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Procédé pour préparer des composés ammoniques quaternaires.
On a trouvé qu'on peut préparer d'une manière très avantageuse des bases ammoniques quaternaires en faisant agir des oxydes alcoyléniques., en particulier l'oxyde d'éthylène, en présence d'eau sur des amines tertiaires insolubles dans l'eau renfermant au moins un radical à poids moléculaire élevé.
Les amines tertiaires qui renferment un radical aliphatique pré- sentant au moins 8 atomes de carbone, avantageusement au moins 10, conviennent par exemple pour cette réaction. Dans certains cas on pourra faire réagir à leur tour ces bases quaternaires avec de nouvelles quantités d'oxyde d'éthylène et obtenir ainsi
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des produits de condensation. Dans la molécule de la base ammonique quaternaire on Béat ainsi introduire par exemple des chaines d'éther polyalcoylénique renfermant un groupe oxhydrile terminal.
La réaction s'effectuera de préférence à une tempé- rature s'élevant jusqu'à environ 100 C., bien qu'il soit possible d'employer des températures plus élevées.
En bien des cas il est nécessaire d'employer un excès d'oxyde d'éthylène ou de faire agir de l'oxyde d'éthylè- ne à plusieurs reprises afin d'effectuer une transformation complète de l'amine tertiaire en ses bases ammoniques quater- naires facilement solubles dans l'eau ou en leurs produits de condensation avec l'oxyde d'éthylène.
Les produits susceptibles d'être obtenus suivant la présente invention sont solubles dans l'eau et leur réac- tion est alcaline; ils ont un grand pouvoir spumigène et mouillant et constituent d'utiles agents auxiliaires pour les industries textile et connexes, par exemple, comme agents assouplissants, comme agents améliorant la solidité des tein- tures à l'eau et au lavage, comme agents améliorant l'affini- té des fibres pour les colorants ou encore, en combinaison .avec des agents réducteurs, comme agents de démontage. On peut aussi les employer à des fins de désinfection.
Les exemples ci-après mettront mieux en lumière la nature de la présente invention qui toutefois ne s'y limite pas. Les parties sont en poids.
EXEMPLE 1
Introduire 50 parties d'oxyde d'éthylène dans une suspension de 213 parties de diméthyl-dodécylamine dans 640 parties d'eau, en opérant à une température de 50 à 60 C.
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tout en agitant vigoureusement. On obtient une solution limpide et visqueuse d'hydroxyde de diméthyl-oxéthyl-dodécyl-ammonium, dont la réaction est fortement alcaline. Même une solution alcoolique de ce produit a une réaction alcaline pour la phénol- phtaléin-e., tandis que la matière première a une réaction neutre dans l'alcool.
EXEMPLE 2.
Suspendre dans 2000 parties d'eau 1000 parties d'un mélange d'aminés renfermant chacune deux groupes de méthyle et un radical alcoyliqu e correspondant aux alcools suscepti- bles d'être obtenus par réduction des acides gras tirés de l'huile de palmiste. Dans la suspension ainsi obtenue introdui- re à une température de 50 à 60 C. 200 parties d'oxyde d'éthylè- ne. Laisser reposer le tout et isoler la solution aqueuse des constituants intacts de l'amine insoluble dans l'eau. On obtient ainsi 2300 parties d'une solution visqueuse de
R (CH3)2 N - C2H4OH
OH (dans laquelle R correspond au radical ci-dessus défini).
Environ 43 % de l'amine employée ont été transformés en base quaternaire. Par traitement répété de la même manière on peut transformer en base quaternaire la fraction intacte de l'amine.
EXEMPLE 3.
Suspendre 75 parties de diméthyl-stéarylamine dans 150 parties d'eau et faire réagir cette suspension à une température de 50 à 60 C. avec 15 parties d'oxyde d'éthylène.
Lorsque la réaction est terminée ajouter au mélange 100 parties d'eau et 15 parties d'oxyde d'éthylène. Il se forme une masse solide ou ayant la consistance d'une gelée qui forme une solu-
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tion opalescente avec 200 parties d'eau.
EXEMPLE 4.
Suspendre 107 parties de diméthyl-dodécylamine dans 250 parties d'eau, puis introduire dans cette suspension, à une température de 50 à 60 C., 100 parties d'oxyde d'éthylène.
La solution limpide se solidifie par refroidissement et donne une masse gélatineuse qui se dissout facilement dans l'eau.
Ce produit ne peut être séparé de sa solution fortement al- caline au moyen d'acide ou d'alcalis.
EXEMPLE 5.
Chauffer en autoclave à une température de 70 à 80 C. 500 parties de la matière première spécifiée à l'exem- ple 2, 1000 parties d'eau et 500 parties d'oxyde d'éthylène.
La masse retirée de l'autoclave alors qu'elle est encore chaude se solidifie en une gelée brunâtre qui se dissout fa- cilenent dans l'eau.
EXEMPLE 6.
Introduire dans un autoclave à une température de 0 à 5 C. et agiter sans apport de chaleur extérieure 250 parties de la matière première spécifiée à l'exemple 2, 500 parties d'eau et 450 parties d'oxyde d'éthylène. La température s'élève lentement à 90 C. Le produit formé est une masse épaisse, bru- nâtre, sirupeuse et de réaction fortement alcaline qui se dissout facilement dans l'eau.
En employant 20 à 30 molécules-grammes d'oxyde d'éthylène par molécule-gramme de la matière première on obtient des produits analogues.
EXEMPLE 7-
Dissoudre 108 parties de diméthyl-dodécylamine dans 345 parties de méthanol; ajouter 17 parties d'eau et 30 parties d'oxyde d'éthylène et traiter le mélange en vase clos à une température de 90 C. Au bout de 1 à 2 heures tout
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l'oxyde d'éthylène se trouve absorbé. Evaporer le méthanol dans le vide à une température de 40 C.; il reste sous forme d'une masse sirupeuse brunâtre facilement soluble dans l'eau un hydroxyde de diméthyl-éthanol-dodécyl-ammonium titrant 88 %.
EXEMPLE 8.
Chauffer en autoclave à une température de 90 à 100 C. 50 parties d'oxyde d'éthylène, 250 parties d'un mélan- ge d'amines tertiaires répondant à la formule (CH3)2 = N - R (dans laquelle R désigne les radicaux des alcools suscepti- bles d'être obtenus en réduisant les acides de l'huile de palmiste), 500 parties de méthanol et 20 parties d'eau. Dès que la réaction est terminée, évaporer le méthanol dans le vide à une température de 60 C.; on obtient avec le rende- ment théorique, sous forme d'une solution sirupeuse, facile- ment soluble dans l'eau et titrant 78 %, un mélange de compo- sés répondant à la formule :
EMI5.1
(dans laquelle R correspond aux radicaux ci-dessus définis) .
EXEMPLE 9.
Introduire à une température de 60 à 70 C. 250 parties d'oxyde d'éthylène dans une suspension de 157 parties de diméthyl-octylamine dans 720 parties d'eau tout en agitant vigoureusement. Après avoir éliminé la fraction demeurée intacte de la diméthyl-octylamine insoluble on obtient une solution d'hydroxyde de polyéthylène-oxy-diméthyl-octyl- ammonium répondant à la formule:
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EMI6.1
La réaction peut s'effectuer en vase clos.