BE373603A - - Google Patents

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BE373603A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/01Complex metal compounds of azo dyes characterised by the method of metallisation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  NOUVELLES MATIERES COLORANTES   METALLIFERES     :ET   PROCEDE POUR 
LEUR PREPARATION " 
La demanderesse a trouvé que l'on obtient de nouvelles matiè- res colorantes chromifères présentant un grand intérêt technique lorsque l'on traite prudemment avec des agents chromants les matie - res colorantes azoiques obtenues par l'union des acides 1-diazo- 2-oxynaphtalène-4-sulfoniques avec des naphtols. Les nouvelles ma- tières colorantes chromifères, que l'on peut considérer comme ôtant des produits intermédiaires des colorants chromifères connus jus- qu'à présent et dérivant des azoiques sus-mentionnés, sont sensibles à l'action des acides inorganiques dilues. Elles sont par exemple précipitées du bain de teinture par addition d'acide sulfurique:, donnent ainsi naissance à des colorations peu solides.

   Elles se distinguent en outre par leur très grande solubilité dans   l'eau.   



  Elles peuvent par exemple y être à tel point solubles que l'on ne peut pas les isoler par relargage. 



   Les nouveaux complexes seront préparés d'une façon tout fait générale en chromant prudemment les matières 

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 colorantes azoiques en question jusqu'au moment   où.   une prise d'essai montre que le complexe formé a les propriétés vou- lues. A   (le   moment-la il est indiqué d'interrompre la réac- tian, car si   celle-ci     continuait   il pourrait sa former d'autres complexes avec d'autres propriétés. On   obtiendra   la matière colorante par   relargage   ou par évaporation rapi- de, par exemple dans le vide, de la masse de réaction.

   Dans certains cas on pourra, au cours de la transformation en complexes chromifères, observer la formation de produits peu solubles qui seront alors transformés en produits aisément solubles dans. l'eau par traitement avec les lessives alcali- nea diluées, toiles que des solutions d'hydrate de sodium ou de potassium. 



   La demanderesse a également trouvé qu'il peut être avantageux d'opérer en. présence de certaines quantités de ions des métaux alcalins, quantités qui doivent cependant être choisies de telle façon qu'elles ne provoquent pas. la précipitation des colorants et qu'elles   n'influencent   pas non plus   défavorablement   les qualités tinotorielles des co- lorants formés.

   Comme agents chromants on peut employer d'une façon générale ceux qui ont été   reoonmandés   jusqu'à présent,   comme   par exemple du   ohlorure,   du fluorure, du sulfate, du sulfite, de:   l'acétate,   du formiate, de   l'oxalate,   de l'hydroxyde de   ohrome   ou des sels   de   ahrome   d'acides   sulfoniques organiques ou des mélanges des ces agents chro- mante avec ou sans les adjonctions habituelles. On peut oom- biner la formation de la matière colorante chromée, opération qui peut avoir lieu sous   pression,   avec d'autres opérations, telles que par exemple une réduction. 



   La présente invention présente un intérêt tout particulier pour la production des colorants noirs obtenus à partir de l'acide l-diazo-2-oxynaphtalène-4-sulfonique   ni,.   tré. 

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   Les   nouvelles   matières oolorantes peuvent être teintes d'après les   Indications   de la demande de brevet No. ...... du .................. (Case   879/1)   de la de- manderas se en bain faiblement aoide, puis être développées, par augmentation de 1'acidité du bain, en nuances se distin-   guant   par leurs bonnes solidités au foulon et au   pottingo   
Elles   peuvent   être employées non seulement pour la teinture de la fibre animale, mais aussi pour   l'impres-   sion,   paur   la teinture du ouir et   colle   des   laques,   
Les exemples suivants illustrent la présente in-   vention   sans toutefois la limiter. 



     Exemple   1 
Dans 200 parties d'eau bouillante on introduit tout en agitant   46,2   parties du colorant pur obtenu par   1 vu=   nion de l'acide l-diazo-2-oxynaphtalène-4-sulfonique nitré aveo le ss-naphtol.   Apres   dissolution on ajoute 51 parties de formiate de sodium ainsi que 125 parties   d'une   solution de fluorure de chrome, correspondant à 15,2 parties de Cr2O3. 



  Ensuite on chauffe en vase ouvert jusqu'à ce qu'une prise d'essai montre que le complexe formé est facilement soluble dans l'eau et qu'il ne se   précipite   pas lors de la teinture par addition d'acides organiques dilués. Puis on olarifie par filtration et la solution rouge-violacé-noirâtre est séchée par évaporation au vide. On obtient une matière colo- rante chromifère   Boue   forme d'une masse friable noir- rougeâtre, qui se dissout facilement dans l'eau avec une co- loration rouge-violacé-noirâtre. 



   Exemple 2 
On dissout 55 parties du colorant obtenu par oopu- lation de l'acide l-diazo-2-oxynaphtalène-4-sulfonique nitré avec le   naphtol   dans 2000 parties   d'eau   bouillante. Puis on ajoute 74 parties d'une solution de fluorure de chromo      

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 à 12,5 %   (correspondant   à 9,24 parties de Cr2O3) et 40 parties de- formiate de chrome dissoutes dans 100 parties d'eau. On fait bouillir en vase ouvert   jusqu'à,   ce qu'une   prise   d'es- sai montre que le complexe formé a les propriétés indiquées   à   l'exemple 1 et l'on opère comme indiqué ci-dessus. Le co- lorant obtenu a les mêmes propriétés que celui de l'exemple précédent. 



   Exemple 3 
41,7 parties du colorant obtenu par l'union de l'acide l-diazo-2-oxynaphtalène-4-sulfonique avec le ss-naph- tol sont dissoutes dans 1500 parties d'eau bouillante et chauffées durant 6 à 7 heures avec 66 parties d'une solution d'oxalate de   ohrome   contenant 9,2 parties de Cr2O3.   Apres   refroidissement à 50  la suspension du colorant. chromé obte- nue est transformée en solution par addition d'une solution de   Bolide   caustique à 10%, puis on   neutralisa   immédiatement avec une quantité d'acide acétique équivalente à celle de la soude caustique employée.

   Le colorant est ensuite isolé par   relargage.   La   nouvelle   matière colorante chromifère est so-   luble   dans   l'eau.   aveu une coloration noir-bleuté-rougeâtre et teint la laine en   nuances   bleu foncé. 



   Exemple 4 
Dans un mélange de 90 parties de   sulfure   de sodium cristallisé, 60 parties d'une pâte de chrome à 14%, conte- nant   8,4   parties de Cr2O3, et 20 parties d'une solution de soude caustique à.   30%   on introduit à 50  50 parties du co- lorant azoique pur obtenu à partir d'acide l-diazo-2-oxy- naphtalène-4-sulfonique nitré et de ss-naphtol. On chauffe tout en agitant à 80-85    jusque   ae qu'une prise d'essai montre que le complexe formé   a les   propriétés voulues. Puis on   dilua à,   2000 parties, neutralise à 50-60  avec une solu- tion de bisulfite   (le   sodium et précipite par ralargage.

   Le 

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 nouveau colorant se présente sous la forme   d'une   poudre noi- re, qui se dissout dans   l'eau   avec une coloration noir-bleu- 
 EMI5.1 
 té-rougeâtre et dans l aCk1êle sulfurique concentre en bleu. 



  Il teint la laine en nuances noires solides. 



   Exemple 5 
46,2 parties du colorant azoique obtenu   à   partir 
 EMI5.2 
 d'ao1êle lmdiao-2dos,phtaln=4--sulfoni,u nitré et de -naphtol sont dissoutes avec addition de 8 parties d'une solution de a6ud.a saus-tique à 30 dans 1000 parties d'eau , 50 ,   additionnées   da 200 parties d'une   solution   de sulfite 
 EMI5.3 
 de chrome, oontenant 8 parties ie Cr203, et chauffées pendent 3 heures au réfrigérant à reflux.

