BE402248A - - Google Patents

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BE402248A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/48Preparation from other complex metal compounds of azo dyes

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Description


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   MEMOIRE DESCRIPTIF à l'appui d'une demande de B R E V E T D' INVENTION "Colorants azoiques chromiféres". 



   La demanderesse a tromvé qu'on peut obtenir des colorants azoiques chromifères en traitant des mélanges de composés chromi- fères de colorants azoiques et de colorants azoiques chromatables en milieu acide, lorsqu'on emploie des mélanges qui contiennent au moins un composé chromiférecobtenu à partir d'un colorant asoique répondant à la formule générale: 
 EMI1.1 
 

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 dans laquelle les groupes oxhydryle et azoique se trouvent en position ortho l'un par rapport à l'autre et dans   laquelle, R   représente un radical naphtolique, ainsi qu'au moins un colorai azoique répondant à cette formule.générale. 



   Les mélanges formés de composés chromiféres de colorante azoiques et de colorants azoiques chromatables, servant de produits initiaux pour l'exécution du procédé de la présente invention, doivent contenir au moins un composé chromifère obtenu à partir d'un colorant azoique répondant à la formule générale précitée, qui peut être également présent dans le mélange sous forme d'un composé   chronifère   mixte avec n'importe quel autre colorant azoique, ainsi qu'au moins un colorant azoique répondant à la formule générale précitée, par exemple un colorant azoique 
 EMI2.1 
 obtenu à partir d'acide 2-diazo-1-oxynaohtalène-4-sulfonique, ou à partir d'acide 1-àiazo-2-oxynaphtaléne-4-xulfoniqwe et de 1- ou de   2-oxynaphtalène,   ou d'un produit de substitution de ces oxynaphtalénes.

   Ces mélanges peuvent contenir en outre les colorants chromés et chromatables mono-, dis- et polyazoiques les plus divers; ceux-ci peuvent être obtenus par exemple à partir   d'aminés   aromatiques diazotées des séries du benzène et du naphtalène et de n'importe quel composant de copulation, par exemple d'arylamines, de phénols ou de composés dont l'atome de carbone susceptible de copuler appartient à un noyau   hétérn-   cyclique ou à une chaîne ouverte.

   Les composants de copulation dont l'atome de carbone susceptible de copuler appartient à un noyau hétérocyclique sont par exemple les pyrazolones, les oxy- quinoléines et les acides barbituriques; ceux dont l'atome de carbone susceptible de copuler appartient à une chaîne ouverte sont par exemple les dérivés de l'acide acétylacétique et les acides benzoylacétyl-o-carboxyliques. 

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   Les composés chromés de colorants azoiques contenus dans le mélange peuvent être obtenus en chromant les colorants azoiques précités d'après les procédés connus les plus divers et avec les agents chromants les plus différents; les procédés de ce genre consistent par exemple à chromer avec des agents chromants en milieu acide, neutre ou alcalin, en vase ouvert ou sous pression, en présence ou en l'absence de produits additionnels appropriés tels que les acides inorganiques ou organiques ou leurs sels solubles, ou d'autres substances telles que les dissolvants organiques. 



   Le mélange de colorants employé pour le procédé de la ' présente invention peut ne contenir qu'un composé   chromifère   obtenu à partir d'un colorant azoique, par exemple le composé   chromifère   du colorant azoique obtenu à partir d'acide 1-diazo- 2-oxynaphtaléne-4-sulfonique et de   2-oxynaphtaléne   et qu'un colorant azoique chromatable, par exemple le colorant azoique obtenu à partir d'acide 1-diazo-2-oxynaphtaléne-4-sulfonique et de 2-oxynaphtalène;

   il peut aussi contenir un composé chromifère y obtenu à partir d'un colorant azoique et deux à plusieurs colorants azoiques chromatables, ou deux à plusieurs composés chromifères obtenus à partir de colorants azoiques, et un seul colorant azoique chromatable ou deux à plusieurs composés chromifères ob- tenus à partir de colorants avec deux à plusieurs colorants azoiques chromatables. En outre les composés   cbromifères   du mélange peuvent dériver des colorants azoiques chromatables pré- sents dans le mélange, ou ils peuvent dériver d'autres colorants   azoiques   chromatables. 



