BE390865A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
"Nouveaux produits intermédiaires". ---------------------------------
La présente invention conderne la production de m-acylamiosulfochlorures de la série benzénique qui s'obtiennent lorsqu'on soumet à l'action de l'acide chlorosulfonique les composés acylaminoaryliques ayant pour formule:
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
R désigne un reste acylique de la série aliphatique ou aromatique, par exemple le groupement -OC-alkyl, -OC-aryl, -OC-0alkyl ou -OC-NH
EMI2.1
X représente un méthyl, un groupe alkoxylique ou un halogène; Y un atome d'hydrogène, un méthyl, un groupe alkoxylique ou un halogène; X ne doit pas être un halogène si Y est un hydrogène ou un halogène.
La préparation des m-acylaminosulfochlorures faisant l'objet de la présente invention s'effectue en faisant réagir sur une partie d'une acylamine de la série benzénique, 4à 6 parties de l'acide chlorosulfonique, en opérant à des températures jusqu'à 6000. Le produit de réaction prenant naissance est isolé en versant le mélange sur de la glace et en l'isolant suivant la manière habituelle.
Les m-acylaminosulfochlorures sont des produits intermédiaires d'une grande valeur. On les peut employer pour la préparation de matières colorantes etc.
Exemple.1.
165 parties en poids de 1-acétylamino-2-méthoxybenzène sont introduit, à 2Q - 30 c, dans 660 parties en poids d'acide chlorsulfonique. On remue à température ordinaire pendant 20 heures, et puis on verse la masse de réaction sur
<Desc/Clms Page number 3>
3000 parties en poids de glace. Le chlorure de l'acide 1-acétyl-
EMI3.1
amino-2-méthoxybenzène-5-e4fbnique est essoré et lavé avec 4e l'eau jusqu'à neutre. Recristallisé de la benzène le chlorure de l'acide sulfonique forme des cristaux incolores. Point de fusion 149 C.
D'une manière semblable on peut préparer, en partant de la 2.2'-diméthoxydiphénylurée, le chlorure de l'acide 2.2'-diméthoxydiphénylurée-5.5'-disulfonique qui, recristallisé de l'acétone, fond à 21300. Le sulfochlorure de l'acide 2-anisyluréthane-4-sulfonique, préparé en traitant par six fois la quantité de l'acide chlorosulfonique la 2-anisyluréthane, fond à 124 C.
Exemple
149 parties en poids de l-acétylamino-2-méthylbenzène sont traitées par 745 parties en poids diacide chlorosulfonique comme indiqué dans l'exemple 1. Le produit de réaction est versé sur de la glace; alors on l'essore et lave.
EMI3.2
Le chlorure de l'acide 1-acétylamino-2-méthylbenzène-5-sulfo- nique ainsi formé, recristallisé de la benzène, fond à 144 C.
Exemple 3.
On agite, pendant 20 heures, à température ordinaire, 211 parties en poids de l-benzoylamino-2-méthyl- benzène avec 1266 parties en poids d'acide chlorosulfonique.
Alors on fait s'élever la température jusqu'à 40 C et on maintient cette température pendant 3 heures. On verse sur
<Desc/Clms Page number 4>
de la glace, on essore et on lave. Le chlorure de l'acide 1-benzoylamino-2-méthylbenzène-5-sulfonique est isolé comme décrit dans l'exemple 1. On le peut recristalliser de la benzène. Point de fusion 196 C.
Exemple 4.
EMI4.1
163 parties en poids de 1-acétylamino-2.4-diméthyl- benzène sont introduites dans 978 parties en poids d'acide chlorosulfonique et traitées comme indiqué dans l'exemple 1.
L'isolation du chlorure de l'acide 1-acétylamino-2.4-dimé- thylbenène-5-sulfonique s'effectue comme décrit plus haut.
Il forme des cristaux rhomboidals qui s'obtiennent par recri- etallisation de la benzène. Point de fusion: 147 C.
En partant de la on obtient l-acétylamino-2-éthoxy- le chlorure de l'acide 1-aaé- bénzène tylamino-2-éthoxybenzène-5- sulfochlorure. Recristallisé de l'acétone. Aiguilles inco- lores. Point de fusion:1290C. l-acétylamino-2.4-di- le chlorure de l'acide 1-acé-
EMI4.2
méthoxybenzène tylamino-2.4-dim6thoxybenzéne-
5-sulfonique. Recristallisé de l'acétone. Point de fusion:
175 C, l-aoétylamino-2-méthyl- le chlorure de l'acide 1-acétyl- 4-méthoxybenzène amino-2-méthyl-4-méthoxybenzène-
5-aulfonique. Aiguilles incolores, recristallisées de l'acétone.
Point de fusion: 155 C. l-acétylamino-2-méthyl-4- le chlorure de l'acide l-acétyl-
EMI4.3
chlorobenzène amino-2-méthyl-4-chlorobenzéne- 5-sulfonique. Aiguilles incolores, recristallisées de l'acétone. Point de fusion: 137 C.
Claims (1)
- Résumé.1 - Procédé pour la production de m-acylaminosulfochlorures de la série benzénique qui s'obtiennent lorsqu'on soumet à l'action de l'acide chlorosulfonique les composés acylaminoaryliques ayant pour formule EMI5.1 R désigne un reste acylique de la série aliphatique su aromatique, rar exemple le groupement -OC-alkyl, -OC-aryl, -OC-D-alkyl ou -OC-NH 1 EMI5.2 X représente un méthyl, un groupe alkoxylique ou un halogène; Y un atome d'hydrogène, un méthyl, un groupe alkoxylique ou' un halogène; X ne doit pas être un halogène si Y est un hy- drogène ou un halogène.20 - Les nouveaux produits et leur emploi dans l'industrie.- A
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