BE1015441A3 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
BE1015441A3
BE1015441A3 BE2003/0191A BE200300191A BE1015441A3 BE 1015441 A3 BE1015441 A3 BE 1015441A3 BE 2003/0191 A BE2003/0191 A BE 2003/0191A BE 200300191 A BE200300191 A BE 200300191A BE 1015441 A3 BE1015441 A3 BE 1015441A3
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
aromatic
tar
hydroxybenzene
liquid containing
hydroperoxide
Prior art date
Application number
BE2003/0191A
Other languages
English (en)
Inventor
Mamoru Seino
Shigefumi Tokumasu
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Application granted granted Critical
Publication of BE1015441A3 publication Critical patent/BE1015441A3/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
    • C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
    • C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
    • C07C409/12—Compounds containing six-membered aromatic rings with two alpha,alpha-dialkylmethyl hydroperoxy groups bound to carbon atoms of the same six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Working-Up Tar And Pitch (AREA)

Abstract

Procédé de traitement de goudron séparé d'un liquide contenant un hydroxybenzène aromatique obtenu par acidolyse d'un liquide contenant un hydroperoxyde aromatique, qui comprend la dissolution du goudron avec une solution acqueuse alcaline.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Procédé de traitement de goudron 
La présente invention est relative à un procédé de traitement de goudron. Plus particulièrement, la présente invention est relative à un procédé de traitement de goudron séparé d'un liquide contenant un hydroxybenzène aromatique obtenu par acidolyse d'un liquide contenant un hydroperoxyde aromatique, ledit procédé présentant des avantages dans le cadre de la manipulation, de l'environnement de travail et du coût du traitement. 



   Par exemple, on connaît actuellement un procédé de production d'un hydroxybenzène aromatique contenant les étapes suivantes : première étape : un liquide contenant un hydrocarbure alkyl aromatique est oxydé avec de l'air ou de l'oxygène dans une phase liquide, pour le convertir en un liquide contenant un hydroperoxyde aromatique, seconde étape : le liquide de réaction obtenu dans la première étape est mis en contact avec une solution aqueuse alcaline, pour obtenir une couche aqueuse contenant l'hydroperoxyde aromatique et une couche d'huile, troisième étape : la couche aqueuse obtenue dans la seconde étape est mise en contact avec un solvant organique comme solvant d'extraction, pour obtenir une couche aqueuse et une couche d'huile contenant l'hydroperoxyde aromatique, quatrième étape :

   la couche d'huile obtenue dans la troisième étape est mise en contact avec un acide pour la convertir en un liquide contenant un hydroxybenzène aromatique via une acidolyse de l'hydroperoxyde aromatique, et cinquième étape : le liquide contenant l'hydroxybenzène aromatique obtenu dans la quatrième étape est distillé, pour séparer le 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 goudron des composants de bas point d'ébullition contenant le solvant organique, et l'hydroxybenzène aromatique. 



   Le goudron séparé tel que décrit ci-dessus a une nature qui fait qu'il se solidifie lorsque refroidi à 100 C ou moins, et il y a une méthode de traitement du goudron solidifié par refroidissement, toutefois, dépendant de la nature du goudron, sa manipulation devenant souvent très difficile due à un collage, une non-solidification et analogue. De plus, il y a également des problèmes de mauvais environnement de travail tels que l'odeur au cours du traitement du goudron solidifié et analogue. 



   Un but de la présente invention est de prévoir, dans un procédé de traitement de goudron séparé d'un liquide contenant un hydroxybenzène aromatique obtenu par acidolyse d'un liquide contenant un hydroperoxyde aromatique, un procédé dans lequel la manipulation du goudron peut être fortement améliorée par la dissolution du goudron susmentionné qui est en tant que tel solide et difficile à manipuler avec une solution aqueuse alcaline pour donner un liquide. 



   Un autre but de la présente invention est de prévoir un procédé de traitement de goudron, présentant l'excellente caractéristique en ce qu'il n'y a pas de problème au sujet de l'environnement de travail et le traitement peut être effectué à faible coût puisqu'une manipulation n'est pas nécessaire. 



   La présente invention est par conséquent relative à un procédé de traitement de goudron séparé d'un liquide contenant un hydroxybenzène aromatique obtenu par acidolyse d'un liquide contenant un hydroperoxyde aromatique, qui comprend la dissolution du goudron avec une solution aqueuse alcaline. 