     ' La   proportion entre les composés chromifères et les colorants chromatables présents dans le mélange peut varier dans de larges limites; en outre pour le procédé de la présente 

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 invention on peut aussi employer un mélange obtenu non pas à partir des composés chromifère isolés, mais à partir de solutions ou de suspensions de chromuration. 



   Le traitement des mélanges obtenus à partir de composés chromiféres de colorants azoiques et de colorants azoiques chromata- bles en milieu acide peut avoir lieu par exemple en chauffant ces mélanges en présence d'eau, ou en   présence   d'eau et d'un dissolvant ou d'un agent de suspension organique miscible à l'eau, tel que les alcools, avec addition d'acides tels que les acides 
 EMI4.1 
 chlorhydrique, sulfurique, formique, acétique, oxalique,propionique, benzenesulfonique, naphtalenedisulfonique, lactique, tartrique, en vase ouvert ou sous pression, ainsi qu'un présence ou en l'absence d'autres adjuvants appropriés par exemple de sels solubles, inorganiques ou organiques, ou d'autres substances. 



  Le traitement en milieu acide peut aussi avoir lieu dans le bain de teinture. 



   On obtient des résultats particulièrement précieux quant aux propriétés tinctoriales des colorants obtenus, lorsqu'on emploie comme substance initiale un mélange qui contient un composé chromifère du colorant azoique   répondant   la formule générale: 
 EMI4.2 
 dans laquelle les groupes oxhydryle et azoique se trouvent en position ortho l'un par rapport à l'autre et dans laquelle R représente un radical naphtolique, ainsi que le même colorant azoique non chromé, ou qui contient ces deux colorants en quantités prépondérantes, puisqu'on obtient ainsi des colorants teignant en nuances bleu-marine qui, contrairement aus nuances des colorants 

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 de ce groupe connus jusqu'à présent et teignant en nuances ana- logues, sont d'un bel unisson même en nuances foncées et solides sous tous les rapports. 



   Les composés chromifères préparés suivant le procédé de la présente invention se distinguent par une excellente solidité à   l'eau   Ils sont particulièrement propres à la teinture de la fibre animale et notamment de la laine, de préférence d'après les indications des procédés des brevets belges'Nos.   373.604   du 22 septembre 1930 et 398.149 du 12 août 1933 de la demanderesse. 



  Ils teignent en nuances bleues à noires qui sont très solides. 



   Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter. 



   Exemple 1 
On met en suspension 41,6 parties du colorant azoique 
 EMI5.1 
 obtenu à partir d'acide 1-diazo-2-oxynaphtalène-4-sulfonique et de 2-oxynaphtalène dans 600 parties d'eau, puis ajoute une solu- tion de   fonniate   de chrome dont la teneur correspond à 9,1   parties   de Cr2O3 et chauffe 8-9 heures à l'ébullition au réfrigérant à reflux. 



   On filtre le composés chromifère   insnluble   formé, on le lave soigneusement et on le met en suspension avec 13,1 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide   l-diazo-2-oxynaphta-     lène-4-sulfonique   et de 2-oxynaphtalène dans 800 parties d'eau. 



   Puis on ajoute 20 parties d'acide acétique   (85%)   et chauffe à l'ébullition au réfrigérant à reflux jusque'à ce qu'on ne décèle plus de colorant non chromé. On dissout ensuite le colorant en ajoutant une solution diluée d'hydroxyde de sodium,   neutralise'la solution   avec de l'acide acétique et évapore à sec dans le vide 
Le colorant chromé obtenu teint la laine en bain acide en nuances bleu-marine possédant d'excellentes solidités. 

