BE547788A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> La présente invent qoncerne un procède de EMI1.1 préparation de 2,F. bis.éhyiéne,-im.no)-p-benoqu3rionea dont les restes éthyléniques ne portent pas de substituant ou présentent chacun un reste alcoylique inférieur, de préférence un reste méthylique, et qui portant dans les positions 3 et 5 des atomes d'halogène comme le chlore, le brome ou l'iode, EMI1.2 des groupes alooxy ou alooyl-meràaptaniquex inférieurs dans lesquels le reste alcoylique est par exemple un méthyle, un éthyle, un propyle ou un butyle, notamment les quinones <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 Ces nouveaux oC90aé CS::i.'w;s1'ir uns action ilhibitrice sur la croissance Coi t1:w:: tn."s da plus ils p01jsèdcllt dea ga.arica bactéricides et sont. actifs vis-à-vis (l.." amibes, par exemple vis-à-.vis de .ia;a;,::3i â'.L3'a.'I.y8.. On sait qu'en faisant 3r dir quino3 sur des aminés, on obtient des i:.Gl3ViiJrübflie:.i Ju::..r.p.t 1;1 !:n.1J,.-<.;>ut, on n'avait toutefois pas r6U031 à prúparcr des 2,6-bia- (ëthyl6nei!aino)-p-bsnzoquinoa.ss. S1 l'on fait :t,tj::\e:11't pi.1.1" exemple de la 2,6ïeharo"''iJvxi'QJ.ai sur 41.v ltéùhylànoe- 1m:tne, on obtient la ,6-b's-(éth.3=Ll'iCf$ 't-ohlo'ao-pbenzoquinone (voir: petersen Gauss et UnbDahat, "iNnc<>1;anàte Chem1e" L7$ 227 i553 . La pr4zénte invention ccncer.rm 'U; procède dé préparation de 2â6-b.s (thyléne. 2rmino)-p-b..:cqu,a.r:a, <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 caractérisa en ce qu'on fait réagir des 3.5-dilialogéno-pbenzoquinonés, présentant dans Iôs positions 2 et 6 des groupes hydroxyles ou morcaptaniques éthéif1és, sur de llétllèncw41ne no portant pas de subâtîtuant ou présentant sur un atome de carbone un reste alcoyliquc inférieur, de pr6L'C;#=ioe un reste ià±thylique, ct qu'on rcaplacq le cas échjnt les atomes dhalgl-no, erna les 2$6-bio-(dthyl"GnoiMluo)-'35Sihalo6no"pbcnnoquinonôs obicucs, par dos groupos aloosy ou alcoYl-nlrcaptan1quca intérieurs. On travaille de pFt3f creuse dans d6 solvants COnili1e là l'alcool 6thylîquo# l'alcool loopropylïque ou l'alcool butylique ot analoruo:3. et Io cas eh<3ant en prnenee d'agents de condûiation par exemple do bases tortinires. Lo reiaplacciiciit dûs atomes d'halogène par les group>x alooscy ou alcoyl -moroaptan1quoB inférieurs est offoctud da manière usuollo, par exemple par réaction sur des alcoolatea alcalins correspondanta tels quo les alcoolatoo de sodium, ou sur des morcaptides alcallnap de prfrence à température ambiante. Les quinoncs obtenues Qonto16mant au procédé peuvent être utilisées commebaotérioidea ainsi que coiniae m6dicaments, notamment dans les affections canodreuses ou EMI3.2 dans les affeotions causées par des amibes. EMI3.3 La présenta invention concerne également, à titre de produits industriels nouveaux, les produits contomes EMI3.4 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 à ceux définis ci dessus. EMI4.2 L'invention ".tel décrite plus en Î : -uV l... v.:.i?da3 les exemples non limitatifs ç1L it-.:rt Dan' 3<3G :6c::lçiß, les températures sont inài u4eJ en degrés ;z:: J;Lgn; ,5#is I'-m'-t'ie 1 Dans 60"! c: c:.3 dioy.ai.1n, on \.uSijt!.!; li>89 g d...1 3,clïbrsrt9w2yô-ci.mvRmt., .!-l;811=-;oqu.L1'10n(Jo vjtDut,3 au tout goutte à goutte" à 1:1 ::.:' ,7 i'tif:,;.'G c!ilsl',tl3:''n wi mélange de 33,5 e de il73tt.yu.i..ï: . (te z6 Fr (téthY'iè',:::-imt1H1 dans 100 cm3 de dioxanne. '3 .'.;/it =.'riL-'.Lê'4C=: pendant 12 haures à la température ambiante. n1 exècre les aiguillas violettes folm6es qui :3m'lt conût:J t:j8:r: ,,::;111' de la 35 =!rot0w6-bia-- ( é t hy lén<3 .. i,r î n o ) -iJ -1. i:;n a. >;>ii '.r#o.;"ie de formule EMI4.3 EMI4.4 A partir do la lessive-cry on obtient.. en concentrante une autre quantité de ce C'(Hlfo.3e qui, après recr1f.1i;all:!.eat1o'tl au moyen dé chlorof'o:c'T:1 et de Mt1thanol, fond ±. 