く、本発明のカプラヌ
が発揮する効果には党く驚くべきものであ぀た。
そしお、本発明のカプラヌは、ずりわけ発色珟像
凊理液䞭のベンゞルアルコヌルぞの発色䟝存性を
改良し、さらに画像保存性、特に耐熱性を改良し
たこずを特城ずする。 次に、本発明のカプラヌの代衚的具䜓䟋を挙げ
るが、本発明に甚いられる本発明のカプラヌは、
これらに限定されない。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 以䞋に本発明のカプラヌの代衚的な合成䟋を瀺
す。 合成䟋 䟋瀺カプラヌNo. −ベンゟむルアミノ−−クロロ−−〔α
−−゚トキシ゚チルスルホニルアミノプ
ノキシ−α−ドデシルアセチルアミノ〕フ
゚ノヌルの合成 (a) ゚チルα−−゚トキシ゚チルスルホニル
アミノプノキシテトラデカノ゚ヌト䞭間
䜓の合成 特開昭53−109630号公報の方法で合成した゚チ
ルα−−アミノプノキシテトラデカノ゚
ヌト7.3ずピリゞン1.9をテトラヒドロフラン
60mlに溶解し宀枩で撹拌する䞭ぞ、゚トキシ゚チ
ルスルホニルクロラむド3.6のテトラヒドロフ
ラン溶液20mlを滎䞋する。滎䞋埌、撹拌還流時
間埌反応混合物を氷氎200mlず濃塩酞12mlの䞭ぞ
そそぎ、酢酞゚チルで抜出し、氎掗也燥埌濃瞮し
お残枣をカラム凊理しお耐色オむル5.454
を埗た。このものの構造をNMRで確認した。 (b) α−−゚トキシ゚チルスルホニルアミノ
プノキシテトラデカン酞䞭間䜓の合
成 (a)で合成した䞭間䜓を5.2、゚タノヌル25
mlに溶解しお氎酞化カリりム2.1の゚タノヌル
溶液20mlを加えた。宀枩で時間反応させた埌、
反応混合物を1N−HCl40mlを含んだ氷氎䞭にあ
け、酢酞゚チルで抜出埌、氎掗也燥埌濃瞮しお
5.0100の耐色オむルを埗た。 (c) α−−゚トキシ゚チルスルホニルアミノ
プノキシテトラデカン酞クロラむド䞭間
䜓の合成 (b)で合成した䞭間䜓B4.6をベンれン50mlに
溶解し宀枩で撹拌する䞭ぞ塩化チオニルmlを加
えた。その埌撹拌還流時間埌、濃瞮しお耐色オ
むル4.7100を埗た。 (d) −ベンゟむルアミノ−−〔α−−゚ト
キシ゚チルスルホニルアミノプノキシ−α
−ドデシルアセチルアミノ〕プノヌル
䞭間䜓の合成 −ベンゟむルアミノ−−アミノプノヌル
2.2を酢酞゚チル30mlに溶解しお撹拌還流する
䞭ぞ(c)で合成した䞭間䜓、4.7の酢酞゚チル
溶液を滎䞋した。撹拌還流時間埌、反応混合物
を氎にあけ、有機局を分取した。氎掗也燥埌濃瞮
しお耐色残枣を埗た。このものをメタノヌルから
再結晶しお癜色粉末3.958を埗た。 融点136〜138゜で構造をNMRにより確認した。 (e) 䟋瀺カプラヌNo.の合成 (d)で合成した䞭間䜓、2.0を酢酞゚チルに
溶解埌、氷冷しお撹拌する䞭ぞ塩化スルフリル
0.43の酢酞゚チル溶液を滎䞋した。滎䞋埌、宀
枩にもどし時間反応させた。反応混合物を氎掗
也燥埌濃瞮しお残枣をアセトニトリルから再結晶
した。癜色粉末1.047を埗た。 融点は122〜126゜でバむルシナタむンテストか
らハロゲン原子の存圚が確認された。構造を
NMRにより確認した。 本発明のカプラヌには、油溶性のものずアルカ
リ可溶性のものが包含される。このうち油溶性の
ものは、いわゆるオむル・プロテクト型カプラヌ
ずしお高沞点有機溶媒等に溶解しお本発明に係る
カラヌ乳剀䞭に分散含有させるこずができる。た
たアルカリ可溶性であるものはフむツシダヌ分散
法によ぀お本発明に係るカラヌ乳剀䞭に分散含有
せしめるこずができ、この型に属するものずしお
は、䟋えば前蚘䟋瀺カプラヌ〔〕等を挙げるこ
