BE375253A - - Google Patents

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BE375253A
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condensation
thiodicyandiamidine
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/14Dicyandiamides; Dicyandiamidines; Guanidines; Biguanidines; Biuret; Semicarbazides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Perfectionnements apportés aux procédés pour l'obtention de produits de condensation " 
On a constaté que   l'on   peut obtenir des produit's de condensation résineux de grande valeur technique par l'action d'aldéhydes, de la série aliphatique, sur la thiodicyan- diamidine en solution alcaline. Ces résines sont, au début, dissoutes dans la solution aqueuse sous forme de gelées très fluides. Par un chauffage prolongé on obtient des résines qui ne sont pas solubles dans l'eau chaude mais qui sont dissoutes par ébullition de la solution et durcissent, à nou- veau, par refroidissement de cette solution. Ce traitement peut être répété plusieurs fois.

   Si on chauffe la solution 

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 de condensàtion, en un milieu neutre ou acide, le produit de condensation polymérise et peut,   comme.à   l'ordinaire, servir   à l'obtention   de matières artificielles. 



   La formation du produit de condensation peut être observée en introduisant, dans la s. olution, un sel de plomb   quonne   une coloration rouge-foncé. 



   La thiodicyandiamidine peut être utilisée sous cette forme, ou en ayant recours à une solution qui sert à la formation de ce produit. C'est ainsi qu'on peut utiliser, par exemple, une solution de dicyandiamide saturée par de l'hydrogène sulfuré. On peut, toutefois, partir directement et de la même façon, de la thio-urée. 



   On a constaté, notamment; que si on met en pré- sence de la thio-urée, en solution alcaline, avec des aldéhydes de la série aliphatique, deux molécules   dthydro-   gène sulfuré se séparent de deux molécules de thio-urée, une de ces molécules se fixant, en présence de formaldéhyde, à la combinaison de dicyandiamide en formant un produit résineux de thiodicyandiamidine alors que la deuxième molé- cule d'hydrogène sulfuré réagit avec les substances en pré- sence sous forme d'une réaction auxiliaire peu importante et reste dans la masse. 



   En ce qui concerne plus spécialement le produit de condensation, obtenu à l'aide de la thiodicyandiamidine et de la formaldéhyde, on a constaté que, lors de sa formaticn 

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 deux molécules de formaldéhyde réagissent sur une molécule de thiodicyandiamidine. En utilisant de plus faibles quantités de formaldéhyde (par exemple dans la proportion de 1,5 mol. de formaldéhyde pour 1   mol.   de thiodicyandiamidine), le ren- dement en produits de condensation résineux n'est pas aussi bon. 



   Les produits résineux obtenus sont limpides ou troubles jusqu'à être blanc^ et se distinguent, en ce qui concerne leur utilisation technique, par le fait qu'on beut les employer pour constituer des articles presses ou coulés et, plus spécialement, par le fait qu'étant ajoutés à des masses de toute espèce, devant être pressées à chaud ils facilitent   considerablement   la coulée desdites masses. Ceci concerne particulièrement les poudres de pressage, obtenues en partant d'urée et de formaldéhyde ainsi que les poudres de pressage du genre de la bakélite, les produits analogues au glyptale ainsi que les produits de condensation du phénol et du soufre. En même temps on réduit fortement la   sensibi-   lité, des produits pressés obtenus, pour les liduides. 



   Exemple 1. - 118 parties en poids de thiodicyan- diamidine sont chauffées. pendant quelques heures et à une température de 50-60    C, avec   150 parties en poids de formaldéhyde à 30 % et 6parties en poids d'une lessive de soude à 10 %. Des masses résineuses, insolubles dans l'eau, se séparent, cos masses étant, d'abord, très fluides pour se 

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 solidifier ensuite. En chauffant à 100  C. et   au-delà.,   ces masses deviennent, à nouveau, molles pour durcir lors du re- froidissement.

   Pour obtenir des poudres pouvant être pressées, on mélange la solution de condensation, pendant qu'elle est encore à l'état fluide, avec des charges, par exemple de la cellulose; on sèche le mélange et on le presse, dans la presse chauffée, avec ou sans adjonction de matières accé- lérant le durcissement, par exemple des sels acides. 



   Exemple 2. - 21 parties en poids de dicyandiamide (ou de la cyanamide) sont ajoutées à 50 parties en poids de formaldéhyde a 30 % et 2 parties en poids de lessive de soude à 10 % et on introduit, dans le mélange chauffé à 50-60  C., de l'hydrogène sulfuré. La dicyandiamide, très difficilement soluble, entre ainsi rapidement en solution et, après un chauffage de courte durée, il se sépare, au fond du récipient, des condensats huileux de thio-dicyandiamidine et de formaldéhyde qui, après quelque temps, deviennent pâteux. Par refroidissement, ces condensats durcissent sous forme de masses dures et incolores qui, en étant chauf- fées, sont mélangées et pressées avec des charges et avec des acides ou sels acides accélérant le durcissement.

   Il est évident que les charges, par exemple de la cellulose, de la sciure de bois, des matières colorantes anorganiques ou organiques, des charges minérales, peuvent être mélangées, à un moment antérieur et quand les masses séparées /1 sont encore 

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 peu visqueuses, à la   solution   de   condensation.   