   Apres addition ul- térieure de 20 parties d'une solution de sulfite da. chrome, contenant bzz de Cr203, on chauffe encore pendant t heure, puis on clarifie par filtration et sèche par évaporation dans le vidéo On obtient sur laine en bain acide des nuances noir foncé   d'excellente   solidité   Exemple   6 
 EMI5.4 
 46,2 parties du oOt1#emt azoique obtenu à partir à'aoioEe l.diaz .oaaphta.n-4bsuLîoniu nitré et de f3-naphtol sont dissoutes dans 1200 parties d'esa aveu add.1</!8 tix1 de 8 parties d'une solution de soude caustique à 300 Bé et. après adjonetion de 110 parties d'une lessive de bisc- fite da. sodium à 40% at da 83 parties d'une solution de sulfate de   ohrome   (contenant la$ de   Cr203),   chauffées pendant 6 heures au réfrigérant à reflux.

   On neutralise' enoore à 
 EMI5.5 
 ohandt clarifia par filtrat1.cm et sêche par évaporation dans le vide Le colorant chromîfêre teint la laine en bain aoide en nuances noires d' exoel1ant:e solidité . 

 <Desc/Clms Page number 6> 

   Exemple 7    41 parties du colorant obtenu par copulation de 
 EMI6.1 
 ltaoî&e 1-àiazo-2-oxynxphtalàne-4-aulfoniguo nitré avec le p-naphtol et réduction du groupe N0; du colorant azoique sont   dissoutes   dans 1500 parties d'eau, bouillante à   l'aide   de 6 parties   d'une   solution de soude caustique à 30    Bé.   
 EMI6.2 
 



  Apres addition'd.e 13,6 parties d'acétate de sodium cristal- lisé on ajouta 46 parties d'une solution de fluorure de chiro- me k 9%, 3? parties d'une solution d'oxalato da chromo à 11,5, et chauffe 4 heures au réfrigérant à reflux, puis a- 13rs filtratïon,on précipite le colorant par relargage, fil- tre et sécha de la manière habituelle. Il se dissout dans   l'eau   avec une coloration bleue et teint la laine en bain acide en nuances allant du   grie-bleuté   au noir. 



    Exemple 8      46,2   parties du oolorant obtenu à partir d'acide 
 EMI6.3 
 1-àiazo-2-oxynaphtaléne-4-Bnlfonioue et d'cc-naphtol sont   dissoutes   dans   1200   parties   d'eau     bouillante,     additionnées   
 EMI6.4 
 da 13,6 parties de formiate da sodium, 37 parties d'une so- lution d'oxalate de chromo, contenant   11,5%   de   Or 2031   47 par- 
 EMI6.5 
 tie  d'une solution de fluorure da chroma, contenant 9% de Cr2o3, et chauffées durant 1 heure. On clarifie par filtra- tion et séohe par évapo,ration dans le vid.e à 50-60 . La mua- tibre colorante ohromifero teint la laine en nuances noires   d'excellente solidité .. 



  Exemple   
 EMI6.6 
 50 parties du colorant obtenu à partir d aa3.â.e l-diazo-3-oxynaphtalene-4-sulfoniquo nitré et du-naphtol sont   chauffées   dans 1000 parties   d'eau,     additionnées   de 7 parties de formiate de   sodium,   40 parties   d'une   solution 
 EMI6.7 
 d'oxalate cle chrome, contenant 11,5% da er2oz, 50 parties 

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   d'une   solution   (la   fluorure de   ohrome,   contenant 9% de   Cr203,   et chauffées   pendant -µ-   heure,. On clarifie par filtration et   séohe   par évaporation dans le vide.

   Le colorant. chromifère très facilement soluble teint la laine en bain d'acide formique en   nuances   brun-violacé-noirâtre et se développe à l'aide d'acide sulfurique en nuances noir pur   d'un   bon unisson.   exemple   10 
42 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide l-diazo-2-oxynaphtalène-4-sulfonique et   d'[alpha]-naphtol   sont dissoutes dans 800 parties   d'eau   bouillante, addition- nées de 13,6 parties de formiate de sodium ainsi que de 95 parties da fluorure da chrome à   9%, contenant   8,5 parties de Cr2O3. et chauffées pendent 3   heures   au réfrigérant à reflux. 



  Une prise d'essai teinte sur laine à   l'aide     d'aoide   acétique donne une coloration bleue, tandis que la prise d'essai donne en bain   d'acide   sulfurique la nuance violette du colo- rant de départ.On sèche alors la masse de réaction par éva- poration dans le vidéo Sur laine en bain légèrement acide il donne des nuances bleues qui, par développement. à l'aide d'acide sulfurique, acquièrent   d'excellentes   solidités. 