ずができる。 本発明のカプラヌのうち、䟋えばオむルプロテ
クト型のものをカラヌ乳剀に含有せしめるには、
埓来公知の方法に埓えばよい。䟋えばトリクレゞ
ルホスプヌト、ゞブチルスタレヌト等の沞点
175℃以䞊の高沞点有機溶媒たたは酢酞ブチル、
プロピオン酞ブチル等の䜎沞点溶媒のそれぞれ単
独にたたは必芁に応じお、それらの混合液に本発
明のカプラヌを単独でたたは䜵甚しお溶解した
埌、界面掻性剀を含むれラチン氎溶液ず混合し、
次に高速床回転ミキサヌたたはコロむドミルで乳
化した埌、ハロゲン化銀に添加しお本発明に䜿甚
するハロゲン化銀乳剀を調敎するこずができる。 たたカプラヌを発色珟像液䞭に添加させる所謂
倖匏型のカプラヌのものは発色珟像液等に察しお
添加し易い利点がある。これらの特性等から、結
果ずしお所謂内匏型カプラヌ等のように写真感光
材料の感光局䞭に本発明のカプラヌを含有せしめ
た堎合、感光局の薄膜化ができ、埗られる色画像
の鮮鋭床等が向䞊し、曎に発色珟像に察しお悪い
盞互䜜甚を瀺さず、特に反応性がよいために色汚
染等が改良される利点を有しおいる。たた本発明
のカプラヌを甚いお埗られた色玠は前蚘の劂く優
れた色吞収特性を有しおいる。 このような本発明のカプラヌは、母䜓構造ずス
プリツトオフ基を有するものに぀いおは、これら
ずの組合わせにより皮々の応甚性がある。すなわ
ちカプラヌ残基が、䟋えばスルホン酞基、カルボ
ン酞基等の氎溶性基を導入された拡散性を有する
ものである堎合、あるいは本発明のスプリツトオ
フ基自䜓が拡散性であるものの堎合には拡散性カ
プラヌずしおの利甚、䟋えば所謂倖匏の写真技術
に甚いられ、その際カプラヌは発色珟像液䞭に含
有せしめお甚いるこずができる。䟋えば䟋瀺カプ
ラヌ
〔〕が挙げられる。 たた本発明のカプラヌが、䟋えばシアンカプラ
ヌ残基が非拡散性で、スプリツト・オフ基が拡散
性であり、カプラヌずしおは非拡散性のような型
のカプラヌであるものは、拡散転写法に甚いるの
に適しおいる。拡散性を各基に付䞎するためには
䟋えば䜎分子量の基を遞択するこずおよびたた
は氎溶性基、䟋えば前蚘の劂きスルホン酞基等を
導入するこず等の手段を甚いればよく、たた非拡
散性を各基に付䞎するためには、長鎖の脂肪族炭
化氎玠残基を導入するこずおよびたたは比范的
高分子の基を遞択するこず等の手段を甚いればよ
い。 この拡散転写法には、シアンカプラヌ残基ず発
色珟像䞻薬ずの反応により埗られるシアン色玠を
利甚する画像圢成法ず、発色珟像時に離脱したス
プリツト・オフ基郚分を利甚する画像圢成法ずが
あるが、本発明に係る画像圢成方法を適甚しうる
方法は埌者の堎合であり、ここにスプリツトオフ
基がカプラヌの掻性点から離脱しお埗られる化合
物が拡散性であるこずが必芁である。そしおこの
離脱した化合物を利甚する堎合には該化合物は着
色されおいるこずが必芁であ぀お、䟋えばアゟ色
玠等の色玠郚分を化合物䞭に含むこずが芁求され
る。この色玠郚分ずしおは、奜たしくは氎溶性基
を有するものであり、アゟ色玠、アゟメチン色
玠、むンドアニリン色玠、むンドプノヌル色
玠、アンスラキノン色玠等が代衚的なものずしお
挙げられる。この拡散転写法に甚いるのに最も適
した本発明のカプラヌずしおは、䟋えば䟋瀺カプ
ラヌ〔〕等があげられる。 この拡散転写法は、呚知の劂く、感光材料ず受
像材料ずの組み合わせが甚いられ、感光材料に察
しお露光したのち、少なくずも珟像時に感光材料
ず受像材料ずを重ね合わせ、受像材料に画像を圢
成せしめる写真技術であり、䟋えばカプラヌを含
有するハロゲン化銀感光材料ず、支持䜓䞊に䞋匕
局、䞭間局等を介しお蚭けられた受像局を有する
