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" Procédé pour la préparation de colorants azoïques."
La demanderesse a trouvé qu'on obtient de nouveaux colo- rants précieux, qui peuvent 'être produits aussi bien en sub- stance que sur la fibre, en copulant avec un arylamide de l'a-
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c id1- 2 ...hyd roxynaphtal èn e-3-')3 rboxyliqD le composé diazoïque d'un dérivé dihalogéné de la p-toluidine halogène à la fois en position ortho et en position méta par rapport au groupe méthyle. Les colorants qui s'obtiennent ainsi' se distinguent par les belles nuances qu'ils donnait et leur grande solidité
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au dëbouilldssage et à la lumière.
Exemples :
Dans tous les exemples suivants la méthode de teinture est la suivante : on traite 50 gr. de filé débouillé par la prépara- tion respective, la durée de ce traitement étant d'une minute quant aux exemples 1 - 4 et d'une demi heure quant aux exemples 5 - 10; on essore bien la marchandise par action centrifuge ou
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par expression et lu toiplt ensuite dons le bain ruspoctif PEU dant une demi heure. Enfin, on rince la marchandise, on la sa- vonne au bouillon avec 4 gr. de savon et 3 gr. de carbonate de sodium par litre, on rince de nouveau et on sèche.
1) La préparation pour traiter le filé s'obtient de la manière suivante:
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On dissout 10 gr. d'anilide de l'acide 8.3-hydroxynaphtoï que duns 50cl omo.d'aau iJouillm1to additionnée de 20 cmc.8.thüilo pour rouge turo à 50 % et 15 cm. de soude caustique à 34 Bë<.
On ajoute à cette solution 10 eme. de formaldéhyde à 30 % et on porte le tout à un litre avec de l'eau. Après avoir ainsi traité la marchandise on copuleavec une solution diazoïque préparée comme suit :
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On délaie 3,55 gr. de ,.5diehlor-.4..amino..1¯méthylbenzène avec 5,2 cme. d'acide chlorhydrique à :;o13é et avec de l'eau glacée et on y ajoute ensuite 1,44 gr. de nitrite de sodium dissous dans de l' eau. La diazotation achevée, on porte à un litre avec de l'eau froide et on neutralise l'acide minéral au moyen d'acétate de sodium,
La teinture qui stobtient de la manière indiquée plus haut est d'un écarlate clair de bonne solidité au débouillissage et à la lumi è re .
8) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante :
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On dissout 8 gr. de 5-ohlo 2wtoluidide de l'acide 8.3hydroxynaphtoYque dans 500 omc. d'eau bouillante additionnée de 16 orne. d'huile pour rouge turc à 50 % et 16 orne. de soude caustique à 34 Bé. On refroidit ensuite la solution à environ
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50 0. on y ajoute 8 cme. de formaldéhyde à 30 fla et on porte le tout à un litre,. Après avoir traité la marchandise par cette préparation, on copule avec une solution diazoïque préparée comme suit :
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On délaie ,55 gr. de 3.3-dichlor-4-amino-l-méthylbenzène avec 5,2 cmc. d'acide chlorhydrique à 22 Bé et de l'eau glacée,
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on y ajoute ensuite 1,44 gr. de nitrite de sodium dissous dans de l'eau.
La diazotation achevée, on porte à un litre avec de l'eau froide et on neutralise l'acide minéral au moyen d'acé- tate de sodium.
La teinture qui s'obtient de la manière indiquée plus haut est d'un rouge bleuâtre vif de bonne solidité au débouillissage et à la lumière.
3) La préparation pour traiter le filé s'obtient de la ma- nière suivante :
On dissout 8 gr. de 4-chlor-2'-anisidide de l'acide 2.3-hy- droxynaphtoïque dans 500 orna. d'eau additionnée de 16 cmc. d'hui -le pour rouge turc à 50 % et 16 cm.c de soude caustique à 34 Bé.
