BE377741A - Nouvelles matieres tannantes et procede de tannage - Google Patents
Nouvelles matieres tannantes et procede de tannageInfo
- Publication number
- BE377741A BE377741A BE377741DA BE377741A BE 377741 A BE377741 A BE 377741A BE 377741D A BE377741D A BE 377741DA BE 377741 A BE377741 A BE 377741A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- tanning
- sulfonyl
- materials
- bis
- desc
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical group C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- 101100519284 Cercospora nicotianae PDX1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100277598 Sorghum bicolor DES3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101150073238 sor1 gene Proteins 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 15
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 14
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 13
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTGKHKPZSMMHNM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)benzene-1,2-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1S(O)(=O)=O ZTGKHKPZSMMHNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000208225 Rhus Species 0.000 description 1
- 235000014220 Rhus chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
- C14C3/02—Chemical tanning
- C14C3/08—Chemical tanning by organic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Nouvelles matières tannantes et procédé de tannage
Il a été découvert que des composés ayant la formule générale
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
dans laquelle R est un arylène ou un diarylene substitué ou non substitué avec un enchainement quelconque entre les noyaux d'arylène, et R1 et R sont des dérivés d'arylsul- fonarylamide substitués de façon quelconque ou non substi- tués, à deux ou à plusieurs noyaux, de constitution en série, dans lesquels une partie des groupements de sulfon- imide reliant les noyaux aryliques peut être remplacée par d'autres groupements acidylaminoiques, constituent d'ex- cellentes matières tannantes.
Un semblable produit est par exemple le bis(1.2-dichlorobenzol-4-sulfonyl-3'-aminoben- zol-l'-sulfonyl)-benzidine-m.m'-disulfonate de sodium ayant
EMI2.1
la formule: SO 3 Na ai ç=>-S02oNH-q-b-NHoS02¯Q CQs02 .NH S03Na NHoS02¯QCl qui peut être préparé par traitement d'acide benzidine- m.m'-disulfonique avec 2 molécules de 3-nitrobenzolsulfo- chlorure, par réduction du produit de condensation obtenu et condensation du composé diamino par 2 molécules de 1. 2- dichlorobenzol-4-sulfochlorure. Les condensations nécessai- res pour la préparation de semblables composés peuvent se faire, suivant la nature des constituants de la réaction en solution aqueuse ou en solution organique indifférente.
Les réductions peuvent être réalisées avec de la poudre
<Desc/Clms Page number 3>
de fer ou du chlorure stanneux en solution chlorhydrique ou par un autre agent de réduction. Suivant la nature du traitement, les produits finaux peuvent posséder une réac- tion neutre ou une réaction d'acide acétique ou d'acide minéral faible.
Exemple 1 :
Un cuiret de chèvre exempta de chaux est traité par 25% d'acide bis-(1.2-dichlorobenzol-4-sulfonyl-3'-ami-
EMI3.1
nobenzol-l'-sulfonyl)-benzidine-mmmPdisulfonique, presque complètement neutralisé mais ayant encore une réaction acide ( acide acétique), avec addition de 3.3% d'acide lactique dans 300 % d'eau jusqu'à tannage complet (toutes les indi- cations numériques se rapportent au poids du cuiret ).
Suivant l'épaisseur du cuiret, le tannage se fait en 3 à 5 jours. Après le tannage, on rince convenablement et on huile le grain. Le cuir complètement corroyé est souple, plein, a longues fibres et présente une grande analogie avec le cuir de tannage végétal mais se distingue de ce dernier avantageusement par sa coloration d'un blanc pur et sa résistance pratiquement complète à la lumière.
Exemple 2 :
Un cuiret salé au moyen de la saumure composée de:
1% d'acide formique industriel @
8% de sel de cuisine
100% d'eau
<Desc/Clms Page number 4>
est tanné dans le récipient de foulage avec 15% d'acide
EMI4.1
bis-(1.2-dichlorobenzol-4-sulfonyl-3'-ainobenzol-l-sul- fonyl) -diaminostilbene-disulfonique,
EMI4.2
a faible réaction (papier Congo), partiellement neutrali- sé, sans autre addition, dans 100% de bain. La matière tannante est dissoute dans un peu d'eau et est ajoutée en 3 parties en une demi-journée. Le tannage est obtenu après 2 jours. Le cuir terminé d'un blanc pur est très analogue à celui obtenu suivant l'exemple 1.
Exemple 3:
Du cuir de mouton des Indes Orientales est foulé convenablement de la manière usuelle et rincé dans l'eau courante. Ensuite s'opère le tannage ultérieur dans 150% deau avec 10% de la matière tannante mentionnée à l'exem- ple 1 et 1.3% d'acide lactique. La durée du tannage est de trois heures. Les quantités se rapportent au poids de la matière étendue. Ce tannage ultérieur donne au cuir une plénitude remarquable. La coloration du cuir est plus claire que dans le tannage ultérieur le plus usité au sumac.