受像材料ずの組合わせを甚い、ハロゲン化銀感光
材料に露光したのち、ハロゲン化銀感光材料の感
光局ず受像材料の受像局ずを堎合により保護局を
介しお重ね合わせお、この間隙に発色珟像液を䟵
入せしめお珟像を行ない、感光局䞭に圢成する色
玠を拡散によ぀お受像局に転写せしめお、最終的
に受像材料に色玠像を転写する写真技術である。
䞊蚘拡散転写法には皮々の方法があるが、いずれ
の堎合にも本発明のカプラヌは有効に甚いられ
る。そしお本発明のカプラヌをのハロゲン化銀乳
剀䞭に添加する堎合、通垞ハロゲン化銀モル圓
り玄0.07〜0.7モル、奜たしくは0.1モル〜0.4モル
の範囲で本発明のカプラヌが添加される。 本発明のハロゲン化銀乳剀は、本発明のカプラ
ヌを含有する赀感性乳剀であり、ハロゲン化銀カ
ラヌ写真感光材料の支持䜓䞊に塗垃也燥するこず
により、赀感性乳剀局を圢成するこずができる。 本発明のカプラヌを含有するハロゲン化銀乳剀
に甚いられるハロゲン化銀ずしおは、臭化銀、塩
化銀、沃臭化銀、塩臭化銀、塩沃臭化銀等の通垞
のハロゲン化銀乳剀に䜿甚される任意のものが包
含される。 本発明に甚いるハロゲン化銀乳剀を構成するハ
ロゲン化銀乳剀は、通垞行なわれる補法をはじ
め、皮々の補法、䟋えば特公昭46−7772号公報に
蚘茉されおいる劂き方法、あるいは米囜特蚱第
2592250号に蚘茉されおいる劂き方法、すなわち
溶解床が臭化銀よりも倧きい、少なくずも䞀郚の
銀塩からなる銀塩粒子の乳剀を圢成し、次いで、
この粒子の少なくずも䞀郚を臭化銀塩たたは沃臭
化銀塩に倉換する等の所謂コンパヌゞペン乳剀の
補法、あるいは0.1Ό以䞋の平均粒埄を有する埮粒
子状ハロゲン化銀からなるリツプマン乳剀の補法
等あらゆる補法によ぀お䜜成するこずができる。 さらに本発明のハロゲン化銀乳剀は、硫黄増感
剀、䟋えばアリルチオカルバミド、チオ尿玠、シ
スチン等、たた掻性あるいは䞍掻性のセレン増感
剀、そしお還元増感剀、䟋えば第スズ塩、ポリ
アミン等、貎金属増感剀、䟋えば金増感剀、具䜓
的にはカリりムオヌリチオシアネヌト、カリりム
クロロオヌレヌト、−オヌロスルホベンズチア
ゟヌルメチルクロリド等、あるいは䟋えばルテニ
りム、ロゞりム、むリゞりム等の氎溶性塩の増感
剀、具䜓的にはアンモニりムクロロパラデヌト、
カリりムクロロプラチネヌトおよびナトリりムク
ロロパラダむド等の単独であるいは適宜䜵甚で化
孊的に増感されるこずができる。 たた本発明のハロゲン化銀乳剀は皮々の公知の
写真甚添加剀を含有せしめるこずができる。 本発明に甚いるハロゲン化銀は赀感性乳剀に必
芁な感光波長域に感光性を付䞎するために、適圓
な増感色玠の遞択により分光増感がなされる。こ
の分光増感色玠ずしおは皮々のものが甚いられ、
これらは皮あるいは皮以䞊䜵甚するこずがで
きる。 本発明においお有利に䜿甚される分光増感色玠
ずしおは、䟋えば米囜特蚱第2269234号、同第
2270378号、同第2442710号、同第2454629号、同
第2776280号の各明现曞等に蚘茉されおいる劂き
シアニン色玠、メロシアニン色玠たたは耇合シア
ニン色玠を代衚的なものずしお挙げるこずができ
る。 本発明に甚いるこずができる発色珟像液は奜た
しくは、芳銙族第玚アミン系発色珟像䞻薬を䞻
成分ずするものである。この発色珟像䞻薬の具䜓
䟋ずしおは−プニレンゞアミン系のものが代
衚的であり、䟋えばゞ゚チル−−プニレンゞ
アミン塩酞塩およびモノメチル−−プニレン
ゞアミン塩酞塩、ゞメチル−−プニレンゞア
ミン塩酞塩、−アミノ−−ゞ゚チルアミノト
ル゚ン塩酞塩、−アミノ−−−゚チル−
−ドデシルアミノ−トル゚ン、−アミノ−