On refroidit la solution à environ 50 C., on y ajoute 8 cmc. de formaldéhyde à 30 % et on porte le tout à un litre avec d'e l'eau. Apres avoir traité la marchandise par cette préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenue comme suit : On délaie 3,55 gr. d'un mélange technique des deux tolui- dines dichlorées mentionnées plus haut avec. 5,2 cmc. d'acide chlor -hydrique à 22 Bé et de l'eau froide glacée et on y ajoute. ensui- te 1,44 gr. de nitrite desodium dissous dans de l'eau. La dia- zotation achevée, on porte à un litre avec de l'eau froide et on neutralise l'acide minéral au moyen d'acétate de sodium.
La teinture qui s'obtient de la manière indiquée plus haut est d'une nuance très voisine du t'OU!?;/,;: turc: et p[ossède une bonande solidité au débouillassage et à la lumière.
4) La préparation pour traiter le filé s'obtient de la manière suivante :
On dissout 8 gr. de 5-chlor-2-anisidide de l'acide 2.3-hy- dorxynaphtoïque dans 500 cmc. d'eau bouillante additionnée de 16 orne.. d'huile pour rouge turc et de 16 orna. de soude causti- que à 34 Bé. On refroidit ensuite la solution à environ 50 C., on y ajoute 8 cmc. de formaldétjhyde à 30% et on porte le tout à un litre avec de l'eau.
Apres avoir traité la marchandise par
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cette préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenue comme suit : On délaie 3,55 gr. de 2.3-dichlor-4-amino-l-méthylbenzène avec 5,2 cmc. d'acide chlorhydriqueà 22 Bé et avec de l'eau glanée et on y ajoute 1,44 gr. de nitrite de sodium dissous dans de l'eau. La diazotation achevée, on porte à un litre par addition d'eau froide et on neutralise l'acide minéral au moyen d'acétate de sodium'
La nuance de la teinture qui s'obtient de la manière in- diquée plus haut est d'un rouge turc bleuâtre d'une bonne solidi- té au débouillissage et à la lumière.
5) La préparation pour traiter le filé s'obtient de la ma- nière suivante : On dissout 6 gr. d'ortho-anisidide de l'acide 2.3-hydroxy- naphtoïque dans 500 orna, d'eau bouillante additionnée de 12 orna. d'huile pour rouge turc à 50 % et de 9 orne, de soude caustique à 34 Bé On refroidit ensuite la solution à environ 50 C., on y a- joute 3 orne. de formaldéhyde à 30 % et.on porte le tout à un litre avec de l'eau..Apres avoir traité la marchandise par cette préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenuecomme suit :
On diazotede la manière usuelle 2,2 gr. de4-amino-2-brom- 5-chlor-1-méthylbenzène avec 3,8 cmc. d'acide chlorhydrique à 22 Bé et 0,75 gr. de nitrite de sodium en solution en refroidis- sant avec de la glace.
La diazotation achevée, on neutralise la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de sodium jusqu'à ce qu'elle présente une réaction neutre au papier de Congo, après quoi on ajoute 50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture quis'obtient de la manière indi- quée plus haut est d'un écarlate vif de bonne solidité au chlore et au débouillissage.
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6) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante :
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On dissout 4 gr. de 5t-c.hlor.-tanisidide de l'acide .3- l,ydroxynaphtoïque dans 500 o'mc. d'eau bouillante additionnée de 8 eme. d'huile pour rouge turc a. 5& % et de 10 ama.de soude oaus -tique à 34obéi Cfn refroidit ensuite la solution à environ 500cl, on y ajoute 4 cmc.de formaldéhyde à 30 % et on porte le tout à un litre avec de l'eau. Après avoir traité la marchandise par cette préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenue comme suit :
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On diazote bzz gr. de 4...amino...2.-brom..5..chlo r-l-méthylb enzè- ne de la manière usuelle aveu 3,8 ama. d'acide chlorhydrique à 22 ;';â et Ue7ô gr... t19 nGr3.tt El rl f) Ii1QIl:l um en solution, en r:f r01", dissant avec de la glace.
La diazotation achevée, on neutralise la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de sodium jusqutà ce quelle présente une réaction neutre au papier de Congo, après quoi on ajoute 50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture qui s'obtient de la manière indi- quée plus haut est d'un écarlate de bonne solidité au chlore et au débouillissage.
7) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante:
On dissout 6 gr. d'ortho-anisidide de l'acide 2.3-hydroxy-
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naphto'1q'\Je dans 500 emc. d'eau bouillante additionnée de 12 amc. dhuile pour rouge turc à 50 % et 9 orna. de soude caustique à 4 .Jjé. Un refroidit ensuite la solution à 50 (;,on y ajoute à omo de formaldéhyde à 30 % et on porte le tout à un litre av ec de l'eau.Après avoir traité la marchandise par cette préparation, on copule avec une solution diazoque obtenue comme suit :
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On diazote de la manière usuelle 3.S gr. de 4amino--chlor¯ 5-brom-l..méthylbenzène avec 3,8 cmcdtaide chlorhydr3que à ,e 15 rt 0,7b gr. de n1'1:t"lI;0 do od7um on f1(11,11tion. 00 rp'frni-
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dissant avec de la glace.
La diazotation achevée, on neutralise la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de so- dium jusqu'à, cequ'elle présente uneréaction neutre au papier de Congo,après quoion ajoute50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture qui s'obtient de la manière indi- quée plus haut est d'un écarlate vif de bonne solidité au chlore et au débouillissage.
8) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante : On dissout 4 gr. de 5'-chlor-2'-anisidide de l'acide 2.3- hydroxynaphtoïque dans 500 cmc. d'eau bouillante additionnée de 8 cmc.d'huile pour rouge turc à 50 % et de 10 orne. de soude caustique à 34 Bé On refroidit ensuite la solution à environ 50 C., on y ajoute e 4 cmc. de forma Idéhyde e à 30 % et on porte letout à un litre avec de l'eau. Après avoir traité la marchan -dise par cette préparation, on copule avec une solution dia- zo'ique obtenue comme suit :
On diazote 2,2 gr. de 4-maine-2-chlor-5-brom-1-méthylben- zène de la manière usuelle avec 3,8 orna. d'acide chlorhydrique à 22 Bé -et 0,75 gr. de nitrite de sodium en solut ion, en re- froidissant avec de la glace. La diazotation achevée,on neutra- lise la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de sodium jusquTà ce qu'elle présente une réaction neutre au pa- pier de Congo, après quoi on ajoute 50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture qui s'obtient de la manière indi- quée plus haut est d'un écarlate de bonne solidité au more et au débouillissage.
9) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante :
On dissout 6 gr. d'o-anisidide de l'acide 2.3-hydroxynaph- toYque dans 500 cmc. d'eau bouillante additionnée de 12 cmc.
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d'huilee pour rouge turc à 50 % et de 9 cmc. de soude causti- que à 34 Bé. On refroidit ensuite la solution à 50 C, on y ajoute ensuite 3 orne. de formaldéhyde à 30 % et on porte le tout à un litre avec de l'eau. Après avoir traité la marchan- dise par cette préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenue comme suit :
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On diazote do la manière usuelle 2,65 gr. de -atnino-8.5- dibrom-1-trréthylbenzène avec 3,8 ame. diacide chlorhydrique à 22 Bé et 0,75 gr. de nitrite de sodium en solution, en refroi- dissant avec de la glace. La diazotation achevée, on neutrali- se la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de sodium jusqu'à ce qu'elle présente une réaction neutre au pa- pier de Congo, après quoi on ajoute 50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture,qui s'obtient de la manière in- diquée plus haut, est d'un écarlate vif de bonne solidité au chlore et au débouillissage.
10) La préparation pour traiter le filé est obtenue de la manière suivante :
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On dissout 4 gr. de 5t.ehlor-..r anisid3de de l'acide .3- hydroxynaphtoque dans 500 cmc. d'eau bouillante additionnée de 8 orne. d'huile pour rouge turc à 50 % et de 10 orna. de sou- de caustique à 34 Bé. On refroidit, ensuite la solution à envi-
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ron 50 C., on y ajoute 4 ama. de f o rmalftéhyd à 30 a et on por- te le tout à un litre.
Après avoir traité la marchandise par cet- te préparation, on copule avec une solution diazoïque obtenue comme suit :
On diazote de la manière usuelle 2,65 gr, de 4-amino-
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"5di'bromlméthylb enzène avec 3.8 amc, d'acide chlorhydrique à 22 Bé et 0,75 gr. de nitrite desodium en, solution, en re- froidissant avec de la glacée. La diazotation achevée, on neu- tralise la masse avec du bicarbonate de sodium et de l'acétate de sodium jusque ce qu'elle présente me réaction neutre au
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papier de Congo, après quo/i on ajoute 50 gr. de sel ordinaire et on porte à un litre.
La nuance de la teinture qui s'obtient de la manière in- diquée plus haut, est d'un écarlate jaunâtre de bonne solidité au chlore et au débouillissage.
Le tableau suivant indique les nuances qui s'obtiennent au moyen des quelques autres colorants du nouveau type; il ne comprend'pas, cependant, le nombre total de colorants qu'on peut produire d'après la présente invention :
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3,3 Dichlor..4amino- Qanilide de l'acide .3-hy-° rouge bleu- 1-méthylbenzène 0 jdroxynaphtoïque être 2.3-Dichlor-4.amino- < }p-toluidide de l'acide 2.3* rouge jaunt3- 1-méthylb enz èn e Ohyd 1 roxynaphtolCll.1 .
0 tre ,.3..Dichlor-4.amino- 00-ehloranilide de l'acide 1-méthylbenzène 12.-hydroxynaphtoIque f rouge corsé
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.3 ichlor-4amino- fm-nitranilide de l'acide 1-mé thylb enzène 02.3-hydroxynaphtoïque rouge
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.3-Dichlor-4-amino- }o-anisidide de l'acide roug-e bleu- 1-méthylbenzène } i,2i-liydroxyuapîitoïq,ue } âtre
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.3")ichlor-4-amino", jtp-anisidide de l'acide 0 1-méthylbenzène f.3-hydroxynaphtolque 5 rouge corsé
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.3ichlor- amino Oo-phénétidide de l'acide écarl..méthylbenzène O...hYdroxynaphtolque late clair 2.3Dia:
hlor. 4.am3no im-phénétidicle de lTacide rouge écar- 1-méthylbe-azène .3-hydroxynaphtoque 1 late clair
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Z.3-Dichlor-4-amino- {-ohlor-S'-aniBidido do 0 }l'acide 23..bydroxynaPhto-0 rouge corsé 1-mé thy lb enz èn 0 ':f.qU6 2.3-Diehlor-4-amino.. D5t-chlor-2t..anisïdide de Ol'acide 2.3-hydroxynaphto-1 rouge corsé 1-méthylbenzène { } !que 0 2.3-DiGhlor-4-amJno- D'.5'-dimétoxyanilide de lIaO rouge bor- -cide .3-hyd. roxynaphtol- 1 1-méthylbenzane o - fque deaux Z. 3-D ichl o r-4-a mino;. 1;
.3 -naphtyla1l1ide de l'acide° rouge vi<- 1-méthylbenzène D.3-hydroxynaphtoYque 0 neux <t- °, 2.Dichlor 4-amino- 10-toluiclide de l'acide 1 rouge jaunâ- 1-méthylbenzène D.3lydzroxynaphtoYque 1 tre 2.5-Diohior-4-amino- Oo-anisidide de l'acide 5 rouge écar- 1-méthylbeuzène j) 2.3-hydroxynaphto5.que } lat-e o
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2.5GDiahlorw4-aminow 0a¯phénétidîde de lfacide '0 éca r- 1-mé thylb enz bn {2 3-hydroxynaphtoïqïie late clair
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3 5 Diehlor 4 amino i fm-ohloranilide de l'acide ° rouge jauna'- 1-méthylbenzèn 02.3..hydro:xynaphto!que tre
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,5.Diahlorw4.amino.. 04f..chlor..2,t-anisidide de 0 rouge bleu- 1'aeide ;..3.hydroxynaphto- 1 méthylbenzène 5 - Yque ° âtre corsé .SDiahlor4amino.