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   Exemple 2 
On mélange dans 600 parties d'eau 60 parties   d'uh   compose chromifére préparé en milieu alcalin du colorant azoique obtenu 
 EMI6.1 
 [' :paxtir d'acide l-diazo-2-oxynaphtalëne-4-sulfonique et de   1-oxynaphtalène,   avec   10,4   parties   du même   colorant azoique non   chrome,   ajoute   5C   parties d'acide sulfurique à 10% et chauffe à l'ébullition pendant un temps prolongé au réfrigérant à reflux. 



    Apres   refroidissement on dissout le nouveau colorant chronifère se trouvant en majeure partie en suspension en ajoutant un peu d'une solution d'hydroxyde de sodium, élimine les faibles   quantités   d'impuretés en filtrant, précipite le colorant par addition de chlorure de sodium et par neutralisation de la solution puis on filtre. A l'état sec le colorant obtenu forme une poudre noir-violacé facilement soluble dans l'eau en bleu avec dichroisme rouge, difficilement soluble dans une solution de carbonate de sodium   à   10% en bleu, dans une solution d'hydroxyde de sodium à 10% en violet-rougeâtre et dans l'acide sulfurique concentré en vert-noirâtre.

   Il teint la laine en bain d'acide organique et d'acide minéral en nuances bleu-marine solides. 
Exemple 3 On mélange 60 parties du composé chromifére du colorant 
 EMI6.2 
 azoique préparé à partir d'acide 1-dia7-o-2-oxynaphtalène-4-sulfo- nique et de l-oxynaphtaléne ainsi que 10,4 parties du même colorant non chromé avec 600 parties d'eau puis, après avoir ajouté 10 parties d'acide acétique à 85%, on chauffe à l'ébullition au réfrigérant à reflux pendant un temps prolongé. Après avoir refroidi on dissout le colorant en suspension par addition d'environ 20 parties d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, on filtre 

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 et précipite le nouveau colorant chromifère, après neutralisation avec de l'acide minéral fortement dilué, par addition de chlorure de sodium.

   Le colorant obtenu se présente à l'état sec sous la forme d'une poudre gris-bleu se dissolvant facilement dans l'eau en bleu, difficilement dans une solution de carbonate de sodium à 10% en bleu et également difficilement dans une solution d'hydroxyde de sodium à 10% en violet-rougeâtre. Dans l'acide sulfurique concentré il se dissout en vert-noirâtre. Ce colorant teint la laine en bain d'acide organique et d'acide sulfurique en nuances bleu-marine possédant d'excellentes solidités. 



   Exemple 4 
On mélange 60 parties d'un composé chromifère complexe préparé en milieu alcalin du colorant   obtenu à.   partir d'acide 
 EMI7.1 
 1-diàzo-2-oxynaphtaléne-4-sulfonique et de 2-oxynaphtalène avec 10,4 parties du même colorant non chromé, dans 800 parties d'eau, puis on ajoute 150 parties d'une solution aqueuse à   10,7%   d'acide benzènesulfonique et chauffe à l'ébullition pendant un temps prolongé au réfrigérant à reflux. On dissout ensuite le colorant en suspension en ajoutant une solution diluée d'hydroxyde de sodium, puis on filtre et précipite après avoir   neutralisé, '%'   avec de l'acide acétique dilué, par addition de chlorure de sodium. 



  Après avoir séché le'colorant filtré, il forme une poudre noir- violacé qui se dissout facilement dans l'eau en bleu avec dichroisme rouge prononcé. Il se dissout très difficilement dans une solution de carbonate de sodium à 10% en bleu ainsi que dans 'une solution d'hydroxyde de sodium à 10% en violet-rougeâtre. 



    Dans.l'acide   sulfurique il se dissout en bleu. Ce colorant teint la laine'en bain d'acide organique et d'acide sulfurique en nuances bleu-marine possédant d'excellentes solidités. 

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   Exemple 
On mélange 60 parties d'un compose chromifère préparé'' en milieu alcalin du colorant azoique obtenu à partir d'acide 
 EMI8.1 
 1-diazo-2-oxynaphtalène-4-sulfonïque et de 2-oxynaphtalène avec 14 parties du même colorant non chromé, dans 900 parties d'eau, ajoute 8 parties d'acide tartrique et chauffe le mélange à l'ébullition pendant un temps prolongé au réfrigérant à reflux. 



  On dissout la suspension obtenue du nouveau colorant chromifère par addition d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, ajoute du   chlorure   de sodium et précipite le composé chromifère en neutralisant prudemment avec de l'acide sulfurique à 5%. Après avoir filtré et séché on obtient une poudre noir-violacé qui se dissout facilement dans l'eau en bleu avec dichroisme rouge, difficlement dans une solution de carbonate de sodium à 10% en bleu, également difficilement dans une solution d'hydroxyde de sodium 10% en violet-rougeâtre et dans l'acide sulfurique concentré en bleu-noirâtre.

   Le colorant teint la laine en bain d'acide organique et d'acide sulfurique en nuances bleu-marine possédant d'excellentes solidités.- 
Exemple 6   On   met en suspension dans 8CO parties d'eau 60 parties du composé chromifére complexe mixte qu'on obtient en chauffant à l'ébullition avec du formiate de chrome des quantités égales des colorants préparés l'un à partir d'acide   I-diazo-2-oxynaph-   
 EMI8.2 
 ta'! ène-4-sulfoniaue et de 1-owjnaphtalène et l'autre à partir d'acide 1-diazo-2-oxynaohtalbne-4-sulfoniaue et de 2-oxynaphtalène. 



  Puis on ajoute 5,2 parties de chacun de ces colorants ne contenant toutefois pas de chrome, ajoute ancore 5,4 parties d'acide 

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 formique à 85% et chauffe à l'ébullition pendant un temps 
 EMI9.1 
 prolongé au réfrigérant à reflux. Apràs refroidissement on dissout le colorant en suspension avec une solution diluée d'hydroxyde de sodium, filtre, neutralise avec de l'acide sul- furique fortement dilué et précipite le nouveau colorant chromi- fére par addition de sel de cuisine. Le colorant obtenu se présente sous la forme d'une poudre noir-violacé se dissolvent facilement dans l'eau en bleu avec dichroisme rouge prononcé, en bleu dans une solution de carbonate de sodium à 10%, en violet-rouge dans une solution d'hydroxyde de sodium à 10% et en vert-bleu noirâtre dans l'acide sulfurique concentré.

   Il teint la laine en bain d'acide organique et d'acide sulfurique en nuances bleu-marine solides. 



   Exemple 7 
On introduit dans 600 parties d'eau 40 parties d'un composé chromifère préparé en milieu alcalin du colorant azoique obtenu à 
 EMI9.2 
 partir d'acide 1-diazo-2-oxynaphtaléne-°-sulfonique et de 2-oxy- naphtalène, 8,32 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide 1-diazo-2-oxynaphtalène-4-sulfonique et de l-oxynaphtaléne ainsi que 8,9 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide 
 EMI9.3 
 4-nitro-2-diazo-1-oxybenzène-6-sulfonique et de l'anilide de l'acide acétylacétique. Puis.on ajoute 4 parties d'acide tartrique et chauffe à l'ébullition pendant un temps prolongé au réfrigérant à reflux. Après avoir refroidi on rend alcalin avec une solution d'hydroxyde de sodium, filtre,neutralise avec de l'acide acétique dilué et évapore à sec dans le vide.

   On obtient le nouveau colorant chromifére sous forme d'une poudre noire soluble dans l'eau, dans une solution de carbonate ou d'hydroxyde de sodium à 10% en gris 

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 avec dichroisme rouge prononcé. Ce colorant teint la laine en bain d'acide organique et d'acide ?sulfurique en nuances noir- olive possédant d'excellentes solidités. 