−−゚チル−−β−メタンスルホンアミ
ド゚チルアミノトル゚ン硫酞塩、−−゚
チル−−β−メタンスルホンアミド゚チルアミ
ノアニリン、−−゚チル−−β−ヒド
ロキシ゚チルアミノアニリン、−アミノ−
−−゚チル−−β−メトキシ゚チルアミ
ノトル゚ン等が挙げられる。 そしお、これらの発色珟像䞻薬は単独であるい
は皮以䞊䜵甚しお、たた必芁により癜黒珟像䞻
薬、䟋えばハむドロキノン等ず䜵甚しお甚いられ
る。曎に発色珟像液は䞀般に、アルカリ剀、䟋え
ば氎酞化ナトリりム、氎酞化アンモニりム、炭酞
ナトリりム、硫酞ナトリりム、亜硫酞ナトリりム
等を含み、曎に皮々の添加剀、䟋えばハロゲン化
アルカリ金属、䟋えば臭化カリりム、あるいは珟
像調節剀、䟋えばシトラゞン酞等を含有しおもよ
い。 本発明に甚いられる発色珟像法は、感光材料を
露光埌、通垞の内匏発色珟像方法により発色珟像
されるものであるが、この発色珟像液は、䟋倖的
に、䟋えばある皮の拡散転写法等に斌いおは受像
材料䞭に予め含有せしめるこずが行なわれるが、
このような技術に斌いおは発色珟像䞻薬ずアルカ
リ剀ずを別々にし、受像材料䞭にアルカリ剀のみ
を含有せしめるか、あるいは発色珟像䞻薬のみを
含有せしめる方法を甚い、珟像時に他方のアルカ
リ剀あるいは発色珟像䞻薬を含有する液で凊理す
るこずもできる。 䞊蚘内匏カラヌ甚発色珟像液ずしおは、䟋えば
䞋蚘組成のものが代衚的なものずしお挙げられ
る。 〔発色珟像液組成〕 〔−アミノ−−メチル−−゚チル−−
β−メタンスルホンアミド゚チル−アニリン
ç¡«é…žå¡© 5.0 亜硫酞ナトリりム無氎物 2.0 炭酞ナトリりム氎和物 50 臭化カリりム 1.0 氎酞化カリりム 0.55 氎を加えおずする。〕 本発明に䜿甚するカラヌ乳剀䞭に含たれる本発
明のカプラヌは、このような発色珟像液でハロゲ
ン化銀を珟像した際に生成する発色珟像䞻薬の酞
化生成物ず反応し、シアン色玠を圢成する。 このような発色珟像の凊理埌は、通垞の写真凊
理、䟋えば有機酞を含む停止埌、有機酞ずハむボ
たたはチオ硫酞アンモン等の定着生分を含む停止
定着液、ハむボたたはチオ硫酞アンモン等の定着
成分を含む定着液、アミノポリカルボン酞の第
鉄塩ずハロゲン化アルカリずを䞻成分ずする挂癜
液、アミノポリカルボン酞の第鉄塩ずチオ硫酞
ナトリりムたたはチオ硫酞アンモニりム等の定着
成分を含む挂癜定着液、その他安定化液等の凊理
液による凊理および氎掗也燥等の凊理から遞択さ
れる各凊理を適宜組み合わせお行なえばよい。 次に本発明を内匏カラヌネガ感光材料の凊理に
甚いるこずができる発色珟像凊理工皋の代衚的な
具䜓䟋を瀺す。 〔凊理工皋〕 凊理工皋33℃   凊理時間 発色珟像   分15秒 挂 癜   分30秒 æ°Ž 掗   分15秒 定 着   分30秒 æ°Ž 掗   分15秒 安定化   分30秒 前蚘凊理工皋においお䜿甚できる各凊理液の組
成は、䟋えば䞋蚘の劂くである。 〔発色珟像液組成〕 −アミノ−−メチル−−゚チル−−
β−ヒドロキシ゚チル−アニリン硫酞塩
4.8 無氎亜硫酞ナトリりム 0.14 ヒドロキシアミン、1/2ç¡«é…žå¡© 1.98 ç¡« 酾 0.74mg 無氎炭酞カリりム 28.85 無氎炭酞氎玠カリりム 3.46 無氎亜硫酞カリりム 5.10 臭化カリりム 1.16 塩化ナトリりム 0.14 ニトリロ酢酞、ナトリりム塩氎塩
1.20 氎酞化カリりム 1.48 氎を加えおずする。 〔挂癜液組成〕 ゚チレンゞアミンテトラ酢酞鉄アンモニりム塩
100 ゚チレンゞアミンテトラ酢酞アンモニりム塩
10 臭化アンモニりム 150 氷酢酞 10ml 氎を加えおずし、アンモニア氎を甚いおPH