<Desc/Clms Page number 5>
Exemple 4:
Du cuir de veau au chrome d'un seul bain, convena- blement débarrassé d'acide est foulé pendant 1 heure dans 150% d'eau (toutes les données étant rapportées au poids de la matière drayée) avec 3% de bis-(1.2-dichlorobenzol-
EMI5.1
4-sulfonyl-3'-aminobenzol-1 -sulfonyl-3 '-aminobenzol-1 '- sulfonyl)-benzine-m.m'-disulfonate de sodium.
EMI5.2
On ajoute ensuite 1.5% d'acide oxalique et l'on foule encore pendant 3/4 heure. On rince ensuite pendant 1/2 heure dans l'eau courante et l'on graisse à 50 C avec 3% d'huile des pieds du gros bétail sulfurée. Le cuir chromé ainsi blanchi est à peu près d'un blanc pur et possède une résistance à la lumière pratiquement complète.
Exemple 5:
Un cuiret de mouton, débarrassé de chaux et de graissé et traité au moyen d'une saumure composée de
0.5% d'acide formique,
6 % de sel de cuisine,
100% d'eau,
<Desc/Clms Page number 6>
est tanné, au moyen d'une matière tannante synthétique de la formule générale
EMI6.1
qui est obtenue par condensation du composé tétraphényldi- amino avec un mélange de 1.2-dichlorobenzol-4-sulfochlo- rure et de 1.4-dichlorobenzol-2-sulfochlorure et consiste par conséquent en un mélange de composé de constitution symétrique et asymétrique ayant la formule brute mention- née. Pour le tannage on emploie 2.5% de ce produit et l'on ajoute pour 100 parties en poids de matière tannante,.
22 parties en volume d'un acide acétique industriel à 30%.
Après quelques heures s'opère le tannage final avec 10% de matière tannante à laquelle on a ajouté pour 100 par- ties en poids de matière sèche 25 parties en volume d'aci- de acétique à 30% et 2.5 parties en volume d'acide for- mique à 100%.
La solution de matière tannante concentrée aci- dulée est ajoutée en plusieurs parties au cours d'une jour- née. On foule jusqu'à tannage irréprochable et l'on corroie après un court rinçage de la manière usuelle. Le cuir pro- duit présente les propriétés avantageuses indiquées à l'exemple 1.
<Desc/Clms Page number 7>
Dans les exemples, les matières tannantes mentionnées peuvent être remplacées par d'autres représentants des com- posés caractérisés par la formule générale. Comme produits de ce genre on peut citer par exemple: le bis-(1.4-dichlo-
EMI7.1
robenzol-2-sulfonyl-31-aminobenzol-11-sulfonyl)-benzidine- m.m'-disulfonate de sodium:
EMI7.2
EMI7.3
ou bien le bis-(4-chlorobenzol-1-sulfonyl-3'-aminobenzol- l'-sulfonyl)-benzindine-m.m'-disulfonate de sodium ou bien le bis-(toluol-4-sulfonyl-3'-aminobenzol-l'-sulfonyl)-ben- zidine-m.m'-disulfonate de sodium ou bien le bis-(benzol-
EMI7.4
sulfonyl-j'-aminobenzol-1'-sulfonyl)1-benziàine-m,m'-disul- fonate de sodium ou bien le bis-(acide salicylique-sulforyl.
3 -aminobenzol-l'-sulfonyl)-benzidine-m,m'-disulfonate de sodium:
EMI7.5
EMI7.6
ou bien le bis-(naphtaline-1-sulfonyl-31-aminobenzol-11- sulfonyl)-benzidine-m.m'-dispulfonate de sodium:
<Desc/Clms Page number 8>
EMI8.1
EMI8.2
ou bien le bis-(naphtaline-2-sulfonyl-3'-aminabenzal-l- sulfonyl)-benzidine-m.m'-disulfonate de sodium:
EMI8.3
EMI8.4
ou bien le bis-(benzolsulfonyl-4'-amino-l'-toluol-2'-sulf nyl)-benzidine-m.m'-disulfonate de sodium:
EMI8.5
ou bien le bis-(benzolsulfonyl-4'-amino-l'-chlorobenzol- 2'-sulfonyl)-benzindin-m.m'-disulfonate de sodium:
EMI8.6
ou bien le bis-(acide benzoique-sulfonyl-3'-eminobenzol-
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
EMI9.2
ou bien le bis-(1.2-dichlorobenzol-4-sulfonyl-3t-amino- benzol-1'-sulfonyl-j"-aminobenzol-1"-sulfonyl)-diamino-
EMI9.3
stilbène-disulfonate de sodium:
EMI9.4
EMI9.5
ou bien le bis-(1.2-dichlorobenzol-4-sulfonyl-3'-amino- benzol-1'-sulfonyl)-2W.6"-toluylènediamine-4"-disulfonate
EMI9.6
de sodium: CH3 -S02NH- -NHSO- Cl \##/ ! \##/ Cl CO-S02NH NHS02-O-Cl SONa l'LI ,.JIAU
<Desc/Clms Page number 10>
ou bien le bis-(3-chlorophénoxyacéthyl-3'-aminobenzol-1'- sulfonyl)-benzidine-m.m'-disulfonate de sodium:
EMI10.1
et de nombreux autres composés de la constitution indiquée.
