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   PROCEDE POUR LA FABRICATION DE PRODUITS DE CONDENSATION ET NOUVEAUX PRODUITS INDUSTRIELS EN   RESULTANT.   



  On sait que les phénols de tous genres, par action de la formaldéhyde en solution alcaline à la température ordinaire ou sous un chauffage modéré, forment des produits de condensation résineux (résols) qui sont solubles dans l'aloool et qui, lors- qu'ils sont portés à température plus élevée ou traités par des aoides ou autres catalyseurs, se transforment en résines à poids moléculaires élevés, et même, pour la plupart, infusibles et in- solubles (résites).

   Lederer et Manasse parvinrent les premiers à isoler, sous forme pure cristallisée, les éléments constitutifs fondamentaux de tels   résnls,   les phénol-alcools, en faisant agir pendant quelques jours, à la température ordinaire, la formaldéhy- de sur une solution fortement alcaline des phénols, puis, après neutralisation prudente, en isolant et purifiant ces phénol- alcools  Il   est possible d'obtenir de cette manière, à partir de la plupart des phénols, des substances oristallinés bien définies, qui se transforment cependant, par chauffage au-dessus de leur point de fusion, avec séparation d'eau et de formaldéhyde, en résines plus ou moins infusibles et insolubles.

   On peut obtenir 

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 sous forme cristallisée aussi bien des mono- que des   diméthyloi-   phénols ; les plus connus en sont l'alcool o-oxybenzylique (sali- génine), l'alcool p-oxybenzylique, l'homosaligénine, et le   2.6-diméthylol-p-crésol.   Cependant, tous les phénols qui ne sont pas substitués à au moins un atome de carbone en position ortho ou para relativement à un groupe hydroxyle, sont aptes à la formation de tels phénolaloools, comme le montrent de multi- ples exemples décrits dans les ouvrages antérieurs. 



   On a découvert maintenant que les phénolaloools dans les- quels un groupe méthylol se trouve au voisinage immédiat d'un groupe hydroxyle, ont la capacité de former des produits de condensation avec élimination d'eau avec des substances organi- ques présentant au moins une liaison double carbonée. Dans les nouveaux composés obtenus de cette manière, on ne peut plus déceler ni le groupe phénolique hydroxyle, ni la liaison double réagissante. Le phénolalcool et la substance non saturée sont réunis en un noyau de chromane. 



   Il s'est révélé, de manière tout à fait générale, que les composés phénol-méthylol, ou les résols résineux phénoliques peuvent être transformés avec des substances non saturées quel- conques en nouveaux produits de condensation, lorsque les deux composants de la réaction se dissolvent réciproquement ou peu- vent être amenés sous une forme homogène par un agent véhiculeur de solution. Les résols résineux phénoliques contiennent tou- jours une fraction considérable de groupes méthylol, qui sont en position ortho par rapport au groupe phénolique hydroxyle. 



  Ainsi se trouvent justifiées les hypothèses qui sont à la base de la réaction selon l'invention. Mais de plus, le résol se   rési;   nifie en lui-même pour la plus grande partie lorsqu'il est   chauf.     fé,   de sorte qu'il se forme des produits de combinaison de rési- nes phénoliques et des composants non saturés de la réaction. 

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   Pour la réalisation de la condensation, les deux com- posants sont simplement portés ensemble à une température plus 
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 élevée,, c'est-à-dire au dessus de 130 l'eau qui prend nais- sance par la réaction se trouvant alors éliminée par distilla-' tion. De préférence;), la température est même portée jusque 
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 180-%80<'* Pour 1"obtention d'un rendement aussi bon que pos- sible relativement aux produits de condensation   voulus   on peut soumettre à la réaction un excès de substance non saturée la fraction non transformée étant récupérée pendant ou après la réaction% Les' phénol-alcools ont notammentcomme il a déjà été   indiqué),   la propriété de se condenser très facile- ment en eux-mêmes sous l'effet de la chaleur.- Comme la réac- tion.

   avec les corps non   saturés   se produit en général quelque peu plus difficilement .(on peut dans ce   cas;   par opposition 
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 avec la résinification propre, parier d'une "condensation extéTieute"), on peut compenser cette différence dans l'apti-   tude à   la réaction en soumettant à la réaction un excès des combinaisons non saturées* 
Toutes les combinaisons qui présentent une liaison double carbonée peuvent être propres à être employées comme corps non   saturés*.   Seules les combinaisons doubles stabili- 
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 suées en a'3lesr..mâmes (par exemple en noyaux de benzol ou de furane) ne réagissent pas.

