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"Procédé pour la préparation de colorants azoïques insolubles dans l'eau".
La Demanderesse a trouvé que l'on obtient des colorants teignant en nuances allant du bleu au violet et qui ont de précieuses propriétés tinctoriales en copulant avec une aryl 2.3-hydroxynaphtoylamine un composé diazoïque des composés de l,a formule su ivante:
R2- NH- R1- NH2 dans laquelle
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@ R1 est un reste aromatique substitué ou non-substitué et R2 un reste isocyclique substitué ou non-substitué, mais qui ne doivent pas contenir de substituants rendant les produits solubles dans l'eau.
Les nuances varient dans de larges limites; selon le choix du composé on obtient des nuances allant du violet- rougeâtre au bleu-noirâtre foncé.
Les colorantsobtenus conformément à la présente inven tion sont caractérisés par la formule générale suivante :
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dans laquelle
R1 est un reste aromatique dont les atomes d'hydrogène peuvent être substitués ou non,
R2 un reste isooyolique dont les atomes d'hydrogène peuvent être substitués ou non,et "aryle" un reste arylique dont les atomes d'hydrogène peuvent être substitués ou non.
Exemples:, 1. on forme une pâte avec de l'eau et 2.8 g de chlo- rure de diazonium,obtenu en partant de la 4-aminophényl- beta-naphtylamine,on porte le tout à un litre par addition d'eau froide,et,avant de l'utiliser,on y ajoute 1 g de bi- carbonate de sodium.
Au moyen de cette solution,on teint pen- dant une demi-heure 50 g de filésde coton imprégné d'une solution contenant par litre 6 g de l'anilide de l'acide 2.3-hydroxynaphthoique,12 g d'huile à rouge turc sodique à 50%, 9 g d'une solution de soude caustique à 28%, 6 g de formaldéhyde à 40% et 2 g de neckal BX. Apres avoir déve- loppé le colorant on tord bien le filé, on le lave soigneu-
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sement et on le savonne à chaud, on obtient ainsi une nuan- ce bleu marin;
tirant fortement'sur le rouge et de bonne solidité, 2) Si l'on remplace les 2.8 g de chlorure de diazonium, utilisés dans 1'exemple 1,par 33 g de chlorure de diazo-
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nium obtenu en partant de la 4..àminohényl"2..acide carboxy- liqUe..méthylester..d ..nahtylamine. et si l'on foularde le filé dans une solution contenant par litre 4 g de 4 '-chlore-
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11-auilide de l'acide .3hydroxynaphtoïque,8 g d'huile à rouge turc sodique à 50%,8g d'une solution de soude caus- tique à 28%,4 g de formaldéhyde à 40% et 2 g de Neckol BX,on obtient un bleu foncé rougeâtre très sombre de bonne solidité au lavage et au débouillissage.
3) On imprègne du filé de coton,bien débouilli et des- séché,avec une solution contenant,par litre, 4 g du 4'-
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chloro-11-anilide de l'acide 2.5,hyàrozynaphtoïque, 8 g d'une solution de soude caustique à 28%+et 10 g d'huile à rouge turc à 50%. Apres avoir bien tordu le filé on dévelop- pe le colorant dans une solution diazoique neutralisée au moyen de bicarbonate de sodium et contenant 2.7 g de 4-aminq
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3-'shloro-'phényl-<beta-'naphtylaadno par litre; on rince le filé et le savonne à l'ébullition pendant une demi-heure.
On obtient ainsi une nuance bleu-foncé.
4) On peut obtenir des colorants de la même manière en utilisant le composé diazoïque préparé en partant de la
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4-amino-3.5-diahlorophényl-beta-naBhtylamine.
