CH320658A - Procédé de préparation d'un condensat méthylolique - Google Patents

Procédé de préparation d'un condensat méthylolique

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CH320658A
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Stanley Yost Robert
Wilson Auten Robert
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Rohm & Haas
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    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/47Condensation polymers of aldehydes or ketones
    • D21H17/49Condensation polymers of aldehydes or ketones with compounds containing hydrogen bound to nitrogen

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Description


  <B>Brevet additionnel</B> subordonné au brevet principal N  305427    Procédé de préparation d'un     condensat        méthylolique       La présente invention est relative à un pro  cédé de préparation d'un     condensat        méthyl-          olique    nouveau qui, lorsqu'on l'ajoute à la pâte  de papier, augmente la résistance à l'état hu  mide du papier produit à partir de cette pâte.

    Ce procédé est caractérisé en ce qu'on fait ré  agir, en les chauffant ensemble à 70 - 1500 C,  un     dihaloéthane    et de la     tétraéthylènepent-          amine,    le rapport moléculaire     dihaloéthane/          tétraéthylènepentamine    étant d'au moins  0,7 :

   1 et tel qu'il engendre la formation d'un       condensat    soluble, qu'on fait continuer la ré  action jusqu'à obtention d'un produit de con  densation soluble dont une solution aqueuse à  60 - 65 % présente une viscosité     Gardner-          Holdt    comprise entre N et     Zà        25,,    C, on fait  réagir ce- produit avec de l'urée par chauffage  entre 100 et 200e C jusqu'à ce qu'une solution  aqueuse à 50 % du produit de réaction résul  tant ait une viscosité     Gardner-Holdt    comprise  entre<I>B</I> et<I>M</I> à     25,,    C, le rapport urée/groupes  <I>-NH-</I> dans le produit de condensation azoté  étant compris entre 0,2 : 1 et 1,5 :

   1, et l'on  fait réagir ledit produit de réaction résultant en  solution aqueuse avec du     formaldéhyde    pour  former un     condensat    résineux soluble, en utili  sant au moins 0,6 mole de     formaldéhyde    par  atome d'hydrogène présent sur l'azote dans les  corps azotés se trouvant dans le produit ré-         actionnel.    Le produit obtenu peut être ajouté  à de la pâte de papier, à l'extrémité d'entrée  d'une machine à papier, en une quantité de  1/4 à 5 % du poids de la fibre sèche. Grâce à  sa nature cationique, le produit de condensa  tion résineux est facilement absorbé par les fi  bres de papier et donne au papier une résis  tance élevée à l'état humide.

   Pendant un cer  tain temps après l'achèvement de la fabrication  du papier cette résistance à l'état humide aug  mente encore.    Le     dihaloéthane    utilisé dans la première  phase du présent procédé peut être le     1,2-di-          chloréthane    ou le     1,2-dibrométhane.     



  La     tétraéthylènepentamine    peut être utili  sée sous forme d'un produit commercial pré  sentant un intervalle de distillation qui com  prend environ     30()    C et contenant de 85 à 95 %  de composé pur.  



  On peut préparer la     tétraéthylènepent-          amine    à partir d'une amine plus facile à se pro  curer, par exemple la     diéthylènetriamine    ou       l'éthylènediamine    et faire réagir une telle  amine avec un     dihaloalkane    pour former un  chlorhydrate de     tétraéthylènepentamine    que  l'on fait ensuite réagir avec une base telle que  l'hydroxyde de sodium ou le carbonate de  sodium pour obtenir la     tétraéthylènepentamine.         La réaction entre le     dihaloéthane    et la     té-          traéthylènepentamine    est     effectuée,

      de préfé  rence, en solution dans un solvant inerte à une  température comprise entre 700 et     150o    C et,  si nécessaire, sous pression. On peut citer  comme solvants convenant particulièrement  l'eau ou un     monoalcool    saturé à chaîne courte  ou un mélange de ces     liquides,    environ 20 à  60 % du mélange en réaction étant constitué  par le solvant. On a constaté que la présence  de solvant est particulièrement désirable pour  modérer la réaction et empêcher la formation  de produits de réaction insolubles.  



  On peut     réaliser    la condensation envisagée  soit en une seule phase, soit en plusieurs pha  ses. Si l'on opère en plusieurs phases, on peut  neutraliser, si on le désire,     l'hydrohalogénure     après chaque phase.  