   Les matières suivantes peuvent par exemple être soumises à la réaction :les carbures d' 
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 hydrogène terpéniques,, le %e pinéoi<, le s%yroi,; i'estet d' allyle, 1"indéne l'aoide crotonique l'ester de l'acide maléique,, etc... 



  Au lieu des phénol-alcoo-lob on peut aussi employer des combinaisons dans lesquelles les groupes méthYlol sont complètement au pour partie alcoxyldo4 Dans le cas le plus simples une aiooxylatiôn interne peut avoir lieu par élimi'-' nation   d'eau   de deux groupes méthylol avec formation de   déri-   

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 vés d'éther diaxYd1benzYlique. Cette alcoxylation peut être obtenue par uxauifage prudent du résol ou du phénol-alcool au-delà. de boy, de préférence iusqù'k 130-I4 . Mais on peut employer aussi, avec le même succès., les phénol-alcools al-   coxyiés   avec des alcools quelconques dans le groupe méthylol. 



  La production de tels éthers, qui sont bien plus facilement solubles dans les combinaisons non saturées que les phénol-- alcools eux-mêmes, et qui de ce fait, permettent ainsi la réaction, est déjà connue par certains ouvrages et breveta antérieurs. Elle peut avoir lieu, par exemple, simplement en 
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 chauffant les résois avec un excès de l'alcool considéré jus- que   100-160 ,   et à températures encore plus basses si lion emploie des catalyseurs.

   
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 Pour 1obtantion des dérivés de chromane bien définis ou tout a fait cristallins, on part de préférence de   combi-   
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 naisons de monométhylolt La présence d'un second ou d'autres groupes méthylol conduit à une   résinification   propre   considé-     rable,.   de sorte que des mélanges de produits de réaction 
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 prennent nr,,Jasance4 Même en employant des combinaisons de monométhyIQ14 une partie de celles-ci se résinifie presque toujours en elle-de me,, le telle sorte que c'est seulement da une manière appropriée que les dérivés de chromane doivent être   isolés   du mélange de réaction, suivant le genre des 
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 produits de rdaction, ce résultat peut être obtenu par cris- tall.isation ou par distillation, par extraction 4 l'aide ds,

   une solution de soude (pour les acides   carboniques)   ou par la production de dérivés facilement séparables. 



   Les combinaisons   o-méthyloi   des phénols, qui ont   occu-   
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 pé, pur des substituanta aussi bien la position para vis-à-vis du groupe hydroxyle phénolique que la seconde position ortho, sont particulièrement propres à une transformation facile en corps chromanes bien définis, parce que dans ce cas la résini- 

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   tication   propre   du résol   est largement réprimée. Avec de tels phénol-alcools, la production de corps chromanes a lieu avec un très bon rendement, presque quantitatif dans   beaucoup=de   cas. 



   Bien souvent l'isolement de dérivés de chromane purs ou bien définis n'est pas nécessaire ou n'est même pas envi- sagée. A l'aide de la réaction indiquée dans le présent   m6moi-   re, on peut aussi, obtenir des matières huileuses ou résineuses qui se distinguent plus ou moins de la résine phénolique de départ;car les' composés   étrangers;qui   se forment influencent le caractère du produit de réaction.

   Par exemple,, il arrive dans de nombreux cas   qu'-on   enlevé plus ou moins   à   la résine phénolique la   fragilité   qui limite son emploi dans certaines applications, Dans 'd'autre cas, on peut obtenir par la pro- duction de groupe carboxyles, à l'aide par exemple d'acide crotonique, d'acide   maléique,   d'acide cinnamique, etc.*.,des résines qui.se dissolvent facilement dans des lessives   éten-     dues.), dans   la soude et.le borax,et qui d'autre part   s'estéri-   fient avec d'autres résines acides par les polyaicools.

   De   même,,   l'introduction dans la résine phénolique de groupes hy- d'oxyles   alcooliques )  comme de groupesamino- ou amides , peut 'être effectuée de la même manière; .ou bien   encore.:   la   solubi--   lité. de la résine) par exemple dans les huiles grasses, peut- être'largement modifiée.. Toutes ces résines peuvent soit être employées telles quelles, soit être-utilisées comme matières premières pour la préparation de produits quelconques. 