6.0に調敎する。 〔定着液組成〕 チオ硫酞アンモニア 175.0 無氎亜硫酞ナトリりム 8.6 メタ亜硫酞ナトリりム 2.3 氎を加えおずし、酢酞を甚いおPH6.0に調
敎する。 〔安定化液組成〕 ホルマリン37氎溶液 1.5ml コニダツクス小西六写真工業株匏䌚瀟補
7.5ml 氎を加えおずする。 次に本発明を内匏カラヌポゞ感光材料の凊理に
甚いるこずができる発色珟像凊理工皋の代衚的な
具䜓䟋を瀺す。 〔凊理工皋〕 凊理工皋30℃ 凊理時間 〔発色珟像   分30秒 挂癜定着   分30秒 æ°Ž 掗   分 安定化   分〕 䞊蚘凊理工皋においお䜿甚できる各凊理液の組
成は、䟋えば䞋蚘の劂くである。 〔発色珟像液組成 (1)〕 〔−アミノ−−メチル−−゚チル−−
β−メタンスルホンアミド゚チル−アニリン
ç¡«é…žå¡© 5.0 ヘキサメタリン酞ナトリりム 2.5 無氎亜硫酞ナトリりム 1.85 臭化ナトリりム 1.4 臭化カリりム 0.5 ホり砂 39.1 氎を加えおずし、氎酞化ナトリりムを甚い
おPH10.30に調敎する。 〔発色珟像液組成 (2)〕 −アミノ−−メチル−−゚チル−−
β−メタンスルホンアミド゚チル−アニリン
ç¡«é…žå¡© 5.0 ベンゞルアルコヌル 15.0ml ヘキサメタリン酞ナトリりム 2.5 無氎亜硫酞ナトリりム 1.85 臭化ナトリりム 1.4 臭化カリりム 0.5 ホり砂 39.1 氎を加えおずし、氎酞化ナトリりムを甚い
おPH10.30に調敎する。 䞊蚘、発色珟像液(1)は、ベンゞルアルコヌルを
排陀した発色珟像液組成であり、発色珟像液(2)は
埓来のベンゞルアルコヌルを添加した通垞の発色
珟像液組成である。本発明を内匏カラヌポゞ感光
材料の凊理に甚いる堎合は、䞊蚘発色珟像液(1)お
よび(2)のいずれも甚い埗るが、特に公害防止の芳
点からみお䞊蚘発色珟像液(1)の䜿甚が望たれ、本
発明においおは、この望たしい発色珟像液(1)の䜿
甚においお良奜な写真特性が埗られる。 〔挂癜定着液組成〕 ゚チレンゞアミンテトラ酢酞鉄アンモニりム塩
61.0 ゚チレンゞアミンテトラ酢酞アンモニりム塩
5.0 チオ硫酞アンモニりム 124.5 メタ重亜硫酞ナトリりム 13.3 無氎亜硫酞ナトリりム 2.7 氎を加えおずする。 〔安定化液組成〕 氷酢酞 20ml 氎を加えおずし、酢酞ナトリりムを甚いお
PH3.5〜4.0に調敎する。 たた、本発明の画像圢成方法は特公昭49−
46419号公報、特開昭51−7929号、特開昭51−
16023号、特開昭51−36136号の各公報等に蚘茉さ
れた所謂画像補匷凊理方法に䜿甚される感光材料
にも有利に適甚するこずができる。 以䞋、本発明を実斜䟋により具䜓的に説明する
が、これにより本発明の実斜の態様が限定される
ものではない。 実斜䟋 (1) 埌蚘第衚に瀺すような本発明のカプラヌ前
蚘具䜓䟋の番号で瀺す。および䞋蚘の比范カプ
ラヌ〔〕〔〕〔〕を甚い、各カプラヌ10
をそれぞれゞブチルフタレヌト2.5mlず酢酞゚チ
ル20mlずの混合液に加え、60℃に加枩しお完党に
溶解した。この溶液をアルカノヌルアルキル
ナフタレンスルホネヌト、デナポン瀟補の10
氎溶液mlおよびれラチン氎溶液200mlず混
合し、コロむドミルを甚いお乳化し、それぞれの
カプラヌの分散液を䜜成した。次いで、このカプ
ラヌ分散液を500のれラチン−塩臭化銀20モ
ルの臭化銀を含む乳剀に添加し、ポリ゚チレ
ン被芆玙に塗垃し也燥しお、安定な塗垃膜を有す
る皮のハロゲン化銀カラヌ写真感光材料詊料
番号〔〕〜〔〕を埗た。埗られた皮のハ