   Exemple 11 
46,2 parties du colorant azoique à partir d'acide 1-diazo-2-oxynaphtalène-4-sulfonique nitré et de ss-naphtol sont suspendues dans: 1500 parties   d veau)  puis additionnées de 9 parties de formiate de sodium, 13,2 parties de sulfite de sodium anhydre et 120 parties d'une solution   d'oxalato-   Chlorure de chrome, contenant 9,1 parties de Cr2O3.

   On ohauf- fe pendant 3 heures.   Apres   ce temps tout le colorant est entré en   solution.   Puis on sèche par évaporation dans le vi- de, le cas échéant, après quo la solution a encore été fil- trée. 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 lia solution doxaLataah2arure da chrome employée   ici   est obtenue par agitation de 152 parties de Cr203 sous 
 EMI8.2 
 forme d'une pâte M3,3% avec 126 parties d'acide oxalique a 50-60  et ad-itio-n de 770 parties en volume d'aoi&e oblor- hyériguo à 16%, ohauffaga jusqu'à dissolution complote et   ajustage   à 2000 parties. 



   Exemple 13   46, 2   parties du colorant azoique à partir d'acide 
 EMI8.3 
 l-eLiazo-2-oxynaphtalene-4-sulfonique nitré et de -nal?htoi sont auspenanes dans; 1500 parties cL'eau et additionnées de 9 parties de formiate as sodium, oLe 13,6 parties clet sulfite de sodium anhydre et 100 parties cltune solution dtoxalato- sulfate ds chrome, contenant 9,1 parties de Cr203O Nis on traite coi=% indiqué à l'exemple pxéoéd,snt. 



  La eolo-tion O.Tôxalatoeulfate de chrome est prépa-. rée comme suit : 152 parties de, Or2Q sous forme ritune pâte à 12,6% sont chauffées tout en agitant avec 126 parties 
 EMI8.4 
 d'aede oxalique 50-60 , puis la masse pâtesa est additionnée ie 408 parties en poida daaïcie sulfurique froid à 48%, chantée au bain-marie jusqu'à dissolution et ajuatée 1670 parties. 



  Les transformationa en colorants ohromiferes dé-   crites   dans les exemples   précédents   peuvent naturellement être encore   réalisées   sous un grand   ncmbre   d'autres condi-   tions,   telles que par exemple, traitement avec des agents purement inorganiques, comma le fluorure de chrome ou le fluorure de chrome et le sulfite de sodium, ou avec   des   mé- langes d'acétate de chrome et   d'acétate   de sodium; de   aulfa-   te de chrome, de bisulfite de sodium et   d'acétate   de sodium, 
 EMI8.5 
 de fluoriire de chrome et à'oxalate (la chrome; cis fluorure de chrome, (le formiate de chrome et de formiate de sodium; arc- xalate de chrome;

   fluor=e d chrome, d-a formiate de chiro- me et de formiate à natrîumi d'oxalate àe chrome et d'aoëtate 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 de sodium,de sels de chrome et d'acides sulfoniques orga- niques; de sels de chrome d'acides sulfoniques organiques, etc. 



   Revendications;   µ le)   Procédé pour la préparation de nouvelles matières colorantes chromifères, caractérisé par le fait que les ma- tières colorantes monoazoiques obtenues par l'union des acides 
 EMI9.1 
 1-diazo-2-oxynaphtaIne-4-sulfoniques avec les naphtols sont traitées avec des agents chromants et ceci prudemment et   jusqu'au   moment ou des complexes se sont formés, qui d'une part sont facilement solubles dans l'eau, d'autre part se précipitent plus ou moins complètement dans les bains habi- tuels de teinture garnis avec de l'acide sulfurique, mais qui tirent sur la fibre animale en bain d'acide organique et qui peuvent ensuite être développés sur la fibre   par   ad- dition d'acide minéral au bain de teinture. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. µ 2.) Les nouveaux produits susceptibles d'être préparés selon le procédé du µ 1 et leur application industrielle. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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