   Selon le genre du   résoi   et d'après le rapport de dis- position relative du   résoi   vis-à-vis du composant non saturée le produit final est ou bien soluble et fusible, ou bien seule- ment plus gonflable et ramollissant plus ou moins à la chaleur (genre   résitol)   ou bien encore complètement insoluble et in fusible (genre   résite).   Plus le phénol de base du résol présen- 

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 te de positions de réaction, c'est-à-dire de positions ortho- ou para libres, et plus la teneur en groupes méthylol est élevée,, plus il faut que des liaisons doubles soient   présen-   tes à la réaction si l'on veut obtenir des produite défini- tifs solubles et fusibles.- Il en résulte que, dans de tels cas,

   la proportion de substance non saturée pendant la ré- action doit être choisie très élevée, l'excès non transformé étant ou bien séparé après la réaction, ou bien laissé dans le produit final. 



   Dans le cas   où)   par suite du genre du   résoi   et du rap- port de quantités relatives, on doit obtenir une masse large- ment   Insoluble   et   infusible,il   est préférable que le mélange des deux composants soit amené par chauffage à la condensation sous sa forme définitive, telle par exemple qu'un film de ver- nis- Le transformation peut aussi avoir lieu dans des maie- 
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 xeurs-mélangeurs, ou dans des moules de coulée sous pression et par injection. 



   On connait déjà des procédés d'après lesquels des ré- sines naturelles acides sont condensées avec des résous de ré- sines phénoliques en résines synthétiques solubles dans l'huile, D'autre part,,on peut par les procédés connus améliorer les résines neutres,les cires,les huiles grasses,les matières du genre des esters, etc...,en les chauffant avec des quantités relativement réduites de produits de condensation à faible poids moléculaire,qui sont obtenus par des moyens alcalins de condensation à partir de la formaldéhyde en excès et de phé- nols qui sont substitués à l'une au moins des trois positions 
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 de réactions prévllégiées (0-, o-, p-),inalement.,la transfor- mation de ces produits dits : "résines alcoyl-pliénoliquese avec des sortes de caoutchouc naturelles ou artificielles est connue,.

   Tous ces procédés sont à considérer comme des cas particuliers de la reaction mentionnés plus   haut,,   et ne sont pas compris dans la présente invention.. Mais la 

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 possibilité d'emploi large et générale de la transformation de résines phénoliques durcissables avec des combinaisons non saturées, ne ressortait pas de ces procédés connus et ne pouvait pas en être déduite, de sorte que le procédé décrit dans le présent mémoire conduit à un progrès   techni-   que considérable. 



   La réaction est applicable de manière générale et donne la possibilité d'obtenir les combinaisons et les   ma-   tières synthétiques les plus diverses,., servant comme pro- duits intermédiaires pour la fabrication de matières colo- Pantes,, de résines synthétiques, de moyens auxiliaires tex-   tiles,   de produits pharmaceutiques, etc*... De cette réaction résulte principalement la possibilité de production synthé- tique de matières ou substances analogues à des matières ou substances naturelles compliquées, Par suite de sa simplici- té, le procédé représente donc un important progrès techni-.   que.   



  Exemples. 



  1) 20 parties d'alcool o-oxybenzylique sont chauffées pro- gressivement avec 100 parties de styrol jusqu'à 170  0 envi-   ron   70 parties de styrol étant éliminées avec un peu   d$eau   au cours de cette opération. A partir de la masse devenue entretemps assez visqueuse, et après élimination de nouvelles quantités de styrol, on peut obtenir par distillation 21 par- ties   d'une   huile   incolore   qui bout à environ 190  0/le mm. et qui cristallise par broyage avec du méthanol.

   Le produit de condensation obtenu fond vers   43-45  0 et   correspond d' après son point de fusion, son analyse et ses propriétés au 2-phénylchromane, qui Jusque présent ne pouvait être obtenu que d'une manière infiniment plus longue (par exemple Berichte der Deutschen Ohemischen Gesellschaft, Band 29,   page   375), 

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 2) 35 parties de phénol 2,4-àimétbyle-6-oxyméthyiique sont condensées de la même manière que précédemment avec la même quantité de styrol.

