BE487294A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Procédé de préparation du Nl-p-chlorophenyl-N5-isopropylbiguanidr 
Dans la demande de brevet déposée au même nom et ce même jour pour "Nouveaux sels de cyanamide et de guanidine substituées et leur procédé de fabrication" il a été décrit un nouveau sel de la p.chlorophénylcyanamide et de l'isopropylguanidine. 



   La présente invention concerne la préparation du N1-p- 
 EMI1.2 
 chlorophényl-r-isopropylbiguanide, par isomérisation à chaud de ce sel. 



   Cette préparation peut être effectuée par simple chauffage du sel, sec ou en suspension dans un non-solvant du sel et du 
 EMI1.3 
 Nl-p-chlorophényl-K 5¯isopropylbiguanide, pendant une période suffi- sante pour provoquer son isomérisation. Cette isomérisation conduit souvent à la formation de produits secondaires en quantités impor- tantes. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



  On peut l'effectuer en solution dans un solvant commun 
 EMI2.1 
 du sel et du Nl¯p-chlorophényl-N5-isopropylbiguanide ou dans un solvant du sel, non solvant du Nl¯p-Chloro-phényl-N-isopro- pylbiguanide. 



   Un mode opératoire avantageux pour effectuer cette isoméri- sation consiste à utiliser un milieu réactionnel non solvant du 
 EMI2.2 
 sel et solvant d-u 1-p-chlorophényl-:T5-isopropylbiguanide. On citera comme spécialement favorable l'adoption de solvants de ce type, non polaires, tels que le benzène, le toluène, l'anisol. 



   Les exemples suivants de mise en oeuvre de l'invention sont donnés à titre non limitatif. Les parties indiquées sont en poids. 



  EXEMPLE 1. 



   Le sel brut à 3% d'eau décrit dans l'exemple 1 de la demande précitée est chauffé progressivement sous vide, pour éli- miner l'eau à basse température, puis maintenu à 110 C pendant 3 
 EMI2.3 
 heures. On dissout le Nl¯p-ch10roPhénYl-N-isOprOPYligUanide for- mé dans le toluène à 60 , on lave cette solution vers 80-85  par une solution aqueuse d'acide acétique d'où l'on isole le. N1-p- 
 EMI2.4 
 chlorophényl¯N5-isopropylbiguanide, soit sous forme d'acétate par cristallisation, soit sous forme de base par dilution à l'eau, re- froidissement et traitement par la soude. Rendement 40% sur le sel de départ. 



    EXEMPLE   2. 



   1 p. de sel brut à   1%   d'eau décrit dans l'exemple 2 de la demande précitée, en suspension dans 4 p. de toluène, est d'abord deshydraté à chaud par azéotropie. Le mélange est ensuite chauffé 3 heures à la température d'ébullition du toluène. De la solution   toluénique   ainsi obtenue on isole le   N-p-chlorophényl-     N-isopropylbiguanide,   comme de la solution préparée dans l'exem- ple 1. Rendement: 90% sur le sel de départ. 



    EXEMPLE 5.    



   Le sel brut encore liquide obtenu dans l'exemple 1 de la demande précitée, immédiatement après décantation de la solu- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 tion aqueuse de sulfate de soude, est coulé dans le toluène bouil- lant, l'eau contenue éliminée par azéotropie, et le mélange main- tenu 3 heures à 110 . De la solution toluénique, on isole   le. Nl-     p-chlorophényl-N 5 -isopropylbiguanide,   comme dans les exemples pré- cédents. Rendement   75%   sur le sel contenu dans le sel brut liquide de départ. 



  EXEMPLE 4. lp. du sel brut à 1% d'eau de l'exemple 2 de la demande précitée, est chauffé avec 4 p. de benzène. On sépare d'abord l'eau contenue par azéotropie, puis maintient le mélange 14 heures à 80 . On lave à   70    la solution benzènique obtenue avec une solution aqueuse d'acide acétique et on isole le N1-p- 
 EMI3.1 
 chlorophényl-i5-isopropylbiguanide de cette solution, comme pré- cédemment décrit. Rendement: 23% sur le sel de départ. 



   RESUME. 



   L'invention concerne : 
 EMI3.2 
 Un procédé de préparation du Nl¯p-chlorophényl-W5-   isoproplbiguanide,   consistant à isomériser à chaud le sel de   p-chlorophénylcyanamide   et de l'isopropylguanidine, à sec, en suspension ou en solution ou, de préférence, dans un milieu non solvant du sel de départ et solvant du N1-p-chlorophényl-N5- isopropylbiguanide, et, en particulier, dans un solvant non polaire tel que le benzène, le toluène ou l'anisol.