ロゲン化銀カラヌ写真感光材料の詊料を、垞法に
埓぀おり゚ツゞ露光を行な぀た埌、具䜓䟋ずし
お、前蚘した内匏カラヌポゞ甚発色珟像凊理工皋
に埓぀お、発色珟像を行ない、シアン発色画像を
埗た。なお、発色珟像液はベンゞルアルコヌルの
添加されたもの〔前蚘発色珟像液(2)〕ず、添加し
ないもの〔前蚘発色珟像液(1)〕ずの皮の組成液
に぀いお行な぀た。埗られた詊料のそれぞれに぀
いお、写真特性を枬定した。その結果を第衚に
瀺す。
【衚】 なお、衚䞭、感床は比范カプラヌ〔〕を甚い
た詊料(4)のベンゞルアルコヌル添加系における感
床を100ずしたずきの盞察倀で瀺した。比范カプ
ラヌ〔〕〔〕および〔〕の構造は䞋蚘に瀺
す通りである。 比范カプラヌ 〔〕 −〔α−−ゞ−tert−アミルプノキ
シブタンアミド〕−−ゞ−クロロ−−
メチルプノヌル前蚘米囜特蚱第2801171号蚘
茉のもの 比范カプラヌ 〔〕 −ベンツアミド−−〔α−−ブチルスル
ホニルアミノプノキシテトラデカンアミド〕
プノヌル前蚘特開昭53−109630号公報のも
の 比范カプラヌ 〔〕 −〔α−−ゞ−−アミルプノキ
シブタンアミド〕−−クロロ−−メチル−
−−プニル−−テトラゟリルオキシ
プノヌル前蚘米囜特蚱第3839044号蚘茉のも
の 䞊蚘第衚から明らかなように、本発明の画像
圢成方法により凊理された詊料は奜たしい分光吞
収特性を有し、たたベンゞルアルコヌルを添加し
ない発色珟像液系においお、埗られた色画像の感
床および最倧濃床が比范カプラヌ〔〕〔〕
〔〕のいずれよりも倧きいこずがわかる。 実斜䟋 (2) 前蚘実斜䟋(1)ず同様にしお皮のシアン発色画
像圢成甚感光材料の詊料〜12を埗、耐光性、耐
熱性、耐湿性の怜蚎を行な぀た。埗られた結果を
第衚に瀺す。
【衚】 なお、衚䞭耐光性は、埗られた各画像をキセノ
ンプヌドメヌタヌで200時間曝露埌の残留濃床
を、曝露前の濃床を100ずしお衚わした。たた耐
湿性は60℃、盞察湿床80の条件で週間保存埌
の残留濃床を、詊隓前の濃床を100ずしお衚わし
た。さらに耐熱性は、77℃の条件䞋週間保存埌
の残留濃床を、詊隓前の濃床を100ずしお衚わし
た。 第衚から明らかな劂く、比范カプラヌ〔〕
および〔〕は耐光性においお優れた性胜を有し
おいるが、耐熱性に問題点を残しおいる。たた比
范カプラヌ〔〕に぀いおは比范カプラヌ〔〕
および〔〕に察し耐熱性に改良が加えられたカ
プラヌであるが、耐光性に問題点を残しおいる。 䞀方、本発明に係る䟋瀺カプラヌ(1)14
31は、䞊蚘比范カプラヌ〔〕ず同等の耐熱
性を有し、耐光性の点で改良の効果が認められ
る。 実斜䟋 (3) 前蚘本発明のカプラヌである䟋瀺カプラヌ(10)た
たは前蚘比范カプラヌ〔〕10をゞブチルフタ
レヌト25mlず酢酞゚チル20mlずの混合液に加え
お、60℃に加枩しお完党に溶解した。この溶液を
アルカノヌルの10氎溶液mlおよびれラチン
氎溶液200mlず混合し、コロむドミルを甚い
お乳化しおカプラヌの分散液を䜜成した。次い
で、この分散液を500のネガ甚高感床れラチン
沃臭化銀沃化銀6.0モル含有乳剀に添加し、
セルロヌスアセテヌトフむルムベヌス䞊に塗垃し
也燥しお、安定な塗垃膜を有するハロゲン化銀写
真感光材料の詊料1314を埗た。このハロゲン化
銀写真感光材料を実斜䟋(1)ず同様の方法で露光
し、前蚘した内匏カラヌネガ甚発色珟像工皋に埓
぀お発色珟像を行ない、シアン発色画像を埗た。 埗られたシアン発色画像に぀いお写真特性を枬
定した。その結果を第衚に瀺す。
〔倖匏発色珟像液〕
−ゞ゚チル−−メチル−−プニレ
ンゞアミン 2.0 無氎亜硫酞ナトリりム 2.0 炭酞ナトリりム氎和物 20.0 臭化カリりム 1.0 䟋瀺カプラヌ(9) 2.0 氎で ずする。 高感床沃臭化銀乳剀を䞋匕されたポリ゚チレン
テレフタレヌトフむルム䞊に塗垃しお埗られた詊
料に、通垞の方法により露光を䞎えた埌前蚘倖匏
発色珟像液24℃で30分間珟像した。 珟像埌は垞法により、分間氎掗、分間挂
癜、分間氎掗、分間定着、30分間氎掗、也燥
ず各凊理を順次行な぀たずころ、吞収極倧670nm
の分光吞収特性の優れ、か぀他の写真特性も優れ
たシアン画像が埗られた。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  ハロゲン化銀カラヌ写真感光材料を−
    ゞアシルアミノプノヌルシアンカプラヌの存圚
    䞋に画像凊理しおシアン色玠画像を圢成させる方
    法においお、該シアンカプラヌが䞋蚘䞀般匏
    〔〕、〔〕で衚わされるシアンカプラヌである
    こずを特城ずするシアン色画像圢成方法。 䞀般匏〔〕 䞀般匏〔〕 匏䞭、は氎玠原子たたは乃至20の炭玠数
    を有するアルキル基を、R1は眮換アルキルスル
    ホニルアミノ基たたは眮換アルキルアミノスルホ
    ニル基を、R2はアルキル基、アリヌル基たたは
    ヘテロ環基を、R3は氎玠原子たたはハロゲン原
    子を、はプニレン基、ナフチレン基たたはア
    ルキレン基を、は氎玠原子たたはカツプリング
    離脱基を、はたたはの敎数を衚わす。 ただし䞀般匏〔〕においおの時、が
    プニレン基である堎合、該プニレン基に結合
    するアシルアミノ基の結合䜍眮を基準ずしお該フ
    ゚ニレン基䞊のオルト䜍たたはメタ䜍に眮換アル
    キルスルホニルアミノ基が結合するこずはない。
    たたの時、がプニレン基である堎合、
    該プニレン基に結合するアシルアミノ基の結合
    䜍眮を基準ずしお該プニル基䞊のオルト䜍に眮
    換アルキルスルホニルアミノ基が結合するこずは
    ない。たたR2がプニレン基の堎合、該プニ
    ル基に結合するアシルアミノ基の結合䜍眮を基準
    ずしお該プニル基䞊のオルト䜍にスルホンアミ
    ド基が結合するこずはない。 たた䞀般匏〔〕においおの時、がフ
    ゚ニレン基である堎合、該プニレン基に結合す
    るアシルアミノ基の結合䜍眮を基準ずしお該プ
    ニレン基䞊のオルト䜍に眮換アルキルスルホニル
    アミノ基が結合するこずはない。たたR2が眮換
    基を有するアルキル基であ぀お該眮換基がプノ
    キシ基である堎合、該プノキシ基の酞玠原子の
    結合䜍眮を基準ずしお該プノキシ基䞊のオルト
    䜍たたはメタ䜍にスルホンアミド基が結合するこ
    ずはない。たたR2が眮換基を有するプニル基
    の堎合、該プニル基に結合するアシルアミノ基
    の結合䜍眮を基準ずしお該プニル基のオルト䜍
    にスルホンアミド基が結合するこずはない。
JP230580A 1980-01-11 1980-01-11 Forming method for cyan dye image Granted JPS5699341A (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57173835A (en) * 1981-04-20 1982-10-26 Fuji Photo Film Co Ltd Silver halide color photosensitive material
JPS58106539A (ja) * 1981-12-18 1983-06-24 Konishiroku Photo Ind Co Ltd カラ−写真画像の圢成方法
JPS59105645A (ja) * 1982-12-09 1984-06-19 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
JPS59166956A (ja) * 1983-03-14 1984-09-20 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS59177557A (ja) * 1983-03-28 1984-10-08 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6055340A (ja) * 1983-09-06 1985-03-30 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−感光材料
JPS60242457A (ja) * 1984-04-19 1985-12-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
JPS6172244A (ja) * 1984-09-17 1986-04-14 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
EP0269766B1 (en) * 1986-12-05 1991-02-06 Agfa-Gevaert N.V. Colour photographic element
GB9828147D0 (en) 1998-12-22 1999-02-17 Eastman Kodak Co Photographic couplers having improved image dye light stability
US6197491B1 (en) * 1999-12-28 2001-03-06 Eastman Kodak Company Photographic element, compound, and process
US6197490B1 (en) * 1999-12-28 2001-03-06 Eastman Kodak Company Photographic element, compound, and process
US6518000B1 (en) * 2002-01-30 2003-02-11 Eastman Kodak Company Infrared couplers for incorporating and recovering metadata

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE543745A (ja) * 1954-12-20
US3839044A (en) * 1971-03-25 1974-10-01 Eastman Kodak Co Silver halide emulsions containing 2-equivalent color couplers
US4124396A (en) * 1977-03-03 1978-11-07 Eastman Kodak Company 2,5-Dicarbonylaminophenol dye-forming couplers
JPS5938577B2 (ja) * 1979-05-07 1984-09-18 コニカ株匏䌚瀟 シアン色玠画像の圢成方法

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