   Après distillation du styrol qui n'est. pas entré en combinaison,, il reste 38 parties d'une huile 
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 qui bout presque sans résidu à 180/l4mm. et constitue très vxaisamblablement le %-phényl-6,Rkàlmétbvlchromaue* 3) si l'on remplace dans l'exemple pr6c6,uent le styrol par la   mme   quantité d'indène, on obtient avec un rendement aussi bon une huile presque incolore, avec point d'ébulli- tion à 205 C/14 mm.. dans laquelle se déposent. après un certain temps, des cristaux qui sont apparamment le 6,8- 
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 dlméthyle-2,3 hydrinaochromaneo 4) 30 parties de phénol 4-méthyie-6-xywéthyiique sont chauffées avec 140 parties rester diméthyllque de l'acide maléique jusque 330.0, # soumises à distillation dans le vide,.

   Le distillat jaunâtre, se transformant de 200-240.0/ 15 mm. est saponifié, acidifié et épuisé par de l'éther. 
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  Lucide dic;arbonique nouvellement formé est extrait de la solution d'éther par une solution de soude puis obtenu par nidification. L'acide épuré tOnd à 247 .6 C. Par analyse et titration, la nouvelle substance se présente comme l"aci- de s.méthylChromang".2,, di-carbonique. 



  5) 40 pitiés d'un résoi huileux,, que Kon obtient par traitement du P-CYClohexYlerés0l avec la formaldéhyde en solution fortement alcaline à la température ordinaire 
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 par neuiraiis.tion subséquente et lavage,, sont chauffées   avec 174 parties d'acide crotonique, durant 40 à 60 minutes. plus de 2000 C, et lucide crotonique non entré en réaction   est alors éliminé par distillation à la pressionnormale ou dans le vide, Le résidu est extrait par une solution de   soude,,   
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 et on obtient par acidification un acide cristallin qUi fond 

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 à 158  C après   recristallisation+   Il s'agit ici d'un acide 
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 diméthYl-OYC1OhexYle-Chromane-carbonique" de formule d'en.. semble 018 H2& 0.

   e) De la même manière que dans l'exemple 6" à partir de parties de 2.méthyl--tertabutyle-6-oxméthylphnol cristallisée et de 88 parties d'acide crotonique't: on obtient 3S parties d'un acide cristallisé avec la formule lie%?À"ae et point de fusion J.a4Ó\ 0 lue) 38 parties de 2--méthyltertbbutyle6-.oxyméthy.phnol sont chauffées avec dé l'acide oléique jusque 220 C. Après élimination par distillation de l'excès d'acide oléique dans   un', vide   très poussé,il subsiste 60 parties d'une résine molle qui est dissoute dans un solvant et extraite avec une solu- tion de soude. Par acidification de cette dernière, on pré- cipite un acide huileux) brun, qui peut être décoloré par 
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 du tonsil-t.

   Son indice d'acide" qui a été trouvé égal à 118 y. correspond approximativement à celui (122) qui se calcule de la somme Phénol-alcool + acide oléique - eau. Le produit de condensation ainsi obtenu ne présente ni groupe hydroxyle, ni liaison double   aliphatiques.   
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 go 40 parties de 2-mthyl4--tert3uty1e.6oxymthylphênoi sont   chauffées'sous   agitation à 140-160    0,,, une     éthérifica-   
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 tion se produisant à l'intérieur des groupes mthyl.o3, avec précipitation d'eau*.180 parties. d'ester diétb²lique'4e l' acide maléique sont ajoutées la résine claire ainsi   obte-   nue et après chauffage à 220  0 l'ester de l'acide oléique 
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 qui,.

   n# est pas entré en réaction est éliminé par d1stillation Le produit de réaction est saponifiée et on introduit dans   la', .solution   de savon de l'acide carbonique jusqu'à ce qu'il 
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 ne précipite plus aucune partie phériolique* Après flltrage,, on obtient avec un bon rendement), a partir de la solution e3.aire, par acidification, un acide 8-bUtyle chromane-a-mé-. 

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 thyie-a,8-dicarbonique, dont le point de fusion est' 846<* . 



