BE453965A - - Google Patents
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- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
" Vinyle-sultanes et leur procédé de prépara- tion ".
Dans son brevet principal N a provisoire 27 808 déposé le 12 janvier 1944, la Demanderesse a déorit un prooédé d'obtention de vinyle-sulfones qui consiste à transformer en étherssels sulfuriques, en la présence ou en l'absence de solvants
EMI1.1
organiques indifférents, des .3 -hydroxy-éthyle-alooyle-sultones ou des -hydroxy-6 le-pyle-sultonon répondant à la formule générale HO-CH2-ca2-S02¯R. dana laquelle R désigne un radical aliphatique ou aromatique, après quoi on traite ces éthers-sels par des alcalis.
Or, la Société Demanderesse a trouvé que l'on pouvait également obtenir à l'état très pur et avec de bons rendements
EMI1.2
ou de très bons rendements les mono-nitro-aryle-vinyle-aulfonea non encore déorites dans la littérature et répondant à la formule générale :
EMI1.3
CH2 -s02-R-H02 dans laquelle R désigne un radical aromatique; il suffit.pour cela de faire agir une moléoule d'acide azotique aur une molé-
EMI1.4
cule de ,j -2rdrozy-éthyle-aryle-sulfone en solution d'aoide sulfurique puis de traiter le produit de la réaotion par des alcalis.
La formation régulière et exclusive d'aryle-vinyle-aul-
EMI1.5
fonea à groupements nitrés Juxtanuoléalrea n'était pas préviBible. Il fallait au contraire s'attendre à voir l'acide azo- -tique transformer l'hydroxyle de 1hydrohyle-aryle-sulfone en groupement d'éther-ael azotique sana pro ire, par conséquent, de nitration au noyau.
EMI1.6
Les mono-ni tro-aryle-vlnyle-eultoDes sont transformablea, par réduction', en les mono-emino-al'J'le-v1le-sultones corres- pondantes et constituent ainsi de précieux produits intermédiaires pour la fabrication de colorants, de produits de polymé- risation et de produits auxiliaires pour l'industrie des textiles.
EXEMPLE 1 :A une température de 60 à 70 , on introduit,
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tout en agitant, 186 parties en poids de /,3 -hydrory-éthyle- phényle-sulfone dans environ 300 parties en volume d'acide sulfurique à loo %. On agite encore pendant une heure environ à cette même température, on refroidit à une température de O à la et l'on ajoute lentement un mélange de nitration componé
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Ce 63 parties en poids d'acide azotique à 100 % et de 147 parties en poids d'acide sulfurique concentré. On poursuit l'agitation pendant environ une heure et l'on verse le mélange réactionnel dans de l'eau glacée. Au moyen d'une lessive de soude caustique, on rend légèrement alcaline, à la température du local, la solution qui est olaire, on l'essore à la trompe et on lave avec de l'eau le produit essoré.
On obtient 198 par-
EMI2.1
ties en poids d'une nitro-ph3nyle-vinyle-sulfone dans laquelle le groupe No2 est vraisemblablement en position méta par rap-
EMI2.2
port au groupement cH2 - cH-so2 ; ce corps fond à 108 - 109 , après redisaolution dans le méthanol.
On peut, avec le Même succès, exécuter la nitration non plus à une température de 0 à la mais à des températures plus élevées, par exemple de 60 à 70 .
EMI2.3
EXBTLE 2 : A une température de 60 à 70 on introduit, tout e n agitant, 40 parties en poids de @ -hydroxy-éthyle-p- tolyle-sulfone dans 80 parties en volume d'acide sulfurique à 100 % et, à une température de 0 à 5 , on effectue la nitration avec un mélange de 12,6 parties en poids d'acide azotique à 100 % et 29,4 parties en poids d'acide sulfurique concentré.
On opère comme dans l'exemple 1 et l'on obtient une nitro-paratolyle-vinyle-sulfone dans laquelle le groupe N02 est vraisem-
EMI2.4
blablenent en position méta par rapport au groupement cE2 * CH-SO2; après redissolution dans le néthanol, ce corps fond à 610; on en recueille 35 parties en poids.
EMI2.5
EXm.tPLE 3 : A une température de 30 à 40 on introduit 24 parties en poids de /jy-hydroxy-éthyle- j -naphtyle-sulfone dans 50 parties en volume d'acide sulfurique à 96 % et l'on agite pendant plusieurs heures à la même température. On ajoute ensuite goutte à goutte, à une température de 0 à 5 , un milange de nitration composé de 6,3 parties en poids d'acide azotique' à 100 % et 14,7 parties en poids d'acide sulfurique concentré.
On poursuit l'agitation pendant quelques heures, on verse dans de l'eau glacée et l'on procède comme dans l'exemple 1. Le produit de nitration est un mélange de diverses nitro-naphtyla-
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béta-vinyle-sulfones ayant une teneur de 5,3 % en azote, o'est- à-dire la teneur calculée pour une mono-nitro-naphtyle-vinyle- sultone; on recueille 20 parties en poids de ce mélange.
EXEMPLE. 4 : A une température de 30 à 400 on introduit,
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tout en agitant, 110 parties en poids de ,3-hydroxy-éthyle-p- chloro-phényle-sulfone ( fondant à 51 - 53 ) dans 200 partiea en poids d'acide sulfurique à 100 % puis on effectue la nitration, à une température de o à 50, avec un mélange de 51,5 parties en poids d'acide azotique à 100 % et 73,5 parties en poids d'acide sulfurique concentré, on opère comme dans l'exemple 1
EMI2.8
et l'on obtient une 4-ohloro-nitro-phényle-vinyle-sulfone dans laquelle le groupe nitré occupe vraisemblablement la position 3. On en recueille 107 parties en poids. Après dissolution dans le tétra-chlorure de carbone, le composé fond à 73 - 74 .
Claims (1)
- RESUME.La présente invention comprend notamment : 1.) Un procédé de préparation de mono-nitro-aryle-vinylesulfones répondant à la formule générale : EMI2.9 M12 . CH ¯SO2 - R -NO2 dans laquelle R désigne un radical aromatique, procédé qui con- EMI2.10 siate a faire agir une molécule d'acide azotique sur une aol6-. cule d'une J -hydroxy-éthyle -aryle -sultone en solution d'acide <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 sulfurique puis à traiter le milaffl par des aloalis. z titre de produit* industriel@ nouv.a=o les oaaposée répamdant à la formule op6oifiée .ou 1) a1ul que les .'luc8. disaiorea de oaspos6s r6pandaat à oette formnle et leur application dans l'induttrie.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE453965A true BE453965A (fr) |
Family
ID=108220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
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- BE BE453965D patent/BE453965A/fr unknown
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