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Publication number: BE546512A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  La transformation de colprauts a7,OrnW:3 qui compor- tent le groupement 
 EMI1.2 
 en composés de chrome complexes, dans lesquels un atome de chrome est relié à deux molécules de colorant, n'est pas possible par des procédés connus, ou ne l'est seulement qu'a- vec des rendements peu satisfaisants, de sorte qu'une prépa- ration de ces composés de chrome à   l'échelle   industrielle n'a pu être envisagée jusqu'ici. 



   Or, on a trouvé qu'on peut préparer de tels colo- rants complexes de chrome à partir de colorants o-alcoxy-o'- oxyazoiques, par une réaction se déroulant sans perturbations et avec d'excellents rendements, en traitant les colorants de départ, à température assez élevée, en présence de solvants organiques, avec des composés   d@   chrome hexavalent qu'on sou- met à une réduction. On utilise avantageusement des solvants qui sont eux-mêmes capables de réduire les composés de chro- me   hexavalent,   sinon on ajoute des substances à effet réduc- teur, par exemple des sels ou des esters de l'anhydride sul- fureux, de l'acide thiosulfurique ou de l'anhydride arsénieux, ainsi que des hydrates de carbone solubles dans le solvant utilisé, tels que les mono- et les disaccharides. 



   Comme solvants appropriés, on peut utiliser les al- cools mono- ou polyvalents, ainsi que leurs esters et   éther@s   le tétrahydrofurane , le dioxane, la   butyrolactone,   les   étha-     @     nolamines   et les amides   d'acides-   carboxyliques. Cornue compo- sés de chrome hexavalent, on peut citer à titre d'exemples, 

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 le mono- et les bichromates des métaux alcalins.. Pour le   nou-   veau procédé de   chromatage   conviennent tous le s colorants mo-   no-   ou disazoiques, qui renferment au moins une fois le grou- pement o-alco-o'-oxyazoïque dans la molécule; il est aussi possible d'employer des mélanges de deux colorants azoïques de ce genre.

   On obtient ces colorants en mélangeant, par exemple, des amino-1-zlcoxy-2 benzènes avec des composés dont la position, dans laquelle s'effectue la copulation, est voisine d'un groupe phénolique ou énolisable. Aussi bien les composés diazoïques que les copulants, ou composants   azoiques-,   peuvent encore être substitués en des positions quelconques, comme il ressort des exemples suivants. 



   Pour la production des colorants obtenus selon le nouveau procédé , on peut, il est vrai, dans un grand nombre de cas également, partir des colorants o-o'-dioxyazoï- ques'correspondants. Toutefois, la production à partir de co- lorants o-alcoxy-o'-oxyazoiques est préférable dans tous les cas où les colorants o-o'-dioxyazoïques correspondants ne peuvent être obtenus, ou seulement avec des rendements peu satisfaisants, par suite de la plus faible énergie de copula- tion des   o-aminophénols   diazotés vis-à-vis des o-aminoanisols. 



   Les colorants complexes de chrome préparés selon le nouveau procédé conviennent pour la coloration de solutions organiques ou de masses plastiques, par exemple vernis   Zapon   et vernis courants, objets en esters et éthers cellulosiques, ainsi que pour la teinture dans la masse de la rayonne acéta- te ou d'autres fibres artificielles filées. Ils conviennent cependant surtout pour la teinture de   polyamides   ou de   polyu-   réthanes, ainsi que de fibres animales, en bain neutre ou faiblement acide. 



   Les composés diazoïques et les copulants indiqués 

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 dans les exemples suivants, peuvent aussi être mélangés entre eux dans d'autres proportions et être transformes, selon le nouveau procédé, en lesdits composés complexes de chrome, tant dans le cas de produits homogènes que de mélanges. 



   Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poids. 



   EXEMPLE 
 EMI3.1 
 Dans 150 parties d'éther j3 -j3 t -dioxyéthylique , on introduit 20 parties du colorant azoïque obtenu à partir de 1-aminor2-méthoxy-5-méthylbenzène-4-sulfamide diazotée et de l-phényl-3-méthyl-5-pyrazolone. On chauffe le mélange à   1200,   puis on l'additionne, en l'espace d'une heure, tout en brassant, de 5 parties de bichromate de sodium cristallisé finement- pulvérisé. On chauffe le mélange réactionnel pendant 6 heures à   1.31..1-1350, ,puis   on sépare le composé de chrome complexe formé   en   versant le mélange dans 1500 parties   d'eau   à laquelle on a ajouté, pour parfaire la précipitation du colorant, 150 parties de chlorure de sodium.