  9) 400 parties d'une résine dure, qui est obtenue par condensation alcaline de 10 molécules de p-tert*-butylophénoi avec environ 1t! molécules de formaidéhyde, neutralisation saoséquente et chauffage jusqutà environ 130o gt sont chauf- fées avec 800 parties d'acide crotonique (0(.) jusqus à 230 0' une partie de l'acide crotonique étant éliminée par distil- lation. Par introduction d'un courant d'acide carbonique. 
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 ou par emploi d'une clépreeuiont on peut éliminer intégrale- ment l'acide crotonique qui n'est pas entré en combinaison.. 



  Il subsiste 590 parties d'une résine brune dont l'indice d' acide est 192, et qui se dissout aisément dans une solution de soude.. 
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  10) 800 parties de tétramétl1YQldiOXYdiphén²lméthane sont portées avec ±000 parties de CYClohexYlidène-cyclQbBxanone à environ ZZOO 0 pendant 2 ù 3 heures. Le cyclohazylidène- cyciohexanone en excès est éliminé par distillation à la vapeur   d'eau   ou dans le vide à la trompe à eau, Il subsiste 740 parties   d'une   résine claire très dure, qui donne un ver- nis extraordinairement résistant après cuisson avec des huiles grasses*,   Il)   600 parties d'un   résoi,,

   qui   est obtenu à la manière connue à partir de 100 parties de phénol et 250 parties d' 
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 une solution de tormald6hYde à 8ceoi sont mélangées par agit talion avec 1000 parties de terpinéol usuel du   commerce* 4   1100 0 dans le vide a la trompe à   eau*.Une   partie considéra- ble du terpinéol est éliminée de nouveau par distillation. 



  Il subsiste finalement 780 parties d'une résine visqueuse 
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 eolu'p1e dans l'alcodet d'un résidu de durcissement de 85 (à 1800 C). Cette résine, lorsqu'elle est rapportée sous la forme d'un film à partir de   la   solution alcoolique et portée à 1800 0 donne un film extraordinairement résistant. 

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  12) 200 parties du résoi employé dans l'exemple il. sont 
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 chauffées avec 1000 parties de terpinéolb sous agïtation,h 24020 ou AU cours de cette opération, une grande partie du terpinéol est de nouveau éliminée par distillation. il sub- siste comme résidu 320 parties d'une résine fondant à environ 
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 100. 0,, qui peut 1tre employée comme vernis résineUX.

   18j 300 parties de pw-crésoldialcool sont chauffées avec 1000 parties d'ester acétylacétique dans un bain maintenu   à   200    0,une   partie de l'ester acétylacétique étant de nouveau 
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 éliminée par distillation.tes derniers résidus de cet ester peuvent être séparés dans le vide ou par un courant de gaz inerte à la température   précitée.Une   grande partie de l'ester 
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 adêtylaoétique s'est condensée sur le pcrésoidialcool.appa# remment sous la forme dàén0l*,, il subsiste notamment plus de 600 parties d'une résine claire.visqueuse" qui est soluble en.proportions quelconques dans l'alcool et dans le toluols Par saponification de cette   résine)on   obtient un acide rési- neux qui est également soluble dans les alcalis faibles* 14)

   250 parties d'un résol provenant d'un mélange technique 
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 de crésoi sont chauffées jusqujà 2300 0 avec 1000 parties d'un produit huileux obtenu à partir   dacétaldéhyde   ou aldéhyde crotonique par un moyen alcalin de condensation.On obtient une résine   Plastique,largement   soluble dans l'alcool et le toluol. 
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  15) 300 parties de diphénylolpropane-tétraalcool sont chauf- fées graduellement avec 2000 parties de furfurylidène-acétone,, jUsqU&à 200 0,, puis l'excès de ce dernier est éliminé par distillation dans le vide. Il subsiste 450 parties d'une résine brun-foncée soluble dans l'alcool et dans   l'acétone.   qui peut 'être employée comme succédané de la gomme-laque. 



  Portée des températures de 160 à 1800 c, cette résine donne des films très   résistants,qui   sont particulièrement stables, contre les alcalis6 

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   le)   3000 parties du distillat qui se produit lors du cra- 
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 quage du copal, et qui se compose en majeure partie ae matie- res hydrocarbonées non saturées, sont chauffées jusque 230 C. avec 400 parties de butanol et 600 parties d'un   résol   de résine phénolique éthérifié par un procédé connu avec des al- 
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 cools faiblement aliphatiques..

