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"Procédé de préparation de colorants azoïques, insolubles dans l'eau".
La Demanderesse a trouvé que l'on obtient des colorants teignant en nuances violettes en copulant un compose diazoïque des di-éthers de 1-amino-2,4-dihydroxy-5-aroyle-aminobenzène, inconnus jusque présent, de la formule suivante :
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le R et le R1 signifient alcoyle, aryle ou aralcoyle 'et où le résidu de lTaroyle peut être substitué ou non,mais ne doit contenir aucun groupe sulfonique ou carboxyli-
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que libre,
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avec un arylamide de 1 aci de 2. .hTdxoxynahtoique Les colorants se distinguent par une excellente solidité partie'ni 1ère me au lavage et au chlore et par une très bonne soli-
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dité au debouillisage.
Ils sont appropries à produire des tein- tures sur la fibre animale et végétale et sur la soie viscose, Les tons varient entre le violet-rougeâtre et le violet-bleuâtre.
On peut produire les nouveaux colorants soit sur la fibre, soit en substance.
E x e m p 1 e s :
Dans les exemples 1 - 3 et 8 -11 concernant la méthode employée pour la teinture de coton, on imprègne 50 g. de filé de coton blanchi pendant une demi-heure dans le bain d'imprégnation) a); on essore bien la marchandise par tordage ou centrifugation
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et on la teint dans un bain de teinture b) pendant une demi.-heu- re. On rince le filé teint, on le savonne à lT6bUllitiont on le , rince de nouveau et on le séohe.
1).- a) Éàlù D' T ' G:uTxIOTd. On dissout:
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0,4 g. de 5-chloro-2-toluidide de l'acide 3t3-hydroxypaphtolquje 0,8 cc. d'huile pour rouge turc à 50 poux cent et
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1 co, de soude caustique à 34:"Hé et on porte la solution ob- tenue à 1 litre.
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b) liiI7.f 1''û TEIliJ:1JJ:\E. - On diaz ote : 1 g. de 1-aminon.4-dimc:thoy-5-ben,zoyleaminobenzèns avec
1 cc. diacide chlorhydrique à 22 Bé et
3 cc, de nitrite de sodium 1:10 en refroidissant au moyen de glace.
La diazotation achevée, on neutralise avec en- viron 4 cc. d'acétate. de sodium dissous dans la propor- tion 1:5 et % ce* de bicarbonate de sodium dissous dans la proportion 1:10; on ajoute 10 g. de chlorure de sadium et on porte le tout à
1 litre
On obtient ainsi une teinture d'un violet vif de bonne
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résistance au dëbouillisage.
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). a) BM ]) , IM1'B.E GN ATIOl .I- On dissout:
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1.1 g dTortho-toluidide de l'acide 3.3-hydroxynaphtoîque
2.2 cc, dhuile pour rouge turc à 50 pour cent et le,7 cet, de soude caustique à 34 Bé et 'on porte la solution ainsi obtenue à
1 litre b) BAIN DE TEINTURE.-
On diaz ote :
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1 g., de l..amino-.4-diméthox-5-benzoyleaminobenz8na avec
1 cet diacide chlorhydrique à 22 Bé et .
3 ce, de nitrite de sodium 14.10.en refroidissant au moyen de glace., La diazotation achevée, on neutralise avec environ
4 cc. d'acétate de sodium dissous dans la proportion 1:5 et
2 ce*' de bicarbonate de sodium dissous dans la proportion
1:10; on ajoute 10 g. de chlorure de sodium et on porte le tout à
1 litre
On obtient ainsi une teinture d'un violent vif de bonne ré-
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sistance au àesbouillisage, 3)* a) .gIT I.'Fî G1VTI OIJ On dissout: 063 g. de 2.'.5t-dimêthoJ-lx-anilida de l'acide 2.3-hyaroxynaph toîquo, 16 o.c d'huile pour rouge turc gaz 50 pour cent et 1,:6 ocè de soude caustique à 4' Bd et on porte la solution ain- si obtenue à 1 litre. , b) BAIN :DE TEINTURE: On'diazote:
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1 g, de 1-amino-2.4-diméthoxys-benzoyleaminobenzéne avec 1 ce* diacide ch1orhydriue à 22c±é et 3 cc. de nitrite de sodium 1:10 en refroidissant au moyen de glace. La diazotation achevée, on neutralise avec environ
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4 ce, dtacdtate de sodium dissous dans la proportion 1:5 et avec 2 cc. de bicarbonate de sodium dissous dans la . proportion de 1:10; on ajoute 10 g. de chlorure de sodium et on porte le tout à
1 litre.