   Exemple 8 
On met en suspension dans 500 parties d'eau 30 parties d'un composé chromifére complexe mixte préparé en milieu acide,   qui.   contient 20 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide l-diazo-2-oxynaphtaléne-4-sulfonique et de   2-oxynaphtaléne   ainsi que 10 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide l-diazo-2-oxynapthaléne-4-sulfoniqeu nitré et de 2-oxynaphtalène, avec 16,6 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide l-diazo-2-oxynaphtaléne-4-sulfonique et de   1-oxynaphtaléne.   On acidifie avec 30 parties d'une solution à 10% d'acide benzéne- sulfoniaue et chauffe plusieurs heures à l'ébullition au réfrigérant à reflux, tout en agitant.

     Apres   avoir refroidi on ajoute environ 25 parties d'hydroxyde de sodium à 30%, filtre, neutralise avec de l'acide   sulfurique   fortement dilué et précipite le nouveau colorant chromifére par addition de chlorure de sodium. a l'état sec ce colorant forme une poudre noir-violacé soluble dans l'eau en bleu, dans une solution de carbonate de sodium à 10% en violet et dans une solution d'hydroxyde de sodium à 10% en violet-rouge. 



  Ce colorant se dissout dans l'acide sulfurique concentré en bleu- vert noirâtre et teint la laine en bain d'acide organique et d'acide sulfurique en nuances bleu-marine foncé possédant d'excellentes solidités. 

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   Exemple 9 
On met en suspension 30 parties du composé chromifère complexe mixte préparé en milieu acide, qui contient 20 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide l-diazo-2-oxynaph- talène-4-sulfonique et de 2-oxynaphtalène et 10 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide   1-diazo-2-oxynaphtalène-   4-sulfonique nitré et de   2-oxynaphtalène,   dans 400 parties d'eau contenant 4 parties d'acide propionique.

   On ajoute 8,32 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide 1-diazo-2-oxynaph-   taléne-4-sulfonique   et de 2-oxynaphtalène ainsi que 8,94 parties du colorant azoique obtenu à partir d'acide   1-diazo-2-oxynaphtaléne-   
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 4-sulfonique et de 1-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone et chauffe à l'ébullition au réfrigérant à reflux, tout en agitant, jusqu'à ce qu'on ne décèle plus de colorant non chromé.   kprés   avoir refroidi on ajoute de l'hydroxyde de sodium à 10% jusqu'à ce que tout soit dissous, filtre, neutralise avec de l'acide chlorhydrique fortement dilué et précipite le nouveau colorant chromifère par addition de chlorure de sodium.

   Apres avoir séché le colorant isolé, on obtient une poudre noir-violacé soluble dans l'eau, dans une solution de carbonate et dans une solution d'hydroxyde de sodium à 10% en violet-noirâtre avec   dichroisme   rouge. Ce nouveau colorant teint la laine en bain d'acide organique et d'acide sulfurique en nuances bleu-marine rougeâtre possédant d'excellentes solidités. 



   Exemple 10 
On met en suspension   dans. 500   parties d'eau 30 parties   du'$'composé   chromifère complexe mixte préparé avec du formiate de chrome comme agent chromant, contenant 20 parties du colorant 
 EMI11.2 
 azoique'obtenù à .partir d'acide 1-diazo-2-oxynaphtalène-4-sv-lfonique 

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 et de 2-oxynaphtalène ainsi que 10 parties du colorant azoique 
 EMI12.1 
 obtenu partir d'acide 1-diazo-2-oxynaphtalène-°-sulfaniaue', nitré et de   2-oxynaphtalène.   Puis .on ajoute 8,32 parties du 
 EMI12.2 
 colorant azoigue obtenu à partir d' acide 1-diazo-2-oxynaphtalène- 4-sulfonique et de 1-oxjj-naJhtalène ainsi que 7,6 parties du colorant azoigue obtenu à partir d'acide 2-diazo-1-oxy-4-méthyl- benzéne-5-s.->lfoniaue et de 2-oxynaphtalene.

   aaidifie avec 2 parties diacide de formique à 85% et chauffe à l'ébullition au réfrigérant é reflux, tout en agitant, jusqu'à ce qu'on ne décèle plus de colorant non chromé.   Apres   avoir refroidi on dissout le colorant par addition   d'hydroxyde   de sodium, filtre, neutralise avec de l'acide   fornique dilué   et évapore à sec dans le vide.

