BE513723A - - Google Patents
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Description
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PROCEDE POUR,LA FABRICATION DE COMPOSES D'INCLUSION DE COMPOSES ORGANIQUES PHYSIOLOGIQUEMENT ACTIFS.
Il est déjà connu de préparer des composés d'addition de matiè- res organiques qui enferment le deuxième compose dans les espaces vides de leurs molécules ou de leur structure cristalline. On connaît ainsi, par exem- ple, des composée d'addition d'acide désoxycholique, d'urée et de dextrines de Schardinger, qui enferment les plus diverses matières. Ces composés d'ad- dition,qui sont appelés, à très juste raison, composés d'inclusion, ont la , propriété d'être difficilement solubles puisqu'ils maintiennent les composants enfermés sous une forme masquée.
Alors que jusqu'à présent,, on ne connaissait dans les dextrines de Schardinger que des produits d'addition avec des hydrocarbures hallogénés exempts d'oxygène, physiologiquement indifférents, spécialement de la série aromatique, et avec des alcools supérieurs, on a trouvé à présent que ces dextrines forment aussi des composés d'inclusion avec des matières diverses spécialement avec des matières physiologiquement actives. Ces nouveaux pro- duits d'addition se caractérisent également par une faible solubilité et par l'action prolongée qui s'y rattache le plus souvent, par une stabilité vis-à-vis des sucs de l'organisme, par une amélioration du goût et par une stabilité d'emmagasinage.
Ces nouveaux produits d'addition sont obtenus de la manière suivants : on réunit des solutions aqueuses concentrées de dextrine de Schar- dinger au composant d'inclusion. Dans ce but, on mélange la solution aqueu- se saturée à chaud de dextrine avec le composant d'inclusion et, ensuite, on lais$e refroidir pou à peu. Suivant une autre forme d'exécution du procédé., la solution aqueuse saturée de dextrine est agitée fortement avec le composant d'inclusion mis en suspension. On peut encore procéder de façon telle que l'on mélange la solution aqueuse de dexttine avec une solution du composant d'inclusion dans un solvant miscible avec l'eau, par exemple, de l'alcool ou de l'acétone.
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Comme composants d'inclusion., on peut employer, par exemple, des produits médicaux synthétiques comme la bromoisovalérylurée, le chloral, l'azu- lène, le pentaméthylènetétrazol. Comme composants d'importance particulière pour les composés d'inclusion, on peut citer les matières naturelles telles que les hormones et les vitamines. De plus, des parfums tels que l'aldéhyde cinnamique, la vanilline, les hydrocarbures nitrés conviennent également pour l'inclusion.
Les composés lipophyles conviennent particulièrement comme compo- sants d'inclusion; la formation du composé d'inclusion est cependant condi- tionnée par le fait que la molécule du composant d'inclusion s'adapte par sa grandeur et sa forme dans le noyau de la dextrine de Schardinger.
Les nouveaux composés d'inclusion ont l'avantage qu'ils rendent entreposables, par exemple, des substances facilement décomposables telles
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que l'azulène. Le composé d'addition dextrine-pentaméthylènetétrazol permet d'empêcher l'élimination prématurée de l'agent de circulation excessivement soluble dans l'eau qu'est le pentaméthylènetétrazol. Pour des matières de
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goût désagréable, telles que la bromoisovalérylurée, on obtient par le compo- sé d'addition avec dextrine,, une amélioration du gout. Des matières qui, dans leur état normal sont liquides, peuvent être amenées par transformation avec la dextrine de Schardinger sous une forme solide; de cette manière, des proàlits liquides peuvent aussi être apportés au commerce sous une forme solide, par exemple en tablettes.
EXEMPLES
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1) - 13- Dextrine..;Azulène..
5 ce. d'une solution aqueuse saturée de/3 dextrine sont agités une demi-heure avec 0,2 gr. de 1-isopropylazulène huileux. Le précipité qui apparaît immédiatement sous fonne pure est filtré et séché à une température peu élevéeo Le composé d'inclusion obtenu ne montre encore aucun signe de décomposition après des mois d'exposition à la lumière tandis que, après ce temps, une préparation d'azulène précipitée sur du glucose présente une tein- te de décomposition vert-salée
EMI2.4
2) ..I.! Dextrine-AldéhYde ctmemique
10 cc. d'une solution concentrée de ss dextrine sont agités avec 0,5 cc d'aldéhyde cinnamique.
Après quelques minutes, un précipité apparaît sous forme de cristaux rhomboédriques blancs qui sont filtrés, lavés à l'al- cool pour éliminer l'aldéhyde cinnamique en excès et, après cela, séchés à une température peu élevée. Le rendement est à peu près quantitatif.
Le composé d'addition obtenu est, à l'état sec, inodore et par- faitement stable. G'est seulement après la dissolution dans l'eau chaude, qu'apparaît l'odeur de l'aldéhyde cinnamique.