J!5-Qhlor<.Sanisidid.e de rouge jaunâ- ... t l'acide .3Yqhydroxynaphtoy 0 1-méthylbenzène I 0 # Sqtie tre P,é5;aDichlor-4-amino 0 CX-naphtylamide de l'acide rouge vi- 1-méthylbenzène p2.3hydroxynaphtoYqu O. n eux 5 Mélange technique des 09-toluidide de l'acide S.3-J rouge jaune- dits deux diehlortolui-D D dines 0 hydroxynaphtoYque 0 tre
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Mélange technique des °5 t a,hlo r 2 r tolu idid de 0 dits deux diohlortolui-Ol'ocide 2.3-hydroxynaphto- 0 rouge moyon dines ïqu e Mélange technique des 5t-c:
hlo r âT-anisidide de 0 rouge bleu- dits deux dichlortolui- l'acide 3.3.hydroxynaphto- jt dines tique il âtre Mélange technique des 02t ,5r..dimtoxyanilide de il dits deux dichlort6lui-llaçride .3-hydiroxynaphto ° rouge moyen dines 1 1que
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Mélange technique des \/3 -naphtylafflide de l'acide J dits deux clichlortolui-0 ° rouge corsé dines .3..hydroxynaphtoïque 0 j) 2. .rom.5ahlorw4 amino-°4r.anisidide de l'acide 0 rouge jaunâ- 1-méthyltoenzène D3.3-hyd ronaphtoiqu 0 tre o . â *Brom 5 -ahlor*4 amino¯$&î',5ï*dimétoxyanilide de e 1 IbC rouge jaunâ- 1-méthylbenzène 0-aide .3.hydroxynaphto5'que 0 tre .
2,brom 5.chlor-4.amino-°-naphtylamide de l'acide 0 rouge bleus- 1-méthylbenzène O.3...hydroxynaphto!que 0 tre opaque
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2,5<-Dil3ro!n-4-amino-l- 04T-anisidide de l'acide ° rouge jaunâ- méthylbenzène D.3-hydroxynaphtoque } tre .D...îJio;'om4amillo-1... , .D'-d.1mdt(JxYtlnil1d.é;:
de { j/;un6- méthylbenzène }l'acide e 2,3-hyd roxynaphto!- rnéthylbenzène 0 que tre .5 Dibrom- amino-1- 5 < -naphtylamide de l'acide 0 rouge bleuµ- méthylb enz èn {S,3-hydroxynaphtoïque il tre mat
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Ghlox..5-.brom-4amino..D4r anisidide de l'acide ° rouge jaunâ- 1-méthylbenzène 0 2. 3-hyd ro zynaph ùollqu tre 2-Chlor- -brom-4-amino-02t.5'-dimétoxyanilide de ° rouge jaunâ- !l'acide .3-hydroxynaphtoY-° 1-méthylb enz èn 0 que 0 0 t re Z-Ghlor-5-brom4-amino-D° eX-naphtylamicle de l'acide ° rouge bleuâ- 1-méthylbenzène 3.3.hyd roxynaphtoïqu 0 tre mat ! -