Tous ces produits se caractérisent par un fort pouvoir tannant, comme également les mélanges de ceux-ci entre eux ou avec d'autres agents de tannage synthétiques ou végétaux.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- R é s u m é : 10 - Procédé de tannage, caractérisé en ce qu'on traite les matières à tanner, suivant des méthodes de tannage, par des composés solubles à l'eau de la formule EMI10.2 générale: NH.SOR1 R \ NH.So2R dans laquelle R est un arylène ou un diarylène substitué ou non substitué avec enchainement quelconque entre les noyaux d"arylène, et Rl et R représentent des dérivés <Desc/Clms Page number 11> d'arylsulfonarylamide à deux ou à plusieurs noyaux, sub- stitués de façon quelconque ou non substitués, de structure en série, dans lesquels une partie des groupes de sulfon- imide reliant les noyaux aryliques peut aussi être rempla- cée par d'autres groupes acidylamino.2 - Les matières tannantes nouvelles et leurs applications dans l'industrie.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE377741X | 1930-02-27 | ||
| DE1938022X | 1930-02-27 | ||
| DE712204X | 1930-02-27 | ||
| DE55698X | 1930-02-27 | ||
| DE593053T | 1930-02-28 | ||
| GB11342/30A GB353046A (en) | 1930-02-27 | 1930-04-09 | Improvements in or relating to tanning |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE377741A true BE377741A (fr) | 1931-07-31 |
Family
ID=60201765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE377741D BE377741A (fr) | 1930-02-27 | 1931-02-27 | Nouvelles matieres tannantes et procede de tannage |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US1938022A (fr) |
| BE (1) | BE377741A (fr) |
| DE (1) | DE593053C (fr) |
| FR (1) | FR712204A (fr) |
| GB (1) | GB353046A (fr) |
| NL (1) | NL29569C (fr) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2727062A (en) * | 1954-05-26 | 1955-12-13 | Gen Aniline & Film Corp | Storage stable 4, 6-diamino metanilic acids |
| US2926658A (en) * | 1957-07-19 | 1960-03-01 | Ligon Cleon | Shutter type furnace observation port |
| US4117003A (en) * | 1977-03-28 | 1978-09-26 | American Cyanamid Company | Substituted aromatic naphthalene sulfonamides |
-
1930
- 1930-02-28 DE DE1930593053D patent/DE593053C/de not_active Expired
- 1930-04-09 GB GB11342/30A patent/GB353046A/en not_active Expired
-
1931
- 1931-02-07 US US514306A patent/US1938022A/en not_active Expired - Lifetime
- 1931-02-20 NL NL55698A patent/NL29569C/nl active
- 1931-02-26 FR FR712204D patent/FR712204A/fr not_active Expired
- 1931-02-27 BE BE377741D patent/BE377741A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US1938022A (en) | 1933-12-05 |
| DE593053C (de) | 1934-02-21 |
| GB353046A (en) | 1931-07-07 |
| FR712204A (fr) | 1931-09-28 |
| NL29569C (nl) | 1931-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE377741A (fr) | Nouvelles matieres tannantes et procede de tannage | |
| EP0008032A1 (fr) | Produits de condensation à base d'acides terphénylsulfoniques, d'acides naphtalène sulfoniques, de bis-(4-hydroxyphényl)-sulfone et de formaldéhyde et leur utilisation pour le tannage | |
| US1089797A (en) | Tanning material. | |
| BE412451A (fr) | Procede de tannage | |
| BE390512A (fr) | ||
| AT69808B (de) | Verfahren zur Herstellung von Karbazolmonosulfosäuren. | |
| FR2508041A1 (fr) | Procede de production d'ester nicotinylique de l'acide 6-aminonicotinique | |
| CH318447A (fr) | Procédé de préparation d'acides aryl-triamino-sulfamiques et de leurs sels | |
| BE416251A (fr) | Procede pour tanner les cuirs verts et les peaux | |
| BE443884A (fr) | Procédé pour la fabrication de produits de sulfonation, aromatiques, contenant des groupes alcoyles, de couleurs claires | |
| BE570694A (fr) | ||
| CH222472A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| BE439903A (fr) | ||
| BE532713A (fr) | ||
| CH611589A5 (en) | Process for the alkylation of carbonyl compounds and products thus obtained | |
| BE377926A (fr) | ||
| BE551812A (fr) | ||
| CH136909A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Chloranthrachinon-1-carbonsäure. | |
| BE470179A (fr) | ||
| BE687858A (fr) | ||
| BE507964A (fr) | ||
| BE518255A (fr) | ||
| BE507994A (fr) | ||
| BE567357A (fr) | ||
| BE547776A (fr) |