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3 ) .3 Dextrine- Y -Eexach1oro cYciohexane, 5 gr. d'un mélange des formes o9 /"et if' de dextrine de S,:'Iar.- dinger sont dissous à chaud dan.s 30 ce d'eau. La solution obtenue est mélangée avec 95 gro de y -Rexacblorocyclohexane dans 10 ce d'acétone, après quoi l' a- cétone s'évapore partiellement et le composé d'inclusion cristallise. Après la filtration sous vide, il est lavé à l'eau chaude et ensuite à l'acétone.
Rendement : environ 80 % de la théorie. v Le nouveau composé renferme pour 1 mol. de dextrine, environ 1
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mol. de 0 -hexaohlorocyolohexane..
4) . /l Dextrine-Fentamétbylènetétrazol.
Une solution chaude de 16 gro de /3 dextrine dans 100 ce d'eau est mélangée avec 15 gr. de pentaméthylènetétrazol, après quoi le composé d'inclusion se sépare de suite sous forme d'un précipité cristallin incolore qui est filtré et purifié par recristallisation dans l'eau chaude. Le pro-
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duit renferme pour 1 moio de dextrine environ 1 mol. de pentaméthylènetétrazol.
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5 ) . % Drine-d.ét vlam.inoester de 1-*acide l-amînebanzol=e
Une solution chaude de 3 gr. de ss dextrine dans 10 cc d'eau. est mélangée avec une solution de 3 gr. de diéthylaminoester de l'acide p-amino- benzoïque (base) dans 60 cc de méthanol.
Le composé d'inclusion déposé aus- sitôt sous forme de cristaux incolores, contient environ 2 % d'azote et corres- pond à un rapport moléculaire approximatif de 1 : 1.
6). Ascaridol.
3 gr. de dextrine de Schardinger sont dissous à chaud dans 10 ce d'eau et à cette solution, sont ajoutés 3 gr. d'ascaridol (1,4-peroxydo-p-menthène.(2) ). Par agitation, il précipite une substance cristalline, qui est filtrée sous vide. D'après analyse, la substance contient 20 % d'ascaridol.
7). Indol.
3 gr. de dextrine de Schardinger sont dissous par chauffage dans 10 ce d'eau et à cette solution sont ajoutés 3 gr. d'indol. Par agita- tion, il se forme un précipité qui est filtré sous vide après un court re- pos. D'après l'analyse, la substance contient 10 % d'indol.
8). Pénicilline.
Une solution de 0,29 gr de pénicilline sodique (500.000 unités) dans 2 cc d'eau est versée dans une solution tiède de 0,5 gr. de dextrine de Schardinger dans 3 ce, d'eau et la solution obtenue est aussitôt amenée au pH 3,5 à l'aide d'acide acétique glacial. Après un repos prolongé, un préci- pité d'une teneur en azote de 1,1 % se forme, ce qui correspond à une teneur en pénicilline d'environ 12 %.
9). Vitamine A.
3 gr. de dextrine de Schardinger sont dissous, par chauffage dans 15 cc d'eau et la solution obtenue est mélangée avec 2 gr, d'huile de foie de morue riche en vitamine A. Par agitation, on obtient un précipité blanc qui est filtré sous vide et lavé à l'éther,
REVENDICATIONS.
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============================
1.- Procédé pour la préparation de composés d'inclusion de composés organiques, physiologiquement actifs, caractérisée en- ce que l'on réunit des solutions aqueuses de dextrine de Schardinger au composant d'inclu- sion.
Claims (1)
- 2. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'on laisse des solutions aqueuses, saturées à chaud de dextrine, qui contien- nent le composant d'inclusion, se refroidir peu à peu.3. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'on agite fortement des solutions aqueuses saturées de dextrine avec le com- posant d'inclusion mis en suspension.4. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l'on mélange des solutions aqueuses de dextrine avec le composant d'inclusion dissous dans un solvant organique miscible à l'eau.
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| BE513723D BE513723A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE513723A (fr) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0019000A4 (fr) * | 1978-08-09 | 1980-12-12 | Teijin Ltd | Promoteur osteoplastique. |
| EP0056995A1 (fr) * | 1981-01-23 | 1982-08-04 | The Wellcome Foundation Limited | Complexe chimique |
| EP0094157A1 (fr) * | 1982-04-30 | 1983-11-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Composition pharmaceutique et son application |
| US4659696A (en) * | 1982-04-30 | 1987-04-21 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Pharmaceutical composition and its nasal or vaginal use |
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- BE BE513723D patent/BE513723A/fr unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0019000A4 (fr) * | 1978-08-09 | 1980-12-12 | Teijin Ltd | Promoteur osteoplastique. |
| EP0056995A1 (fr) * | 1981-01-23 | 1982-08-04 | The Wellcome Foundation Limited | Complexe chimique |
| EP0094157A1 (fr) * | 1982-04-30 | 1983-11-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Composition pharmaceutique et son application |
| US4659696A (en) * | 1982-04-30 | 1987-04-21 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Pharmaceutical composition and its nasal or vaginal use |
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