BE347380A - - Google Patents

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BE347380A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00Azine dyes
    • C09B17/04Azine dyes of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé pour la production d'acides disulfoniques   d'isoros-   indulines alkylées. 



   Si l'on traite des isorosindulines 1-chloro-3- alkylées sous forme de leurs chlorhydrates d'après le procédé du brevet   allemand ?   102458 du 5 juillet 1898, en solution aqueuse avec des sulfites, on obtient des acides   1-chloro-   3-alkylisorosinduline-6-sulfoiques qui se transforment par des amines ou leurs acides sulfoniques en phénonaphto- safranines   chlorosubstituées.   



   On a trouvé que dans les   1-chloro-isorosindulines   alkylées et leurs dérivés de la formule générale: 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 où Ret R'représentent de l'hydrogène, un alkyle ou aryle, l'atome de chlore en position 1 est substitué de façon sur- prenante par le groupe sulfo, si l'on effectue le traite- ment avec du sulfite non pas en solution aqueuse, mais en présence de solvants organiques, tels que les alcools mono- ou polyvalents.

   En même temps, il se produit aussi   l'adjonc-   tion d'une seconde molécule de sulfite   à,cet   acide sulfonique avec entrée d'un second groupe sulfo à la position 6 et réduction des colorants en acides leuco-disulfoniques facile- ment solubles, qui se transforment par l'oxygène de l'air ou d'autres agents oxydants en acides   isorosinduline-l:6-   disulfoniques. Ces acides isorosinduline-1:6-disulfoniques ont la formule générale : 
 EMI2.1 
 où R et B' représentent de l'hydrogène, un alkyle ou un aryle: 
Ils constituent des colorants hleus qui, par eux-mêmes, teignent la laine en bain acide, mais sont particulièrement précieux comme produits intermédiaires pour la production de colorants de la série des naphtosafranines. 



   Exemple. 



   -------------------- 
45 parties du chlorhydrate de la   1-chloro-3-     üéthylisorosinduline   (obtenu au moyen de phényle-2-naphty1- amine et de chlorhydrate de   nitro-m-chlorodiéthylaniline)   sont mises en réaction, en solution aqueuse, ,avec 15 parties   d'acé@ate   de sodium cristallisé; le produit de réaction est complètement   sépare   par addition d'un peu de sel, filtré ei dissous dans   320   parties d'alcool bouillant.

   Après un 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 bouillonnement d'un quart   d'heure,   on ajoute 180 parties d'une solution de bisulfite de sodium commercial et continue à bouillir pendant 24 à   48-heures.   L'alcool est éliminé par distillation, le résidu est dissous dans 2000 parties d'eau bouillante et la solution est séparée par filtration des petites quantités de matière insoluble, de l'air étant ensuite passé à travers elle pendant environ 5 heures. Une partie de l'acide   diéthylisorosinduline-l:6-disulfonique   se sépare et l'addition de sel de cuisine précipite presque complètement le reste. 



   Le colorant se dissout dans l'eau avec une colora- tion bleu-verdâtre, dans l'acide sulfurique avec une colora- tion brun-rouge; claire. Il se cristallise sous forme d'ai- guilles de couleur rouge-bronze à vert-bronze. 



   . 



   Dans cet exemple on peut remplacer le chlorhydrate de la   1-chloro-3-diéthylisorosinduline   par le chlorhydrate de la 1-chloro-3-diméthylisorosinduline, par le sulfate de 
 EMI3.1 
 la 1-chloro-3-diàthyle-11-méthyle-isorosinduline, par le nitrate de la 1-chlora-3-diéthyle-13-chloro-isorosindulina etc. 



   Comme sôlvant organique on peut employer non seulement l'alcool ordinaire, mais aussi d'autres alcools mono- ou polyhydriques;' de même, le bisulfite de sodium   peuc   être remplacé par d'autres sulfites, neutres ou acides, tels que le bisulfite potassique. Pour la production des chloro- isorosindulines, on peut aussi employer des phényle-2-naphtyl- amines substituées.

Claims (1)

  1. Résumé.
    @ L'invention vise : 1). La fabrication d'acides 1.6-disulfoniques d'isorosindulines alkylées et de leurs dérivés ayant la constitution générale : EMI4.1 qui consiste à traiter des l-chloro-isorosindulines alkylées de la formule EMI4.2 (où P et P' représentent dans les deux cas de l'hydrogène, un alkyle ou un aryle), en présence de solvants organiques, avec des sulfites neutres ou acides et à soumettre les pro- duits à une oxydation ultérieure ; 2). Les produits nouveaux obtenus suivant le pro- cédé du paragraphe précédent ; 3). L'application de ces produits à l'industrie et en particulier au traitement des fibres textiles.
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