  On peut ainsi obtenir un produit présentant  une dimension moléculaire pour laquelle les  viscosités de solutions aqueuses à 60 à 65  de solides sont comprises, à 250 C, entre N et       Z#,    dans l'échelle     Gardner-Holdt    et, de préfé  rence, entre<I>U</I> et     ZI.    On peut alors ajouter une  base alcaline en quantité suffisante pour trans  former     l'halogènehydrate    de polyamine en  polyamine libre.  



  Le sel formé comme sous-produit peut être  laissé dans le mélange en réaction, bien qu'on  puisse l'en extraire si cela est désiré. Dans le  mode de faire préféré, on chasse le solvant à  ce stade pour obtenir le produit destiné à être  mis en réaction avec l'urée. Il n'est pas cepen  dant essentiel de chasser le solvant à ce stade  sauf pour assurer l'obtention d'une tempéra  ture au moins     suffisante    pour provoquer le dé  gagement de l'ammoniac. Cette température est  habituellement voisine de     110o    C. Si l'on élève  la température au-dessus de cette valeur, le sol  vant est chassé rapidement et la vitesse de ré  action augmente.  



  La réaction avec l'urée du produit obtenu  par condensation du     dihaloéthane    et de la     tétra-          éthylènepentamine,    commence entre 100 et       1101,    C avec départ d'ammoniac. La vitesse de  réaction augmente au fur et à mesure que la  température s'élève jusqu'à ce que, à environ  1600 C, le départ d'ammoniac se termine en 15    à 20 minutes. On peut élever la température  jusqu'à     2001,    C.

   Lorsque l'eau est absente, l'in  tervalle de température préféré est compris  entre 120 et 150  C et on poursuit la réaction  jusqu'à ce qu'une solution aqueuse à 50 % de  solides ait une viscosité de B à M, à     25,)    C  dans l'échelle     Gardner-Holdt.    Il est préférable  d'interrompre la réaction lorsque la viscosité.  de la solution à 50 % est comprise entre C et  H. Si l'on fait réagir le produit de réaction du       dihaloéthane    avec la     tétraéthylènepentamine    et  l'urée en présence d'eau, la température du  mélange en réaction sous reflux à la pression  atmosphérique est d'environ 1120 C. Dans ce  cas, on poursuit la réaction jusqu'à ce que l'on  atteigne les mêmes viscosités.

   En tout cas, on  arrête la réaction avant le début de la     gélifi-          cation    de façon que le produit de la réaction  avec l'urée reste complètement soluble. On re  froidit le produit et on le dissout dans l'eau  pour préparer une solution à 20 - 70 % des  tinée à être utilisée dans l'opération suivante.  Dans cette opération, on fait réagir en solu  tion aqueuse avec le     formaldéhyde    le produit  de la réaction avec l'urée. La réaction a lieu à  une température comprise entre 20 et 100  C.

    On utilise au moins 0,6 molécule de     form-          aldéhyde        (HCHO)    par atome d'hydrogène fixé  sur un atome d'azote dans le produit de la ré  action précédente; y compris l'hydrogène de  l'urée libre présente dans le mélange en ré  action. La limite supérieure peut varier. L'uti  lisation de     formaldéhyde    en excès ne produit  pas d'effet nuisible. D'un autre côté, on uti  lise, de préférence, suffisamment de     formaldé-          hyde    pour obtenir un produit stable.  



  On va donner un exemple de calcul pour  déterminer la proportion de     formaldéhyde.    On  mélange un produit de condensation     dihalo-          éthane        -f-        tétraéthylènepentamine    avec de  l'urée dans les proportions suivantes : 12 équi  valents du produit de condensation (basés sur  les groupes<I>-NH-)</I> et 12 molécules d'urée,  le rapport urée/groupes<I>-NH-</I> étant de 1/1.  On chauffe ce mélange avec départ de cinq  molécules d'ammoniac. Par conséquent, cinq  molécules d'urée ont réagi en fournissant dix  équivalents d'hydrogène. Sept équivalents de      groupes<I>-NH-</I> n'ont pas réagi, différence  entre les équivalents utilisés et l'ammoniac dé  gagé.

   D'après la même indication, il reste sept  molécules d'urée dans le mélange, chaque mo  lécule comportant quatre équivalents hydro  gène. Il y a, par conséquent, 45 équivalents  hydrogène pour lesquels on doit fournir du       formaldéhyde.    Pour réaliser un rapport     form-          aldéhyde/atomes    d'hydrogène compris entre  0,9 et 1, on mélange 40,5 moles de     formaldé-          hyde    avec ce produit de condensation.  