On obtient ainsi une teinture d'un violet foncé de bonne solidité.
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4). a) BAIND'IMPREGNATION : On dissout: '
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0.45 g. de mjta-nitranilià6 de l'acide 23-hydroxynaphtofque 0*9 ce* dthuile pour rouge turc à 50 pour cent et 1.25 cc. de soude caustique à 34"Bé et on porte la solution ainsi 100 obtenue à environ: 100 cc.
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On refroidit la solution ainsi préparée et on l'additionne
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ensuite de 0.4 cc. de formaldéhyde à 30 pour cent, et dTuo.e petite quantité d'un cd1:..10ïde protecteur et on la porta ensuite à un litre. On traite 33 g. de soie de chape dégommée pendant 20 minutes dans ce bain d'imprégnation et on auditionne ensuite le liquide de 10 g. de chlorure de sodium et le traitement est continué encore pendant 20 ,minutes. On essore bien le filé par centrifugation et on le teint ensuite pendant 20 minutes dans*un bain de teinture préparé comme suit : b) BAIN DE TEINTURE;
On diazote, comme il est indiqué dans l'exemple 1);
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1 g. de 1-amino-2*4-diméthoxy-5-benzoyleaminobonzène et on neu- tralise.
On ajoute à la solution ainsi préparée 1 cc. d'acide acétique à 50 pour cent et on porte le tout à 1 litre.
On rince bien le filé et on le ,passe ensuite par un bain chaud contenant cc. d'acide chlorhydrique à 22 Bé par litre.
On rince le filé de nouveau et on le met ensuite dans un bain de carbonate de sodium chaud contenant 3 g. de carbonate de sodium et une petite quantité d'un colloïde protecteur par 'litre, puis on savonne le filé deux fois à une température d'environ 90.C avec 5 g. de savon de Marseille par litre, on rince et on avive au moyen d'acide formique. On obtient ainsi une teinture d'un violet vif.
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5)4 En substituant dans l'exemple 4a) au méta-nitranilide de 1*acide- ,-hydxoxynaphtoïqus la même quantité de 5-Chloro-2toluidide de l'acide 23-hydroxynaphtoïque, on obtient une teinture d'un violet vif '. solide au dcbouillisaget 6.) Un substituant dans l'exemple 4a) au mata-nitranilide de ltpoide Z.3-bydroxynaphtoïque la Blême quantité d'ortho-toluide l'acide . 3-hydro:ynaphtoïClue! on obtient une teinture dide/d'un violet vif solide au débouillisage.
7), On diazote à la manière usuelle 272 parties de 1-amino-
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2*4-dim6thoxy-5-benzoyleamînobonzène avec 69 parties de nitrite en solution chlorhydrique et on copule ensuite avec une solution
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alcaline de 5-chloro-2-tola16ià6 de l'acide 2.3-hydroxynaphtoXque '(NEt 0lïÉEz m li4:6). On enlève par filtration le prêoipitéij vio- 7tt, on lave et on sèche.
8 a ) llAIN t IG3..TIOI'. - .
On dissout: 0.4 . de 5-ohloro-2-toluidide de l'acide 23-hydroxynahtotque 0,8 oce dhu3.l p01U' rouge tuxc à 50 pour cent et ce* de soude caustique à 34 Bé et on porte la solution ain- si obtenue à 1 litre. b) BAIN DE TEINTURE : On diazote:
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1 g. de 1-arnino-2,4-diméthoxy-5-benzoyleaminobenzène avec :.1 oc. d'acide chlorhydrique à j38<"Bé et
3 cc. de nitrite de sodium 1 :10 en refroidissant au moyen de glace. La diazotati on achevée, on ajoute
20 ces de bicarbonate de sodium dissous dans la proportion 1 :10 et 10 g. de chlorure de sodium et on porte la tout à 1 litre*
On obtient ainsi une teinture d'un violet vif solide au dé-
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bouillisage.
9 ) . a) BAIN D'DIMPREGNATION On dissout:
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1 1.1 g. dtortho-toluidide, de l'acide .0-hvTdrapht0que 8 océd'huile pour rouge turc à 50 pour cent et , li eeede soude caustique à 34 B et on porte la solution ainsi obtenue à .