   Le nouveau colorant chronifére obtenu se   présente   sous la forme   d'une   poudre noir-violet   soluble dans   l'eau en violet-bleuté avec dichroisme   rouge et  dans   une   solution de carbonate ou d'hydroxyde de sodium à 10% et   violet.   Il   teint,   la laine en bain d'acide organique et 
 EMI12.3 
 d'acide s;=1±c>.ij,e en i'Ia:zC25 üeLi-iâ:1'lile possédant d'excellentes solidités 
Exemple 11 
On   !:le-:;   en suspension dans 450 parties d'eau   contenant   
 EMI12.4 
 parties d'acide sulfurique h 96fi 28 parties d'un composé -1.-t-c?:îfére préparé en milieu acide du colorant obtenu partir d'acide 1-,i:.azo-2-::.x:cnaphtalène-4-s1:lfoniCl'L-:.e et de 2-oX"Jl'1..E.phtalène, 3,32 Jlies du co:

  orm1t a0iue v-:;eTIu partir d'acide ?-diao- -a:LViB.ßiltaic112-4.-S¯fCttï.'!e et de ?-01::J-na.::Jhtalène ainsi que 5 parties du colorant azoique obtenu a partir d' acide 2-diazo- 4-sulf.)-1-'J91-;,zÈ:;-.ecar'baJÇ'liq,lie et de 1-(2'-J.éthyl-4t -sulfo)-phényl- 3-rrétn;;l-î-i: ru: olone. On chauffe pendsjit plusieurs heures à l'ébullition au réfrigérant à reflux, tout en agitant, dissout 

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 le colorant après le refroidissement en ajoutant environ 25 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30%, filtre, neutralise avec de l'acide acétique dilué et évapore à sec dans le vide. 



  Le nouveau composé   chromifére   obtenu se présente sous la forme d'une poudre noir-violacé soluble dans l'eau en noir-bleuté avec dichroisme rouge prononcé, dans une solution de carbonate ou hydroxyde de sodium à 10% en noir-bleu rougeâtre. Il teint la laine en bain d'acide organique et d'acide sulfurique en nuance noir-verdâtre possédant d'excellentes solidités. 



   Le tableau suivant donne une série d'autres exemples qui- servent à illustrer le procédé de la présente invention ;   colorants azoiques chromiféres obtenus avec les colorants mention-   nées dans ce tableau teignent la laine en nuances bleu à bleu- marine. 

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 EMI14.1 
 composé chromifère du ler colorant azoique 2e colorant azoique colorant azoi ue acide par- formule par par formule ties de formule ties de formule ties de formule -OH HO-(, 10 4 02-0H H0-/y\ 4 H -N=N- acide H/ UJ 11 H03S- HO '-vV formique 803H 03H H '1/v,13 OH M-O-W 10,4 4,8 30 OH 10,4 4,8 03H H 3 27 02-0H HO- 7 ss 02-0-fu 7.6 6 HO :::-9,,N HoM acide S03H 03H 1 acétique H =N 7,8 7,6 30 -OH 7,8 7,6 30 (0 10,4 -OH HO-/, 7 02..f- -OH i-io- -VÎU)3 H HO-W 10,4 c 03H HO-W  2}[- 03H Ïm-W 3 H  3H 02P  3H l fJJ. 