5) On diazote.de la manière usuelle, 2.8 zig de 4anino 4'-phén.gxyd3.p,ényleanine avec un excès d'acide chlorhydrique et de nitrite de sodium. on porte la solution diazoique,. filtrée en cas de besoin,à un litre par addition d'eau frai.. de, on la neutralise on on la rend alcaline au moyen de bi- carbonate et on teint,dans cette solution,50 g de filé de
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coton traité dans un bain d'imprégnation contenant 3 g de
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l'ortho-toluidide de l'acide 2.3-hyclroxynaphtoique,I2 g d'huile à rouge turc sodique à 54, 9 g de solution de sou." de caustique à 28%, 6 g de formaldéhyde. à 4orp et 2 g de Nec kal BX pour 1000 ccm de liquide, ,Après avoir développé le cola... rant, on tord bien le filé, on le lave soigneusement et on le savonne à l'ébullition.
on obtient ainsi un bleu d'indigo de bonne solidité.
6) Si l'on remplaceles 3.3 g de chlorure de diazonium
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obtenu en partant de la 4-amino-phéiiyl-Z-ac ide carboxylique- méthylester- -naphtylamine,utilisés dans l'exemple 2, par 3,1 g du chlorure de diazonium obtenu en par tant de la 4 amin.odiphénylamine de. l'ester méthylique de l'acide 4'-' méthoxy-2-carboxylique et si l'on remplace les 4 g de la ,3-hydroxynaphtoyl 4' chloro l' aniline par 4.5 g de z hydr oxynapht oyl-5' c hl ar o 3' -mé thyl 1 t anil ïna on obtient un violet rougeâtre de très bonne solidité à la lumière et au chlore.
7) Si l'on remplace le composant diazoïque,utilisé dans l'exemple 6,par 2.8 g de chlorure de diazonium,préparé en partant de l'ester méthylique de l'acide 4-amino-diphé-
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nyl amine- 2-o arb oxyl ique, et la composante de copulation par 4 g de 2, 3 hydroxynaphtoyl '-méthoxy 1' sniline, on bbtient un bleu rougeâtre d'excellente solidité au chlore.
8) De la même manière, on peut obtenir des colorants en utilisant le composé diazoïque préparé à partir de la 4-
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aminophényl-cyclohexylaninè et de l'anilide de l'acide 2.3" hydxoxynaphtoïque,
9) on forme une pâte avec 2.6 parties on poids du chlo-
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rure du 5'-chlor0-àiphénylanme,À-àiazoninm et de l'eau tiède, et on porte le tout à 1000 parties en p'oids par addi-
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tion d'eau froide.
Dans cette solution on teint pendant une demi-heure,à la température habituelle,50 g de filé de coton imprégné avec une solution contenant, sur 1000 par-
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ties en poids,4 parties en poids de 4'"ohloro-*l'"aniline de l'acide 2,3-hydrozynaphtoique,4.5 parties en poids d'huile
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â rouge tre'sodique à 50f, 8 parties en poids de solution de soude caustique à 28%,4 parties en poids d'une solution de formaldéhyde à 40%. On obtient ainsi une nuance violette.
On rince le filé soigneusement comme d'habitude et on le'* savonne à l'ébullition.
10) On forme une pâte avec 3.3 parties en poids de bo-
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rofluor1ire du 4' chloo diphénlamine4 diazonium et de l'eau tiède et on porte le font à 1000 partiesen poids par addi- tion d'eau froide et d'une partie en poids de bicarbonate de sodium. Four obtenir un violet bleuâtre,on teint le filé comme indiqué à l'exemple 9.
Il) On forme une pâte'avec 3.7 parties en poids de bi-
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sulfate du 4'-'méthoxy-'3"Shloro-'diphényl-'amine-'4-'diazonium et de l'eau tiède et on porte le tout à 1000 parties en poids par addition d'eau froide et d'une partie en poids de bicarbonate de sodium. Pour obtenir un violet on utilise
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le 21. i..hydroxynaphtOyi.. fi ..naphtylamine comme composante de copulation.
12)On forme une pâte avec 3.9parties en poids 'de benzè-
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ne sulfonate du 4'..méthoxydiphénylamine"4..diazonium et de 1' eau tiède et on porte le tout à 1000 parties en poids par addition d'eau froide et de 0. 5 partie en poids de bicarbona-. te de sodium, Pour obtenir une nuance bleu pure on teint le filé de la manière indiquée dans l'exemple 9.
