BE438457A - - Google Patents

Description

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 procédé de préparation des amides d'acide sulfanilique. 



   La présente invention concerne un procédé de préparation des amides d'acide sulfanilique, p-aminobenzène sulfonamides. 



   Le procédé consiste, dans ce qu'il a d'essentiel, à faire   rèagir-   un dérivé d'acide sulfanilique sur une amine d'un composé hétérocyclique. Un obtient des résultats particulièrement avantageux en employant une   ardne   d'un composé   hétérocyclique   à 5 membres, en particulier un composé contenant du soufre dans son noyau, tel que l'amino-thiazole, 

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De préférence, on emploie pour effectuer la réaction un chlorure diacide   s ulfanilique   et pour protéger le groupe 
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 aminci on constate q u' il y a avantage à partir d'un chlorure   diacide   acyl sulfanilique, tel que le chlorure d'acide acétyl sulfanilique. 



     1-,' opération   s'effectue suivant la description don- 
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 née ci-après a titre d'exemple de la préparation de Ilaniino-   thiazole   d'acide   sulfanilique,   le   sulfanilyl   amino-thiazole. un mélange intimement des proportions équivalentes 
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 de chlorure d'acide acétylsulfanilique et d'arlino-thiazole et on ajoute au mélange ainsi obtenu un solvant susceptible d'absorber l'acide chlorhydrique gazeux; tel qu'une base faible, par exemple un excès de pyridine.

   La solution s'échauffe spontanément et prend une couleur légèrement foncée. un maintient le mélange de la réaction chaud sur un bain marie pendant environ 3/4 d'heure à 100  C environ. une fois la période de la réaction écoulée, on ajoute de l'eau en agitant et le produit, 
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 c'est dire l'acétyl sulfardjyl amino-thiazole se précipite sous forme de poudre fine. Si on le désire, on ajoute de l'acide chlorhydrique concentré pour transformer l'excès de pyridine en chlorhydrate de pyridine. Ensuite, on filtre le produit et on le lave avec   de   l'eau, jusqu'à ce que le filtrat soit   limpide.   



  Si on le désire, on recristallise le composé formé. Le rendement est presque quantitatif. on dissout une mol. du composé acétyle dans 1 litre environ d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10% Gn chauffe la solution ainsi formée pendant 1 heure environ à 100  C. Puis on neutralise la solution alcaline par l'acide chlorhydrique dilué, on sépare par filtrage le précipité ainsi obtenu, on le lave à plusieurs reprises avec de l'eau et on le sèche. Par recristallisation du produit après qu' il a été dissous dans l'alcool éthylique à 50%, on obtient ce produit, le   sulfanilyl     amino-thiazole,   
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 (p -aninob enz éne -s u1± onai=--ido- thiaz ole > , sous forme de substance 

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 cristalline de bel aspect fondant à 200  C. Le rendement est presque, quantitatif. 



   Le groupe acétyle du composé acétyle formé peut aussi être séparé .à l'aide d'acide chlorhydrique à   15%,   puis on neutralise, par exemple avec une solution d'hydroxyde de sodium. Ensuite, on lave et on filtre de la manière indiquée   c i-des s us .   



    Exemple.-  
Un agite ensemble lu g. d'amino-thiazole et 23,35 g. de chlorure d'acide acétyl sulfanilique, puis on ajoute 11,8 g. de pyridine,. la solution étant allors chauffée à 100 c pendant 3/4 d'heure. Ensuite, on verse, en agitant dans la solution, approximativement 15 cme d'eau et 0.05 mol. d'acide chlorhydrique. un chauffe le composé acétyle formé pendant 1 heure à 100  C avec luû cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium, à 10% une fois le produit refroidi, on le neutralise par l'acide chlorhydrique di-   lué.   



   K E S U   !il   E. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. La présente invention concerne un procédé de préparation des amides d'acide sulfanilique, remarquable notamment par les caractéristiques suivantes considérées séparément'ou en combinais ons : a) on fait réagir' un dérivé d'acide, sulfanlique sur une amine dun composé hétérocyclique ; b) on fait réagir un. dérivé d'acide sulfanilique sur une amine d'un composé hétérocyclique à 5 membres ; c) on fait réagir un dérivé d'acide sulfanilique sur une aminé d'un composé hétérocylique à 5 membres, dont le noyau contient du soufre; d) on emploie le chlorure d'acide sulfanilique pour effectuer la réaction; e) on emploie le chlorure d'acide acyl sulfanilique pour effectuer la réaction;

   . <Desc/Clms Page number 4> f) on fait réagir l'acide acétyl sulfanilique sur l'amino- thiazole ; g) la réaction s'effectue en présence d'un solvant approprié susceptible d'absorber l'acide chlorhydrique gazeux. h) le solvant est constitué par la pyridine.