  N=N- lao,4' 1l.5"" 35 -OH 10,4 11,5 "Y SO-H 03H -0H HO- 8s32 N 315 9,'I -OH HO- 8,32 ('('-OH HO-Co 3,15 -N=N-  3H 3H 1 H r-N- CD =N- OH 8 27,5 8s32 -ohm 4,61  2}T- -OH 'vV 10 3H o3H 

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 EMI15.1 
 composé chromifère du ler colorant azo colorant azoïque¯¯¯¯¯ ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯ No. par- de formule par- de fort v v ties 1 27 , --OH HC- 10 , 4 -(3H HE SO 3H 03H H =N- 2 30 -OH 10,4 03H N##N- 3 27 , -OH HO- 7,8 -OH 03H 03Ii H N==N-A\ 4 30 -OH 7,8 03H N 3Q -OH HO- 10,4 z (ID 3l 03H H N.-N- 35 -OH lOe4 o3H 7 36 -OH HO- ,j 8,32 -OH H, c 03H 1-lYO 3 R N===N-/ 8 27;5. 8,32 -0 1H 03H 

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 EMI16.1 
 .que 2e colorant azoique acidè --. iule par- de formule ties H -17-N- acide ill 4,8 H03S- -H0 formique 4,8 H03S- H3 'j3 formique 4,8 Il H 7,6 H(,) E '±Q acide Tr6 6 HO 3- HO::

  ?Y) acétique ci " acétique 7,6 Il ==N Ù -OH H0- ,r 02h W 03H Il,5 Il =K CE H 3' 15 N-IS- u 3E OH °,61 ,T¯ =E-j 4,6 OH 2"  3H 

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 EMI17.1 
 composé chromifère du ler colorant azoique 2e colorant azoique acide colorant azoiques No. par- de formule par- de formule par- de formule ties ties ties CE 1-N N.

   ==E' H OH 9 30 (Y)-"" UJ' 8,32 -OH HO- 3,15 -N=N- acide Ilo3H 803H ai OH acétique N===N-./\ N====N#0##C-CH, 10 28 -OH HO- 12 -OH 45 -OH II II acide 03H 03H 03H HO-C, 0 N formique H NN-./y\ 12,5 4,51 Yl- 12,5 ''3" H 12 33 M-OH HO-Co 125 M-OH HO-Co 5,5 c -0 HO- 03H 1v1Y1 03H 'H3H I80 H -N- 00 13 33 o?--DH 12,5 " 5,5 "," st S03H ==N N- 00 H OH H /YS''fY 82 YS'\Â/ A-N===N-Y acide 02-OH HO- -OH 1-N-0-N-OH acide 03H l)) 8,32 H03s-W-S03H lactique  3H  3H 1 N- 00 15 30 05 -OH 8,32 10,4 " so3H 7 H OH ¯¯.r .-N=N-C##0-CH """ 8,3 N HO 5r4 N H0-C 3 acide 3 cx2 HO 5 4 HO-C Tif sulfurique  3H  3H 'N/' 6 su1furlque dL 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 composé chromifère du ler colorant azoiq colorant azoique No.

   t, les de formule par- de formul   8,32 bzz( 30 -OH 8.32 05-00HO-[ 3H so 3H 1.0 M-OH HO-Co 1.2.5 N=N¯ 10 28 -OH HO- 12,5 -OH 03H 03H M-O-Ô) 12,5 -OH 12,5 03H 12 33 -OH N 12,5 -OH HO-t, 3 HO-,OO l2,5 '3 HO-D 03H o3H N= 13 33 -OH 12 S03H 1.4 M-oH HO-Co 8,32 'T1Q- 14 29 -OH HO- 8,32 -OH o3H 03H =N- 15 30 -OH -gel32 , S03H 1.6 3" 8.3 M-N H 16 30 8,3 3H Hol 03H 