Le tableau suivant donne une liste de colorants obtenus par le présent procédé :
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di az oté : copule avec le 2. 3 couleur de la te in,. hydroxynaphtoyl: ture produite sur . 1 coton: 4¯aminophényl¯l'¯ 3'-<nitro-<l'-<aniline bleu moyen amino-naphtaleno 4..amino:phényl..Z.. -'4'-'chloro-<2'-<mé-' bleu tirant forte.. acide carboxylique- thyl-11-aniline ment sur le rouge mé thyle s t er¯1'
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<tb> naphtylamine
<tb>
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4¯aminophényl¯l'¯ -1'-aniline bleu rougeâtre amino¯4t¯sthoxy¯ foncé
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<tb> naphtalène
<tb>
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4-aTino-2-carboxy- -4'-chloro-. bleu rougeâtre méthyl¯2'-chloro- 1'-. aniline 4'¯mêthyldiphényl¯
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<tb> amine
<tb>
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4..amino"Zt...carbo.....1 '..aniline violet très foncé xyéthyl..di:
phényla...
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<tb> mina
<tb>
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4¯amin.o-4'¯cyandi¯ -2'¯méthyl-l'¯ bleu rougeâtre phényl-amine aniline 4 amino ' nîtro- -'2'-<méthyl-'l'-< violet très foncé diphénylamina aniline 4-'amino-<4'-'hexa-' -'2'-'méthyl-<4'-'chlo-' bleu rougeâtre hyclrophényldîphé- ro-1'-aniline
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<tb> nylamine
<tb>
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4¯amino-4 acétyla ¯2'¯mëthyl¯l' ani¯ lit "
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<tb> mino-diphénylamine <SEP> line
<tb>
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4 anino-4'-benzoyl- -2'-méthyl-4'-ohlo- bleu moyen aminodiphénylamine ro,1' auiline 4-<amino-2-<aoide ..1 '..aniline bleu rougeâtre caxboxylique,anili¯
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<tb> de-diphénylamine
<tb>
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4aminc)-41-méthyl- -.beta-'nsphtyl-.
bleu marin foncé ?,-acide carboxjrli- amine que-'anilide-'diphé-
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<tb> nylamine
<tb>
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4¯amino û' para to¯ ¯l'-aniline violet rougeâtre luène-sulf onyldiphé- nyl am ine ' 4'-<ëthylthlo-'4-*ami-' 1'-aniline bleu nottcliphénylamine 4¯amino-l.l'¯di ¯l'¯aniline violet rougeâtre
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<tb> naphtylamine <SEP> foncé
<tb>
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4-'aminodiphényl" -4' ¯chl or o 2' bleu moyen amine méthyl-1' aniline
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<tb> Au <SEP> lieu <SEP> de <SEP> développer <SEP> les <SEP> colorants <SEP> sur <SEP> la <SEP> fibre <SEP> Comme
<tb>
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indiqué dans les exemples précédents, on peut aussi les pro- duire en substance ou sur un substratum approprié et les isoler d'une manière appropriée.
REVENDICATIONS.
1 -Le perfectionnement au procédé de préparation de co- lorants azoïques insolubles dans l'eau et teignant en nuan- ces allant du bleu au violet décrit dans le brevet principal
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n0349339 1 gui consiste â copuler avec une ,3-hdraxy-naph toylarlamine un composé diazoïque des composés de la formule générale suivante:
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,1-ruz R2-N-R 1-NE2 deus l aqu e l le dans laquelle R1 est un reste aromatique substitué ou non-'substitué et R@ un reste isocyclique substitué ou non-substitué (excepté les composés décrits dans le brevet principal) mais qui ne doivent pas contenir de substituant rendant les produits solubles dans l'eau.
2 - A titre de produits industriels nouveaux: a) les colorants azoïques obtenus par le procédé spéci- fié sous 1 et leur application dans l'industrie; b) les matières textiles teintes au moyen des colorants obtenus par le procédé spécifié sous 1 .
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