  On utilise habituellement le     formaldéhyde     sous la forme d'une solution aqueuse à 30 à  37 0/0, mais on peut utiliser même des solu  tions plus concentrées telles que celles     com-          portant        40    à     50        %        de        formaldéhyde        disponi-          ble.    Celui-ci peut également, si on le désire,  être obtenu au moins partiellement à partir  d'un polymère réversible. On mélange avec le       formaldéhyde    la solution du produit de la ré  action du premier produit de condensation avec  l'urée.

   On peut chauffer le mélange résultant,  à faire réagir, à une température comprise  entre 40 et 1000 C pour terminer la réaction.  Il en résulte un produit de condensation rési  neux en solution. On peut l'utiliser directement  sous cette forme, ou bien on peut le concen  trer, par exemple par évaporation sous pres  sion réduite, ou on peut le sécher, par exemple  par séchage par pulvérisation. On peut le mé  langer avec un produit de condensation solu  ble     urée-formaldéhyde    ou un produit de con  densation     mélamine-formaldéhyde.     



  On va exposer, dans les exemples suivants,  des réalisations détaillées du procédé selon l'in  vention. Dans ces exemples, les parties sont  indiquées en poids.    <I>Exemple 1</I>    On dissout 94,5 parties en poids d'une       tétraéthylènepentamine,    présentant un degré de  pureté de 88 0/0, dans 80 parties d'eau. A cette  solution, on ajoute 49,5 parties de     dichlorure     d'éthylène. On agite le mélange et on le  chauffe sous reflux pendant quatre heures. La  température du récipient atteint alors 111     1>    C.

    Le mélange réactionnel présente une viscosité  de W dans l'échelle     Gardner-Holdt    à une te-         neur        en        solides        de        60        %.        On        dilue        le        mélange     avec 150 parties d'eau et on le traite avec 40  parties d'hydroxyde de sodium.  



  On place 194,5 parties de la solution ré  sultante contenant le produit de réaction et du  chlorure de sodium dans un récipient de ré  action. Cette quantité correspond à 50 parties  du produit de réaction. On chauffe le récipient  et l'on chasse l'eau par distillation sous pres  sion réduite. On ajoute au résidu 72 parties  d'urée et l'on chauffe le récipient dans un bain  d'huile. On absorbe l'ammoniac dégagé dans  de l'eau et l'on titre la solution. Le dégagement  d'ammoniac commence à 1140 C. On élève la  température progressivement jusqu'à 1350 C et  on la maintient à cette valeur pendant une  heure.

   On ajoute 200 parties d'eau chaude pour       obtenir        une        solution        contenant        36;5        %        de        so-          lides.    La quantité d'ammoniac absorbée est de  10 parties.  



  On prélève une fraction de 62,4 parties.  Cette fraction contient 0,75 équivalents d'hy  drogène, ce chiffre étant obtenu par calcul. On  ajoute à cette fraction 62,4 parties (0,75 molé  cules) d'une solution aqueuse de     formaldéhyde     à 36 0/0. On chauffe le mélange pendant 30  minutes à 95  C et l'on obtient 127,5 parties  d'une solution d'un produit de condensation       résineux        contenant        28,4        %        de        solides        totaux          ou        25,

  3        %        de        solides        résineux.        Le        pH        de        la     solution est de 7,4.  



  La solution est très efficace pour augmen  ter la résistance du papier à l'état humide.  



  La solution obtenue suivant l'exemple 1  comprend un dérivé     méthylolique    de la     poly-          aminopolyurée    formée par réaction entre la  polyamine mentionnée et l'urée. Les solutions  du dérivé     méthylolique    sont de couleur ambre  et présentent une 'viscosité comprise entre A  et C, à une teneur en solides résineux d'environ  30 0/0, et une densité de 1,1 à 1,2.    <I>Exemple 2</I>    On introduit dans un récipient de réaction  1069 parties en poids de     dichlorure    d'éthylène  et 1440 parties d'eau.

   On agite le mélange et  l'on y ajoute 1701 parties de     tétraéthylènepent-          amine.    Le dégagement de chaleur de dissolu-           tion    provoque une élévation de la température  du mélange de 300 C. On chauffe le     mélange     jusqu'à ce que le     reflux    commence; à partir  de cet instant, la chaleur de réaction maintient  la température du mélange réactionnel aux  températures de reflux pendant environ une  heure. On chauffe ensuite le mélange réaction  nel et on     l'agite    jusqu'à ce que sa viscosité soit  de     X        dans    l'échelle     Gardner-Holdt.     