   Exemple 3, - 180 parties en poids de carbamide,   250   parties en poids dé   dicyandiamid,   1200 parties en poids de formaldéhyde à 30 % et 20-40 parties en poids de lessive de soude sont mélangées entre elles. On introduit dans ce mé- lange, chauffé à 50-60  C, de l'hydrogène sulfuré jusqu'à ce que des résines peu visqueuses se séparent. La solution est concentrée, dans le vide, et mélangée avec des charges. 



  Avant le mélange on ajoute à la masse une solution de 30 grammes de tétra-oxalate de   potassium.   sel acide peut également être ajout; après le mélange ou un peu. avant l'in- troduction dans la presse. 



   On obtient surtout des résultats favorables quand on fait réagir la dicyandiamide et la formaldéhyde dans un rap- port moléculaire plus grand due   1 :   1,5. 



   Au lieu d'ajouter, d'abord, la dicyandiamide à la formaldéhyde et d'introduire ensuite, l'hydrogène sulfuré, on peut, d'abord faire agir l'hydrogène sulfuré sur la dicyan- diamide, la combinaison, qui se forme ainsi, étant condensée par la formaldéhyde. 



   Exemple 4. - On chauffe, pendant quelques heures à 50-70  C., 84 parties en poids de thio-urée avec   138   parties en poids de formaldéhyde neutralisée et 5 parties en poids de lessive de soude à 10   %. Au   début de laréaction il se forme encore des coloris noirs avec des sels de plomb,   ?prés   

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 quelque temps ces coloris noirs disparaissent et on dotient pour des coloris dfun rouge pourpre par un sel de plomb;, de la thiodicyandiamidine. On continue à chauffer jusqu'au moment où une prise d'essai se trouble fortement en refroidissant et jusqu'au moment où, pour unedilution dans   l'eau   froide, se séparent des masses résineuses.

   La masse de condensation obtenue est alors neutralisée et on y ajoute, dans la pro- portion voulue, la solution d'un produit de condensation d'urée et d'aldéhyde. Le mélange obtenu est séché et pressé dans la presse chauffée, avec ou sans adjonction de charges. 



   On peut   adjoindre,   de la même façon, au produit de condensation thiodicyandiamidine d'autres masses propres à être pressées dans des presses chauffées, par exemple des poudres pressables de prod.uits de condensation   phénol-formal,-   .déhyde, de produits analogues au glyptale, ou des produits de condensation du phénol et du soufre. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1) Perfectionnements apportés aux procédés pour l'ob- tention de produit? de condensation, consistant à faire réagir de la thiodicyandiamidine, en solution alcaline, avec des aldéhydes aliphatiques; 2) Procédé tel que revendiqué en 1) dans lequel on poursuit le chauffage, en milieu neutre ou acide, de la so- lution de condensation alcaline après décomposition des produits initiaux et on poursuit à la manière ordinaire le <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 traitement du produit de conùe.:##.tiotl po7 mé ïs pour 1"cb- tention de masses artificielles;
    3) Procédé tel que revendiqué an 1) dans lequel on a recours, comme matière iritiale, non pasàde la thio- dicyandiamidine déjà preparée, mais aux constituants de la EMI7.2 réaction pour l'obtention de thiodicyandiamidine ou a;'7 produits intermédiaires obtenus en partant de cee constituants de la réaction; 4) Procédé tel que revendiqué en 1) dans lequel on EMI7.3 traite la cyanamic ou la d-1-cyandiamido,. on présence de formaldéhyde et en solution alcaline, avec de l'hydrogène sul- furé, par exemple dans un rapport moléculaire de plus de 1 1,5; l'hydrogène sulfuré pouvant agir, d'abord, sur la di@yan- diamide, alors que la combinaison formée est condensée par la formaldéhyde;
    5) Procédé tel que revendiqué en 1) dans lequel on EMI7.4 fait agir sur la -,",hîo-urée, en solution alcaline, une aldéhyde aliphatique jusqu'à formation du produit de conden- EMI7.5 sation thiodicyandiamidine; 6) Procédé tel que revendiqué en 1) dans lequel on mélange les solutions de condensation, obtenues de la façon susindiquée, en milieu neutre ou acide, avec des solutions de condensation urée-formaldéhyde et on traite le mélange, à la manière ordinaire, jusqu'à l'obtention des produits finaux;
    <Desc/Clms Page number 8> 7) Procédé tel que revendiqué en 1) dans lequel on opère en présence d'urée: 8) Procéde tel que revendique en 1) dans lequel on effectue la réaction de condensation, pour l'obtention du produit de condensation thiodicyandiamidine, à une tem- pérature qui ne dépasse pas 80 C.
    9) Produits de condensation obtenus à l'aide du procédé tel que revendiqué dans l'une quelconque des reven- dications ci-dessus.
    RESUME Perfectionnements apportés aux procédés pour l'ob- tention de produits de condensation, consistant à faire réagir de la thiodicyandiamidine, en solution alcaline, avec des aldéhydes aliphatiques,
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