1750 en Be EMI4.5 décomposant. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 Exemple 2 .......w...................... Dans uno solution de 5 g de aod1u.1'J1 dans 250 m3 d'alcool absolu, ûïi introduit ,1,,8 g de :p"f?'C71iZ0- ,*.i (0thdlù..11l1ino) wl')....b':;;'lr;oquinon, tout en Maintenant una t.lr.p:Nltm:'J i1'ltGl"i1;,; do 2So environ. On. continus d'agiter la solution pendant 12 haures à cotto température, puis l'évaporé EMI5.2 sous pr81on réduite au tiers de son volunio initiait ai *à80re, lave à :f'O11 à l'eau pour élimincr le b1'omurlJJ de sodium, et .l..LibLA,...VLrt413J a.Jez pou 4J4:7...LLV'.b al3ra obtient des paillettes Cjtiût:.'Z'G'..fL;w ou des cubes, d'un violet noir, de la 3,5-di- °YaG;my.(6.,.,.::,,ao1-bnzoctx.'a.lâ. fondant à 1190. Ce compoué a.2c la formule EMI5.3 Si, lors de la réaction ci-desus, on porte la quantité de sodium à 7,5 g on peut alors augmenter encore le rendment Exemple 3 @ On refroidit une solution de 2,3 g de sodium EMI5.4 dans 100 cm' d'alcool abúolu et ajoute 6,5 g d'6thylmercaptano Dans cette solution, on introduit, en refroidissant légèrement, <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 17e4 g de 3,5-d1bromo-2.6-b1a-(éthylène-fm1no}-p-bènZOqu1none, de sorte que la température ne dépasse pas 26 On agite 12 heures à la température ambiante et ajoute 400 cm3 d'eau. Après avoir agite un certain temp3, on essore la suspension brun-Jaune. On fait bouillir le produit solide avec 200 cm3 d'alcool, sépare un peu de matière de départ violette et obtient., en concntrant la clos cristaux vert- EMI6.2 jaune de 3,5-bis-éthylméraepto-2,6-bii(éthyléna.imino)-p- benzoquinone de formule EMI6.3 Ce composa fond à 86-89 . Exemple 4 EMI6.4 <.t<t<-. .M.#;<.<t. Dans 600 em3 de d1oxanne, on dissout z2 g de 3y5Md,brc7mo 2,6-.lntho-p.'otzcqu.riona et ajoute goutte à goutte à cette solution un mélange de 4i g de tr1éthylam1ne et de 24eo g de C-mthYléthylène.1minè'danB 100 cm" de dioxanne. On maintient la température à 50 pendant l'addition et pendant cinq heures après. On évapore à sec la solution limpide, sous vide, laisse le résidu cristallin reposer avec du méthanol, essore le méthanol et recristallise dans du <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 1f.<Hh:"lflOl chaud. La ,5d3.bromo-2,6-bi"-'h;'3;:a:.,.no). p...'boâ2oquinone obtenue fond à 128 et xe décompose iC;;tplr.)1'!41... vement à 195 Elle possède la formule EMI7.2 Exemple Dans une solution de 2,3 g de sodium dans 180 cm3 EMI7.3 clo méthanol ab-,eolu on introduit l8à8 g do la J,5-dibromo- 26bj.s-(mthylthy3.en@''imino)'<.p'-'bonï;oqujon6 obtenuû suivant l'exatnpic 4. La température intems monte alors de 24 à 29 . Apres avoir agité huit heuros à la totnpératu1:'Q amb1antraj' oit filtré, évapore la lGB1VGMG à no* neun vido, êt chauffe 10 résidu à l'ébullition avec 200 om de bonzèniâ. On spa.2?e par essorage le bromure do sodium insoluble formé concentre la solution benzénique à un petit volume et ajoute petit à petit de l'éther de pdtrole; on obtient ainsi des cristaux EMI7.4 violets de 3,5-diwéthoxy-2,6-biB-(m±thyl<Fthyllne-buino)-i>benE;oquinon& fondant à 80 . Ce aompooé poosède la f.on1 EMI7.5 <Desc/Clms Page number 8> Exemple 6 @ Dans une solution de 2,3 g de sodium dans 180 cm3 d'alcool éthylique absolu, on introduit 18,8 g de la 3,5 EMI8.1 dibrvmow,6-bismthr.ébhyine-3rainap-bezoquinone obtenue suivant l'exemple 4 et traite comme indiqué à l'exemple 5. On obtient des cristaux violets de formule EMI8.2 EMI8.3 Lorsqu'on chauffe rapidement,la 3,5-dithoxy2wb3-mhy éthyléne-imino)-p-benzoquinone obtenue se décompose à 93 .