  On     traite    une fraction de 318 parties du  mélange de la réaction par 128 parties d'une       solution        d'hydroxyde        de        sodium    à     50,9        %        et     l'on ajoute ensuite<B>216</B> parties d'urée. On agite  le mélange et on le chauffe sons pression ré  duite avec élimination d'eau. On porte la tem  pérature à     110o    C sous pression réduite. On  rétablit la pression normale et l'on chauffe la  charge à<B>130</B> -     135o    C     pendant    une heure et  demie.

   L'ammoniaque développée a été absor  bée par la solution acide et s'élevait à 37     par-          ties        en        poids.        Une        solution        aqueuse    à     50        %        du     produit résultant présente une viscosité de D  dans l'échelle     Gardner-Holdt.    On ajoute alors  <B>195</B> parties d'eau et l'on agite le mélange jus  qu'à ce qu'il soit homogène.

   On refroidit à  300 C le mélange résultant, on ajoute au     con-          densat    amine-urée 1220 parties d'une solution  aqueuse de     formaldéhyde    à 37,6 '0/0, en agi  tant. La solution résultante présente une visco  sité de B dans l'échelle     Gardner-Holdt.     



  On ajoute ce produit de condensation à de  la pâte de papier à l'extrémité d'entrée d'une  machine à papier. On constate qu'il donne aux  papiers une excellente résistance à l'état hu  mide, que ce soit à des papiers obtenus à par  tir de pâtes au     sulfite    ou de pâtes kraft blan  chies ou non blanchies. Le produit est efficace       en        quantité        de        0,25        %    à 5     %        en        poids        par     rapport à la fibre sèche.

   Il donne aux papiers  une résistance élevée à l'état humide dans l'im  médiat et il permet un accroissement de la ré  sistance à l'état humide durant quelques jours  après la fabrication du papier. A de faibles       concentrations        telles        que        0,25    à 1     %,        il        com-          munique    des résistances plus élevées que les    résines proposées antérieurement à cet effet.

    Ledit produit de condensation communique des  résistances plus élevées à des concentrations       telles        que    2     %        par        rapport        au        poids        de        la        fibre,     lorsque les papiers traités ont été stockés pen  dant deux à     quatre    semaines, que toute autre  résine utilisée commercialement à ce jour.  



  Bien que le papier acquière des résistances  élevées à l'état humide, par l'utilisation de la  résine, il est néanmoins possible de récupérer  les   cassés   de fabrication, et cette récupéra  tion est plus facile que dans le cas de papier  traité par des produits de condensation     mél-          amine-formaldéhyde.  

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un condensai méthylolique qui, lorsqu'on l'ajoute à de la pâte de papier, augmente la résistance à l'état humide du papier produit à partir de cette pâte, caractérisé en ce qu'on fait réagir, en les chauffant ensemble à 70 - 150o C, un dihalo- éthane et de la tétraéthylènepentamine, le rap port moléculaire dihaloéthane/tétraéthylène- pentamine étant d'au moins 0,7 :
    1 et tel qu'il engendre la formation d'un condensat soluble, qu'on fait continuer la réaction jusqu'à obten tion d'un produit de condensation soluble dont une solution aqueuse à 60 - 65 % présente une viscosité Gardner-Holdt comprise entre N et Z@ à 25o C,
    on fait réagir ce produit avec de l'urée par chauffage entre 100 et 2000 C jus- qu'à ce qu'une solution aqueuse à 50 % du produit dé réaction résultant ait une viscosité Gardner-Holdt comprise entre<I>B</I> et<I>M</I> à 25o C, le rapport urée/groupes<I>-NH-</I> dans le pro duit de condensation azoté étant compris entre 0,2 : 1 et 1,5 :
    1, et l'on fait réagir ledit pro duit de réaction résultant en solution aqueuse avec du formaldéhyde pour former un conden sai résineux soluble, en utilisant au_ moins 0,6 mole de formaldéhyde par atome d'hydrogène présent sur l'azote dans les corps azotés se trouvant dans le produit réactionnel.
CH320658D 1950-09-20 1951-09-19 Procédé de préparation d'un condensat méthylolique CH320658A (fr)

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