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Description


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   Les produits qui font l'objet de la présente invention   possè-   dent en même temps qu'une faible toxicité des propriétés spasmolytiques 
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 considérâbles. 



   Ils sont constitués par des dérivés du   1,3-bis-(di-éthylamino-   propane répondant à la formule 
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 CH2-N(C2H5 )2   @   R - CH
1 
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 CH2-N(C2H,)2 dans laquelle R est un radical aralcoyle ou hétérocyclique. 



   Le procédé de préparation consiste dans la réception du 1,3bis-(diéthylamino)-2-chloropropane avec un dérivé alcalin du radical considéré. Le   1,3-bis-(diéthylamino)-2-chloro-propane   s'obtient selon la mé- 
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 thode décrite par TORIZO TAKASHI et cOlL/J opharm.Soc . Japan, 69 (1949),211- 12/. 



     Exemple 1.   Obtention du 2-N-thiodiphénylamino-1,3-bis-(diéthyl- 
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 amino)-bronanee 
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A une suspension de 0,1 mole d'amidure du sodium dans   100   cm3 de xylène, on ajoute une suspension de 0,1 mole de thiodiphénylamine dans 100 cm3 de xylène. On chauffe le tout à reflux, avec bonne agitation, jusqu'à .fin'de dégagement d'ammoniac. 
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  Au milieu refroidi, on ajoute 0.1 mole de 1,3-bia-(diéthylamino)- 2-chloropropane et on chauffe à reflux pendant quelques heures. 



   Après refroidissement, on lave   à l'eau   et on extrait la solution xylénique par de l'acide chlorhydrique diluée Cette solution acide est al-   calinisée   au moyen de carbonate de potassium et extraite au benzène. Après évaporation du benzène, on distille le résidu sous vide pousse. 
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  Le produit de condensation obtenu distille à 194%/0,05 mm Hgo Exemple 2. Obtention du 2- .snz r -b' i't o - propane, A partir du dérivé sodé du benzhydrol et en suivant le même pro- 
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 cessus que dans l'exemple 1, on prépare le 2-benzhydryl-l,.3-bis-(diétt.rlamino)-propane dont le point d'ébullition est de 148-150 C sous 0,2 mm P.,- Le dichlorhydrate de ce composé à un point de fusion instantanée de 225 JC. 



  Exemple 3. Obtention du 2-(9-fluorénvl)-1>3-bis-(diéthvlamino)- propane. 



  A partir du dérivé sodé du fluorène et en suivant le même   proces-   
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 sus que dans l'exemple 1, on prépare le 2-(9-fluorényl)-1,3-bi's-(diéthylami.no)-propane dont le point d'ébullition est de l69 C sous 0,05 mm Hg. 

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    Il   se forme. au cours de cette synthèse une petite quantité de 
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 (9,9-bis- 1,3-bis-(diéthylamino)-isopropyl -fluorène. (P.Ebull. 195'OC/0,05

Claims

mm Hg.) RESUME.

1. - Dérivé du 1,3-bis-(diéthylamino)-propane répondant à la for- mule CH2-N (C2H5)2 R - CH.

CH2-N(C2H5)2 dans laquelle R est un radical aralcoyle ou hétérocyclique.

2. - 2-N-thiodiphénylamino-l,3-bis-(diéthylamino)-propane 3. - 2-benzhydryl-1,3-bis-(diéthylamino)-propane 4. - 2-(9-fluorényl)-1,3-bis-(diéthylamino)-propane. EMI2.2

5. - 9,9-bis- 1,3-bis-(diéthylamino)-ïsopropyl -fluor'ene.

6. - Procédé de;préparation de dérivés du propane tels que définis en 1 , caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé della forme RM, M désignant un métal alcalin, avec un 1,3-bis-(diéthylamino)-2-halogénopropane.