   Après ce traitement, les parties qui ne sont pas entrées en réaction sont séparées par distillation;   1300 à   1600 parties (suivant le moment où la séparation par distillation est arrêtée) d'une résine plus ou moins dure   subsistent,   Cette résine est soluble dans les carbures d'hydrogènes de benzine ou de benzol, et peut être cuite avec des huiles grasses pour former des laques, 
La partie distillée de l'huile de copal peut être de nouveau employée pour de nouvelles condensations.De la même 
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 manière ,,les huiles résiduelles d'autres résines aatureiiest telles par exemple que la colopharle)peuvent donner h l'aide des résols résineux phénoliques éthérifiés des résines solu- bles dans les huiles. 
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  1-17) 3U0 parties d*'un ester neutre, qui est obtenu par un chauffage de 10 heures de 880 parties d'anhydride de l'acide maléique avec 1140 parties de pentaméthYléne-giycol à 2000 cl sont additionnées de 600 parties de ph4nolclialcoal et de ?00 parties d'alcool butYlique.,Par séparation par distillation d'environ 360 parties d'alcool butylique de 110 à 135o 0$,Ig plus grande partie de l'eau de condensation est éliminée azo- tro1quement.La masse visqueuse qui reste,, une fols diluée avec du toluol, constitue un remarquable   vernis,dont   un badi- 
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 geonnaee donne,après un chauffage d'une demi-heure à leoo 0, un film hautement élastique et extraordinairement   Stable*   
On peut   constater)

  par   une expérience comparative appro- priée qui est opérée avec l'ester de l'acide succinique au lieu de l'ester de l'acide maléique. que la résine phénolique et l'ester de l'acide maléique se sont liés chimiquement   au.   

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Claims

durcissement d'une manière étendue. Tandis qu'avec l'ester de l'acide maléique on obtient au durcissement un film lisse ab- solument impeccable)!'ester de l'acide succinique se sépare partiellement de la résine phénolique, de sorte que de nota- bles irrégularités de surface se produisent dans le filme REVENDICATIONS ET RESUME.

1. Procède pour la préparation de produite de condensation caractérise en ce que des composés phénol-méthylol sont mis en réaction avec des combinaisons qui contiennent des liai- sons doubles hydrocarbonées en chaînes aliphatiques ou en cycles hydroaromatiques et qui sont ou bien solubles dans les résols considérés $, ou bien peuvent être mis en solution par des agents véhiculeurs de solution* 2. Procédé tel que revendiqué sous 1, caractérisé en ce qui on emploie comme composés phénol-méthylol, des phénols o-mono- méthylés, dans lesquels de préférence aussi bien la position p- que la seconde position o- sont substituées aux groupe- ments hydroxyle phénoliques.

8* procédé tel que revendiqué sous 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on utilise comme composés phénol-méthylol leurs combinai- sons genre éthers formées par chauffage de ces résols seul$ ou en présence d'autres matières., 4., Procédé tel que revendiqué sous 1, 2 ou 3,caractérisé en ce qu'on utilise comme combinaisons non saturées des matières hydrocarbonées terpéniques., le terpinéol, le styrol, l'ester dallyle,l'acide crotonique, l'indène. l'acide maléique, 1' acide oléique, l'ester acétylacétique, ou les huiles rési- duelles qui précipitent lors du chauffage des résines natu- relles. <Desc/Clms Page number 14>

5., Procédé tel que revendiqué sous 1-4, caractérisé en ce que les composants soumis à réaction sont portés à une température supérieure à 130 0, et de préférence à 180- 2300 C.

6. Comme produits industriels nouveaux, les produits de condensation et produits non-saturés obtenue par les pro- cédés suivant les revendications 1 à 5, en partant de com- EMI14.1 posés phénol-méthyloi et plus particulièrement en partant de composés non-saturés suivant la revendication 3.

7. Comme produit industriel nouveau* le 2-phényl-6, 8- EMI14.2 dimé thylehroisane..

8. Oomme produit industriel nouveau,, le 8,8.-diméthyle,23.- hydrindochromane.

8.. Come produit industriel nouveau, l'acide 6méthyl- chromane--2 3-ci carb onique.

10,.Comme produit industriel nouveau, lucide diméthyle- cyclohexyle-chromane carbonique. lit Comme produit industriel nouveau,; l'acide e'-butyle- chromane-8-métàYle-Z,3-ùicarboiuque.