1 litre.
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b) DEN DE TE IUTUBE : On diaz ote : 1 gt de 1-arino...4-dimcthox-5-benzovleaminobenzne avec 1 00. d facide chlorhydrique à 22 Dé et
S cc.de nittite de sodium 1:10 en refroidissant au moyen de gla- ce. La diazotation achevée, on neutralise avec 20 cc. de bi- carbonate de sodium dissous dans la proportion de 1:10; on ajoute 10 g. de chlorure de sodium et on porte le tout à 1 litre.
On obtient ainsi une teinture d'un violet vif solide au
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débouilligagee 'j '
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10). a B;iIll J) T Il,U:1:BGlU.TIOH: On dissout: z63 g. de t .5 t -diméthoxy-1-anili de de l'acide 3*.S-hydroxy- naphtoique, 1.26 ce. d'huile pour rouge turc à 50 pour cent et 1.26 cc, de soude caustique à 34 Dé et on porte la solution ain- si obtenue à 1 litre.
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b) } :bIH DR l;z2; : On diazote: 1 go de l-ainino-3*4-dimJthoxy-5-bgnzoyleaminobenzëne avec
1 cc,. d'acide chlorhydrique à 22 Bé et
3 ce, de nitrite de sodium 1:10 en refroidissant au moyen de glace. La diazotation achevée, on neutralise avec 20 ce. de bicarbonate de sodium dissous dans la proportion 1:10; on ajouta 10 g. de chlorure de sodium et on porte le tout à
1 litre.
On obtient ainsi une teinture d'un violet foncé de bonne
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solidité au debouillisage.
11). a) l).J.IN DTI1.1.:.1'.EGN..:'TIOlI: on-dissout: S<.6 g. de à ohloro-2-toluidide de l'acide 2.3-hydxoxynaphtoque, 7.2 cc. d'huile pour rouge turc à 50 pour cent et.
7.2 cc, de souda caustique à 34 Bé on porte la solution ainsi obtenue à 1 litre.et on ajoute:
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S.6 cc. de formaldéhyde à 00 pour cent. b) b1Iii Dd 1&1Ilflizài On diazote: 84,85 g, de 1-amïno-2.4-ditQxzT-â-.'snzoyleami.o'benzène avec 5.. cc, diacide chlorhydrique"à 22 Bé et 15 . cc. de nitrite de sodium 1;la en refroidissant au moyen de glace. La diazotation achevée, on ajoute environ 60 cc. de bicarbonate de sodium 1:10 et .
25 g. de chlorure de sodium et on porte le tout à: 1 litre.
On obtient ainsi une teinture d'unviolet foncé vif, solide au déboullisage.
La copulation sur la fibre végétale se fait surtout vite et complètement en l'effectuant, comme il est décrit dans les exem- ples$ - 11, dans une solution alaline ou dans une solution al- câlina de bicarbonate. Les teintures ainsi obtenues sont plus fortes que si l'on fait la copulation dans l'acide acétique,
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En outre, on peut produire un nombre de précieux colorants sur la fibre, en se servant des prescriptions analogues:
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< 2-anisidide de l'acide avec i-amino-2.4-àiméthozy-5- 2i-.t-hdxoxynaphtoique benz oyie aminobenzëne -
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violet-rouge,
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4-a' '.dide de l'acide avec i-amino-2.4-diméthoxy-5- 2-3' -hydroxyo.aphtolq.ue benzoyleaminobenzèns
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violet-rouget
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1-naphtylamide de l'acide avec 1-aznino-.4-diméthoxy-5w 2f3fydroxynaphtoXca.ue benzoyleaminobanzène violet-bleuaatre, 2-nahtylamide de l'acide avec l-amino'-3*4-diméthoxy-5*' :r-3 -hydoxynaphtoique benzoyleaminobenzène violet-bleàtre.
1 T ani.ide de l'acide avec 1-amino-2e4-diméthozy-5- 2 t -3' -hydx oxynaht oï q-ae benzoyleaminobenzéne
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violet-bleuâtre.
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3itraniliae de l'acide avec 1-amino-n4-diréthoxy-br-3-hydxoxynaphtoiqus benzoyleaminobenzéne violet vif. le dianisidide de l'acide avec 1-arnino-2,4dimdthoxy-5- 2'-3t-hYdroxynaphtoIca.ue benzoy1eaminobenzène
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corinthe.