   Dans la présente invention, on exemplifie un cas dans lequel l'hydroperoxyde aromatique est un di-(2-hydroxyperoxy-2-propyl)benzène et l'hydroxybenzène aromatique est un dihydroxybenzène, et de plus on exemplifie spécifiquement un cas dans lequel l'hydroperoxyde 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 aromatique est du 1,3-di-(2-hydroperoxy-2-propyl)benzène et l'hydroxybenzène aromatique est du 1,3-dihydroxybenzène. 



   Quant au goudron à traiter dans la présente invention, on exemplifie le goudron obtenu par les cinq étapes suivantes : première étape : un liquide contenant un hydrocarbure alkyl aromatique est oxydé avec de l'air ou de l'oxygène en phase liquide, pour le convertir en un liquide contenant un hydroperoxyde aromatique, seconde étape : le liquide de réaction obtenu dans la première étape est mis en contact avec une solution aqueuse alcaline, pour obtenir une couche aqueuse contenant l'hydroperoxyde aromatique et une couche d'huile, troisième étape : la couche aqueuse obtenue dans la seconde étape est mise en contact avec un solvant organique comme solvant d'extraction, pour obtenir une couche aqueuse et une couche d'huile contenant l'hydroperoxyde aromatique, quatrième étape :

   la couche d'huile obtenue dans la troisième étape est mise en contact avec un acide pour le convertir en un liquide contenant un hydroxybenzène aromatique via une acidolyse de l'hydroperoxyde aromatique, et cinquième étape : le liquide contenant l'hydroxybenzène aromatique obtenu dans la quatrième étape est distillé, pour séparer en des composants de bas point d'ébullition contenant le solvant organique, ainsi qu'en goudron et l'hydroxybenzène aromatique. 



   La première étape est une étape dans laquelle un liquide contenant un hydrocarbure alkyl aromatique est oxydé avec de l'air ou de l'oxygène en phase liquide, pour le convertir en un liquide contenant un hydroperoxyde aromatique. Spécifiquement, une matière première liquide contenant du   1,3-diisopropylbenzène   (ci-après, en abrégé MDC) et du   3-isopropyl-1-(2-hydroxperoxy-2-propyl)benzène   (ci-après, en abrégé MHPO) est oxydée avec de l'air ou de l'oxygène à une température de 70 à 100 C sous une pression de 0 à 1 MPaG (pression 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 jaugée) pendant un temps de séjour de 0,1 à 50 heures, pour obtenir du 1,3-di-(2-hydroperoxy-2-propyl)benzène (ci-après, en abrégé DHPO) et du   3-(2-hydroxy-2-propyl)-1-(2-hydroperoxy-2-propyl)benzène   (ci-après, en abrégé CHPO).

   Comme appareil, on peut utiliser un récipient de réaction et une colonne de réaction selon un mode d'écoulement en continu ou discontinu. 



   La seconde étape est une étape dans laquelle le liquide de réaction obtenu dans la première étape est mis en contact avec une solution aqueuse alcaline, pour obtenir une couche aqueuse contenant un hydroperoxyde aromatique et une couche d'huile. Spécifiquement, c'est une étape dans laquelle le liquide de réaction obtenu dans la première étape est extrait avec une solution aqueuse alcaline, pour obtenir une solution aqueuse alcaline contenant du DHPO et du CHPO. Un exemple spécifique de la solution aqueuse alcaline est une solution aqueuse de soude caustique et analogue, et la concentration est habituellement de 0,1 à 30% en poids.

   On citera une extraction à un étage ou multiétagée à contre-courant sous des conditions de température de 0 à 70 C, de pression de 0 à 0,5 MPaG et de 1 à 10 étages, et on peut utiliser une colonne d'extraction ou un mélangeur décanteur. 



   La troisième étape est une étape dans laquelle la couche aqueuse obtenue dans la seconde étape est mise en contact avec un solvant organique comme solvant d'extraction, pour obtenir une couche aqueuse et une couche d'huile contenant l'hydroperoxyde aromatique. 