 <Desc/Clms Page number 19> 

 
 EMI19.1 
 .zoique 2e colorant azoique acide ,mule par- formule lImule ties de formule ties OS OH HO- 315 QH -N=N- acide -Co 1 acétique ai OH ' N-C-0-0 4 5 ÙllE0( ) acide 4 51' cQ-OHN1-GJ-0H.;

   acid? i 1 4,5 HO- 5.5 -oH HO- # 6B 03H so 3H 5,5 " - ) H 03 H avide iJLj 1014 H 0 -',S acide VS/ H038- -S03H ladite " 10,4 " " OOH -N- 3 acide 0 5, H0-CyN jlV acide \)V  3H sulfurique 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 Exemple 12 
Dans un bain de teinture contenant 3 parties d'acide sul- furique à 66  Bé on traite 100 parties de laine, à 60 , pendant 10-15 minutes. Puis on ajoute une solution de 8 parties du colorant décrit à l'exemple 1, teint 1/2 heure à 60 , pousse lentement à l'ébullition, ajoute encore 5 parties d'acide sul- furique à 66  Bé et maintient à l'ébullition 2 à   3/4dheure   jusqu'à complet développement de la nuance. La laine est teinte en nuances bleu-marine très solides. 



   Exemple 13 
Pour 100 parties de soie ordinaire ou chargée on'dissout à chaud 2 parties du colorant de l'exemple 2 dans la quantité d'eau nécessaire. On ajoute cette solution et 6 à 8 parties d'acide acétique au bain de teinture, entre avec la marchandise à teindre à   50-60 ,   chauffelentement à 80 et maintient cette température 1 d'heure à 1 heure. Puis on lave, avive de manière usuelle et sèche. La soie est teinte en nuances bleues très solides. 



   Exemple 14 
Dans un bain de -teinture chauffé à   85-90   et contenant 0,5à 1 partie d'acide formique (80-90%), on entre avec 100 parties de laine et traite la marchandise pendant 10 minutes. Puis on ajoute 8 parties du colorant de l'exemple 1 fraîchement dissous, pousse à   'ébullition,   ajoute 1 - 11/2 partie d'acide formique   (80-90%)   et maintient à l'ébullition pendant 20 à 30 minutes; au bout de ce temps le colorant est. presque complètement monté sur la fibre. On épuise le bain de teinture en ajoutant 2 parties d'acide sulfurique à 66 Bé et en chauffant à l'ébullition pendant 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 1/2 heure.

   Le développement de la nuance a lieu en chauffant à   l'ébullition   pendant 11/4 à 11/2 heure avec 5 -6 parties d'acide   sulfurique a   66  Bé qu'on ajoute au bain de teinture au cours de 20 minutes. Pour le développement normal de la nuance et de la solidité il faut veiller à ce que le bain de teinture soit vrai- ment porté l'ébullition.   Apres   la teinture on rince soigneuse- ment.

   La laine est teinte en nuances bleu-marine possédant d'excellentes solidités, en particulier une bonne solidité au    frott ement Résumé   La présente invention a pour objet : 1.) Un   procédé   pour la préparation de matièrescolorantes azoiques par traitement en milieu acide des mélanges de composés chrouiféres de colorants   azoiques   et de colorants azoiques chromatables, consistant à employer des mélanges contenant au moins   'un     compose   chromifére obtenu à partir d'un colorant azoique répondant à la formule générale: 
 EMI21.1 
 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. dans laquelle les groupes oxhydryle et azoique se trouvent en position ortho l'un par rapport à l'autre et dans laquelle R représente un radical naphtolique, ainsi qu'au moins un colorant azoique répondant à la formule générale précitée.
    2.) Un mode d'exécution du procédé défini sous 1, consistant à employer un mélange contenant un composé chromifère du colorant azoique répondant à la formule générale : EMI21.2 <Desc/Clms Page number 22> dans laquelle les groupes oxhydryle et azoique se trouvent en position ortho l'un par rapport à l'autre et dans laquelle R représente un radical naphtolique, ainsi que le même colorant azoique non chromé ou contenant ces deux colorants en quantités prépondérantes.
    3.) Les produits en tant que nouveaux susceptibles d'être obtenus d'après les procédés définis sous 1 et 2 et leurs applications industrielles.
    4.) Un procédé de teinture consistant à employer les produits définis sous 3.
    5. ) Le matériel teint suivant 4.
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