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Itacide t-3x-hydrox;mmaphto- avec 1-amino-.4-dimêthpy-5que condensé avec 1 T éther benzoyleaminobenzène 2-aminodihénylique violet.
4-ohloro-8-anisidide de 1 t a- avec 1-amino-3.,4-àiméthoxy-5cide 2tat-hydroxynaphtoiq,ue benzoyieamino'benzèno -
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, violet-rouge,
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0-ahloroanilide de l'acide avep' 1-amino-Ze-4-dimdthoxy-5- 2t-Zy-hydroxynaphtoique benzoyleaminobenzène violet-bleuâtre vif, 3-chloroanilide de l'acide avec 1-amino-2. 4-àiméthoxy-5Zt-31-hydroxynaphtoïque benzoyleamino%enzéne
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violet vif.
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4-chloxoanide de l'acide avec 1-amino-2*4-àiméthoxy-5Zt-3 a-phtol:q-ue benzoyleaminobenzéne
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violet rougeâtre
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4-toluidide de l'acide avec 1-amino-2ê,4-dim6thoxy-5- 2t-3t-hydroxynaphtotca.us benz oyls amin obenz ène violst-rougeâtré viii 5-ohloro-2-anisidide de l'a- avec l..amino-24-diét'hoxy-5 cide t-3 hydxoxynahtoique be nz oyie amin obo nz ëne :
violet vife 2-toluidide de l'acide avec 1-amino-Zb.4-diéthoxy-5- 2'-8'-hyàroxynaphtorçue benzoyieaminobenzène
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violet-bleuâtre vif.
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2-anisidide de l'acide avea l-amino-3'4:-diéthoxy-5- ' 2'-3f-hydroxyna9htorU6 benzoyleaminobenzène .
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violet-rouge.
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l'acide 2T¯3'-hydroxynaphtor- avec 1.-amino..?,,4-dithoxy..5 que condensé avec ltcthex ami- benzoyleaminobonzéne . nohydroguinone-diméthylique violet-rouge,, 1-naphtylamide de l'acide avec ,-am.no-.4-diéthoxy-5H'-3'-hydroxyna,htoque 'benzoyieamino'benzène
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violet.
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2-naphtylamide de l'acide avec 1-arino-.H.4-diéthoy-5 2T¯Gf-hydroxyna9htoXue benz oy.e aminobenz ène
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vi ol e t.
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4-anisidide de l'acide avec l-amino-2.4-diéthoxy-5. r -t -hydroynanhto3:
que nz oy7,e aminobsnz ène
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violet*
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Z-nitranilide de l'acide avec 1-amino-2*4-àiéthoxy-5- 2'-S'-hydroxynaphtoigae beriz oyleamin obenz ène
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violet vif.
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6-nitranilide de l'acide avec i-aaino-2.4-àiméthoxy-5- 2t-'-hydroxynahtoXque (para-m6thoxybenzoyle)
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aminobenzène violet vif.
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3-nitranilide de l'acide avec 1-amino-2,4-diméthoxy-5- 2T-3'-hydroxynaphtoXque ( ara- ehl oro'b enz oyle amïnobenzéne
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violet vif.
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3-nit'ranilide de l'acide avec dibenzyléthtr de 1-ami- 2'¯T-hydroxynaphtoIue no-2t4<-dihydroxy-5-'ben- ' oy. amfno'benz ène .
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violât-rouge.
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5-chloro-2-toluidide de l'aci- avec dibenzylêthtr de 1-amide 2'-3'-hydroJnaphtoIue no-2.4-dihydroxy-5Tben-
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zoyleaminobenzène violet-rouge, 2-toluidide de l'acide avec dibenzyléther de 1-ami-
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.-3 r -hyd xonapht o i que no:.W4-dihydxoxy-5.-ben.. zoyleaminobenzéne
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violet-rouge.
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R é s u m 6. le, Le procédé de préparation de colorants azoïques insolubles dans l'eau, qui consiste à diazoter un éther 4-aminoxaaoxcinedi.alcoylique, diaryliqûe ou diaralcoylique, oontenant un groupe aroyleamino et position 6 et à copuler le composé diazoté avec un arylamide de l'acide 2,z-hyàroxynaphtoiçae.
2,) Les corolants azoïques insolubles dans l'eau tels qu'ils
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S'obtiennent d'après le procède spécifié s.ous 1) et leur emploi
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industriel..
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