   Le colorant sé- paré et séché teint la laine, en bain faiblement acide, en c nuances rouges possédant de très bonnes propriétés de solidi- té. 



   De façon analogue, on peut transformer les colo- rants azoïques suivants en leurs composés complexes de chrome 

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 EMI4.1 
 
<tb> TABLEAU
<tb> 
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> ' <SEP> Copulant <SEP> Nuance <SEP> du <SEP> composé <SEP> complexe <SEP> de
<tb> chrome <SEP> sur <SEP> laine
<tb> 
 
 EMI4.2 
 .

   -------------------------------------------------------------------- 1.-amino-2-méthoxybenzène 2-oxynaphtalène-6- violet sulfophénylamide 1-amino-2 méthoxy-5-mêthyl- 2-oxynaphtalène-4- violet 
 EMI4.3 
 
<tb> benzène <SEP> sulfométhylamide
<tb> 
<tb> l-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2-oxynaphtalène-6- <SEP> violet
<tb> chlorobenzène <SEP> sulfamide
<tb> 
 
 EMI4.4 
 l-amino-2-méthoxy-5- 1--(3t-sulfamidophényl) orangé nitrobenzène " , 3-méthyl-5-pyrazolone 1-amino-2-méthoxy-4- l-(4'-méthyl-5'-sulfami- rouge nitrobenzène ( dophényl)

  -3-méthyl-5- 
 EMI4.5 
 
<tb> pyrazolone
<tb> 
<tb> l-amino-2-méthoxy-4-nitro'- <SEP> 1-oxynaphtalène-4- <SEP> gris <SEP> bleu
<tb> 5-chlorobenzène <SEP> sulfamide
<tb> 
 
 EMI4.6 
 1-amino-2±5-diméthoxy- 2-oxynaphtalène-4- bleu 
 EMI4.7 
 
<tb> benzène <SEP> sulfophénylamide
<tb> 
<tb> l-amino-2-5-diéthoxy- <SEP> 1-oxynaphtalène-3- <SEP> bleu
<tb> benzène <SEP> sulfamide
<tb> 
 
 EMI4.8 
 l-amino-2-méthoxy-4-chloro- 1-(li.

   suifamidophényl)- orangé 5-méthylbenzène 3-méthyl-5-pyrazolone 1-amino-2-5-diméthoxy-l+- 2-oxynaphtalène-4- bleu ëhlorobénzène sulfamide 1-amino-2-4-diméthoxy-5- 2-oxynaphtalène-7- violet chlorobenzène sulfamide 1-amino.2-méthoxy-l- 2-oxynaphtalène-6-sulf- bleu phénylaminobenzène Dxyéthylamide 1-amino-2-méthoxybenzène- 1-(3t réthylsulfonyl.- orangé 5-carmide phényl)-)-méthyl-5- pyrazolone l-amino-2-méthoxybenzène- 1-(lt réthylsulfonyl- orangé 
 EMI4.9 
 
<tb> 5-benzylsulfone <SEP> phényl)-3-méthyl-5-
<tb> 
<tb> pyrazolone
<tb> 
 
 EMI4.10 
 1-a:

  ino-2-méthoxybenzène. l"(2T-chloro-5'-sulfamide- orangé 
 EMI4.11 
 
<tb> 5-sulfodiéthylamide <SEP> phényl)-3-méthyl-5-pyra-
<tb> 
<tb> zolone
<tb> 
<tb> 1-amino-2-éthoxynaphtalène <SEP> 1-oxynaphtalène-3-6-di- <SEP> bleu
<tb> 
<tb> sulfométhylamide
<tb> 
 
 EMI4.12 
 ' 1-{2'-5t-dichlorophényl)- orangé 5-sulfamide )-mâthyl-5-pyrazolone l-amino-2-méthoxybenzène- 1-(3'-nitrophényl)- orangd 5-sulfométhylamide 3--méthyl"5-pyrazolone l-amino-2-méthoxybenzène- I-phényl-3-méthyl-5- orangé 5-sulfophénylamide pyrazolone 

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 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> 
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> Copulant <SEP> Nuance <SEP> du <SEP> compote <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.2 
 complexe de chrfl ml) sur laine l-amino-2-mëbhoxybenHêne- l-(3'-chlorophényl)

  -3- orangé 5-méthylsulfone mdthyl-3-pyrazolone l-amino-2-méthoxy-5- 2-oxy-6-bromonaphtalène violet 
 EMI5.3 
 
<tb> méthylbenzène-4-sulfamide
<tb> 
 
 EMI5.4 
 l-amino-2-méthoxy-5-méthyl 1-méthyl-4-oxyquinolone(2) bordeaux benzène-4-sulfométhylamide l-amino-2-méthoxy-5-méthyl- .1-oxy-4-méthylbenzène violet benzène-4-sulfoph6nylamide l-amino..2-méthoxy-5-m8thyl- 1-phênyl-3.-ca.rbéthoxy-.