  Spécifiquement, la solution aqueuse alcaline contenant du DHPO et du CHPO obtenue dans la seconde étape est extraite avec le solvant organique, pour obtenir une solution de DHPO dans le solvant organique, et un exemple spécifique de solvant organique est la méthyl isobutyl cétone (ci-après, en abrégé MIKB). On réalise une extraction à un étage ou multiétagée à contre-courant sous des conditions de température de 20 à 80 C, de pression de 0 à 0,5 MPaG et de 1 à 10 étages et, par exemple, on utilise une colonne d'extraction. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 



   La quatrième étape est une étape dans laquelle la couche d'huile obtenue dans la troisième étape est mise en contact avec un acide pour la convertir en un liquide contenant un hydroxybenzène aromatique via une acidolyse de l'hydroperoxyde aromatique. Spécifiquement, le liquide à base de DHPO-MIBK obtenu dans la troisième étape est décomposé avec un catalyseur d'acide, pour obtenir du 1,3-dihydroxybenzène, de l'acétone (ci-après, en abrégé ACT), du goudron et analogue, et un exemple de catalyseur d'acide est l'anhydride sulfurique. Les conditions de décomposition impliquent une température de 60 à 100 C, une pression de 27 à 93 kPa et un temps de séjour de 1 à 15 minutes, et comme appareil, on utilisera un réacteur à colonne, un réacteur tubulaire ou un récipient de réaction. La réaction peut être réalisée de façon continue ou discontinue. 



   La cinquième étape est une étape dans laquelle le liquide contenant l'hydroxybenzène aromatique obtenu dans la quatrième étape est distillé en séparant ainsi le liquide en goudron et l'hydroxybenzène aromatique et en un composant de bas point d'ébullition contenant le solvant organique. Dans cette étape, spécifiquement, de la solution à la MIBK contenant du 1,3-dihydroxybenzène, de l'ACT, du goudron et analogue, on obtient d'abord une fraction de bas point d'ébullition contenant de l'ACT et de la MIBK et une fraction de point d'ébullition élevé contenant du 1,3-dihydroxybenzène et du goudron. Ensuite, on réalise une séparation en une fraction contenant du 1,3-dihydroxybenzène et une fraction contenant du goudron.

   Les conditions de distillation impliquent une température de 180 à 220 C et une pression de 1 à 30 kPa, et comme exemple d'appareil, on citera une colonne de fractionnement. 



   La présente invention est caractérisée en ce que le goudron séparé est dissous dans une solution aqueuse alcaline. De cette manière, les problèmes précités peuvent être complètement résolus par la présente invention. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Comme solution aqueuse alcaline, on citera les solutions aqueuses d'hydroxyde de sodium (soude caustique), d'hydroxyde de potassium et d'hydroxyde de calcium, et d'un point de vue économique, une solution aqueuse de soude caustique est préférable. De plus, il est préférable que la solution aqueuse alcaline ait une concentration en alcali de 1 à 40% en poids. Lorsque la concentration est inférieure à   1%   en poids, il devient nécessaire d'utiliser une solution aqueuse de soude caustique en grande quantité, et toute augmentation de la quantité d'écoulement du liquide de traitement conduit quelquefois à des coûts élevés et, d'autre part, lorsque la concentration est supérieure à 40% en poids, toute manipulation de la solution aqueuse alcaline ou d'une solution aqueuse après le traitement devient difficile dans certains cas. 



   Quelles que soient les conditions et les méthodes utilisées dissoudre le goudron, on mentionnera ce qui suit. La solution aqueuse de soude caustique et le goudron sont mélangés dans un récipient pour dissoudre le goudron. Les conditions impliquent avantageusement une concentration en goudron dans une solution aqueuse de soude caustique de 1 à 35% en poids et une température de 20 à 100 C.

   Lorsque la concentration en goudron est supérieure à 35% en poids, des composants solides restent dû à une dissolution incomplète en provoquant une obstruction, et lorsqu'elle est inférieure à   1%   en poids, la quantité de solution aqueuse de soude caustique augmente, conduisant quelquefois à une élévation du coût de traitement de l'écoulement;
Comme solution aqueuse de soude caustique, on peut également réutiliser les solutions aqueuses de soude caustique renvoyées comme n'étant plus nécessaires dans les seconde et troisième étapes, et en traitant l'écoulement en même temps que la solution aqueuse de soude caustique, la méthode de traitement permettant d'atteindre non seulement une réduction de la manipulation impliquée mais également un abaissement sensible du coût. 



  Exemples 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 Exemple 1
100 parties en poids d'une solution aqueuse de soude caustique à 7% en poids ont été versées dans un récipient de mélange, ensuite 5 parties en poids de goudron séparé d'un liquide contenant du 1,3-dihydroxybenzène obtenu par acidolyse d'un liquide contenant du 1,3-di-(2-hydroxyperoxy-2-propyl)benzène ont été ajoutées. Le mélange a été agité à une température d'environ 70 C, et le goudron s'est complètement dissous. La solution aqueuse de soude caustique à 7% en poids a été utilisée dans les seconde et troisième étapes, et la solution aqueuse de soude caustique envoyée comme n'étant plus nécessaire a été réutilisée. 



  Exemple comparatif 1
Du goudron séparé d'un liquide contenant du 1,3-dihydroxybenzène obtenu par acidolyse d'un liquide contenant du 1,3-di-(2hydroxyperoxy-2-propyl)benzène a été versé dans un récipient contenant de l'eau. Le goudron versé a été refroidi à l'eau et solidifié pour rester au fond. 



   Comme décrit ci-dessus, suivant la présente invention, dans un procédé de traitement du goudron séparé d'un liquide contenant un hydroxybenzène aromatique obtenu par acidolyse d'un liquide contenant un hydroperoxyde aromatique, on prévoit un procédé dans lequel la manipulation du goudron peut être sensiblement améliorée en dissolvant le goudron susmentionné qui est en tant que tel solide et difficile à manipuler, avec une solution aqueuse alcaline pour donner un liquide. 



   De plus, on prévoit un procédé de traitement de goudron, présentant une excellente caractéristique en ce qu'il n'y a plus de problème concernant l'environnement de travail et en ce que le traitement peut être effectué à faible coût puisqu'aucune manipulation n'est requise.

Claims (6)

  1. REVENDICATIONS 1.- Procédé de traitement de goudron séparé d'un liquide contenant un hydroxybenzène aromatique obtenu par acidolyse d'un liquide contenant un hydroperoxyde aromatique, qui comprend la dissolution du goudron avec une solution aqueuse alcaline.
  2. 2. - Procédé suivant la revendication 1, dans lequel l'hydroperoxyde aromatique est un di-(2-hydroperoxy-2-propyl)benzène et l'hydroxybenzène aromatique est un dihydroxybenzène.
  3. 3. - Procédé suivant la revendication 1, dans lequel l'hydroperoxyde aromatique est du 1,3-di-(2-hydroperoxy-2-propyl)benzène et l'hydroxybenzène aromatique est du 1,3-dihydroxybenzène.
  4. 4.- Procédé suivant la revendication 1, dans lequel le goudron est un goudron obtenu par un procédé comprenant les cinq étapes suivantes : première étape : un liquide contenant un hydrocarbure alkyl aromatique est oxydé avec de l'air ou de l'oxygène dans une phase liquide, pour le convertir en un liquide contenant un hydroperoxyde aromatique, seconde étape : le liquide de réaction obtenu dans la première étape est mis en contact avec une solution aqueuse alcaline, pour obtenir une couche aqueuse contenant l'hydroperoxyde aromatique et une couche d'huile, troisième étape : la couche aqueuse obtenue dans la seconde étape est mise en contact avec un solvant organique comme solvant d'extraction, pour obtenir une couche aqueuse et une couche d'huile contenant l'hydroperoxyde aromatique, quatrième étape :
    la couche d'huile obtenue dans la troisième étape est mise en contact avec un acide pour la convertir en un liquide contenant un hydroxybenzène aromatique via une acidolyse de l'hydroperoxyde aromatique, et <Desc/Clms Page number 9> cinquième étape : le liquide contenant l'hydroxybenzène aromatique obtenu dans la quatrième étape est distillé, pour séparer en des composants de bas point d'ébullition contenant le solvant organique, ainsi qu'en goudron et l'hydroxybenzène aromatique.
  5. 5. - Procédé suivant la revendication 1, dans lequel la solution aqueuse alcaline est une solution aqueuse de soude caustique.
  6. 6. - Procédé suivant la revendication 1, dans lequel la solution aqueuse alcaline a une concentration en alcali de 1 à 40% en poids.
BE2003/0191A 2002-03-27 2003-03-25 BE1015441A3 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002088568A JP3931714B2 (ja) 2002-03-27 2002-03-27 タールの処理方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE1015441A3 true BE1015441A3 (fr) 2005-04-05

Family

ID=28035846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE2003/0191A BE1015441A3 (fr) 2002-03-27 2003-03-25

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6960698B2 (fr)
JP (1) JP3931714B2 (fr)
CN (1) CN1254522C (fr)
BE (1) BE1015441A3 (fr)
CA (1) CA2423001A1 (fr)
DE (1) DE10313314A1 (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106147815B (zh) * 2015-04-03 2019-03-12 甘肃酒钢集团宏兴钢铁股份有限公司 焦化苯精制的酸焦油、废酸、废碱液联合处理方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6025530A (en) * 1997-02-28 2000-02-15 General Electric Company Phenol tar cracking process
US20010025125A1 (en) * 2000-02-18 2001-09-27 Tomoyuki Noritake Process for producing hydroxyaromatic compound
US6303835B1 (en) * 2000-09-11 2001-10-16 General Electric Company Method for recovering material values from bisphenol tars

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US25125A (en) * 1859-08-16 Improvement in clasps for fastening
US2737480A (en) * 1954-10-14 1956-03-06 California Research Corp Recovery of acetone and phenol from cumene hydroperoxide decomposition product
IT1227668B (it) * 1988-12-02 1991-04-23 Montedipe S P A M Processo per il recupero del fenolo da uno spurgo di rettifica
US5338453A (en) * 1992-07-27 1994-08-16 The Dow Chemical Company Recovery of phenols from hydrocarbon mixtures
US5962751A (en) 1996-04-26 1999-10-05 General Electric Company Phenol tar desalting method

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6025530A (en) * 1997-02-28 2000-02-15 General Electric Company Phenol tar cracking process
US20010025125A1 (en) * 2000-02-18 2001-09-27 Tomoyuki Noritake Process for producing hydroxyaromatic compound
US6303835B1 (en) * 2000-09-11 2001-10-16 General Electric Company Method for recovering material values from bisphenol tars

Also Published As

Publication number Publication date
US20030183557A1 (en) 2003-10-02
US6960698B2 (en) 2005-11-01
CA2423001A1 (fr) 2003-09-27
CN1448465A (zh) 2003-10-15
CN1254522C (zh) 2006-05-03
DE10313314A1 (de) 2003-10-09
JP3931714B2 (ja) 2007-06-20
JP2003277765A (ja) 2003-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2486072A1 (fr) Procede pour la fabrication de l&#39;acide b-hydroxybutyrique et de ses oligocondensats
EP3060539A1 (fr) Utilisation d&#39;acide alcane-sulfonique pour la préparation d&#39;alcool phénolique
JP5438671B2 (ja) 濃縮パラフィンスルホン酸の単離方法
US6960698B2 (en) Method for treating tar
BE496062A (fr)
EP0365440B1 (fr) Procédé de destruction des péroxydes d&#39;acétone
FR2466447A1 (fr) Procede de preparation simultanee d&#39;a,o-dialdehydes et d&#39;a,o-diacides insatures ou satures et produits prepares selon ce procede
BE1013704A3 (fr) Procede pour la diminution, par extraction, de la teneur en sel dans des fractions contenant des produits a point d&#39;ebullition eleve, qui sont produites lors de la production de phenol a partir de cumene.
CA2343013A1 (fr) Procede de separation et de purification de l&#39;acide carboxylique issu de l&#39;oxydation directe d&#39;un hydrocarbure
JPH10151301A (ja) 混合液から晶析により物質を分離乃至精製する方法
CH288171A (fr) Procédé de préparation du phénol.
FR3114518A3 (fr) Processus de régénération d&#39;un catalyseur métallique non supporté pour la préparation d&#39;alcool de Guerbet à partir d&#39;alcool gras linéaire
BE486910A (fr)
CH452492A (fr) Procédé de préparation d&#39;époxydes
FR2486536A1 (fr) Procede de liquefaction de charbon en presence d&#39;un catalyseur comprenant un complexe organo-soluble du fer
BE580104A (fr)
BE434734A (fr)
BE505594A (fr)
BE549688A (fr)
BE522055A (fr)
CH314323A (fr) Procédé de fabrication d&#39;acides aliphatiques
CH285772A (fr) Procédé de préparation du bêta-naphtol.
BE529588A (fr)
BE551165A (fr)
JP2001172256A (ja) ヒドロペルオキシド類の抽出精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM Lapsed because of non-payment of the annual fee

Effective date: 20180331