Claims (1)
- Revendications EMI9.1 -.....-.c;"'--1"""'''''---- 1 Un procédé de préparation de nouveaux composas quiiloniques caractérisé en ce qu'on fait réagir des 3,5-di- EMI9.2 ha1ozéno-p..berizoquinones préxentant dans les positions 2 et 6 u.j3 h7jdro.,*ylcs ou morcaptanîquos éthérifiés, sur de 1'éthyl-imine no portant pas de substituant ou présentant EMI9.3 aur un atoz19 de carbone un reste alcoylique inférieur, et cluloii remplace le cas échéant les atomes d'halogène dans les 2 ,6-bla-{ éthYlène-lmino )-3, 5-diha.logéno-p-bel'1Zoquinonos obpar des groupes alcoxy ou alco'yi-mex'oaptaniques ln. férieurs Le présent procédé peut encore être caractérise par les points suivants:1) On effectue la réaction avec de 1'éthylène- EMI9.4 imine ou de la C-mêthYl-éthYlène-im1ne.2) On part de substances de départ telles, qu'il se forme de la 3,5-dibromo-2,6-bia-(éthylène-imino)-p-banzo- quinone 3) On utilise des substances de départ et des EMI9.5 réactifs tels.!' qu'il se forme de la ),5-diéthoXy-2,6..bis- (élYlèn1mino)-p-benzoquinone. 4) 0-il utilise des substances de départ et des EMI9.6 réactifs tels, qu'il se forme de la 3.5-bis-6tbylmercapto- 26"bls-(éthylène-imino)-p-benEoquinone. <Desc/Clms Page number 10> EMI10.15) On utilise des substances de départ telles, EMI10.2 qu'il se forme de la 3,5-dibromo 2,6-bï.(mthyxéhyxén- EMI10.3 imino)-p-benzoquinone.6) On utilise des substances de départ et des EMI10.4 réactifs tels, qu'il se forme de la 3,5-d-lthaXy-,w'bia-. méthyléthylene-1minoJ-p-benzoqu1none. EMI10.57) On utilise des substances de départ et des EMI10.6 réactifs tels, qu'il se forme de la , 5-.d,bhrxy-2, 6.-b..- (méthyléthyl'ène-imino)-p-benzoquinonè, Il. A titre de produits industriels nouveaux*.8) Les 2,6-bia..(ébhy3ne .tirio-pwb:nzoqu.nxee dont les restes éthyléniques ne portent pas de substituant ou présentent chacun un reste alcoylique lntérîo-ar., et qui EMI10.7 portent dans les positions 3 et 5 des atomes d'halogène, des groupes alcoxy ou alcoyl-mercaptaniques inférieurs. EMI10.89) La 5,5-dibromo-2,6-bia-(éthyléne-inino)-p-benzo- EMI10.9 quinone. EMI10.1010) La 3,5-diéthoxy-2,6-bis-(éthylène-imino)-pbonzoquinone.Il) La 3,5bis-.chylmeraapbo.-2,6-b.s-(éihyxénc .ru3.na .-p. benzoquinone .12) La 3,5.-d3.bromo-2,6.-b.s(méthy.éthy3ne-imiria- EMI10.11 p-benzoquinona. EMI10.12 13) La 3.5-dim6thoxy-2,6-bis-(ni6thylèthyl%one-îmino)- <Desc/Clms Page number 11> p-benzoquinos EMI11.1 14) j s "-d. thoß m2 y 6 b3.s w 1n5 3y . rhß 3 eà. a3ilO p-bcnzoquinone
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