   rouge benBène-4-iaéthylsulfone 5-pyrazolone l-ai!iino-2-méthoxy-5-chloro"' 2--oxynaphtalène bleu benzêne-4-ethylsulfone l-amino-2-méthoxy-5-chloro- 1-oxy-2-4-dichlorobenzène violet 
 EMI5.5 
 
<tb> benzène-4-sulfamide
<tb> 
 
 EMI5.6 
 l-amino-2-!néthoxy-3-chloro'- 1-oxy-4-acétylamino- violet benzèn'o-4-sulfométhylamide benzène l-amino-2-Riéthoxy-5-chloro'- 3-mpthyl-5-pyrazolone rouge 
 EMI5.7 
 
<tb> benzène-4-sulfophénylamide
<tb> 
 
 EMI5.8 
 l-amino-2-5-dimëthpxy-4- 1-oxynaphtalène-3-6- bleu benzoyiaminobenzêne disulfamide 1-amino-2-5-diA-thoxy-4- 2-oxynaphtalène-3-6- bleu 
 EMI5.9 
 
<tb> acétylaminobenzène <SEP> disulfamide
<tb> 
 
 EMI5.10 
 1-amino-?-5-diméthoxy- 1-oxy-5-à-dichloro- bleu 
 EMI5.11 
 
<tb> benzène-4-sulfamide <SEP> naphtalène
<tb> 
 
 EMI5.12 
 . 1-amino-.2--di'thoxy- 2-oxy-Ô-acétylamino- gris bleu 
 EMI5.13 
 
<tb> .

   <SEP> benzène-4-sulfamide <SEP> naphtalène
<tb> 
 
 EMI5.14 
 l-amino-2-5-dimâthoxy- 2-oxynaphtalène-.6.- bleu benzène-4-méthylsulfone sulfodiméthylamide l-amino'-2-.5-diméthoxy- l-oxy-4-isobutylbenzène violet benzène-4-sulfométhykamide l-'amino-2-5-diëthoxybenzène-' l'-'phényl-3-carbamido-' violet 
 EMI5.15 
 
<tb> 4-sulfophénylamide <SEP> 5-pyrazolone
<tb> 
 
 EMI5.16 
 l..amino-2-méthoxybenzène- 1-3-diphényl-5- orangé rouge 5-m,éthylsulfone pyrazolone 1-amino-2-méthoxybenzène- 2-oxy-B-carbométhoxy- gris bleu 5-sulfone-(4t-sulfamiclo- aminonaphtalène 
 EMI5.17 
 
<tb> phényl)-amide
<tb> 
 
 EMI5.18 
 1.-amino-2 méthoxybenzène- 2-4-dioxyquinoléine rouge r" 3 ' -suif ami do-phényï ).-amide l-amino-2-méthoxv-4-(4'-sul- 1- (4 y -ben zène-su1fami - violet famido-phénylazo)-5-méthylben- no-phényl)-3-méthyl-5.

   zène pyrazolone l-amino-2-3-dimethoKv-4-(3'-' 2-oxynaphtalène-5. bleu sulfamido-phényl--azo-benzène sulfométhylamide 1-amino-2-méthoXY-5-niéthyl-ben. 1-(2'-méthylphényl)- rouge zène-4-sulfoéthyloxéthylamide 3-méthyl-5-pyrazolone l..amino2-...diméthoxy- 2-oxynaphtalène-6-suifo- bordeaux 
 EMI5.19 
 
<tb> benzène <SEP> méthyloxyéthylamide
<tb>

Claims

EMI6.1

IüVl:Idl71 t:.l'1 E ï.i. . ¯ 1.- Procède pour la production de colorant;. ()-or- dioxyazoiques renfermant du chrome, qui comportent par atome de chrome 2 molécules de colorant identique:; ou différentes, caractérisé en ce qu'on traite des colorants o-alcoxy-o'- oxyazoiques à température assez élevée, en présence de sol- vants organiques, avec des composés du chrome hexavalent qu'on soumet à une réduction.

2.- Procédé suivant la revendication 1, caractG- risé en ce qu'on utilise un solvant susceptible de @duire lui-même les composés du chrome hexavale.

3. - Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on ajoute un agent réducteur pour les composés de chrome lorsque le solvant utilisé n'a pas d'effet réducteur.

4.- Colorants o-o'-dioxyazoïques renfermant du chrome, lorsqu'ils sont obtenus par le procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes.