BE519319A - - Google Patents

Description

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  PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ACIDES AMINES A GROUPE IMINE. 



   L'invention concerne un procédé de préparation de nouveaux acides aminés dont la chaîne renferme deux groupes imine, séparés l'un de l'autre Ces aminoacides possèdent la constitution répondant à la formule: x 
 EMI1.1 
 HOOC. CH. CH. No'CH. CH. 00. NH. CH . 



   On part, pour la préparation de ces nouveaux   amino-acides,     de composés cycliques répondant à la formule g   
 EMI1.2 
 
L'atome de carbone désigné ici par x peut également   présen-   ter d'autres substituants. comme les groupes -CH3, -C1 -NH2. 



   Ces composés cycliques se forment, selon le brevet pris en France le 24 juillet 1952 (Pava   632.608)   en contraignant à une   séparation.   quantitative   diacide   chlorhydrique les méthylène-bis-chloropropionamides aminées d'un côté, répondant à la formule : 
 EMI1.3 
 co (cH2)2ocooocoacoo (cAZ)aor2 

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 On   constate,alors   la formation des produits de   polycondensation   linéaires décrits dans le mémoire descriptif du brevet mentionné, mais simultanément aussi de produits cycliques de l'espèce définie plus haut. 



   Par   Inapplication   du procédé de   l'invention,   on arrive, en partant de ces composés cycliques et par une ouverture du noyau qui se fait sur l'une des liaisons CO-NH, à l'acide aminocarboxylique à deux groupes imine, déjà caractérisé ci-dessus de façon plus précise. Il est bon de réaliser l'ouverture du noyau en milieu alcalin, de préférence dans un domaine ayant un pH compris entre 8 et 12, car autrement la réaction n'est pas suffisamment bien définie. A cet effet on dissout par exemple le composé cyclique de départ dans une solution ammoniacale diluée, on chauffe à reflux et l'on soumet le produit réactionnel sirupeux à une purification. 



   Les nouveaux acides aminés ainsi obtenus conviennent comme produits intermédiaires pour l'obtention de plastiques, d'agents auxiliaires pour les textiles, ainsi que de plastifiants. 



  Exemple 1:
5 gr. du composé cyclique répondant à la formule C7H13O2N3 de la formule 
 EMI2.1 
 et ayant un point de fusion de 85 C sont dissous dans 50 gr. d'une solution d'ammoniaque à 10   %,   puis on chauffe à reflux de 10 à 80 minutes environ. 



  On obtient après   refroidissement   une masse sirupeuse qui se prend en une masse solide après un certain temps d'abandon dans un sécheur sous vide. 



  Après purification dans l'acétone ou l'éthanol, on obtient un produit qui est le nouvel aminoacide, caractérisé ci-dessus et présentant un point de fusion net de   171 C.   Le rendement est supérieur à 80 %. 



  Exemple 2:
On opère dans les mêmes conditions réactionnelles que pour l'exemple 1. Toutefois, on utilise comme composé de départ le composé cyclique substitué de formule : 
 EMI2.2 
 présentant un point de fusion de 65 C. Après le même mode de traitement que selon l'exemple 1, on obtient à nouveau l'acide aminocarboxylique substitue de formule : 
 EMI2.3 
 avec un rendement de 80 %. Ce composé fond à 128 C.

Claims (1)

1. REVENDICATION ET RESUME.

   Procédé de préparation d'acides aminés à groupes imine répcn- dant à la formule : R 1 EMI3.1 HOOG.CH 2* CH2NH.GH CH 2* CO.NH.GH.NH2 dans laquelle ( R = H -CH3 , -01 ou -NH2) caractérisé par le chauffage en solution alcaline, de préférence dans un domaine de pH compris entre 8 et 12, de composés cycliques de formule : EMI3.2 dans laquelle ( R = H, -CH39 -C1 ou -NH2)